QUÍMICA DEL CARBONO. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 1
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- Ángel Cortés Castellanos
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1 QUÍMICA DEL CARBONO 1. Efectos electrónicos. 2. Reacciones orgánicas. 3. Reacción de sustitución. 4. Reacciones de adición. 5. Reacciones de eliminación. 6. Reacciones redox. 7. Ejemplos de reacciones. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 1
2 0. CONOCIMIENTOS PREVIOS Los conocimientos previos que son necesarios dominar y ampliar son: La reacción química. Los compuestos orgánicos. El enlace covalente. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 2
3 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Los grupos o átomos vecinos pueden influir sobre un átomo o enlace determinado, esta influencia se puede cifrar en dos efectos electrónicos: Efecto inductivo. Efecto resonante. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 3
4 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS El efecto inductivo está relacionado con el desplazamiento de los e- que forman el enlace debido a la electronegatividad de los átomos o de los grupos vecinos. Está relacionado con la polaridad del enlace. C X C Y Se considera que el átomo de hidrógeno tiene un efecto inductivo nulo. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 4
5 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Hay dos tipos: Efecto inductivo donante (o positivo): C Y Se cede densidad electrónica al enlace o átomo. Lo provocan aquellos que son menos electronegativos que el hidrógeno. Efecto inductivo aceptor (o negativo): Se atrae densidad electrónica del enlace o átomo. Lo provocan aquellos que son más electronegativos que el hidrógeno. Aunque el efecto inductivo se propaga por toda la molécula solo se tiene en cuenta un par de átomos de distancia. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 5 C X
6 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 6
7 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 7
8 EJERCICIO-EJEMPLO Determinar la carga parcial o pseudocarga de los carbonos de las siguientes moléculas en función de los efectos inductivos: H 3 C C H 3 Cl Br OH H 3 C Br H 3 C OH OH CH 3 CH 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 8
9 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS El efecto resonante (o conjugativo o mesómero) está relacionado con el movimiento de los e- (que se encuentran en orbitales π) a través de los orbitales que forman enlaces. Hay dos tipos: Efecto de resonancia donante (o positivo). Efecto de resonancia aceptor (o negativo). Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 9
10 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Una misma molécula puede ser descrita mediante varias estructuras sin ser ninguna de ellas la real, cada una de estas posibles estructuras se les denomina formas canónicas o estructuras resonantes. La estructura real de la molécula está formada por todas estas formas simultáneamente (unas con más relevancia o aporte que otras) y recibe el nombre de híbrido de resonancia. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 10
11 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 11
12 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 12
13 1. EFECTOS ELECTRÓNICOS Formas-estructuras permitidas: Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 13
14 EJERCICIO-EJEMPLO Representar y explicar las formas resonantes de los siguientes compuestos: H 3 C CH 3 H 3 C O NH 2 CH 3 H 3 C OH CH 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 14
15 RELACIÓN DE EJERCICIOS EFECTOS ELECTRÓNICOS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 15
16 2. REACCIONES ORGÁNICAS Una reacción química es un proceso de reordenación de átomos en el que se rompen unos enlaces y se forman otros. Los enlaces de los compuestos orgánicos son de carácter covalente. Se considera el reactivo atacante al más pequeño de los dos y al otro se designa como reactivo sustrato. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 16
17 2. REACCIONES ORGÁNICAS Las reacciones orgánicas se pueden clasificar según diversos criterios: Según la ruptura del enlace. Según el número de etapas. Según el tipo de reactivo. Según el tipo de mecanismos. Según el tipo de reordenamiento atómico. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 17
18 2. REACCIONES ORGÁNICAS Según la ruptura de enlaces tenemos: Ruptura homolítica. Es una rotura simétrica (cada átomo se queda con un e- del enlace) donde se forman radicales. Ruptura heterolítica: Es una rotura asimétrica (un átomo se queda con los dos e- del enlace y el otro vacío) donde se forman iones (un anión y un catión). Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 18
19 2. REACCIONES ORGÁNICAS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 19
20 2. REACCIONES ORGÁNICAS Según el número de etapas tenemos: Reacción concertada (una sola etapa): La reacción ocurre en una sola etapa, la rotura y formación de enlaces se produce de forma simultanea. Reacción no concertada (o por etapas): La reacción ocurre en varias etapas, la rotura y formación de enlaces se produce en momentos distintos (separados por el intermedio de reacción). En una reacción con n etapas hay n estados de transición y n-1 intermedios de reacción. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 20
21 2. REACCIONES ORGÁNICAS Reacción concertada Reacción no concertada Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 21
22 2. REACCIONES ORGÁNICAS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 22
23 2. REACCIONES ORGÁNICAS Según el tipo de reactivos tenemos: Electrófilos (E+): Son especies químicas deficientes en e-, es decir, tienen afinidad por los e-. Nucleófilos (Nu-): Son especies químicas con exceso de e-, es decir, pueden donar e-. Ambos pueden ser iones o moléculas neutras. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 23
24 2. REACCIONES ORGÁNICAS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 24
25 2. REACCIONES ORGÁNICAS Según el tipo de mecanismo tenemos: Reacciones radicalarias: Los intermedios son radicales. Reacciones polares: Los intermedios son iones o especies con separación de cargas. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 25
26 2. REACCIONES ORGÁNICAS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 26
27 2. REACCIONES ORGÁNICAS Según el tipo de reordenamiento atómico tenemos: Reacciones de sustitución. Dos reactivos intercambian átomos para formar nuevos compuestos. Reacciones de adición. Dos compuestos reaccionan para dar otro nuevo. Reacciones de eliminación. Un compuesto se divide en dos (inverso a la adición). Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 27
28 2. REACCIONES ORGÁNICAS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 28
29 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Las reacciones de sustitución (o desplazamiento) se producen cuando un átomo (o grupo enlazado) a un átomo de carbono es sustituido (o desplazado) por otro que entra en su lugar. Las principales reacciones de sustitución son: Reacción de sustitución radicalaria. Reacción de sustitución nucleófila. Reacción de sustitución electrófila. Reacciones de sustitución aromática (benceno). Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 29
30 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 30
31 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de halógenos sustituidos por hidróxidos. Tipo de reacción: Es una sustitución nucleófila. Características de la reacción: El átomo de halógeno es sustituido. Descripción de la reacción: Un halógeno es sustituido por un alcohol (hidróxido). Ejemplo de reacción: H 3 C CH 2 CH 2 X HO - H 3 C CH 2 CH 2 OH Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 31
32 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de halógenos sustituidos por cianuros. Tipo de reacción: Es una sustitución nucleófila. Características de la reacción: El átomo de halógeno es sustituido. Descripción de la reacción: Un halógeno es sustituido por un grupo ciano. Ejemplo de reacción: H 3 C CH 2 CH 2 X - CN H 3 C CH 2 CH 2 C N Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 32
33 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de halógenos sustituidos por amoniaco. Tipo de reacción: Es una sustitución nucleófila. Características de la reacción: El átomo de halógeno es sustituido. Descripción de la reacción: Un halógeno es sustituido por un grupo amino (amoniaco). Ejemplo de reacción: H 3 C CH 2 CH 2 X NH 3 H 3 C CH 2 CH 2 NH 2 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 33
34 EJERCICIO-EJEMPLO Clasificar y completar razonadamente las siguientes reacciones indicando de que tipo son: NaOH Cl OH Cl KCN 150 o C Cl NH 3 acid Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 34
35 EJERCICIO-EJEMPLO Completar las siguientes reacciones indicando sus productos y ajustándolas: a) 1-cloro-butano con hidróxido sódico y calor. b) 2-bromo-butano con cianuro potásico y calor. c) 1-bromo-2-propeno con amoniaco y ácido clorhídrico. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 35
36 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN La sustitución aromática electrófila es un tipo de reacción específica de bencenos. Los bencenos debido a su aromaticidad poseen una reactividad especial con un mecanismo específico de ellos y que no dan otros compuestos. Los bencenos prefieren las reacciones de sustitución frente a otras para no perder la estabilidad especial que les proporciona la aromaticidad. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 36
37 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de halogenación de bencenos. Tipo de reacción: Es una sustitución aromática electrófila. Características de la reacción: Es una reacción exclusiva de bencenos. Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es sustituido por un halógeno. Cl Ejemplo de reacción: Cl 2 AlCl 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 37
38 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de nitración de bencenos. Tipo de reacción: Es una sustitución aromática electrófila. Características de la reacción: Es una reacción exclusiva de bencenos. Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo nitro. Ejemplo de reacción: HNO 3 H 2 SO 4 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 38 NO2
39 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de sulfonación de bencenos. Tipo de reacción: Es una sustitución aromática electrófila. Características de la reacción: Es una reacción exclusiva de bencenos. Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo sulfóxido. Ejemplo de reacción: SO3H Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 39 SO 3 H 2 SO 4
40 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de alquilación de Friedel-Crafts de bencenos. Tipo de reacción: Es una sustitución aromática electrófila. Características de la reacción: Es una reacción exclusiva de bencenos. Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo alquilo. CH2R Ejemplo de reacción: RCH 2 Cl ALCl 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 40
41 3.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Reacción: Reacción de acilación de Friedel-Crafts de bencenos. Tipo de reacción: Es una sustitución aromática electrófila. Características de la reacción: Es una reacción exclusiva de bencenos. Descripción de la reacción: Un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo acilo. COR Ejemplo de reacción: RCOCl ALCl 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 41
42 EJERCICIO-EJEMPLO Clasificar y completar razonadamente las siguientes reacciones indicando de que tipo son: Cl 2 CH 3 CH 2 Br AlCl 3 AlBr 3 CH 3 CH 2 COCl HNO 3 H 2 SO 4 AlCl 3 SO 3 H 2 SO 4 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 42
43 EJERCICIO-EJEMPLO Completar las siguientes reacciones indicando sus productos y ajustándolas: a) Benceno con bromo y tribromuro de aluminio. b) Benceno con ácido nítrico en medio sulfúrico. c) Benceno con anhídrido sulfúrico y ácido sulfúrico. d) Benceno con cloro etano y tricloruro de aluminio. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 43
44 4.REACCIONES DE ADICIÓN Las reacciones de adición se producen cuando el enlace π de un doble enlace se fragmenta y cada parte se une a un reactivo formando un enlace simple (un enlace doble se transforma en uno simple y uno triple en uno doble). Las principales reacciones de adición son: Reacción de adición electrófila. Reacción de adición nucleófila. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 44
45 4.REACCIONES DE ADICIÓN Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 45
46 4.REACCIONES DE ADICIÓN Las reacciones que siguen la regla de Markonikov son aquellas reacciones de adición donde se adiciona un reactivo asimétrico a un alqueno y la parte positiva (H normalmente) se adiciona al C que tenga mayor número de hidrógenos. Si ocurre lo contrario la reacción es antimarkonikov. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 46
47 4.REACCIONES DE ADICIÓN Reacción: Reacción de adición de hidrógeno (hidrogenación de alquenos). Tipo de reacción: Es una reacción de adición. Características de la reacción: Es una transformación de alqueno a alcano. Está catalizada (Pd o Pt). Descripción de la reacción: Es una adición de una molécula de hidrógeno a un alqueno. Ejemplo de reacción: C H 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 47 CH CH 2 H 2 H 3 C CH CH 2 H H
48 4.REACCIONES DE ADICIÓN Reacción: Reacción de adición de halógeno (halogenación de alquenos). Tipo de reacción: Es una reacción de adición. Características de la reacción: Es una reacción por etapas. Descripción de la reacción: Es una adición de un halógeno a un alqueno. Ejemplo de reacción: C H 3 CH X 2 H 3 C X CH CH 2 CH 2 X Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 48
49 4.REACCIONES DE ADICIÓN Reacción: Reacción de adición de agua (hidratación de alquenos). Tipo de reacción: Es una reacción de adición. Características de la reacción: Es una adición Markonikov. Descripción de la reacción: Es una adición de agua a un alqueno en un medio ácido. Ejemplo de reacción: C H 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 49 CH CH 2 H 2 O H + H 3 C CH CH 3 OH
50 4.REACCIONES DE ADICIÓN Reacción: Reacción de adición de halogenuros de hidrógeno. Tipo de reacción: Es una reacción de adición. Características de la reacción: Es una adición Markonikov. Descripción de la reacción: Es una adición de un halogenuro a un alqueno. Ejemplo de reacción: C H 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 50 CH CH 2 HX H 3 C CH CH 3 X
51 EJERCICIO-EJEMPLO Clasificar y completar razonadamente las siguientes reacciones indicando de que H tipo son: 2 Cl 2 HCl H 2 SO 4 H 2 O Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 51
52 EJERCICIO-EJEMPLO Completar las siguientes reacciones indicando sus productos y ajustandolas: a) 2-buteno con hidrógeno. b) 2-penteno con cloro. c) 3-hidroxi-1-penteno con cloruro de hidrógeno. d) 3-metil-1-buteno con ácido sulfúrico en medio acuoso. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 52
53 5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN Las reacciones de eliminación se producen cuando se pierde una o varios átomos o moléculas de un compuesto formándose un enlace múltiple. Las principales reacciones de eliminación son: Deshidratación. Deshidrohalogenación. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 53
54 5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 54
55 5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN Las reacciones que siguen la regla de Saytzev son aquellas reacciones de eliminación (deshidratación de halogenuros y de alcoholes) donde se forma el alqueno más sustituido. Si ocurre lo contrario la reacción es antisaytzev. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 55
56 5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN Reacción: Reacción de eliminación de alcoholes y síntesis de alquenos (deshidratación). Tipo de reacción: Es una eliminación. Características de la reacción: Es una reacción por etapas. Sigue la regla de saytzev. Descripción de la reacción: Se forma un alqueno a partir de un alcohol en medio ácido acuoso y calor. Ejemplo de reacción: C H 3 CH 2 CH CH 3 OH CH CH 3 H 2 O/H + H 3 C CH Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 56
57 5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN Reacción: Reacción de eliminación de halógenos y síntesis de alquenos (deshidrohalogenación). Tipo de reacción: Es una eliminación. Características de la reacción: Es una reacción por etapas. Sigue la regla de saytzev. Descripción de la reacción: Se forma un alqueno a partir de un halógeno en medio ácido acuoso y calor. Ejemplo de reacción: C H 3 CH 2 CH CH 3 Br CH CH 3 H 2 O/H + H 3 C CH Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 57
58 5.REACCIONES DE ELIMINACIÓN Reacción: Reacción de eliminación de alcoholes y síntesis de éteres (deshidratación). Tipo de reacción: Es una eliminación. Características de la reacción: Es una reacción por etapas. Descripción de la reacción: Se forma un eter a partir de dos alcoholes primarios ayudado por calor y medio ácido. Ejemplo de reacción: 2 R CH 2 OH Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 58 H + R CH 2 O CH 2 R + H 2 O
59 EJERCICIO-EJEMPLO Clasificar y completar razonadamente las siguientes reacciones indicando de que tipo son: HO Br H 2 C C H 3 CH 2 CH CH 2 HC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH C CH CH CH CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 C CH 3 CH CH HC OH CH 3 Exceso HNO 3 H 2 O MeONa MeOH HNO 3 H 2 O HNO 3 H 2 O Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 59
60 EJERCICIO-EJEMPLO Completar las siguientes reacciones indicando sus productos y ajustándolas: a) 2-etanol con ácido sulfúrico. b) Yodo-ciclopentano con metóxido sódico y metanol. c) Ciclohexanol con ácido fosfórico y calor. d) 3-metil-1-butanol (en exceso) con ácido nítrico y calor. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 60
61 6.REACCIONES REDOX Las reacciones redox de funciones orgánicas oxigenadas se producen cuando el carbono varía su estado de oxidación. El estado de oxidación se calcula partiendo de cero y aplicando los siguientes criterios: No se consideran los enlaces con otros átomos de C. Se suma -1 por cada enlace con H o átomos menos electronegativos. Se suma +1 por cada enlace con O o átomos más electronegativos. Cada enlace múltiple se considera como varias veces un enlace simple. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 61
62 6.REACCIONES REDOX Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 62
63 6.REACCIONES REDOX Las principales reacciones redox son: Hidrogenación de alquenos y alquinos. Combustión de alcanos. Oxidación de dobles enlaces. Reducción y oxigenación de funciones oxigenadas. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 63
64 6.REACCIONES REDOX Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 64
65 6.REACCIONES REDOX Reacción: Reacción de reducción y oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos. Tipo de reacción: Según el sentido la reacción es de oxidación o de reducción. Características de la reacción: La oxidación es una ganancia de oxígeno (y viceversa). Descripción de la reacción: Los reactivos dependen del proceso que queremos realizar. Ejemplo de reacción: Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 65
66 6.REACCIONES REDOX R CH K 2 Cr 2 O 7 O K 2 Cr 2 O 7 OH R CH 2 OH KMnO 4 R C O R CH OH K 2 Cr 2 O 7 R C O R R Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 66
67 6.REACCIONES REDOX Reacción: Reacción de reducción y oxidación de alcanos, alquenos y alquinos. Tipo de reacción: Según el sentido la reacción es de oxidación o de reducción. Características de la reacción: La oxidación es una ganancia de enlaces múltiples (y viceversa). Descripción de la reacción: Los reactivos dependen del proceso que queremos realizar. Ejemplo de reacción: Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 67
68 6.REACCIONES REDOX R C CH Lindlar H 2 H 2 Pt o Pd H 2 Pt R CH 2 CH 3 R CH CH 2 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 68
69 EJERCICIO-EJEMPLO Clasificar y completar razonadamente las siguientes reacciones indicando de que tipo son: HO CH 2 CH 3 C KMnO 4 H 3 C CH CH 2 H 3 C CH CH 2 HO CH 2 CH 3 C H 3 C CH CH 2 H 3 C CH CH 2 HO CH 2 CH 3 C H 3 C CH CH 2 H 3 C CH CH 2 K 2 Cr 2 O 7 H 2 Pt HO CH 2 CH 3 C H 3 C CH CH 2 H 3 C C CH Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 69 H 2 Lindlar
70 EJERCICIO-EJEMPLO Completar las siguientes reacciones indicando sus productos y ajustándolas: a) 2-metil-1-propanol con permanganato potásico. b) 2-metil-1-buten-4-ol con un equivalente de dicromato potásico. c) 3-hidroxi-1-buteno con hidrógeno catalizado por platino. d) 3-hidroxi-1-buteno con hidrógeno con el catalizador de Lindlar. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 70
71 7.EJEMPLOS DE REACCIONES Las principales reacciones que podemos encontrarnos son: Reacciones de adición electrófila: Adición de hidrógeno (hidrogenación). Adición de halógenos (halogenación). Adición de halogenuros de hidrógeno. Adición de agua (hidratación). Adición de organometálicos. Reacciones de aromáticos (sustitución aromática electrófila): Halogenación. Nitración. Sulfonación. Alquilación de Friedel-Crafts. Acilación de Friedel-Crafts. Reacciones de sustitución nucleófila: Halógenos sustituidos por hidróxidos. Halógenos sustituidos por cianuros. Halógenos sustituidos por amoniaco. Reacciones de eliminación: Deshidratación de alcohol y síntesis de alquenos. Deshidratación de alcoholes y síntesis de éteres. Reacciones redox: Reducción y oxidación de alcoholes, aldehidos, cetonas y ácidos. Reducción y oxidación de alcanos, alquenos y alquinos. Reacciones varias: Esterificación Condensación aldólica. Reacción de Diels-Alder. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 71
72 7.EJEMPLOS DE REACCIONES Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 72
73 7.EJEMPLOS DE REACCIONES Reacción: Esterificación (síntesis de esteres). Tipo de reacción: Es una doble sustitución (o intercambio). Características de la reacción: Es una reacción por etapas. Descripción de la reacción: Un ácido reacciona con un alcohol para dar un éster y agua. O Ejemplo de reacción: R C + R` CH 2 R O + H 2 O C OH OH O CH 2 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas R 73
74 7.EJEMPLOS DE REACCIONES Reacción: Reacción de condensación aldólica. Tipo de reacción: Es una reacción de adición eliminación. Características de la reacción: Es una reacción por etapas. Descripción de la reacción: Es una reacción entre un aldehido y un enol con catálisis ácida o básica. Ejemplo de reacción: R 1 CH O HC + Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 74 R 2 CH 2 H + o HO - R 1 C O C CH CH C O O R 2
75 7.EJEMPLOS DE REACCIONES Reacción: Reacción de Diels-Alder. Tipo de reacción: Es una cicloadición. Características de la reacción: Es una reacción de movimiento cíclico de electrones. Descripción de la reacción: Se da entre un alqueno y un dieno conjugado para dar un ciclohexeno. Ejemplo de reacción: H C CH 2 2 CH 2 CH H 2 C CH + CH 2 CH H 2 C CH H 2 C CH 2 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 75
76 EJERCICIO-EJEMPLO Clasificar y completar razonadamente las siguientes reacciones indicando de que tipo son: OH OH + O Cl + O + O HNO 3 Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 76
77 EJERCICIO-EJEMPLO Completar las siguientes reacciones indicando sus productos y ajustandolas: a) Ácido propanoico con etanol. b) Propanal con 3-oxo-1-buteno en medio sulfúrico. c) 1-propeno con 1,3-butadieno. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 77
78 RELACIÓN DE EJERCICIOS REACCIONES ORGÁNICAS Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 78
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