BIOLOGÍA 2º BACHILLERATO 1. BASE FISICO QUÍMICA DE LA VIDA (3) Clara Benhamú 4.1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
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- Monica Carmona de la Fuente
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1 4.1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Algunos lípidos contienen, además, Fósforo y Nitrógeno. Constituyen un grupo de moléculas con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común dos características: No se disuelven en agua. 4. LÍPIDOS Se disuelven en disolventes orgánicos, tales como cloroformo, benceno y acetona. Los dos grandes grupos de lípidos se establecen en función de su capacidad para formar jabones (saponificación) en presencia de álcalis: 4.2. ÁCIDOS GRASOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS Los ácidos grasos son moléculas formadas por largas cadenas lineales hidrocarbonadas que poseen un grupo carboxilo como grupo funcional. El número de carbonos es par. Los ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono. Según posean o no dobles enlaces, se clasifican en insaturados y saturados, respectivamente. Ácidos grasos saturados Los enlaces entre los carbonos son enlaces simples. Se pueden representar de varias formas. Por ejemplo, el ácido palmítico tiene 16 C y su fórmula se representa: COOH CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C H 3 O, de forma abreviada: COOH ( CH 2 ) 14 - C H 3 15
2 De un modo más exacto, la cadena hidrocarbonada suele representarse en zig-zag : Esta representación también puede simplificarse del siguiente modo: Otro ácido graso saturado muy abundante es el ácido esteárico, de 18 C: COOH ( CH 2 ) 16 - C H 3 Ácidos grasos insaturados En ellos pueden aparecer uno o más enlaces dobles entre los carbonos de la cadena. Los que presentan un solo doble enlace se denominan monoinsaturados, como el ácido oleico: COOH ( CH 2 ) 7 CH = CH - ( CH 2 ) 7 - CH 3 Cuando el número de dobles enlaces es de 2 ó más, se denominan poliinsaturados, como el ácido linoleico: COOH ( CH 2 ) 4 CH = CH - CH 2 CH = CH - ( CH 2 ) 7 - C H PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS 1. Carácter anfipático: Tienen una parte polar o hidrófila, que corresponde al extremo que contiene el grupo carboxilo, con carga negativa. El resto de la molécula no presenta carga eléctrica, por tanto, es apolar o hidrófobo. 16
3 2. Formación de micelas: Debido a su carácter anfipático, cuando se vierten sobre el agua se disponen con la parte polar hacia el agua y las colas apolares hacia fuera, formando una película superficial. Si esta capa superficial se rompe, por ejemplo mediante agitación, se forman unas estructuras esféricas llamadas micelas. Existen dos tipos de micelas: Micelas monocapa, formadas por una sola capa de ácidos grasos con las partes polares hacia fuera (hacia el agua) y las colas hacia el interior. Micelas bicapa, formadas por dos capas de ácidos grasos con las partes apolares enfrentadas entre sí y las partes polares hacia el exterior y hacia el interior de la micela rellena de agua. 3. Punto de fusión: Depende del grado de insaturación y de la longitud de la cadena hidrocarbonada del ácido graso. Cuanto más insaturado es un ácido graso, más bajo es su punto de fusión; por tanto, los ácidos grasos saturados suelen ser sólidos a temperatura ambiente, mientras que los insaturados suelen ser líquidos. Cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada, más elevado es el punto de fusión del ácido graso. Todo ello es consecuencia de que, entre las diferentes cadenas de ácidos grasos, se establecen fuerzas de Van der Waals y estas interacciones son dificultadas por la presencia de ángulos debidos a los dobles enlaces y, por otra parte, son más numerosas, cuanto más largas sean las cadenas PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS Estos compuestos intervienen, principalmente, en dos tipos de reacciones: 1. Saponificación: Es la formación de una sal (denominada jabón), al reaccionar un ácido graso con una base. BASE + ÁCIDO GRASO JABÓN (SAL) + AGUA Por ejemplo: Na OH + COOH (CH 2 ) 14 C H 3 COONa (CH 2 ) 14 CH 3 + H 2 O 2. Esterificación: Es la formación de ésteres mediante la reacción de un ácido graso y un alcohol. ÁCIDO GRASO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA 17
4 Los lípidos así obtenidos son lípidos saponificables, ya que contienen ácidos grasos. En muchos casos, el alcohol es la glicerina (propanotriol) y, en muchos otros lípidos saponificables, el alcohol es la esfingosina. Por ejemplo: COO (CH 2 ) 14 C H 3 + COOH (CH 2 ) 14 C H 3 + H 2 O Glicerina Ac. palmítico 4.3. TRIACILGLICÉRIDOS Y FOSFOLÍPIDOS: ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y FUNCIONES ESTRUCTURA DE LOS TRIACILGLICÉRIDOS Los triacilglicéridos constituyen el tipo de lípidos simples más importantes. Se definen como acilglicéridos formados por la esterificación de 1 molécula de glicerina con 3 moléculas de ácidos grasos. Son, por tanto, lípidos saponificables simples. GLICERINA + 3 ÁCIDOS GRASOS TRIACILGLICÉRIDO + 3 AGUA Por ejemplo, la estearina es un triacilglicérido formado por la esterificación de la glicerina con 3 moléculas de ácido esteárico (de 18 C). La reacción de esterificación es la siguiente: COO (CH 2 ) 16 C H COOH (CH 2 ) 16 C H 3 Ac. esteárico Glicerina PROPIEDADES DE LOS TRIACILGLICÉRIDOS COO (CH 2 ) 16 C H 3 COO (CH 2 ) 16 C H 3 Estearina + 3H 2 O Los triacilglicéridos carecen de polaridad, por lo que también se denominan grasas neutras. Según el tipo de ácido graso, pueden ser: Aceites. Presentan ácidos grasos insaturados. Son líquidos a temperatura ambiente. La mayoría de las grasas vegetales son aceites y también la grasa del pescado azul. Sebos. Presentan ácidos grasos saturados. Son sólidos a temperatura ambiente. La mayoría de las grasas animales son sebos. Mantecas y mantequillas. Presentan ácidos grasos saturados de cadena corta, por lo que no llegan a ser sólidos ni líquidos a temperatura ambiente, sino semisólidos. Pueden ser de origen animal o de origen vegetal ( grasas de coco y palma) 18
5 FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS TRIACILGLICÉRIDOS Su principal función es la reserva energética, tanto en organismos animales, como en organismos vegetales. Un gramo de grasa proporciona unas 9,4 Kcal. Los animales almacenan triacilglicéridos en las células llamadas adipocitos. Las plantas suelen almacenarlos en las semillas. En muchos animales, también cumplen una función de aislamiento térmico (panículo adiposo bajo la piel) y de amortiguación mecánica (plantas de manos y pies) ESTRUCTURA DE LOS FOSFOLÍPIDOS Los fosfolípidos son el tipo de lípidos complejos más importantes. Se dividen en dos grupos, según el alcohol que contengan: Fosfoglicéridos y fosfoesfingolípidos. Fosfoglicéridos: Se forman por la esterificación de 1 molécula de glicerina con 2 moléculas de ácidos grasos (generalmente, uno saturado y otro insaturado) y una molécula de ácido fosfórico que, a su vez puede ir unido a un aminoalcohol. Son, por tanto, lípidos saponificables puesto que contienen ácidos grasos; y son complejos porque, además, contienen otras moléculas diferentes. Su estructura general es la siguiente: Fosfoesfingolípidos: Se forman por la esterificación de 1 molécula de esfingosina con 1 molécula de ácido graso (generalmente insaturado) y una molécula de ácido fosfórico que, a su vez puede ir unido a un aminoalcohol. Los ácidos grasos varían de unos fosfolípidos a otros, así como el aminoalcohol, que suele ser colina, como en el ejemplo anterior, serina, o etanolamina. 19
6 PROPIEDADES DE LOS FOSFOLÍPIDOS Los fosfolípidos son compuestos anfipáticos. Como ya se ha visto en las propiedades de los ácidos grasos, esto significa que tienen una parte polar y otra apolar. La zona que corresponde al aminoalcohol y al fosfato tiene carga eléctrica y se denomina cabeza polar o hidrófila, mientras que el resto de la molécula, donde se localizan las dos cadenas de ácidos grasos, carece de carga eléctrica y constituyen las 2 colas apolares o hidrófobas. Formas de representar los fosfolípidos La existencia de una cabeza polar y dos colas apolares, hace que los fosfolípidos sean representados gráficamente de modo que se resalte dicha propiedad FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS FOSFOLÍPIDOS Todos los lípidos complejos, tanto fosfolípidos, como glucolípidos, tienen una importantísima función de tipo estructural, ya que son las moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. La bicapa lipídica de las membranas celulares está formada, fundamentalmente, por dos capas de fosfolípidos que, debido a su carácter anfipático, se disponen con las colas apolares enfrentadas y las cabezas polares hacia el exterior y hacia el interior celular ESTEROIDES Y CAROTENOIDES: PROPIEDADES Y FUNCIONES Los esteroides y los carotenoides son los lípidos insaponificables con funciones biológicas más relevantes. Dentro del grupo de los lípidos complejos, se encuentran tres tipos de compuestos: Esteroides. Derivan del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno. Terpenos o Isoprenoides. Derivan del isopreno. Prostaglandinas. Derivan del ácido prostanoico. Todos ellos son insaponificables, al no contener ácidos grasos. 20
7 PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS ESTEROIDES ESTERANO Desde un punto de vista químico, los esteroides derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno, también llamado esterano, de ahí la denominación de esteroides. Se diferencian dos tipos de esteroides: ESTEROLES. Se caracterizan por la presencia de un grupo OH en el carbono 3. Entre los esteroles se encuentran compuestos que desempeñan funciones biológicas de gran importancia como: o Colesterol. Forma parte de las membranas de las células animales. Se sitúa entre los fosfolípidos de la bicapa lipídica, orientándose con el grupo OH (de carácter polar) hacia fuera. Tiene, por tanto, una función estructural, ya que le proporciona estabilidad a la bicapa, fijando los fosfolípidos. También es de gran importancia la función del colesterol como precursor de los demás esteroides. o Ácidos biliares. De ellos derivan las sales biliares que forman parte de la bilis producida en el hígado. Su función es la de emulsionar las grasas en el intestino, transformándolas en gotitas de menor tamaño para favorecer la acción de las lipasas sobre ellas. COLESTEROL o Vitaminas del grupo D. Son un grupo de varias vitaminas que intervienen en la fijación de calcio en los huesos. Destaca la vitamina D 2 o calciferol. La síntesis de estas vitaminas es inducida en la piel por la radiación ultravioleta. VITAMINA D 2 o Estradiol. Es una hormona producida por los ovarios. Regula la aparición de los caracteres sexuales secundarios femeninos. HORMONAS ESTEROIDEAS. Tienen un átomo de oxígeno unido al carbono 3 por un doble enlace. Pertenecen a este grupo algunas hormonas suprarrenales, como cortisol y aldosterona y hormonas sexuales, como testosterona y progesterona. o Cortisol. Interviene en el metabolismo de los glúcidos. o Aldosterona. Incrementa la reabsorción de iones Na+ y Cl- en los túbulos renales. o Testosterona. Producida por los testículos, es la responsable de los caracteres sexuales masculinos. o Progesterona. Actúa durante la primera parte del ciclo menstrual, preparando el útero para la implantación del embrión. TESTOSTERONA 21
8 PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS CAROTENOIDES ISOPRENO Los carotenoides son terpenos, derivados del isopreno (2- metil -1, 3 butadieno). Existen diferentes tipos de Isoprenoides, según el número de moléculas de isopreno que los formen. Los carotenoides son TETRATERPENOS, están constituidos por la unión de 8 moléculas de isopreno. - CAROTENO Existen dos tipos de carotenoides: Carotenos. De color rojo Xantofilas. De color amarillo La función de los carotenoides es la de actuar como pigmentos fotosintéticos. Se localizan en los cloroplastos, junto a la clorofila, constituyendo el complejo antena de los fotosistemas encargados de la captación de energía luminosa por las células fotosintéticas. RESUMEN DE LAS FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS LÍPIDOS Energética: Los lípidos son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 Kcal en las reacciones metabólicas de oxidación. La mayor parte de esta energía se obtiene gracias a la oxidación de los ácidos grasos que se lleva a cabo en las mitocondrias. Estructural: Todas las membranas celulares están constituidas por una bicapa lipídica de fosfolípidos. Además, en la membrana de las células animales también hay colesterol, fijando los fosfolípidos. Protectora: Tienen esta función los triacilglicéridos que realizan la amortiguación mecánica en los órganos y en la superficie de los organismos, así como los que sirven como aislantes térmicos en los organismos adaptados al frío. Biocatalizadora: Es la función de los lípidos que son vitaminas, como las vitaminas A, D, E y K y de los que son hormonas, como el estradiol y las hormonas esteroideas. 22
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