TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

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1 TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

2 INDICE 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS 2. MONOSACÁRIDOS 2.1. Composición, nomenclatura y propiedades Isomerías Clasificación de los monosacáridos 2.4. Formas cíclicas 3. OLIGOSACÁRIDOS 3.1. El enlace o-glucosídico Disacáridos Trisacáridos. 4. POLISACÁRIDOS 4.1. Homopolisacáridos Polisacáridos de reserva Polisacáridos estructurales 4.2. Heteropolisácaridos 5. HETERÓSIDOS 5.1. Glucoproteínas 5.2. Glucolípidos.

3 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Biomoléculas orgánicas: C, H, O-> Fórmula empírica: CnH2nOn Nombre de hidratos de carbono: Cn(H2O)n Químicamente son: polihidroxialdehídos /polihidroxicetonas. Polihidroxi: (-OH) Grupo carbonilo: C=O (terminal-> aldehído) (no terminal -> cetona) Clasificación: Monosacáridos (OSAS): simples, no hidrolizables. Aldosas: aldehídos Cetosas: cetonas. ÓSIDOS: complejos, hidrolizables. HOLÓSIDOS: sólo monosacáridos: OLIGOSACÁRIDOS: (2-10): DISACÁRIDOS, TRISACÁRIDOS, POLISACÁRIDOS: (+ DE 10) Homopolisacáridos: sólo un tipo de monosacáridos. Heteropolisacáridos: 2 o más tipos de monosacáridos.

4 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS HETERÓSIDOS: monosacáridos + otros componentes = aglucón: Glucoproteínas. Glucolípidos.

5 2. MONOSACÁRIDOS Glúcidos más sencillos-> utilización directa de cél. Como fte de E COMPOSICIÓN, NOMENCLATURA Y PROPIEDADES. Aldosas (aldehído) o cetosas (cetona) + 2 ó más grupos OH. Nº átomos: de 3 a 8.-> se numera 1 el extremo del aldehído o el carbono que está más próximo a la cetona. Nomenclatura: Aldo+ nº át de C + osa Ceto + nº át de C + osa. Propiedades: sólidos, cristalinos, blancos, solubles en agua y sabor dulce. Grupo carbonilla: les da poder reductor, lo que permite reconocerlos. (prueba de Fehling)

6 2.2. ISOMERÍAS Moléculas con = fórmula plano pero distinta estructura espacial. Ocurre cuando existe un C asimétrico-> C unido a 4 radicales distintos. Tienen mismas ppdades F-Q, pero distinto comportamiento al paso de luz polarizada

7 2.2. ISOMERÍAS En la naturaleza, la mayoría de las formas son D. Para determinar si es D o L nos fijamos en el C asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Estos isómeros se denominan enantiómeros.

8 2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS Se clasifican según el nº de át de C que tengan: TRIOSAS (3C): gliceraldehído o dihidroxiacetona: son intermediarios del metabolismo. TETROSAS (4C): son los menos abundantes. Pe: Eritrosa: intermediario del ciclo de Calvin. PENTOSAS: (5C): D- ribosa (ARN) D-2-desoxirribosa (ADN) D- ribulosa: fijación del CO2 durante la fotosíntesis

9 2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS HEXOSAS : (6C) Glucosa: molécula energética. -> + utilizada por los ssvv. Galactosa: azúcar de la leche. Fructosa: azúcar miel, frutas,..

10 2.4. FORMAS CÍCLICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Fórmulas lineales-> corresponden al estado sólido. Cuando se disuelven (si nº C>= que 5)-> moléculas cíclicas (así están en los seres vivos) En hexosas: C del carbonilo reaccionas con OH del C5-> moléculas cíclicas. -> puente de O2 intramolecular Aldehído-> estructura que se forma = HEMIACETAL Cetona -> estructura que se forma = HEMICETAL 5 eslabones: FURANOSA 6 eslabones = PIRANOSA DIBUJAR EJEMPLO DE LA D- GLUCOSA

11 2.4. FORMAS CÍCLICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Se genera un nuevo carbono asimétrico (C anomérico) -> 2 isómeros, llamados o ß. Los isómeros que se forman se denominan anómeros Nomenclatura: 1º tipo de anómero 2º tipo de enantiomorfo 3º nombre de molécula 4º estructura cíclica: furanosa o piranosa. De memoria hay que conocer: glucosa, ribosa y fructosa.

12 3. OLIGOSACÁRIDOS Def: glúcidos formados por 2 ó + monosacáridos unidos mediante enlace o- glucosídico ENLACE O-GLUCOSÍDICO Entre 2 grupos -OH de distintos monosacáridos -> se libera una molécula de H2O Monocarbonílico: interviene un C anomérico y cualquier C Dicarbonílico: interviene un C anomérico y otro C anomérico. -D- glucopiranosa + -D- glucopiranosa (MALTOSA) Enlace monocarbonílico Reacción inversa-> hidrólisis.

13 3.2. DISACÁRIDOS. 2 monosacáridos unidos mediante enlace o-glucosídico. Propiedades: similares a los monosacáridos: Solubles en agua Cristalizables. Sabor dulce. Poder reductor: capacidad de ceder electrones (el que los acepta se reduce, el que los cede se oxida Algunos no tienen poder reductor (los que tienen enlace dicarbonílico -> no tienen C anomérico libre) Nomenclatura: 1º Nombre del monosacárido que aporta el -OH del grupo carbonilo + osil. 2º Entre paréntesis los carbonos implicados. 3º Nombre del otro monosacárido + -osa (monocarbonílico) -ósido (dicarbonílico) MALTOSA: -D- glucopiranosil (1->4) - -D- glucopiranosa

14 3.2. DISACÁRIDOS. Disacáridos más importantes: MALTOSA: -D- glucopiranosil (1->4) - -D- glucopiranosa. Se encuentra en grano germinado de la cebada. (elaboración de cerveza y malta (sucedáneo del café) CELOBIASA: ß -D- glucopiranosil (1->4) - ß -D- glucopiranosa. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. LACTOSA: azúcar de la leche. SACAROSA: -D- glucopiranosil (1->2) - ß -D- fructofuranósido. Enlace dicabornilíco, por tanto no tiene poder reductor. Azúcar de caña y remolacha. Ppal componente de la savia elaborada.

15 4. POLISACÁRIDOS Unión de muchos monosacáridos: HOMOPOLISACÁRIDOS: cuando todos los monosacáridos son iguales. HETEROPOLISACÁRIDOS: cuando son distintos. Macromoléculas: alto Pm Algunos son insolubles en agua: pe-> celulosa. Dispersiones coloidales. No son dulces, no cristalinos y no tienen poder reductor HOMOPOLISACÁRIDOS Función depende del tipo de anómero: -> reserva energética, fácilmente hidrolizable-> libera los monosacáridos. ß-> estructura (enlaces más estables) De reserva: Almidón: en vegetales-> en las células están en los amiloplastos (sbtd en semillas y tubérculos). Monosacárido: glucosa. Amilosa (sin ramificar) + amilopectina (ramificaciones 1->6 cada 12 moléculas)

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17 4.1. HOMOPOLISACÁRIDOS De reserva: Glucógeno: hongos y animales. (gránulos en hígado y en músculo estriado). -D- glucopiranosas con ramificaciones cada 8 ó 10 moléculas.

18 4.1. HOMOPOLISACÁRIDOS Estructurales: Celulosa: pared celular de las cc. eucariotas vegetales. Polímero lineal de ß-Dglucopiranosas (1->4) Entre ellos se forman puentes de hidrógeno -> microfibrillas-> fibrillas -> fibras. No digerible por la mayoría de los animales (no tenemos la celulasa) Qué pasa con los herbívoros? -> simbiosis con bacterias que si tienen celulasa Quitina: exoesqueleto de artrópodos y pared celular de hongos. (N-Acetil- D- glucosamina)

19 4.2. HETEROPOLISACÁRIDOS 2 ó más monosacáridos distintos o bien derivados de monosacáridos (ácidos o ésteres) Ejemplos: Pectina: junto con la celulosa -> pared celular. Abunda en manzana, ciruela, membrillo. Industria alimentaria -> gelificantes (mermeladas) Hemicelulosa: también en pared vegetal. Agar-agar: en algas rojas. Microbiología: medios de cultivo. Industria alimentaria: espesante. Gomas: sustancias viscosas segregadas por plantas para cerrar heridas. Pe: goma arábiga (de las acacias) Mucopolisacáridos: origen animal. Ácido hialurónico: tejido conjuntivo, líquido sinovial de articulaciones y humor vítro de ojo. Condroitina: huesos y cartílagos. Heparina: anticoagulante.

20 4.2. HETEROPOLISACÁRIDOS

21 5. HETERÓSIDOS Glúcido + molécula no glucídica (aglucón) 5.1. GLUCOPROTEÍNAS Aglucón: naturales proteína. Glucoproteínas de la sangre: protrombina o inmunoglobulinas. Hormonas gonadotrópicas: LH (hormona luteinizante), FSH ( estimulante del folículo) Glucoproteínas de membrana: receptores de membrana GLUCOLÍPIDOS -> TEMA SIGUIENTE.