Síntesis de 1,2:4,5-di-O-ciclohexiliden-D-fructopiranosa. Síntesis de terc-butilmetilcetona. Transposición pinacolínica
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- Vicente Carrasco San Martín
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1 Índice Prólogo... Experimento 1. Síntesis de 1-etoxi-1-ciclohexeno... Experimento 2. Síntesis de 3-nonen-2-ona... Experimento 3. Síntesis de 2-(2-metil)propilciclopent-2-enona... Experimento 4. Síntesis de trans-estilbeno. Reacción de Wittig Experimento 5. Experimento 6. Experimento 7. Síntesis de 1,2:4,5-di-O-ciclohexiliden-D-fructopiranosa... Síntesis de terc-butilmetilcetona. Transposición pinacolínica... Reacciones de orto-fenilendiamina con acetilacetona Experimento 8. Síntesis de bencimidazol y benzotriazol Experimento 9. Síntesis de 3,5-dimetilpirazol. Reactividad frente a agentes electrófilos: bromación Experimento 10. Preparación de 2-fenilindol. Síntesis de Fischer... Experimento 11. Síntesis de ácido barbitúrico y derivados... Experimento 12. Análisis cualitativo y cuantitativo de una mezcla binaria de compuestos orgánicos por cromatografía gas-líquido. Identificación de los compuestos mediante técnicas espectroscópicas... Experimento 13. Síntesis de alcanfor a partir de canfeno... Experimento 14. Resolución de la (±)-feniletilamina
2 117 Experimento 12. Análisis cualitativo y cuantitativo de una mezcla binaria... 1 Introducción teórica 1.A Aplicaciones de la cromatografía gas-líquido al análisis cualitativo y cuantitativo de compuestos orgánicos En el experimento n. o 2 del texto Curso experimental de Química Orgánica se ha expuesto los fundamentos teóricos de la cromatografía de gases, por lo que aquí no se va a insistir mucho más sobre este punto. La CGL es una técnica de suma utilidad para realizar separaciones, resultando inmejorable cuando se aplica a mezclas complejas de compuestos orgánicos con las únicas condiciones de que éstos sean suficientemente volátiles y no demasiado termolábiles. En lo que respecta al análisis cuantitativo, las áreas de los picos de un cromatograma, debidamente calibradas, proporcionan valiosa información acerca de la composición cuantitativa de la mezcla, ya que dichas áreas son directamente proporcionales a los porcentajes en peso de los componentes de la misma. En otras palabras, el registro de un cromatograma permite determinar la composición porcentual (expresada en peso) de una mezcla de componentes volátiles. La cromatografía de gases, por tanto, proporciona resultados muy satisfactorios cuando se aplica al análisis de extractos de productos naturales volátiles, brutos de reacción, mezclas de disolventes utilizados en pintura, etc. Los cromatogramas se utilizan también con mucha frecuencia como criterio de pureza, ya que las impurezas aparecen como picos adicionales cuyas áreas dan idea del grado de contaminación de un determinado compuesto. En este sentido, la técnica es muy útil a la hora de evaluar la efectividad de cualquier procedimiento de purificación, como por ejemplo la destilación o la cromatografía en columna, ya que el análisis de las diversas fracciones permite determinar su composición porcentual y el grado de enriquecimiento en un determinado componente de cada una de ellas. 1.A.1 Tiempos de retención y sustancias patrones Cuando se realiza un análisis por cromatografía de gases, una característica muy importante de cada compuesto presente en una mezcla es su tiempo de retención. Éste puede definirse como el tiempo transcurrido
3 118 Prácticas integradas de Química Orgánica desde el inicio del registro del cromatograma (en una buena aproximación, desde la introducción de la muestra en la cámara de inyección del cromatógrafo) y el máximo del pico que origina el compuesto en dicho cromatograma. Ello representa, también con mucha aproximación, el tiempo requerido para su elución a través de la columna. Dicho tiempo de retención depende de diversos factores, pero para una columna y gas portador determinados es función de la temperatura de dicha columna y del caudal de gas portador. Un aumento de la temperatura de la columna o del caudal de gas portador provoca una disminución del tiempo de retención y viceversa. Si una serie de análisis se realiza bajo unas determinadas condiciones de trabajo, el tiempo de retención de cada componente puede considerarse como una constante física que no varía mientras no lo hagan dichas condiciones (temperatura de la columna y caudal de gas portador). De esta manera, el tiempo de retención puede utilizarse en análisis cualitativo de una mezcla como buen criterio identificativo de cada uno de los componentes de ésta, siempre que se disponga de aquéllos en estado puro para utilizarlos como patrones. Por comparación de los tiempos de retención del compuesto patrón y el compuesto problema presente en la mezcla, puede determinarse con alto grado de seguridad la identidad de éste, sobre todo si la prueba se repite con columnas de diferente naturaleza o polaridad y a diferentes temperaturas, ya que en estas condiciones la coincidencia de los tiempos de retención es un claro indicio de que ambos compuestos, problema y patrón conocido, son la misma sustancia. En caso de duda, debido a pequeñas diferencias entre los tiempos de retención que se comparan, puede obtenerse una evidencia adicional si se inyecta una mezcla del compuesto desconocido y el patrón. En el cromatograma debe aparecer un único pico indicativo de que ambos compuestos son idénticos. Por el contrario, si son diferentes se observarían dos picos muy próximos, con tiempos de retención muy parecidos. Otra manera de resolver esta duda es añadir dicho patrón a una mezcla donde está presente el compuesto desconocido cuya identidad se quiere comprobar. En este caso no debe aparecer ningún pico nuevo, pero sí producirse un aumento de intensidad de aquél que coincide con el patrón, ya que ambos son idénticos. No obstante, la utilización para el análisis cualitativo de esta técnica aislada presenta limitaciones ya que puede ocurrir, aunque es muy improbable, que dos compuestos orgánicos posean el mismo tiempo de retención
4 119 Experimento 12. Análisis cualitativo y cuantitativo de una mezcla binaria... aún en diferentes columnas y a diferentes temperaturas. Por otra parte, no siempre puede disponerse de los correspondientes compuestos patrones puros y a veces, ni siquiera se tienen indicios acerca de las estructuras de los compuestos que se van a identificar. Una identificación rigurosa de los compuestos presentes en una mezcla requiere el empleo combinado de técnicas cromatográficas (u otras técnicas de purificación y separación) y técnicas espectroscópicas. 1.B Cromatografía gas-líquido/espectrometría de masas (CGL/EM) Alrededor de la década de 1960 el uso de la espectrometría de masas estuvo estrechamente ligado al desarrollo de la cromatografía de gases. Así, a partir de 1970, el acoplamiento de cromatógrafos de gases a espectrómetros de masas comenzó a desarrollarse como un método de rutina para el análisis de mezclas complejas de compuestos orgánicos volátiles. El acoplamiento o tandem cromatógrafo gas-líquido/espectrómetro de masas (CGL/EM), ha resultado ser una técnica muy potente de análisis de compuestos orgánicos. El fundamento de dicha técnica se basa en conectar la salida de un cromatógrafo de gases directamente a la cámara de ionización de un espectrómetro de masas, es decir, básicamente supone la sustitución del detector habitual de un cromatógrafo (FID o TC) por el propio espectrómetro de masas que actúa como tal. En las figuras 12.1, 12.2 y 12.3 se muestran, respectivamente, un cromatógrafo de gases, un espectrómetro de masas acoplado a un cromatógrafo de gases y una representación esquemática de este equipo. El gas portador, que arrastra a los compuestos separados previamente en la columna, se hace pasar por una interfase caliente (con objeto de que no condensen los compuestos eluidos) y a continuación penetra en la cámara de ionización del espectrómetro de masas. De esta manera puede registrarse no sólo el cromatograma de una mezcla de compuestos, sino también el espectro de masas de cada uno de los componentes de ésta, que van eluyéndose sucesivamente y que dan lugar a un pico en aquél. Ello proporciona una información valiosa acerca de la composición, por ejemplo, de un bruto de reacción, un crudo petrolífero, un extracto de productos naturales, etc.
5 120 Prácticas integradas de Química Orgánica FIGURA Cromatógrafo de gases y diferentes columnas. FIGURA Cromatógrafo de gases acoplado a un espectrómetro de masas. FIGURA Representación esquemática del acoplamiento de un cromatógrafo de gases a un espectrómetro de masas.
6 121 Experimento 12. Análisis cualitativo y cuantitativo de una mezcla binaria... La utilización de estas técnicas combinadas ha experimentado un notable avance en los últimos diez años, debido al desarrollo de los ordenadores, de espectrómetros de masas de alta velocidad de barrido, como los cuadrupolares, y de la disponibilidad de columnas capilares que, además de su gran eficiencia separadora, poseen la ventaja de que el caudal de gas portador que fluye a través de ellas es muy reducido, lo que permite su conexión directa a la cámara de ionización del espectrómetro de masas sin que se produzcan pérdidas de vacío que afectarían al buen funcionamiento del instrumento. 1.C Elucidación estructural de compuestos orgánicos por aplicación conjunta de técnicas cromatográficas y espectroscópicas En el presente experimento se analizarán por cromatografía de gases mezclas binarias de compuestos orgánicos desconocidos, cuya estructura se elucidará finalmente a partir de datos espectroscópicos proporcionados por las técnicas 1 H-RMN, IR y EM. En los experimentos n. os 22, 23 y 24 del texto Curso experimental de Química Orgánica se exponen los fundamentos teóricos de las técnicas que se acaban de mencionar, así como su aplicación a ejemplos concretos y el procedimiento experimental a seguir en cada una de ellas; por ello antes de realizar el experimento que nos ocupa, es necesario consultar aquéllos. En lo referente a la utilización conjunta de dichas técnicas espectroscópicas, debe tenerse siempre en cuenta el carácter complementario de unas respecto de otras. Los datos extraídos y conclusiones deducidas de cada una de ellas, deben ser coherentes y estar en concordancia con los suministrados por las restantes. Hay muchas maneras de resolver un problema de elucidación estructural pero aquí, y por seguir el orden en que se van a realizar las distintas partes del experimento, la pauta que se da es un estudio previo del espectro de masas, del cual pueden extraerse interesantes conclusiones acerca de la estructura del compuesto desconocido, posterior análisis del espectro de IR, que dará una idea de la funcionalidad presente en la molécula y una interpretación final del espectro de 1 H-RMN que permitirá, apoyándose en las anteriores técnicas, establecer con seguridad la estructura del compuesto orgánico en cuestión.
7 122 Prácticas integradas de Química Orgánica 2 Material y productos Material viales de 5-10 ml. Un erlenmeyer de 250 ml. Dos erlenmeyer de 100 ml. Tres erlenmeyer de 50 ml. Pipetas tipo Pasteur. Algodón o lana de vidrio. Espátula y varillas de vidrio. Balanza. Tijeras. Cromatógrafo de gases. Espectrómetro de masas con sus accesorios. Espectrómetro RMN. Espectrofotómetro infrarrojo. Un par de cristales de NaCl. Un soporte para células de NaCl o KBr. Un par de células para muestras líquidas. Una microjeringa de 10 µl. Un mortero. Una prensa. Tubos de RMN. Un secador de aire. Productos Diez compuestos orgánicos problema elegidos por el profesor. Cloruro de metileno. Acetona. Tetracloruro de carbono. Bromuro potásico.
8 123 Experimento 12. Análisis cualitativo y cuantitativo de una mezcla binaria... Cloroformo sin alcohol. Bromoformo. Nujol. Cloroformo deuterado. Tetrametilsilano. 3 Referencias bibliográficas D. PASTO, C. JOHSON, M. MILLER, Experiments and Thecniques in Organic Chemistry, págs , Prentice Hall, New Jersey, R. M. ROBERTS, J. C. GILBERT, L. B. RODEWALD, A. S. WINGROVE, Modern Experimental Organic Chemistry, págs , Saunders Golden Sunburst Series, Philadelphia, L. M. HARWOOD, C. J. MOODY, Experimental Organic Chemistry, págs , Blackwell Scientific Publications, Oxford, R. DAVIS, M. FREARSON, Mass Spectrometry, págs , John Wiley, New York, P. BALLESTEROS, P. CABILDO, R. CLARAMUNT, A. GARCÍA, E. TESO, Curso experimental de Química Orgánica, págs , UNED, Procedimiento experimental 4.A Análisis cualitativo y cuantitativo por cromatografía gas-líquido de una mezcla binaria de compuestos orgánicos por comparación de sus tiempos de retención con los de patrones puros Se dispondrá de 8-10 compuestos orgánicos puros, cuya estructura se quiere elucidar, en solución de diclorometano al 5-10%, en viales numerados consecutivamente o etiquetados con letras. Dichos compuestos son los patrones cuyo tiempo de retención en CGL se va a determinar. Para realizar los análisis, se tendrá preparado el cromatógrafo de gases bajo las siguientes condiciones experimentales aproximadas: Columna capilar de fase apolar, como goma de silicona, de 25 m (0,25 mm de diámetro interno). Programa de temperatura del horno: Temperatura inicial, 60 C;
9 124 Prácticas integradas de Química Orgánica tiempo inicial, 5 minutos; gradiente de temperatura, 10 C/min; temperatura final, 180 C. Temperaturas de inyector y detector (o interfase, en el caso de CG/EM), 220 C. Flujo del gas portador, 0,8-1mL/min. Si no se dispone de una columna capilar, puede realizarse el experimento con columnas de relleno de 2-3 m de una fase apolar, al 10% sobre chromosorb W, como goma de silicona, apiezón, UCC, etc., bajo las mismas condiciones aproximadas de temperatura. El caudal de gas portador se determinará y optimizará experimentalmente. (NOTA). En primer lugar los alumnos, guiados por el profesor de prácticas, inyectarán en el cromatógrafo de gases 0,2-0,4 µl de disolución en diclorometano al 10% de cada uno de los compuestos mencionados y registrarán los correspondientes cromatogramas, con objeto de determinar y anotar el tiempo de retención de dichos patrones puros, de estructura aun desconocida. A continuación, el profesor entregará a cada alumno una mezcla de dos de los componentes anteriores en solución al 5-10% de diclorometano, con objeto de que proceda a su análisis por CGL, bajo las mismas condiciones mencionadas anteriormente y utilizadas con los patrones, y determine composición cuantitativa e identidad de cada compuesto por comparación de sus tiempos de retención con aquellos de los patrones puros. Una vez que el alumno haya averiguado de qué compuestos patrones está constituida su mezcla, el profesor entregará una muestra de cada uno de ellos en estado puro para que realice los espectros EM, IR y 1 H-RMN. 4.B Identificación de los componentes de una mezcla binaria de compuestos orgánicos por utilización conjunta de técnicas espectroscópicas El procedimiento experimental a seguir en cuanto a preparación de muestras e interpretación de los datos obtenidos está descrito en los experimentos 22, 23 y 24 del texto Curso experimental de Química Orgánica, por lo que aquí no va a repetirse. El registro de los espectros correspondientes a cada técnica se realizará siempre bajo la supervisión del profesor. En lo que concierne al registro del espectro de masas, puede llevarse a cabo inyectando la muestra problema en el cromatógrafo de gases acoplado al espectrómetro de masas. Las condiciones de trabajo (volumen y concentración de muestra inyectada, temperaturas de la columna e inyector y flujo de gas
10 125 Experimento 12. Análisis cualitativo y cuantitativo de una mezcla binaria... portador) serán similares a las utilizadas en el apartado anterior. No obstante, debe tenerse en cuenta que dichas condiciones pueden variar en función de la naturaleza del equipo empleado (NOTA). En cualquier caso, será el profesor quien las habrá determinado experimentalmente con anterioridad al desarrollo de las sesiones de prácticas. De esta manera, en poco tiempo, puede obtenerse, no sólo el cromatograma, sino también los espectros de masas correspondientes a cada compuesto desconocido. NOTA El programa de temperatura y la columna elegidos aquí, en principio, permiten analizar en un período razonable de tiempo mezclas de compuestos dentro una amplia gama de pesos moleculares y polaridades. No obstante, estas condiciones son orientativas, ya que dependen de muchos factores, como tipo de columna que se disponga, modelo de cromatógrafo de gases, naturaleza de los compuestos que se van a analizar, etc. En cualquier caso, será el profesor quien determine experimentalmente las condiciones de trabajo más idóneas. 5 Cálculos y resultados Cálculos Todos los cálculos realizados y las conclusiones que hayan llevado al alumno al establecimiento de las estructuras que propone, por análisis de los datos espectroscópicos suministrados, se reflejarán en el cuaderno de laboratorio. Resultados Elucidación estructural Compuesto T. retención Comp. cuantitativa Estructura (n. o ) (min) (%) (fórmula)
11 126 Prácticas integradas de Química Orgánica 6 Ejercicios 1. Los tiempos de retención de una serie de compuestos patrones puros, bajo determinadas condiciones analíticas en CGL, se muestran a continuación: 1) dietilcetona... 2,62 min 2) g-butirolactona... 2,72 min 3) alcohol terc-butílico... 3,54 min 4) 1-butanol... 3,63 min 5) formiato de etilo... 4,14 min Una mezcla de dos de estos compuestos se inyectó bajo las mismas condiciones, obteniéndose un cromatograma con dos picos con tiempos de retención de 2,66 y 3,58 min. Como la identificación por comparación con los patrones no fue suficientemente precisa, dada la similitud de los tiempos de retención y el error del método, se registraron los espectros de masas de ambos compuestos, representados bajo estas líneas. De qué compuestos se trata? 2. El análisis por CGL/EM de una mezcla de tres compuestos orgánicos A, B y C, dio como resultado los espectros de masas representados a continuación, junto a los correspondientes espectros 1 H-RMN o IR grabados posteriormente con los compuestos puros. Establézcanse las estructuras de dichos compuestos.
12 A 127 Experimento 12. Análisis cualitativo y cuantitativo de una mezcla binaria...
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