SULFONACIÓN DE DODECILBENCENO PREPARACIÓN DE UN DETERGENTE

Transcripción

1 SULFNACIÓN DE DDECILBENCEN SULFNACIÓN DE DDECILBENCEN Química rgánica II (1413) BJETIVS Efectuar una sulfonación como ejemplo de sustitución electrofílica aromática y obtener un ácido sulfónico arílico. bservar el efecto de un grupo alquilo como sustituyente en un SEA. Llevar a cabo la neutralización de un ácido sulfónico para obtener un detergente. Estudiar el fenómeno de detergencia. ANTECEDENTES 1. Estudiar el efecto de un grupo alquilo como sustituyente del anillo, en una SEA (Sustitución Electrofílica Aromática). 2. Estudiar el mecanismo de sulfonación y escribir la reacción que se efectúa con el dodecilbenceno. 3. Escribir las reacciones que se realizan en la formación de los subproductos posibles. 4. Investigar que es el fenómeno de detergencia, a qué productos se les llama detergentes y cuál es la diferencia entre éstos y los jabones. 5. Describir a que se llama detergentes biodegradables y su estructura. 6. Reacciones de neutralización. REACCIÓN a. btención b. Reacciones de neutralización 1) 2) MATERIAL 1 Agitador de vidrio 1 Pipeta graduada de 10 ml 1 Buchner con adaptador de hule 1 Probeta de 25 ml 1 Embudo de separación con tapón esmerilado 1 Recipiente para baño María 1 Espátula 1 Termómetro de -10 a C 1 Jeringa de 10 ml 1 Vaso de precipitado de 150 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera 1 Vidrio de reloj 2 Pinzas de tres dedos con nuez 46

2 SULFNACIÓN DE DDECILBENCEN Química rgánica II (1413) SUSTANCIAS Dodecilbenceno Hidróxido de sodio Óleum Trietanolamina Cantidad 10 g 2.0 g (5.5 ml) 10.6 g 5.0 g PRCEDIMIENT Coloque 10 g (11.4 ml) de dodecilbenceno en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, en un embudo de separación coloque 10.6 g (5.5 ml) de óleum (1) y agréguelo gota a gota al dodecilbenceno, agitando cuidadosa y suavemente con el agitador y manteniendo la temperatura entre 40 y 45 o C (2), si es necesario enfríe exteriormente. El tiempo de adición debe ser de aproximadamente 30 minutos, ya que tiempos más prolongados provocan la carbonización del dodecilbenceno. Terminada la adición, agregue gota a gota mediante el embudo de separación 10 ml de agua, controlando la temperatura en el intervalo mencionado. Pase la mezcla de reacción al embudo de separación (3), deje reposar unos minutos y luego separe la capa inferior (ácido sulfúrico acuoso). En un vaso coloque, dos terceras partes del ácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando gota a gota una solución de sosa al 40% (4), controlando tanto la temperatura (40 y 45 o C) como el ph (hasta ph=12), para obtener un detergente sólido. Enfríe en hielo y filtre para secar (5). La tercera parte restante neutralícela con trietanolamina siguiendo el mismo procedimiento, a fin de obtener un detergente líquido. NTAS: (1) Debe usarse preferentemente un óleum de d= 1.9 (105%). De cualquier manera, hay que conocer la densidad para poder hacer los cálculos necesarios. (2) Es necesario mantener la temperatura dentro del rango indicado; ya que a menor temperatura no reacciona y aumenta la viscosidad, lo que dificulta su manipulación y a temperatura mayor se favorece la formación de compuestos polisulfonados. (3) En el caso de que se produzca un gel antes de separar el producto orgánico del ácido sulfúrico, se puede vaciar 50 ml de agua para extraer el ácido mineral y separar el producto gelatinoso por decantación. Se neutraliza según la técnica, teniendo en cuenta que va a bajar el rendimiento y la calidad de los detergentes. (4) Para neutralizar se recomienda usar NaH al 40 %, para evitar que el detergente englobe mucha agua. (5) Se puede secar mejor el detergente esparciéndolo en una charola y secándolo en una estufa adecuada. CUESTINARI 1. Qué es un detergente y qué se entiende por detergencia? 2. Qué es el óleum y qué equipo de protección se necesita para trabajar con él? 3. Describa con reacciones la obtención de un detergente a partir de benceno y un oligómero de propileno. 4. Describa el diagrama de flujo (indicando el equipo) para la manufactura de un detergente. 47

3 SULFNACIÓN DE DDECILBENCEN Química rgánica II (1413) 5. Qué tipos de aditivos adicionales se utilizan en la fabricación de un detergente y cuál es la función de cada uno de ellos? 6. Indique cuál es la diferencia entre los siguientes detergentes. a) b) c) 7. En la obtención de detergentes qué desechos cree usted que resulten del proceso, antes de eliminarlos se pueden aprovechar, si no son aprovechables cómo se eliminarían y qué daños ecológicos pueden causar de no tratarse? 8. Por qué cree usted que el isómero orto no se forma en cantidades apreciables? BIBLIGRAFÍA Gebelli, Grau, Ángel, Diseño de una planta para la obtención de ácido dodecilbencen sulfónico, Tesis Facultad de Química, México, Ludwin, M., Métodos de la industria química en Esquemas de flujo de colores, Reverté, México, Morrison, R. T., Química rgánica, Fondo Educativo Interamericano, México, Soller, C. R., Chemistry of rganic Compounds, 3ª. Ed., W. B. Saunders, Philadelphia, EU, Pavia, D. L., Introduction to rganic Laboratory Techniques, W. B. Saunders, Philadelphia, EU,

4 49 SULFNACIÓN DE DDECILBENCEN Química rgánica II (1413)

5 PLIMERIZACIÓN PREPARACIÓN DE PLIMETACRILAT DE METIL PLIMERIZACIÓN Química rgánica II (1413) BJETIVS 1. btener un sólido termoplástico transparente empleando peróxido de benzoílo como catalizador. 2. bservar la influencia de un iniciador y un inhibidor en la polimerización. 3. bservar la influencia de factores experimentales en la obtención de un polímero. ANTECEDENTES 1. Polimerización por adición: a. Radicales libres b. Adición 1,4 c. Iónica 2. Iniciadores e inhibidores utilizados en la polimerización 3. Mecanismo de la polimerización de adición 4. Importancia industrial de los polímeros REACCIÓN + n polimetacrilato de metilo MATERIAL (1) Embudo de tallo corto (1) Probeta graduada de 25 ml (1) Espátula (1) Recipiente de peltre (2) Matraz Erlenmeyer de 50 ml (1) Recipiente eléctrico con resistencia (1) Pinza de 3 dedos con nuez (2) Tapón de corcho para erlenmeyer de 50 ml (1) Pinzas para tubo de ensayo (1) Termómetro de -10 a 400 o C (1) Pipeta graduada de 5 ml (3) Tubos de ensayo SUSTANCIAS 0.5 ml Cloroformo 0.1 g Hidroquinona 5 g Hidróxido de sodio 26 ml Metacrilato de metilo 0.1 g Peróxido de Benzoílo INFRMACIN 1. Los polímeros son moléculas gigantes o macromoléculas, formadas por miles de pequeñas unidades repetitivas. 2. Los polímeros pueden ser: Elastómeros, los que tienen propiedades elásticas. Fibras, aquellos que se pueden tejer Plásticos, los que pueden ser moldeables 3. Polímeros de adición son los que se forman por la adición de un monómero a otro sin pérdida de átomos o grupos 50

6 PLIMERIZACIÓN Química rgánica II (1413) 4. La polimerización comienza por la acción de un catalizador. PRCEDIMIENT ELIMINACIN DEL INHIBIDR Colocar 26 ml de metacrilato de metilo en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, agregar 10 lentejas de hidróxido de sodio, tapar el matraz con un tapón de corcho y agitar durante 10 minutos, (las lentejas de NaH toman un color azul o amarillento ). PLIMERIZACIN Se filtra el contenido del matraz y se divide en 3 tubos de ensayo de la siguiente forma: 2 Tubos (1 tubo para cada alumno si trabaja en pareja) 10 ml (por cada alumno) Tubo 2 3 ml Tubo 3 3 ml Al tubo 1 agréguele 7 gotas de la solución A (metacrilato de metilo con peróxido de benzoílo ). Al tubo 2 no agregue nada. Al tubo 3 agréguele trazas de hidroquinona. Tape los tubos con papel aluminio y colóquelos en el baño maría; observe los tubos durante el calentamiento (1 y 2) y cuando vea que en el tubo 1 la viscosidad es mayor, retírelo de baño maría, agregue el adorno deseado, 2 gotas de la solución A y 2 gotas de cloroformo. Continúe el calentamiento controlando la temperatura del baño maría a 60 o C, hasta que solidifique el producto (3). Los tubos 2 y 3 se calientan durante 1 hora, después se observan y se anotan los resultados obtenidos (4). PREPARACIN DE LA SLUCIN A (Se encuentra en goteros en la campana). Se agitan 100 ml de metacrilato de metilo con 5 g de NaH durante 15 minutos; se filtra y se le agregan 10 g de peróxido de benzoilo. NTAS (1) El calentamiento debe ser fuerte (2) Es necesario verificar el calentamiento; si se observa la formación de espuma dentro del tubo, éste se debe colocar inmediatamente en el baño de hielo. (3) Para retirar el polímero del tubo es necesario romper el tubo de ensayo. (4) Si no sucede nada en los tubos 2 y 3, se debe regresar el contenido de los tubos a un frasco común. CUESTINARI 1. Explique otras formas de eliminar el inhibidor del metacrilato de metilo. 2. Explique que sucede en cada tubo fundamentando su respuesta 3. Cuáles son los usos del polimetacrilato de metilo? 4. Cuál es la toxicidad de metacrilato de metilo, hidroquinona, cloroformo, y la peligrosidad del peróxido de benzoílo. 5. Qué tratamiento se debe hacer a las lentejas de hidróxido de sodio que se utilizaron para eliminar el inhibidor y del metacrilato de metilo? 6. Mencione cinco polímeros sintéticos comerciales e indique su reacción de obtención. 51

7 PLIMERIZACIÓN Química rgánica II (1413) PLIMERIZACIÓN PREPARACIÓN DE PLIMETACRILAT DE METIL D1: Se diluye con agua, se neutraliza a ph 7 y se desecha al drenaje con agua. D2: Agregar hidroquinona y guardar para su uso posterior. D3: Si existe exceso de hidroquinona (color amarillo), extraer con acetato de etilo y guardar para su posterior uso. Recuperar el acetato de etilo por destilación, enviar el residuo a incineración. 52