Contenido. Introducción a SSH. Opciones de producto para clientes y servidores. DequétipodeataquesnosprotegeSSH. Comandos para el uso básico

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1 1 Contenido 2 Introducción a SSH Opciones de productos para clientes y servidores DequétipodeataquesnosprotegeSSH Comandos para el uso básico Modificadores más comunes Manejo de llaves Túneles con SSH Configuración línea a línea del servidor Apuntes misceláneos varios Introducción teórica ManejodellavesenSSH Práctica 1 Agentes Práctica 2 Como correr comandos remotos Práctica 3 Otras opciones del ~.ssh/authorized_keys Introducción a túneles Local Simple Local a otro servidor Local a otro servidor off-host Forwarding remoto Práctica 4 SOCKS Práctica 5 Cuidados al usar el cliente Cómo desactivarlo Introducción a SSH 3 Opciones de producto para clientes y servidores 4 SSHsignificaSecureSHell, peronoesunshell! Loquesí permiteesobtener unshell, peroesoes solounadelas cosas que hace. SSHes unprotocoloparacomunicaciones seguras SSHcifratodoel tráfico(incluidas las contraseñas) paraeliminar de un modo efectivo las "escuchas", los secuestros de las conexiones y otros ataques anivel dered. Provee: Autenticación Encripción Integridad OpenSSH OpenSSHfor Windows - sshwindows.sf.net Mindterm- SSHTectiaServer - Sólo cliente PuTTy F-Secure f-secure.com SecureCRT WinSCP

2 Dequetipodeataquesnosprotege 5 Comandos para el uso básico 6 Man-in-the-Middle(MitM) attack / Spoofing Session hijacking Sniffing Data modification Hola, soy tu yestoy Loginremoto # ssh bastion.host.gov.ar -l operador # ssh Transferenciadearchivos # scp unaweb.tar.gz -l webmaster Ejecuciónremotadecomandos # ssh ls -la Verificacióndelaidentidaddel host # ssh-keygen -l -f /etc/ssh/ssh_host_rsa_key.pub Muchísimascosasmás!! Modificadores más comunes- OpenSSH 7 Modificadores más comunes- PuTTy 8 modificador -l login_name ssh_config User login_name -p puerto Port puerto Usuario predefinido Connections -> Auto-login username Selección del Puerto Session-> Port -c cifrados_en_orden Ciphers cifrados_en_orden -C Compression yes Cifrados preferidos Connections -> SSH-> Encryption cipher selection policy -2 Protocol 2 Host firewall HostName firewall.host.gov.ar User operadordelfw Port Protocol 2 Compresión de datos Connections-> SSH-> Enable compression Guardar la configuración Session-> Save

3 Manejo de pares de llaves introducción teórica 9 ManejodellavesenSSH 10 Generamos unpar dellavesenel cliente Seguridadpor par dellaves Brinda autenticación, criptografía fuerte Cadapartegeneraunpar dellaves, unapúblicay otraprivada Por quéusar paresdellaves envezdecontraseñas? Una buena contraseña es difícil de recordar (randomvs. memoria) y nuncaserátanlargacomounallave Los procesos automatizados no tipean Nos conectamos muchas veces a múltiples servidores El servidor no almacena información sensible para la autenticación Lehacemos conocer lallavepúblicaal server Ahorael server puedeidentificar al cliente, através deundesafíoquesólo puede resolverse con la clave privada ManejodellavesenSSH Práctica1 11 Manejo de llaves- Agentes 12 Generar unpar dellavesenel cliente $> ssh-keygen -t rsa Chequear lallavey sus permisos $> ls -la.ssh/ Instalar la llave pública en el servidor remoto $> scp.ssh/id_rsa.pub $> ssh Password: server$ cat id_rsa.pub >>.ssh/authorized_keys server$ exit Probarlo!! $> ssh Ponerleunaclavealallave $> ssh-keygen -p Cada vez que accedemos a nuestra llave privada tenemos que desencriptarla(si lo estuviera) con su passphrase correspondiente. El agentemantienelas llaves en memoria y provee servicio de autenticación a los clientes Single-shell El agente corre en el mismoshell, perocomohijodeinit. Subshell El agentecorreunshell como proceso hijo, quién tiene la capacidad de acceder al mismo

4 Agentes en SSH Práctica 2 13 Cómo correr comandos remotos( y forzarlos) 14 Levantemos el agente Vimos comocorrer uncomandovíassh $> eval `ssh-agent` $> ssh ls -la Agregar nuestras llaves al agente $> ssh-add Listar las llaves del agente $> ssh-add -l Pero existen algunos problemas notenemos maneradelimitar el comandoacorrer el usuariotienepermisodelogin Usemos una opción del ~/.ssh/authorized_keys command="/usr/bin/who" ssh-rsa AbC1eZg/am[...]aF2agJRH Probarlo!! Forced Command $> ssh Deshabilitamos el login del user Matar al agentedespués deusarlo #> vipw <user>:!:1000:1000:<user Name>:<home>:/bin/bash $> eval `ssh-agent -k` Reemplazamos'x' por '!' Ejecución forzada de comandos Práctica 3 15 El ~/.ssh/authorized_keys para mejorar la estrategia 16 Configuremos el ~/.ssh/authorized_keys remoto command="/usr/bin/who" ssh-rsa AbC1eZg/am[...]aF2agJRH Otras modificaciones útiles en el ~/.ssh/authorized_keys Probemos correr otro comando, distinto a who, desde el cliente no-port-forwarding $> ssh ls -la Deshabilitamos el logindel user y probamos denuevo server#> vipw <user>:!:1000:1000:<user Name>:<home>:/bin/bash Deshabilitar el forwadeo de puertos from="<ip o fqdn con comodines>" Desdedondesepuedeiniciar conexiones( separadopor ',' ) Desafío! Cómo harías para provocar esta salida?(ayudita: mirar la variables de ambiente forzando el comando set) environment="variable=valor" Setea variables de ambiente $> ssh ls -la Usted intenta correr 'ls -la'

5 Túneles SSH Port forwarding ahorrarseel softwarenecesarioparaunacomplicadavpn acceder aservicios TCPinternos deunalannoaccesibles directamente segurizar todoel tráfico(clavesydatos) deprotocolos noencriptados como FTP, Telnet, POP3, IMAP, HTTP... Los túneles SSHno permiten forwardear paquetes UDP o protocolos no IP 17 Túneles SSH Local Simple home:~$> ssh -L 10143:localhost:143 imap.utn.edu.ar 18 Túneles SSH Local a otro servidor 19 Túneles SSH Local a otro servidor off-host 20 home:~$> ssh -L 10143:imap.utn.edu.ar:143 bastion.utn.edu.ar Guarda con esto! Estapartedela comunicación está fuera del túnel! Guarda con esto! home:~$> ssh -g -L 10143:imap.utn.edu.ar:143 bastion.utn.edu.ar Cualquiera puede entrar por este puerto al túnel! Incluso alguien en Internet!!!

6 Túneles SSH Forwarding remoto 21 Nuestro entorno de pruebas 22 Igual al Local, peroal revés. El servidor delaaplicaciónes quien inicia la sesión SSHhacia el cliente de la aplicación. imap:~$> ssh -R 10143:localhost:143 home PCXX XX NAT BASTION (ssh) SERVER (web, ssh) Reglas del la máquina NAT: SNAT /24 -> DNAT :22-> :22 DNAT :80-> :80 DNAT :2222-> :22 Cuidadoconel usodelos FQDN, laresoluciónlahaceel clienteylas conexiones DNS no entran al túnel. Utilizamos FQDNsólo por una razón didáctica. Túneles con SSH Práctica 4 23 Túneles con SSH SOCKS( dynamic forwarding) 24 Iniciemos untúnel local simpleparael serviciodewebdel server $> ssh -L 10080:localhost:80 En el browser, requerir la página Usemos el comando netstat para analizar los puertos $> netstat -anpt Intentemos untúnel aotramáquina, paraacceder alamismapágina $> ssh -L 10080:server:80 En el browser, pedimos la página Usemos el comando netstat para analizar la nueva situación $> netstat -anpt Intentemos un túnel off-host $> ssh -g -L 10080:server:80 SOCKet Securees unaformadeconectarseaunared, unproxygenérico El modificador -Dgenera un túnel local dinámico, haciendo que el cliente SSHse transforme en un SOCKS server Paraemular unsocksserver en el puerto 8080: $> ssh -D8080 Soporta off-host, modificador -g La aplicación a forwardear debe ser SOCKSaware, ohay que usar un proxifier : proxychains.sourceforge.net ksb.sourceforge.net

7 Túneles dinámicos con SSH Práctica 5 25 Túneles con SSH Cuidados al usar el cliente 26 Iniciemos un túnel dinámico en el cliente $> ssh -D 8080 En el browser, configuramos el proxy por SOCKS a localhost:8080 Veamos cuál es laipconlaquesehacenlos pedidoshttp Usemos el comando netstat para analizar las conexiones $> netstat -anpt Al usar algún cliente para construir un túnel, debemos tener ciertas cosas en cuenta Tramosdondelaconexiónnoseencapsula Laopción -gpermiteunaentradaexternaal túnel Multiusersenunhost conpuertosforwardeados Intentemos un túnel dinámico off-host $> ssh -g -D 8080 Enel browser, configuramosel proxy por SOCKSa <el cliente vecino>:8080 Veamos cual es laipconlaquesehacenlospedidos HTTP Firewall personal en los clientes (iptables, zonealarm, etc.) Seguridad end-to-end: https, pops, ssh, authsm pts, etc Túneles con SSH Cómo desactivarlo 27 Configuración línea a línea del servidor OpenSSH 28 El forwarding de puertos puede ser un problema de seguridad para los sysadmins: Saltealasrestriccionesimpuestaspor firewallsyproxies Impideclasificar el tráfico Permiteel accesoaredesnoruteables Puedeser usadocomosaltoparaatacar otrasredes Dificultaladeteccióndel origendelasconexiones /et c/ssh/sshd_config AllowTcpForwarding no Veamos algunas otras líneas importantes del servidor SSH: Protocol [1 2 1,2] Port <puerto> ListenAddress <Ip_addr> LoginGraceTime segundos PermitRootLogin [yes no without-password forced-commands-only] PermitEmptyPasswords [yes no] PrintMotd [yes no] Banner <algún archivo> PubkeyAuthentication [yes no] StrictModes [yes no] PrintLastLog [yes no] Compression [yes no] AllowUsers DenyUsers AllowHosts DenyHosts AllowGroups DenyGroups Versión de SSHque soporta el servidor. En caso de que soporte ambas, el cliente elige Esperaparaqueel user pongasupassword Deshabilita el password authentication para root, otros métodos serán permitidos Útil para poner mensajes de advertencia o aclaraciones, antes de que alguien intente un login Chequea que los permisos de ciertos archivos seanloscorrectos(nadade777) y que pertenezcan a quien inicia la sesión Control de Acceso: El acceso es sólo permitido si ningunaregladicelocontrario, amenosquela únicareglasealadeallowyel accesonoeste especificado. Los datos van separados por espacios

8 Apuntes misceláneos varios(cosas útiles y/o raras) 29 Entorno chroot para SSH chrootssh.sourceforge.net (parche para openssh) Restringir para que únicamente se use sftp/scp apt-get install rssh Cuandoel objetivodeunasesiónsshnoesdarmeunshell, quéhagoconél? Laopción -f enviael proceso sshabackground Cuandoejecutouncomandobasadoenmenúes, mesaleunerror sobre TERM La opción -t fuerza la recolocación de la terminal Montar recursos remotos de manera segura, como NFS, pero seguro shfs(módulo para el kernel) Herramientas útiles para administración autossh-> Reinicia las sesiones y túneles automágicamente clusterssh-> Administra múltiples shells ssh o rsh simultáneamente Back-Up remoto desde equipo con unidad de cinta local ssh "/usr/bin/sudo /sbin/dump -$LEVEL -qauf - /usr" dd of=$tape

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