QUIMICA ORGÁNICA I. Competencias a Desarrollar

Transcripción

1 QUIMICA ORGÁNICA I Programa sintético QUÍMICA ORGÁNICA I Datos básicos Semestre Horas de teoría Horas de práctica Horas trabajo adicional estudiante Créditos II Objetivos El alumno adquirirá los conocimientos básicos sobre la estructura, características, nomenclatura y propiedades de los compuestos orgánicos, así como las habilidades para desarrollar mecanismos de reacción en la síntesis orgánica y conozca el uso o aplicaciones de los compuestos orgánicos. Contribución al Perfil de Egreso a Desarrollar Temario Métodos y prácticas Mecanismos y procedimientos de evaluación El profesionista desarrolla Habilidades teórico-practicas para el manejo de métodos de obtención de productos orgánicos industriales, así como la capacidad de investigación e innovación para la generación y utilización de productos químicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el medio ambiente. Genéricas Profesionales Unidades Unidad 1 Unidad 2 Unidad 3 Unidad 4 Unidad 5 Métodos Prácticas Exámenes parciales Evidencias de desempeño Sustentabilidad y responsabilidad social Ético-valoral Intercultural e internacional Cognitiva y emprendedora. Esta asignatura contribuye al desarrollo de todas las competencias profesionales. Contenidos Enlace, estructura y propiedades de compuestos químicos orgánicos. Hidrocarburos saturados: Alcanos. Hidrocarburos insaturados: Alquenos y alquinos. Derivados halogenados. Hidrocarburos aromáticos. La clase se impartirá mediante sesiones expositivas por parte del maestro y la participación del alumno será esencial en las tareas y trabajos de investigación con la finalidad de completar los temas y tópicos del curso. Se realizaran prácticas en el laboratorio dos horas por semana en donde el profesor deberá emplear en la medida de lo posible el basado en problemas. 1o Examen departamental, comprende Unidad I y 2 su valor es del 100 % 2o Examen departamental, comprende Unidad 3, su valor es del 100 % 3o Examen departamental, comprende Unidad 4, su valor es del 100 % 4o Examen departamental, comprende Unidad 5, su valor es del 100 % Portafolio de evidencias a través el cual se evalúan las competencias desarrolladas y que puede consistir de: Cuadernillo de ejercicios resueltos Reportes de prácticas Simulaciones Documentación de prototipos Reportes técnicos relacionados con la materia (escrito,

2 Programa sintético fotos y/o videos) Otras que el profesor considere pertinentes. Bibliografía básica de referencia Bibliografía Complementaria Examen ordinario Promedio de los cuatro exámenes parciales Examen a título Examen departamental, en el que se evalúa todo el programa. Para tener derecho a este examen el alumno deberá haber realizado por lo menos el 80% de las prácticas de laboratorio y haber entregado los reportes correspondientes como evidencia. Examen de Examen departamental, en el que se evalúa todo el programa. regularización Para tener derecho a este examen el alumno deberá haber realizado por lo menos el 80% de las prácticas de laboratorio y haber entregado los reportes correspondientes como evidencia. Otros métodos y Se establece la ponderación de un máximo del 15 % de la procedimientos calificación parcial con las respectivas prácticas de laboratorio realizadas y reportadas. Es indispensable haber realizado por lo menos el 80 % de las prácticas de laboratorio para tener derecho, al examen extraordinario, al examen a titulo y/o al examen de regularización. De no contar con ello automáticamente causará recursamiento de la materia. 1. John, McMurry Química orgánica. Thomson Learning. 6ª Edición 2. Wade JR, L.G. Química orgánica. 3. Morrison. Química orgánica. 4. Brown, W. Química orgánica. 5. Carey, F.A Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. 6ª Edición, México. 6. Bailey, C, A. Química orgánica.

3 A) Nombre del curso: Química orgánica I PROGRAMA ANALÍTICO B) Datos básicos del curso de Química orgánica I Semestre Horas de teoría por semana Horas de práctica por semana Horas trabajo adicional estudiante Créditos II C) Objetivos del curso Objetivos generales Objetivos específicos Contribución al Perfil de Egreso a Desarrollar Al finalizar el curso el estudiante será capaz de: El alumno adquirirá los conocimientos básicos sobre la estructura, características, nomenclatura y propiedades de los compuestos orgánicos, así como las habilidades para desarrollar mecanismos de reacción en la síntesis orgánica y conozca el uso o aplicaciones de los compuestos orgánicos. Unidades Objetivo específico Unidad 1 Que el alumno recuerde la naturaleza del enlace covalente incluyendo el concepto de hibridación de orbitales, fundamental en los compuestos del carbono, así como la estructura de Lewis y concepto de resonancia. Unidad 2 Que el alumno conozca los radicales alquilo, la nomenclatura, propiedades y usos de los alcanos Unidad 3 Que el alumno conozca la nomenclatura, propiedades y usos de los alquenos y alquinos. Unidad 4 Que el alumno conozca la nomenclatura, propiedades y usos de los derivados halogenados Unidad 5 Que el alumno conozca la nomenclatura y reacciones de hidrocarburos aromáticos. El profesionista desarrolla Habilidades teórico-practicas para el manejo de métodos de obtención de productos orgánicos industriales, así como la capacidad de investigación e innovación para la generación y utilización de productos químicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el medio ambiente. Genéricas Profesionales Sustentabilidad y responsabilidad social Ético-valoral Intercultural e internacional Cognitiva y emprendedora. Esta asignatura contribuye al desarrollo de todas las competencias profesionales.

4 D) Contenidos y métodos por unidades y temas. Unidad 1 Enlace, estructura y propiedades de compuestos químicos orgánicos. 8 hs Tema 1.1 Conceptos básicos de la estructura atómica y molecular Tema 1.2 Estructura y propiedades de las moléculas. Tema 1.3 Características del enlace covalente. Tema 1.4 Polaridad de las moléculas. Tema 1.5 Fuerzas intermoleculares. Tema 1.6 Interacciones moleculares. Tema 1.7 Grupos funcionales. Lecturas y otros Leer la bibliografía recomendada, resolver los ejercicios señalados por el profesor y entregar las tareas participación del alumno será esencial en las tareas y trabajos de instigación con la finalidad de complementar los temas y tópicos del curso Actividades de 1. Representar estructuras electrónicas indicando los electrones enlazantes y no enlazantes, en representaciones de Lewis. 2. Identificar las propiedades físicas de las moléculas de acuerdo a sus estructuras resonantes. 3. Identificar en una lista de compuestos químicos cuáles presentan enlace covalente y su polaridad Identificar los grupos funcionales de acuerdo a: a) Tipo de orbital b) Longitud de enlace c) Angulo de enlace d) Polaridad de enlace e) Energía de enlace Indicar las diferencias entre un enlace sigma y un enlace pi en términos de formación, densidad de carga y energía. 4. Definir los términos orbital atómico, orbital híbrido, orbital molecular y diferenciar las formas y energías en estos orbítales. 5. Relacionar las propiedades físicas (estado físico, puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad) de compuestos orgánicos. 6. Ordenar en una lista de compuestos orgánicos, por polaridad ascendente las moléculas que se le indiquen. Unidad 2 Hidrocarburos saturados: Alcanos. 12 hs Tema 2.1 Nomenclatura de alcanos. Tema 2.2 Estereoquímica de alcanos y ciclo alcanos Tema 2.3 Propiedades físicas de hidrocarburos saturados Tema 2.4 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos. Tema 2.5 Cicloalcanos y su análisis conformacional Tema 2.6 Fuentes naturales de alcanos: el petróleo, la petroquímica y su impacto ambiental. Tema 2.7 Propiedades químicas, Reacciones de sustitución por radicales libres Lecturas y otros Leer la bibliografía recomendada, resolver los ejercicios señalados por el profesor y entregar las tareas participación del alumno será esencial en las tareas y trabajos de instigación con la finalidad de complementar los temas y tópicos del curso

5 Actividades de Graficar los puntos de fusión, ebullición y densidad de una serie de hidrocarburos para determinar su comportamiento periódico. Desarrollar a partir de formulas condensadas de alcanos y cicloalcanos, todos los isómeros posibles indicando su nomenclatura de acuerdo a la UIQPA. Aplicar la nomenclatura común y UIQPA a las formulas desarrolladas de alcanos y cicloalcanos que se le presenten. Analizar la estructura tridimensional de los hidrocarburos saturados utilizando las diferentes proyecciones. Investigar en Internet imágenes en movimiento de las moléculas. Realizar prácticas de síntesis en el laboratorio. Realizar ejercicios del mecanismo de radicales libres de alcanos. Investigar la extracción, composición y procesamiento del petróleo, indicando las principales reacciones. Unidad 3 Hidrocarburos insaturados: Alquenos y alquinos. 12 hs Tema 3.1 Nomenclatura de alquenos y dienos Tema 3.2 Estereoquímica de alquenos Tema 3.3 Métodos de síntesis de alquenos y dienos. Tema 3.4 Reacciones químicas de alquenos y dienos Tema 3.5 Estructura electrónica y nomenclatura de los alquinos Tema 3.6 Métodos de síntesis de alquinos Tema 3.7 Reacciones químicas de alquinos Tema 3.8 Casos de síntesis de alquinos Lecturas y otros Leer la bibliografía recomendada, resolver los ejercicios señalados por el profesor y entregar las tareas participación del alumno será esencial en las tareas y trabajos de instigación con la finalidad de complementar los temas y tópicos del curso Actividades de 1. Desarrollar los isómeros configuracionales de los alquenos que se le soliciten. 2. Establecer diferencias entre los diferentes isómeros de cada compuesto. 3. Representar los isómeros geométricos posibles, a partir de los nombres de la UIQPA de una serie de alquenos, dienos y alquinos. 4. Proporcionar los mecanismos para las reacciones de obtención para los alquenos, dienos y alquinos. 5. Indicar los reactivos, productos y condiciones de reacción, en reacciones incompletas para la obtención de alquenos y dienos que se le proporcionen. 6. Seleccionar a partir de una lista presentada, los reactivos, productos o condiciones de reacción requeridos en una serie de reacciones incompletas de alquenos, dienos y alquinos. 7. Proponer la estructura desarrollada de un compuesto a partir de una formula condensada y una serie de reacciones características. 8. Diferenciar los métodos industriales y métodos de laboratorio empleados en la obtención y aplicación de hidrocarburos insaturados. 9. Realizar la síntesis teórica y experimental de compuestos orgánicos.

6 Unidad 4 Derivados halogenados. 13 hs Tema 4.1 Nomenclatura de compuestos halogenados. Tema 4.2 Estereoquímica de los derivados halogenados. Tema 4.3 Preparación de los halogenuros de alquilo y arilo. Tema 4.4 Reacciones de sustitución y eliminación. Tema 4.5 Generalidades sobre SN1 y SN2. Tema 4.6 Generalidades sobre eliminación E1 y E2. Tema 4.7 Eliminación vs. Sustitución. Tema 4.8 Compuestos organometálicos y su importancia industrial. Lecturas y otros Leer la bibliografía recomendada, resolver los ejercicios señalados por el profesor y entregar las tareas. realización de prácticas de laboratorio en donde la participación del alumno será esencial para complementar los temas y tópicos del curso. Actividades de 1. Representar mediante proyecciones estereoquímicas, los derivados halogenados que se le soliciten indicando la importancia de la polaridad de los halógenos. 2. Indicar los reactivos, productos o condiciones de reacción en síntesis incompletas. 3. Proporcionar los mecanismos de reacción que se le soliciten de las reacciones características de derivados halogenados. 4. Investigar la importancia industrial de los derivados organometálicos. Unidad 5 Hidrocarburos aromáticos. 19 hs Tema 5.1 Fuentes de Hidrocarburos aromáticos. Tema 5.2 Aromaticidad y teoría de resonancia. Tema 5.3 Benceno y derivados policíclicos. Tema 5.4 Nomenclatura de compuestos aromáticos: benceno y derivados policíclicos. Tema 5.5 Estereoquímica de los compuestos aromáticos. Tema 5.6 Proyecciones de Newman. Tema 5.7 Estructura y estabilidad del benceno. Tema 5.8 Obtención de compuestos aromáticos y derivados policíclicos. Tema 5.9 Reacciones del benceno y derivados policíclicos. Tema 5.10 Naftaleno y compuestos aromáticos polinucleares. Lecturas y otros Leer la bibliografía recomendada, resolver los ejercicios señalados por el profesor y entregar las tareas. realización de prácticas de laboratorio en donde la participación del alumno será esencial para complementar los temas y tópicos del curso.

7 Actividades de 1. Comparar las longitudes de enlace y energía de resonancia de compuestos aromáticos con sus equivalentes cíclicos. 2. Indicar todas las posiciones de sustitución y las preferenciales para el benceno, naftaleno y antraceno. 3. Explicar las posiciones preferenciales a través de estructuras de resonancia de los iones carbono formados. 4. Identificar la estructura de compuestos aromáticos. 5. Representar estructuras resonantes. 6. Indicar reactivos, productos o condiciones para reacciones de obtención características de los compuestos aromáticos. 7. Describir las etapas del mecanismo general para la sustitución electrofílica aromática. 8. Indicar que reactivos, productos o condiciones para reacciones características de los compuestos aromáticos. E) Estrategias de enseñanza y. Realizar por lo menos 10 de las 16 prácticas de laboratorio sugeridas a continuación: 1. Extracción simple y múltiple. 2. Destilación simple, fraccionada y por arrastre de vapor. 3. Determinación de los elementos presentes en compuestos orgánicos a través del análisis elemental. 4. Determinación de la solubilidad de compuestos orgánicos. 5. Determinación de punto de fusión. 6. Pirólisis de aceite de ricino. 7. Síntesis y propiedades químicas de alquenos y alquinos. 8. Identificación de isómeros Cis y Trans. 9. Síntesis de halogenuros de alquilo y arilo. 10. Obtención de fenol. 11. Obtención de metano. 12. Obtención de cloruro de terbutilo. 13. Obtención de isobutileno. 14. Pirólisis del estireno. 15. Destilación de gasolina para obtener éter del petróleo. 16. Obtención de acetileno. Además: Estimar mediante un examen diagnóstico el nivel de y comprensión de los conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos. Elaboración de modelos moleculares tomando en cuenta la estereoquímica de los compuestos Uso de modelos moleculares para la explicación de los mecanismos de reacción Investigación de aplicaciones industriales de los compuestos y sus reacciones Soluciones de problemas de métodos de síntesis y reacciones Realizar investigación sobre el uso de nomenclatura en software SMILES Diseño y desarrollo de experimentos de laboratorio Discusiones grupales para justificar las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos en relación a su estructura. Realización de síntesis teóricas y experimentales de compuestos orgánicos Visitas a industrias que generen o utilicen compuestos orgánicos Investigación bibliográfica de temas relacionados con los hidrocarburos y de compuestos organometálicos Discusiones grupales para justificar las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos en relación a su estructura

8 Recabar información periodística generada durante el periodo escolar sobre exploración, explotación, reservas, producción, cotización y exportación de petróleo. Elaboración de fichas de cuando menos 30 compuestos orgánicos de importancia económica en donde se indique: nombre, formula, propiedades físicas, método de obtención industrial (representación de la reacción correspondiente y descripción) indicando sobre toxicidad, nombre de la empresa que lo elabora o distribuye y usos Asistencia a videoconferencias de temas relacionados con la asignatura. Uso y aplicación de software para simulaciones Realizar una recapitulación de los temas principales, al término de cada unidad. F) Evaluación y acreditación Elaboración y/o presentación de: Periodicidad Abarca Ponderación Primer examen parcial 9 sesiones Unidad 1 25 % Segundo examen parcial 13 sesiones Unidad 2 25 % Tercer examen parcial 13 sesiones Unidad 3 25 % Cuarto examen parcial 14 sesiones Unidad 4 25 % Examen ordinario Promedio de los cuatro parciales TOTAL 100 % G) Bibliografía y informáticos Textos básicos: Morrison. Química orgánica. John, McMurry Química orgánica. Thomson Learning. 6ª Edición Wade JR, L.G. Química orgánica. Textos complementarios: Brown, W. Química orgánica. Carey, F.A Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. 6ª Edición, México. Bailey, C, A. Química orgánica.