Biomoléculas orgánicas I. Los glúcidos

Transcripción

1 Biomoléculas orgánicas I Los glúcidos

2 Características generales: Son biomoléculas orgánicas formadas por carbono, oxígeno e hidrógeno. Algunos compuestos tienen además nitrógeno y azufre. Reciben también el nombre de azúcares, carbohidratos o hidratos de carbono. Su importancia biológica es que son una fuente y una reserva de energía para los seres vivos y además, tienen una función estructural (celulosa de la pared vegetal)

3 Características generales: Presentan un esqueleto lineal de carbono con un grupo alcohol (-OH) en cada átomo de carbono excepto en uno, en el cual, tienen un grupo aldehído o un grupo cetona. O Aldehido C Cetona C O H Hay distintos tipos de glúcidos: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

4 Características generales: Ejemplo de glúcidos con grupo funcional aldehído aldosas

5 Características generales: Ejemplo de glúcidos con grupo funcional cetona cetosas

6 Son los glúcidos más sencillos. Son de color blanco, solubles en agua, cristalizables y de sabor dulce. Pueden tener distinto número de átomos de carbono: 3 átomos triosas 4 átomos tetrosas 5 átomos pentosas 6 átomos hexosas 7 átomos heptosas

7 Ciclación Cuando los monosacáridos de 5 o más C están en disolución (así se encuentran en los seres vivos) adoptan formas cíclicas. Forman anillos cíclicos hexagonales o pentagonales, al reaccionar el grupo aldehído o cetona con el alcohol del carbono asimétrico (C con sus 4 radicales distintos) más alejado del grupo funcional.

8 Ciclación

9 Ciclación Cuando el grupo funcional es un aldehído el enlace se denomina hemiacetálico. Cuando el grupo funcional es una cetona el enlace se denomina hemicetálico. Los monosacáridos ciclados pueden adquirir forma de pentágono o hexágono: Pentágono furanosas. Hexágono piranosas.

10 Ciclación

11 Ciclación Al ciclar monosacáridos se debe tener en cuenta: 1. Los grupos OH situados a la derecha del C, quedan debajo en la forma cíclica en perspectiva. 2. Los grupos OH situados a la izquierda del C quedan arriba en la forma cíclica. 3. Dependiendo de la posición del grupo OH en C nº1, para aldehídos, y en el C nº 2 en el caso de las cetonas, se distinguen dos formas: Isómeros : grupo OH hacia abajo Isómeros β: grupo OH hacia arriba

12 Ciclación

13 Isomería La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula química, pero distinta disposición espacial. A estas moléculas se las denomina isómeros. En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial e isomería óptica.

14 Isomería Isomería de función: Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

15 Isomería Isomería espacial: Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos. Cuando el grupo alcohol del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional se encuentra a su derecha se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.

16 Isomería Isomería espacial:

17 Isomería Isomería espacial: Cuál de estos monosacáridos es D y cuál L?

18 Isomería Isomería espacial:

19 Isomería Isomería espacial: Se llaman enantiómeros a los isómeros que son imágenes especuales. Tienen todos los OH de los carbonos asimétricos en posición opuesta.

20 Isomería Isomería espacial: Se llaman epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.

21 Isomería Isomería óptica: Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo ( - ).

22 Nombre Cómo nombrar a un monosacárido ciclado? 1. Escribir si es isómero 2. Escribir si es forma D o L 3. Escribir el nombre del monosacárido lineal del que partíamos 4. Continuar con el tipo de ciclo que se trate, furano si es de 5 C o pirano si es de 6.

23 Nombre Cómo nombrar a un monosacárido ciclado?

24 Principales monosacáridos Algunos de los monosacáridos más importantes son: Pentosas: Ribosa forma parte del ARN Desoxirribosa forma parte del ADN. Hexosas: Glucosa azúcar Galactosa azúcar de la leche Fructosa en miel y frutas.

25 Disacáridos Características generales Son sustancias cristalizables, solubles en agua y dulces. Se forman por la unión de dos monosacáridos. El enlace que se establece entre los monosacáridos se denomina enlace O-glucosídico. El enlace se establece entre el OH del carbono 1 de un monosacárido y un OH de cualquier carbono del otro monosacárido, liberándose una molécula de agua.

26 Disacáridos Características generales

27 Disacáridos Principales disacáridos Sacarosa: glucosa + fructosa unidas con enlace (1,2). Se encuentra en la caña de azúcar y remolacha azucarera. Lactosa: galactosa + glucosa con enlace (1,4). Se encuentra en la leche.

28 Polisacáridos Características generales Son polímeros de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico. Los polisacáridos de entre 3 y 10 monosacáridos se denominan oligosacáridos. Hay dos tipos de polisacáridos: Si todos los monosacáridos son iguales homopolisacáridos. Si hay distintos tipos de monosacáridos heteropolisacáridos.

29 Polisacáridos Características generales Los polisacáridos no cristalizan ni tienen sabor dulce. Su importancia biológica reside en que pueden servir como reservas energéticas o pueden conferir estructura a los seres vivos.

30 Polisacáridos Principales tipos Almidón: Aparece en células vegetales, sobre todo en tubérculos y raíces. Es un homopolísacárido con función de reserva energética Formado por dos polímeros de glucosa: La amilosa está formada por glucosas unidas por enlace a(1 4). Suponen el 30% del almidón. La amilopectina está formada por -glucosas unidas por enlaces a(1 4) y (1 6). Estos enlaces (1 6) originan ramificaciones. Suponen el 70% del almidón.

31 Polisacáridos Principales tipos Almidón:

32 Polisacáridos Principales tipos Glucógeno: Es un homopolisacárido con función de reserva energética que aparece en animales y hongos. Se acumula en el tejido muscular esquelético y en el hígado. Está formado por glucosas unidas por enlace a(1 4) y presenta ramificaciones formadas por enlaces (1 6).

33 Polisacáridos Principales tipos Glucógeno:

34 Polisacáridos Principales tipos Celulosa: Es un homopolisacárido formado por glucosas unidas por enlace (1 4). Es típico de paredes celulares vegetales y su importancia biológica reside en que otorga resistencia y dureza Las cadenas de celulosa se unen entre sí, mediante puentes de Hidrógeno, formando fibras más complejas y más resistentes.

35 Polisacáridos Principales tipos Celulosa:

36 Polisacáridos Principales tipos Quitina: Es un homopolisacárido con función estructural, formado por la unión de N-acetil-glucosamina Se encuentra en exoesqueletos de artrópodos y otros seres, ya que ofrece gran resistencia y dureza.

37 Polisacáridos Principales tipos Quitina: