2029 Reacción de trifenilfosfina with bromoacetato de metilo para obtener bromuro de (carbometoximetil)trifenilfosfonio

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1 2029 Reacción de trifenilfosfina with bromoacetato de metilo para obtener bromuro de (carbometoximetil)trifenilfosfonio C H 3 Br + Br H 3 C C 3 H 5 Br 2 C 18 H 15 (153.0) (262.3) C 21 H 20 Br 2 (415.3) Literatura G.. Schiemenz, H. Engelhard, Chem. Ber. 1961, 94, 578 Clasificación Tipos de reacción y clases de productos sustitución nucleófila compuestos orgánicos de fósforo, sal de fosfonio, fosfina, ester de ácido halogenocarboxílico Métodos o técnicas de trabajo agitación con barra de agitación magnética, adición gota a gota con embudo de adición, extracción, filtración, evaporación con rotavapor Instrucciones (escala 150 mmol) Equipo matraz de tres bocas de 500 ml, refrigerante de reflujo, embudo de adición con presión compensada, agitador magnético, barra de agitación magnética, termómetro interno, matraz de fondo redondo de 1 L o dos matraces de fondo redondo de 500 ml, matraz Erlenmeyer de boca ancha de 500 ml, matraz Kitasato, embudo Büchner (diámetro 110 cm), rotavapor, desecador roductos bromoacetato de metilo (p eb C) trifenilfosfina (p f C) tolueno (p eb 111 C) agua metanol (p eb 65 C) 23,0 g (13,9 ml, 150 mmol) 39,3 g (150 mmol) 225 ml 2,7 ml (0,15 mmol) 60 ml 1

2 n-heptano (p eb 98 C) unos 480 ml Reacción En un matraz de tres bocas de 500 ml provisto de refrigerante de reflujo, termómetro interno y barra de agitación magnética, se introduce una disolución de 39,3 g (150 mmol) de trifenilfosfina en 150 ml de tolueno. Se añade con agitación una disolución de 23,0 g (13,9 ml, 150 mmol) de bromoacetato de metilo en 75 ml de tolueno (tardar unos minutos), formándose una nube blanca traslúcida después de haber adicionado unos 10 ml, aumentando la temperatura interna unos 5-10 C. A continuación se añaden 2,7 ml (150 mmol) de agua y después 60 ml de metanol mientras se mantiene agitación contínua, haciéndose la disolución incolora y trasparente. Se mantiene a temmperatura ambiente durante 20 horas. Elaboración Se transfiere la mezcla de reacción a un matraz de fondo redondo de 1 L (o se separa en dos matraces de fondo redondo de 500 ml) y se evapora la mezcla de disolventes en el rotavapor a presión reducida. La sal de fosfonio bruta queda como un sólido incoloro. Rendimiento bruto: 62,3 g; pf C Las impurezas solubles se eliminan del bruto de reacción por digestiones repetidas con n- Heptano: ara este propósito, se agita el producto bruto en un matraz Erlenmeyer de 500 ml con 120 ml de n-heptano durante unos 10 minutos con un agitador magnético y después se filtra. Se evapora el disolvente de la disolución de n-heptano en el rotavapor, quedando como resíduo un sólido incoloro: trifenilfosfina con algo de óxido de trifenilfosfina. Se repite este proceso con el producto bruto restante hasta que prácticamente no se obtenga ningún resíduo después de evaporar la disolución de n-heptano. Ejemplo para digestión en cuatro veces: Disolución de carga Cantidad de resíduo (mg) de la disolución de n- heptano pf Relación h 3 : h 3 (GC) C 92 : C 87 : C 87 : , C 75 : 25 El resíduo insoluble enel n-heptano es la sal de fosfonio. Se seca en el desecador a vacío hasta peso constantei. Rendimiento: 60,2 g (145 mmol, 97%), pf C Comentarios La sal de fosfonio se usa como producto de partida en el experimento Número La pequeña cantidad de óxido de trfenilfosfina debe formarse durante la reacción, ya que la trifenilfosfina usada no contiene óxido de trifenilfosfina (ver también la literatura). 2

3 Manejo de resíduos Reciclado El n-heptano evaporado, se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo mezcla de disolventes destulados (tolueno, metanol, trazas de agua) resíduo sólido de las disoluciones de n- heptano Eliminación disolventes orgánicos, libres de halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo 2 horas, dejar estar hasta el día siguiente, luego 5 horas adicionales ausa En cualquier momento después de la adición de agua y metanol Grado de dificultad Fácil Analíticas GC del resíduo de una disolución de n-heptano (solución de carga 1) reparación de la muestra: Se disuelven 25 mg de producto en 0,5 ml de diclorometano Condiciones de GC: columna: Zebron ZB-1, longitud 15 m, diametro interno 0,25 mm, capa 0,25 µm, (henomenex, Torrance, CA, USA) inyección: temperatura de inyección 280 C; inyección partida; volumen inyectado 0,1 µl gas portador: H 2, presión precolumna 150 ka horno: temperatura de inicio 30 C (2 min), 8 C/min a 250 C (2 min) detector: FID, 300 C, H 2 25,1 ml/min; sint aire 393 ml/min integración: integrador 4290 (Separación Térmica de roductos) El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos. 3

4 Tiempo de retención roducto Area del pico % (min) 20,5 trifenilfosfina 91,6 23,5 óxido de trifenilfosfina 8,4 Espectro 1 H NMR de la sal de fosfonio purificada (400 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicidad Número de Asignación H 3,53 s 3 CH 3 5,43 J(H,) = 13,6 Hz d 2 CH 2 7,6 7,9 m 15 CH areno 7,26 disolvente 4

5 Espectro 13 C NMR de la sal de fosfonio purificada (400 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicity Assignment 31,87 J(C, = 57,7 Hz) d CH 2 53,44 s CH 3 117,88 J(C, = 89,3 Hz) d C areno 130,33 J(C, = 12,9 Hz) d CH areno 133,98 J(C, = 10,7 Hz) d CH areno 135,23 J(C, = 2,9 Hz) d CH areno 165,12 J(C, = 3,6 Hz) d C = 76,5 77,5 disolvente 5

6 Espectro IR de la sal de fosfonio purificada (KBr) 80 Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Asignación 3050, 3005 tensión C H, areno 2810, 2730 tensión C H, alcano 1730 tensión C =, ester 1590, 1490 tensión C = C, areno Los espectros IR-, 1 H NMR- y 13 C NMR de la sal de fosfonio bruta son idénticos a los de la sal purificada. 6

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