Características Generales y Clasificación de los lípidos.

Transcripción

1 1.5.- Lípidos Características Generales y Clasificación de los lípidos. Biomoléculas orgánicas presentes en los seres vivos, compuestos por C, H y O y en ocasiones por P y N. Constituyen un grupo muy heterogéneo, tanto en lo que se refiere a su composición química como a la función que desempeñan. No obstante, todos los lípidos comparten una serie de propiedades físicas que permiten agruparlos juntos: No son solubles en agua y otros disolventes polares, pero sí son solubles en disolventes orgánicos, como el benceno, éter o la acetona. Presenta aspecto graso (brillo característico y untuosos ala tacto). Son menos densos que el agua. Estas moléculas realizan funciones muy variadas: Función aislante (aislante térmico). Función energética. Función estructural (membrana celular o cubierta externa vegetal) Como hormonas y vitaminas. La clasificación más aceptada actualmente, divide a los lípidos en: Saponificables: aquellos que pueden ser hidrolizados. Insaponificables: aquellos que no pueden ser hidrolizados Ácidos Grasos. Los ácidos grasos, son ácidos carboxílicos, formados por largas cadenas hidrocarbonadas con un número par de átomos de carbono, que oscila entre 14 y 22, aunque lo más frecuente es que tengan entre 16 y 18 átomos de carbono. Estos átomos de carbono se pueden unir entre sí, mediante enlaces sencillos o dobles enlaces. Cuando los enlaces son simples, se habla de ácidos grasos saturados, mientras que si posee al menos un doble enlace, se habla de ácidos grasos insaturados (monoinsaturados: un doble enlace; poliinsaturados: más de un doble enlace).

2 Para expresar las características de los ácidos grasos se emplea una sencilla notación que consta de dos números separados por dos puntos, el primer número indica el número de átomos de carbono y el segundo número, indica el número de dobles enlaces. La posición de estos dobles enlaces se indica con un exponente sobre el segundo número precedido por el símbolo Δ 16:00 ácido graso saturado de 16 átomos de carbono 22:2 Δ 4,7 ácido graso insaturado de 22 átomos de carbono con 2 dobles enlaces en las posiciones 4 y 7. Las propiedades de los ácidos grasos dependen principalmente de la longitud de la cadena y de la presencia de dobles enlaces. NOTA: Ver

3 Propiedades Solubilidad Los ácidos grasos poseen una característica, muy particular, que es su carácter antipático, debido a que posee dos zonas claramente diferenciadas en sus moléculas: -. Cabeza, formada por el grupo carboxilo, que es la parte polar (hidrófila) de las molécula. -. Cola, formada por la cadena carbonada, que es la parte apolar (hidrófoba) y por tanto insoluble de la molécula. De este modo, los ácidos grasos de cadena corta son ligeramente solubles en agua. En general, cuanto más larga es la cadena y menos dobles enlaces tiene, menos soluble es el ácido graso. Punto de Fusión La longitud de la cadena carbonada y su grado de instauración, influye de manera determinante en el punto de fusión de la molécula. Cuanto más larga y saturada es la cadena, mayor es también el punto de fusión. Los compuestos totalmente saturados presentan cadenas extendidas que se pueden empaquetar estrechamente estableciendo interacciones de Van der Waals, entre átomos de cadenas vecinas. Esto hace que a temperatura ambiente los ácidos grasos saturados adquieran una consistencia cérea. Por el contrario, las cadenas insaturadas muestran angulaciones que no permiten un empaquetamiento tan fuerte, por lo que las interacciones son más débiles y más fáciles de desordenar, por ello, su punto de fusión es más bajo y a temperatura ambiente son líquidos oleosos. Isomería Geométrica La isomería geométrica, depende o es debida a la presencia de dobles enlaces, que permiten cierto grado de torsión, permitiendo que las cadenas se doblen. Los ácidos grasos insaturados son por tanto, los únicos que pueden mostrar esta isomería. De hecho, muchos son isómeros cis. Formación de Agrupaciones Debido a su carácter antipático, al entrar en contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas polares hacia ella, mientras que las colas apolares se sitúan en la posición opuesta. Esto da lugar a la formación de estructuras esféricas (micelas) o

4 en empalizada, en este caso tanto en monocapas como en bicapas. En estas últimas, las colas apolares se sitúan enfrentadas, quedando las cabezas polares hacia el exterior, en contacto con el agua. Muchos ácidos grasos pueden ser sintetizados por el propio organismo, pero otros no. Estos últimos se llaman ácidos grasos esenciales y deben ser incorporados a la dieta, razón por la que, en ocasiones, se designan con el término de Vitamina F. En el ser humano, estos ácidos grasos son el ácido linolénico y el araquidónico, presentes en verduras y pescados grasos (sardina, salmón, ) Clasificación de los lípidos saponificables Todos los lípidos saponificables son ésteres formados por la unión de ácidos grasos y un alcohol. Según el tipo de alcohol, estos lípidos se clasifican en: triacilglicéridos ( o triglicéridos), ceras, fosfoglicéridos y esfingolípidos Triacilglicéridos Son moléculas orgánicas abundantes en todos los organismos vivos. Están compuestos por una molécula de glicerina y tres moléculas de ácidos grasos, unidos mediante enlaces ester. La esterificación es la reacción mediante la cual se unen el carbono de un grupo hidroxilo con el carbono de un grupo carboxilo, y como consecuencia se pierde una molécula de agua.

5 La reacción de hidrólisis de un triacilglicérido, en medio básico, se llama saponificación. Tipos de triacilglicéridos: En función de los ácidos grasos que componen los triacilglicéridos, vamos a distinguir: -. Triacilgliceroles simples: si contienen 3 ácidos grasos iguales. -. Triacilgliceroles mixtos: si contienen 2 o 3 ácidos grasos diferentes. Propiedades de los triacilglicéridos: Son insolubles en agua, porque las partes polares de la glicerina (grupos hidroxilos) y las de los ácidos grasos (grupo carboxilos = cabezas) están formando parte del enlace éster. Los triacilgliceroles sólidos (sebos, mantecas) poseen un punto de fusión superior a 40ºC, por lo que permanecen en ese estado a temperatura ambiente. (Son abundantes en aves y mamíferos). Los triacilgliceroles líquidos (aceites), tienen un punto de fusión inferior a 15º C, por lo que presentan ese estado a temperatura ambiente. Los triacilgliceroles semisólidos (mantequillas o margarinas) tienen un punto de fusión intermedio. Formación de jabones: la hidrólisis de los triacilgliceroles en presencia de bases como el KOH y el NaOH, origina que los ácidos grasos liberados se unan a los iónes K + o Na +, dando lugar a sales llamadas jabones. Esta reacción se conoce como Saponificación.

6 Funciones de los triacilgliceroles Los triacilglicéridos, son las moléculas que generan más cantidad de energía. De este modo constituyen la reserva energética de los organismos, sobre todo en los animales. (Ejemplo: 1 gramo de triacilglicéridos 9 Kcal; mientras que 1 gramo de glúcidos 3,75 Kcal). Actúan como amortiguadores mecánicos, en algunos órganos. También pueden actuar como aislantes térmicos Ceras Son lípidos saponificables simples, que corresponden a monoésteres de un ácido graso y un monoalcohol de cadena larga (28 y 30 átomos de C). Propiedades de las ceras Alto grado de insolubilidad. Alto punto de fusión (más elevado que el de los triacilglicéridos) Funciones de las ceras Desempeñan función protectora, por lo que pueden aparecer recubriendo la superficie de órganos vegetales (frutos y tallos) Y además, actúan como impermeabilizantes de algunas estructuras tegumentarias de los animales (por ejemplo: plumas) o en los panales construidos por las abejas Fosfolípidos (o también llamado fosfoglicérido). Son los componentes más abundantes de las membranas celulares. Al igual que los triacilgliceroles, son triésteres de glicerina, formados por 1 molécula de glicerina, 2 ácidos grasos y una molécula de ácido ortofosfórico unido a su vez a un aminoalcohol. La molécula formada por el alcohol (glicerina), los 2 ácidos grasos y 1 ácido ortofosfórico se denomina ácido fosfatídico.

7 Los ácidos grasos que se unen a la glicerina, mediante enlace éster, para formar los fosfolípidos en genera responden a: -. El ácido graso que se une al carbono 1 de la glicerina es saturado. -. El ácido graso que se une al carbono 2 de la glicerina es insaturado. -. El ácido fosfórico, se une al carbono 3 de la glicerina. Cuando el ácido fosfórico queda unido por un lado a la glicerina y por el otro a un aminoalcohol se forma un enlace llamado enlace fosfodiester. Propiedades de los fosfolípidos Se caracterizan por su comportamiento antipático, ya que presenta una parte polar (ácido fosfórico y aminoalcohol) y otra parte apolar que corrsponde a las colas de los ácidos grasos. De esta propiedad deriva su función biológica. Todas las membranas celulares, están constituidas por una doble capa fosfolipídica en la que las colas apolares de ambas capas quedan enfrentadas entre sí, mientras las cabezas polares se orientan hacia el medio externo e interno, ambos acuosos: Según el aminoalcohol presente, se diferencian varias clases de fosfoglicéridos: Cefalina: fosfatidiletanolamina. Lecitina: fosfatidilcolina. Serina: fosfatidilserina Esfingolípidos Son lípidos complejos y saponificables, componentes de las membranas celulares y abundan en el tejido nervioso.

8 Son ésteres formados por una molécula de alcohol (esfingosina) y un ácido graso, unidos mediante un enlace amida, que da lugar a una molécula llamada ceramida. Si a la ceramida se une un grupo sustituyente se forma un esfingolípido. Propiedades: Debido a su polaridad, el grupo sustituyente es la parte soluble de la molécula. Clasificación de los esfingolípidos Según la naturaleza de la molécula polar unida a la ceramida, se distinguen: Esfingomielinas: la molécula polar es una molécula de ácido fosfórico unida a la colina o etanolamina. Son abundantes en las vainas de mielina que rodea a los axones neuronales. Glucoesfingolípidos: su grupo polar es un glúcido. Si este es un monosacárido (frecuentemente la galactosa) se denomina cerebrósido, mientras que si se trata de un polisacárido se llama gangliósido. Juegan un papel fundamental como antígenos celulares, es decir, moléculas identificativas de células concretas que permiten el reconocimiento entre ellas Lípidos Insaponificables Se incluyen en este grupo los lípidos que no contienen ácidos grasos en sus composición química (tampoco son por tanto ésteres) y, por tanto, no llevan a cabo reacciones de saponificación. Aunque se encuentran en los organismos vivos, en menor cantidad que los saponificables, este grupo comprende algunos compuestos biológicamente muy activos, que desempeñan funciones importantes. Se distinguen 3 tipos principalmente: Terpenos, esteroides y prostaglandinas Terpenos Son polímeros de la molécula de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), por lo que también se llaman lípidos isoprenoides. Son propios de vegetales.

9 Según el número de isoprenos que componen el terpeno, se clasifican en: Monoterpenos: 2 moléculas de isopreno. Diterpenos: 4 moléculas de isopreno. Triterpenos: 6 moléculas de isopreso. Tetraterpenos: 8 moléculas de isopreno. Entre ellos destacan los carotenoides. Politerpenos: muchas moléculas de isopreno Esteroides Constituye un grupo de lípidos muy importante, derivado del esterano. Existen distintos tipos de esteroides, el grupo más numeroso es el de los esteroles, siendo su representante más conocido el colesterol, que forma parte de las membranas celulares animales y se encuentra también unido a proteínas en el plasma sanguíneo; además el colesterol puede originar otros esteroides, entre los que destacan algunas hormonas, como las sexuales o corticoides, ácidos biliares y vitamina D 3. Está formado por 4 anillos de átomos de carbono y una cadena lateral hidrocarbonada unida al anillo D. Los anillos A, B y C tienen 6 átomos de carbono mientras que D tiene 5 átomos de carbono y la cadena lateral 8 átomos de carbono. El anillo A, tiene en el C3 un grupo OH (hidroxilo), que es el grupo polar de la molécula.

10 Prostaglandinas Presentes en la mayor parte de los tejidos animales, se forman por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido araquidónico. Funciones que presentan: Estimulan la unión de plaquetas, lo cual favorece la coagulación de la sangre. Activa las respuestas inflamatorias de los tejidos de los capilares. Provoca la subida de la temperatura corporal. Controla el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón. Contracción del músculo uterino, y producción de mucus en el estómago. Regula la secreción de HCl en el estómago Métodos de identificación de Lípidos Los lípidos poseen una solubilidad diferente a la mayoría de las biomoléculas, y los métodos que se utilizan para identificarlos se basan en dicha característica. Se comprueba para ello su insolubilidad en agua, y su solubilidad en compuestos orgánicos, como acetona o éter. Para identificar las grasas se suele emplear una solución alcohólica saturada con un colorante específico (Sudán III); de modo que la aparición de una coloración roja o rosada revela la presencia de grasas.