GLÚCIDOS, CLASIFICACIÓN

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1 GLÚCIDOS, CLASIFICACIÓN Llamados también Hidratos de carbono o azúcares (por su sabor dulce), son biomoléculas formadas por C, H y O. Son sólidos, cristalinos y de color blanco. Químicamente son cadenas de hidrocarburos formadas por grupos hidroxilo y un grupo carbonilo (es decir, C unido por un doble enlace a un O), ya sea un aldehído o una cetona. Se clasifican según su grado de complejidad:

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3 GLÚCIDOS, PROPIEDADES y FUNCIONES PROPIEDADES Poder reductor de los monosacáridos: Todos los monosacáridos con grupo aldehído son reductores, debido a la presencia del carbono carbonílico (el poseedor del grupo aldehído), que se oxida a ácido carboxílico. Esta propiedad les distingue de las cetonas. Isomería de los monosacáridos: Los monosacáridos son isómeros, es decir, compuestos que con igual fórmula molecular, presentan distintas estructuras. Hay distintas isomerías: - De función: Compuestos iguales que se diferencian por su grupo funcional (por ejemplo, el glúcido de seis C con grupo aldehído es la glucosa y con grupo cetona es la fructosa). - Estereosiómeros: Compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Ello es debido a la existencia de carbonos asimétricos: - Isómeros ópticos: Presentes también gracias a la existencia de carbonos asimétricos. Son compuestos con iguales propiedades pero que hacen rotar el plano en que vibra la luz polarizada en distinto sentido, a la izquierda o contraria al sentido de las agujas del reloj los compuestos levógiros o a la derecha o en el sentido de las agujas los dextrógiros. FUNCIONES Estructural, tanto a nivel molecular (la ribosa forma parte de los ácidos nucleicos), como a nivel celular (como la celulosa que forma parte de la pared vegetal) como a nivel organismo (la quitina del exoesqueleto de los artrópodos). Energética, ya sea como fuente de energía (como la glucosa) o como reserva de energía (el almidón almacena glucosa). Otras: Tienen también otras funciones variadas y específicas: - Anticoagulante, como la heparina. - Marcadores de membrana,como las glucoproteínas. - Cardiotónicos, como la digitalina.

4 Tema: 4 Los glúcidos ACTIVIDAD ÓPTICA 5 Biología. 2º Bachillerato DE LOS MONOSACÁRIDOS, LA ISOMERÍA ÓPTICA Actividad óptica de los monosacáridos Capacidad para desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa una disolución. Disolución de monosacárido dextrógiro El plano de polarización gira en sentido de las agujas del reloj Luz no polarizada Luz polarizada Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiros o (+). Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ). Final Polarizar la luz es modificar los rayos luminosos por medio de refracción o reflexión, de tal manera que queden incapaces de refractarse o reflejarse de nuevo en ciertas direcciones.

5 Tema: 4 Los glúcidos 11 Biología. 2º Bachillerato IMPORTANCIA BIOLÓGICA Monosacáridos de importancia biológica (I) DE LOS MONOSACÁRIDOS Final TRIOSAS GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA Intermediarios del metabolismo de la glucosa. TETROSAS ERITROSA Intermediario en procesos de nutrición autótrofa. PENTOSAS RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA Componente estructural de nucleótidos. Componente de la madera. Presente en la goma arábiga. Intermediario en la fijación de CO 2 en autótrofos. La D glucosa es el monosacárido más abundante de la naturaleza: - Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mm) y en el zumo de uva - Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos Tema: Los glúcidos Biología. 2º Bachillerato La 4práctica totalidad de las células vivientes 12son capaces de obtener energía a partir de glucosa. Hay células que únicamente Monosacáridos pueden de consumir importancia glucosa, y biológica no moléculas, (II) p.e.: hematíes y neuronas. Final HEXOSAS GLUCOSA Principal nutriente de la respiración celular en animales. FRUCTOSA Actúa como nutriente de los espermatozoides. GALACTOSA Forma parte de la lactosa de la leche. MANOSA Componente de polisacáridos en vegetales, bacterias, levaduras y hongos.

6 HEXOSAS D-alosa D-altrosa D-glucosa D-gulosa CHO CHO CHO CHO H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH D-manosa D-idosa D-galactosa D-talosa CHO CHO CHO CHO H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH ALDOHEXOSAS CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH C=O C=O C=O C=O HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH D-psicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa CETOHEXOSAS

7 GLÚCIDOS, ESTRUCTURA CÍCLICA Los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono se disponen en estructuras cíclicas cerradas cuando están en disolución. La proyección de Haworth explica como se cicla una hexosa:

8 CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

9 GLÚCIDOS, ENLACES Las hexosas forman anillos de pirano y las pentosas, anillos de furano: El enlace O-glucosídico es el típico enlace que se produce entre los oligosacáridos: Ejemplos:

10 DE RESERVA ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES

11 CELULOSA GLUCÓGENO

12 ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN CELULOSA GLUCÓGENO QUITINA SEMEJANZAS No poseen carácter reductor No son dulces Son sólidos amorfos Son homopolisacáridos vegetales Son homopolisacáridos animales DIFERENCIAS Polímero constituido por moléculas de α- D-glucopiranosas (glucosas), mezcla de dos componentes, la amilosa (cadenas no ramificadas de α-dglucopiranosas con enlaces α(1-4)) y la amilopectina (cadenas ramificadas constituidas de α-dglucosa con uniones α(1-4) y puntos de ramificación con enlaces α(1-6). Polímero lineal de moléculas de β-dglucopiranosas con enlaces β(1-4). Polímero de α-dglucopiranosas unidas por enlaces α(1-4) con ramificaciones muy abundantes (cada 8-12 maltosas) en posición α(1-6) Polímero de N-acetilglucosamina unido por enlaces β(1-4) de forma parecida a la celulosa Función de reserva. Función estructural. Función de reserva. Función estructural. Se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales. Forma dispersiones coloidales. Se encuentra en los componentes fundamentales de las paredes celulares de los tejidos vegetales. Es insoluble en agua. Se encuentra en el hígado y el músculo esquelético Forma dispersiones coloidales. Se encuentra en el exoesqueleto de artrópodos y crustáceos y de las paredes celulares de los hongos Es insoluble en agua. Formado por largas cadenas helicoidales y ramificadas. Formado por largas cadenas lineales paralelas. Formado por largas cadenas lineales y ramificadas Formado por largas cadenas lineales paralelas. CELULOSA

13 ÓSIDOS HOLÓSIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS Son polisacáridos constituidos por diferentes monosacáridos. Destacan: Agar-agar: polisacárido altamente hidrófilo y químicamente inerte, extraído de las algas rojas (rodofíceas) y empleado en Microbiología como medios de cultivo bacterianos. En la cocina se utiliza entre otras cosas como estabilizador de algunos alimentos y comestibles y para la realización de gelatinas. Goma Arábiga: polisacárido derivado de la arabana, empleado por las plantas para taponar heridas. Se utiliza en algunos pegamentos, en caramelos masticables, como estabilizante en productos pirotécnicos o protector en vinos jóvenes, Pectina: Componente básico de la pared celular vegetal, de alto poder gelificante. Abunda en el membrillo, la manzana, la pera y la ciruela y se emplea en la fabricación de mermeladas. ÓSIDOS HETERÓSIDOS Ya hemos visto que los glúcidos se clasifican según su complejidad en osas o monosacáridos y en ósidos, formados por varios monosacáridos. Los ósidos se clasifican en: 1. HOLÓSIDOS: Formados por la unión de monosacáridos. Pueden ser: OLIGOSACÁRIDOS: Formados por pocos monosacáridos. Son, por ejemplo, los disacáridos. POLISACÁRIDOS: Formados por muchos monosacáridos, iguales como en la celulosa o diferentes como en el ácido hialurónico. 2. HETERÓSIDOS: Formados por una parte glucídica y otra no glucídica, que recibe el nombre de aglucón. Un ejemplo es la glucoproteína llamada peptidoglucano:

14 DERIVADOS DE LOS GLÚCIDOS Y GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTROS TIPOS DE MOLÉCULAS Los derivados de los glúcidos son todos aquellos compuestos que contienen grupos funcionales diferentes a los asociados normalmente a dichos glúcidos y que incluyen, tanto monosacáridos, como oligo o polisacáridos. Entre los derivados de los monosacáridos destacan los llamados AMINOGLÚCIDOS, en los que un grupo alcohol (-OH) está sustituido por un grupo amino (-NH2): La N-Acetil-Glucosamina (NAG), propia de la quitina del exoesqueleto de artrópodos y de la pared bacteriana. El Ácido N-Acetil-Murámico (NAM), propio de la pared bacteriana. Otros derivados de los monosacáridos son los POLIALCOHOLES (sorbitol) y los GLUCOÁCIDOS (vitamina C). Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas no glucídicas incluyen varios subgrupos: los heterósidos, los peptidoglucanos, los proteoglucanos y glucoproteínas, y los glucolípidos. - Heterósidos: Resultan de la unión de un mono u oligosacárido con una molécula o grupo de moléculas, no glucídica, de bajo Pm (aglucón). A este grupo pertenecen: La estreptomicina, antibiótico de origen fúngico. Los nucleótidos de los ácidos nucleicos, derivados de la ribosa y la desoxirribosa. - Peptidoglucanos (mureína): Son heteropolisacáridos formados por NAM y NAG asociados a cadenas perpendiculares de 5 aminoácidos, característicos de la pared bacteriana. - Proteoglucanos y glucoproteínas: Son moléculas formadas por asociación de una fracción glucídica y una fracción proteica. Según cuál sea la fracción minoritaria y la mayoritaria, podemos hablar de: - Proteoglucanos, si la fracción glucídica representa el 80%, y la proteica, el 20 % restante. Entre ellos, se incluyen: El ácido hialurónico, con función lubricante, presente en los líquidos sinovial y vítreo y en los tejidos conjuntivo, cartilaginoso y óseo. La heparina, que bloquea la coagulación sanguínea, y que está presente en la sustancia intercelular, principalmente de hígado y pulmón. - Glucoproteínas, si la fracción proteica representa el 60 % y la fracción glucídica, el 40 % restante. Entre ellos, destacan: Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina (precursor de la trombina, con papel coagulante) o las inmunoglobulinas (papel defensivo). Las glucoproteínas de las membranas celulares, que actúan como receptores de membrana de diversas sustancias. - Glucolípidos: Son moléculas formadas por mono u oligosacáridos asociados a lípidos, presentes en las membranas celulares. Entre ellos, destacan, los cerebrósidos y los gangliósidos.

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