PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS

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1 PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS 1.- DATOS INFORMATIVOS MATERIA: Química Orgánica I (Teoría y Laboratorio) CÓDIGO CARRERA: Ciencias Químicas, mención Química Analítica NIVEL: Tercero NO. CREDITOS: 5 CREDITOS TEORIA: 3 SEMESTRE/ AÑO ACADEMICO: Primero CRÉDITOS PRÁCTICA: 2 PROFESOR: C. Alicia Córdova Robert, Lcda. En Química (PUCE) (3) Diplomado en Docencia y Gestión Universitarias Química Orgánica y Bioquímica.- Investigación en el laboratorio de Análisis Térmico Atención a los estudiantes: Martes 12:00-13:00 ccordovar@puce.edu.ec Ext DESCRIPCION DE LA MATERIA: Este curso introduce al estudiante en la comprensión del enlace covalente de los compuestos orgánicos a través del estudio del comportamiento químico de los grupos funcionales: hidrocarburos, derivados halogenados y carbinol. El estudio teórico será complementado con talleres de ejercicios, pruebas de identificación y síntesis en el Laboratorio. La importancia de la geometría molecular y un nuevo vocabulario demuestran la correlación entre estructura, función, mecanismo de reacción y su aplicación en los diferentes campos. 3. OBJETIVO GENERAL Desarrollar en el estudiante la capacidad deductiva y analítica en la interpretación del comportamiento químico de los grupos funcionales 4. OBJETIVOS ESPECIFICOS Al término del semestre, el estudiante será capaz de: 1. Identificar las funciones orgánicas 2. Establecer parámetros de identificación para los diferentes grupos funcionales 3. Relacionar la estructura y función 4. Interpretar el mecanismo de las reacciones 5. Desarrollar su creatividad en el laboratorio haciendo predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas sobre las bases de los mecanismos de reacción 6. Evaluar su participación individual y grupal en el aula durante el semestre

2 5. CONTENIDOS 1. Revisión: Átomos y Moléculas 1.1 Electronegatividad 1.2 Atracciones entre moléculas 1.3 Enlace Covalente 1.4 Enlace de la molécula de hidrógeno 1.5 Orbitales híbridos del Carbono, Oxígeno y nitrógeno 2. Alcanos y Cicloalcanos 2.1 Nomenclatura Orgánica 2.2 Isomería Estructural 2.3 Isomería geométrica de los cicloalcanos 2.3 Fuentes naturales de los hidrocarburos 2.4 Comportamiento Químico 2.5 Compuestos organometálicos 3. Derivados Halogenados 3.1 Propiedades físicas 3.2 Nomenclatura y clasificación 3.3 Reacciones de sustitución: S n 1 y S n Reacciones de Eliminación E 1 y E Problemas de Aplicación 4. Alquenos y Alquinos 4.1 El enlace en los alquenos y alquinos. Acidez de los alquinos 4.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos 4.3 Propiedades Físicas y Químicas 4.5 Reacciones de adición y Oxidación 4.6 Problemas 5. Hidrocarburos Aromáticos 5.1 Nomenclatura de los bencenos sustituidos 5.2 Propiedades Físicas 5.3 Estabilidad del núcleo bencénico: aromaticidad 5.4 Comportamiento químico 5.5 Uso de los compuestos bencénicos en síntesis 5.6 Problemas 6. Alcoholes, Fenoles y Éteres 6.1 Enlace de los alcoholes y éteres 6.2 Propiedades Físicas 6.3 Nomenclatura 6.4 Comportamiento químico 6.5 Fenoles 6.6 Diferencias entre alcoholes y fenoles 6.7 Reacciones de sustitución de éteres y epóxidos 6.8 Problemas

3 Desarrollo curricular semanal SEMANAS CONTENIDO Agosto 18 y 21 Introducción: electronegatividad y atracciones. Enlace covalente. Orbitales híbridos del C, O y N. Agosto 25 y 28 Septiembre 1 y 4 Alcanos: nomenclatura, isomería estructural Isomería geométrica de los cicloalcanos.- Fuentes naturales de los hidrocarburos Septiembre 8 y 11 Comportamiento químico de alcanos y cicloalcanos.- Compuestos organometálicos Septiembre 22 y 25 Derivados Halogenados: nomenclatura y propiedades físicas.- Primera Prueba Parcial Septiembre 29 y Oct.2 Clasificación de los derivados halogenados.- Reacciones de sustitución S N 1 y S N 2 Octubre 6 Reacciones de eliminación E 1 y E 2 Octubre 13 y 16 Alquenos: nomenclatura.-propiedades físicas.- Isomería geométrica Octubre 20 y 23 Octubre 27 y 30 Noviembre 6 Noviembre 10 y 13 Noviembre 17 y 20 Noviembre 24 y 27 Diciembre 1 y 4 Diciembre 8 y 11 Diciembre 15 ó 18 Alquinos: nomenclatura.- Acidez.- Propiedades físicas y químicas.- Dienos Alquenos y alquinos: reacciones de adición y oxidación Problemas de aplicación Segunda prueba parcial Hidrocarburos aromáticos: Nomenclatura.- aromaticidad.- Bencenos sustituidos Mecanismos de la segunda y tercera sustitución en el anillo bencénico.- Nomenclatura Comportamiento químico reacciones. Comparación con los hidrocarburos insaturados Alcoholes fenoles y éteres: nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Tercera prueba parcial Reacciones.-Diferencias de comportamiento entre alcoholes y fenoles Examen Final

4 Prácticas de laboratorio SEMANAS Agosto 27 Septiembre 3 Septiembre 10 Septiembre 17 Septiembre 24 Octubre 1 Octubre 8 Octubre 15 Octubre 22 Octubre 29 Noviembre 5 Noviembre 12 Noviembre 19 Noviembre 26 Diciembre 3 Diciembre 10 CONTENIDO Entrega de material y reconocimiento de sustancias orgánicas Enlace Covalente: puntos de fusión de muestras conocidas, mezclas y desconocidas Isomería: puntos de ebullición Coeficiente de distribución: Extracción Determinación del peso molecular Análisis Cualitativo Elemental Orgánico. 1 a. Prueba Parcial Preparación y propiedades del metano Propiedades del queroseno Preparación de alquenos Obtención y propiedades del acetileno. 2 a. Prueba Parcial Caracterización de los derivados halogenados Preparación de benceno: comportamiento químico Síntesis de alcoholes Propiedades químicas de los alcoholes Comportamiento de los éteres Recolección de material y Examen Final 6. METODOLOGIA, RECURSOS La transferencia de conocimientos se realizará utilizando una variedad de técnicas de enseñanza dependiendo de los aspectos de cada unidad temática, desde las técnicas: 1. Centradas en el docente (conferencia magistral ) 2. De interacción (problemas, ejercicios, deducciones, presentaciones cortas, talleres ) y 3. Centradas en el estudiante (sugerencias de los estudiantes para llevar la clase) Se trabajará a menudo con modalidad de taller utilizando modelos atómicos para manejar la arquitectura de los compuestos y se introducirá ABP. De esta manera, al utilizar diversas herramientas de trabajo, los estudiantes descubrirán su propia metodología de aprendizaje. Se contará con la ayuda de los medios audiovisuales: proyector de acetatos e infocus

5 7. EVALUACION Habrá tres evaluaciones parciales. En cada una de las evaluaciones se asignarán puntajes a deberes, consultas, participación en clase, actividad de grupo, etc. La modalidad de las evaluaciones será diferente en cada una de las tres principales, las mismas que se aplicarán de acuerdo a los intereses de los estudiantes y el profesor. La nota del tercer parcial de laboratorio corresponde al promedio de los informes y al trabajo de laboratorio. El examen final integral será de modalidad selección múltiple. CRONOGRAMA DE EVALUACIONES Evaluaciones Teoría Laboratorio 1ª. Prueba parcial 25 de Septiembre 6 puntos 01 de Octubre 4 puntos 2ª. Prueba parcial 06 de Noviembre 6 puntos 29 de Octubre 4 puntos 3ª. Prueba parcial 04 de Diciembre 6 puntos 04 de Diciembre 4 puntos Examen Final 18 de Diciembre 12 puntos 10 de Diciembre 8 puntos Fecha de entrega de calificaciones en Secretaría: Total 30 puntos 20 puntos Teoría Laboratorio 1er. Parcial Octubre 01 Octubre 08 2º. Parcial Noviembre 12 Noviembre 6 3er. Parcial Diciembre 11 Diciembre BIBLIOGRAFÍA Textos de Referencia: Carey, Francis Organic Chemistry, 5 a. edition. M c Graw-Hill.USA Graham Solomons and Craig Fryhle Organic Chemistry. 9 a.edition. Wiley. New York M c Murry Organic Chemistry. 5 a edition. Brooks/Cole. Pacific Grove,Ca. Morrison & Boyd Organic Chemistry.6 a. edition.prentice Hall.USA Orverman,Larry Organic Reactions. 1 a. edition.wiley-intersciencie.usa Vollhardt & Schore N Organic Chemistry: Structure and Function. 4 a.edition.w.h.freeman.new York

6 Textos Recomendados: Quiñoá & Riguera Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. 2 a edición. M c GrawwHill/Interamericana de España.Madrid. Wade, L.G Química Orgánica, 6ª edición.prentice Hall Hispanoamericana.S.A.,México Aprobado: Por el Consejo de Escuela f) Director de Escuela fecha: Por el Consejo de Facultad f) Decano fecha: