NITRACIÓN DE LA ACETANILIDA

Transcripción

1 NITRACIÓN DE LA ACETANILIDA I. BJETIV A partir de la acetanilida obtener la nitroacetanilida e identificar la solubilidad de sus derivados orto y para. 28

2 II. FUNDAMENT TEÓRIC La Acetanilida también conocida como N fenilacetamida, su fórmula es: CHNH(CCH ). Son escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino. Es una sustancia incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente ácido, Pf = 114ºC 116ºC, T ebu. = 303 8ºC, soluble en agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno, punto inflamación 175ºC, temperatura autoignición 546ºC. Se obtiene de la acetilación de la anilina con ácido acético glacial. Es una sustancia moderadamente tóxica por ingestión. US: Acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químico-farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos) ACTIVADRES RT META Y PARA NITR ACETANILIDA En el proceso de nitración se forma como productos o nitro acetalinida y el p nitro acetalinida, probablemente por nitración de la pequeña cantidad de amina libre en equilibrio con su sal, pues la cantidad de sus sales con álcalis. El orden de precipitación fraccionada es primero orto, luego para y después meta. Si se impide la formación de la sal, por conversión del grupo amino básico en el grupo acetamida neutro, la nitración en ácido acético se produce sal exclusivamente en la posición para. Si la nitración se efectúa en anhídrido acético el producto principal es el isómero orto. EFECTS DE GRUPS EN LA SUSTITUCIN ELECTRFILICA ARMNICA Activantes: directores orto para Desactivantes: directores meta Activantes poderoso -N 2 NH (-NHR,-NH 2 ) + -(CH 3 ) 3 -H -CN Activantes moderados -CH (-CR) -CCH 3 (-C 2 H 5,etc) -S 3 H -NHCCH 3 -CH-CR Activantes Débiles Desactivantes directores orto para -C 6 H 5 -F-CI,-Br-I -CH 3 (-C 2 H 5,etc) 29

3 III. PARTE EXPERIMENTAL PRCEDIMIENT En un tubo de ensayo añadir 1 mol de HN 3(cc) e inmediatamente colocarlo en un frigorífico( vaso de pp con agua helada). Seguidamente le añadimos 1 mol de H 2 S 4 e introducimos 0,7 gr de acetanilida conforme vayamos agitando con una bagueta cuidadosamente. Llevamos el tubo con el preparado a baño maria (calentamiento por reflujo) con la finalidad de obtener un sistema difásico. Se formara una fase aceitosa y otra liquida, separa por decantación o filtración. En la fase aceitosa quedara una capa acuosa, ahí habrá ácidos y sustancias orgánicos no separadas, se le aplicara un secante con el objeto de tener solo la fase aceitosa y observar su comportamiento. A la fase liquida le mediremos su ph, neutralizaremos si es necesario con NaH, luego le añadiremos KMn 4 a la fase liquida y aceitosa.bservar. A la fase liquida neutralizada le añadiremos NaH para hidrolizar, sometemos a baño maria por 10 min., añadimos K 2 Cr 2 7 mas una gota de HCL.bservar.. Materiales y Equipos Un tubo de ensayo. Vaso de precipitado Una bagueta Una piceta Papel de filtro Pera de decantación Una pipeta Un embudo Reactivos Ácido sulfúrico Ácido nítrico Acetanilida Hidróxido de sodio REACCINES QUÍMICAS 30

4 Con KMn 4 en medio ácido: NHCCH 3 NH 2 N 2 N 2 N Mn 2 + K 2 + H 2 H + (HCl) o-nitroacetanilida bs. Solución amarillento NHCCH 3 NH 2 4 No Rxn H + N 2 N 2 p-nitroacetanilida Con K 2 Cr 2 7 en medio ácido: NHCCH 3 NH 2 N 2 N 2 N 2 = 4 + Cr 4 HCl+ o-nitroacetanilida bs. Solución verde amarillento NHCCH 3 NH 2 4 No se percibe cambio No Rxn HCl+ N 2 N2 p-nitroacetanilida 31

5 V. RECMENDACINES 1. Tener mucho cuidado con el ácido sulfúrico y nítrico ya que ambos ácidos son muy corrosivos y pueden causar quemaduras, en caso de tener contacto con ellos agregar abundante agua. 2. Para realizar este experimento tener en cuenta que se debe enfriar el tubo de ensayo que contiene los ácidos. VI. BIBLIGRAFÍA QUÍMICA RGÁNICA: L.G. WADE JR. 2º Edición 32