Universidad Central Del Este U C E Facultad de Ciencias de la Salud Escuela de Farmacia

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1 Universidad Central Del Este U C E Facultad de Ciencias de la Salud Escuela de Farmacia Programa de la asignatura: QUI-066 Química Orgánica II. Total de Créditos: 5 Teórico: 4 Práctico: 2 Prerrequisitos: QUI-065 Correquisitos: ******** Descripción General: La química orgánica está íntimamente relacionada con la misma esencia de la profesión del farmacéutico. La mayoría de los medicamentos que se emplean actualmente son compuestos orgánicos que poseen en su estructura uno o varios grupos funcionales que determinan sus propiedades físicas, químicas, físico químicas y terapéuticas, de allí la importancia del estudio de estas propiedades por el farmacéutico. Esta asignatura aporta los conocimientos teóricos que requiere el farmacéutico en la realización de tareas de elaboración, aseguramiento de la calidad, empaque, almacenamiento de fármacos, experticia toxicológica. Es útil para el estudio de la bioquímica, farmacología. Objetivo(s) General(es): Analizar al estudiante con la composición, la estructura y las trasformaciones de los compuestos orgánicos, y las aplicaciones en el campo de la medicina. Sistema de Evaluación 30 % Calificación: Hasta la 6ta Semana (1er. Parcial) 30% Calificación: Hasta la 11va Semana (2do. Parcial) 40 % Evaluación Final: desde la 15va hasta la 16va Semana

2 Bibliografía Básica 1. Hart, Harold. Hart, David. Química orgánica. (9na edición). Ed. McGraw Hill Solomons, T. W., Graham. Química orgánica. (2da edición). Editorial Limusa. (****) Bibliografía Complementaria 1. Wade, L. G. Química orgánica. (2da Edición). Practic Hall Hispanoamericana. (****). 2. Morrison, Robert T. Boyd, Robert N. Química Orgánica. (6ta edición) Fecha de Evaluación: 2010

3 OBJETIVOS CONTENIDOS ESTRATEGIAS METODOLOGICAS RECURSOS DE APOYO A LA DOCENCIA EVALUACIÓN -Describir las características generales de los compuestos aromáticos y sus usos farmacéuticos. I. (5 horas) Aromáticos. 1.1 Introducción histórica. 1.2 Estructura del benceno. 1.3 El modelo orbital y de resonancia. 1.4 Estabilidad del anillo bencénico. 1.5 carácter aromático. 1.6 Nomenclatura de los derivados bencénicos. 1.7 Sustitución electrofílica. 1.8 Mecanismo de la sustitución electrofílica aromática: Halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación, desulfonación. 1.9 Sustituyentes activadores y desactivadotes del anillo Grupos directores Orto para y grupos directores meta Efectos de los sustituyentes sobre la reactividad Determinación de la orientación Efectos de los directores en la síntesis Hidrocarburo policiclicos aromáticos El naftaleno. Estructura. Aromaticidad Reacciones del naftaleno: sulfonacion, halogenación, nitración, oxidación Orientación de la sustitución electrofilica en el naftaleno Antraceno y fenantreno. Estructura y nomenclatura Reacciones del antraceno y del fenantreno Hidrocarburos policíclicos aromáticos y el cáncer Uso farmacéuticos de los compuestos aromáticos -Expositiva bibliográfica. -Simposio. -Trabajos grupales. E individuales. -Discusiones. Expositiva bibliográfica. -Simposio. -Trabajos grupales. E individuales. -Discusiones. Expositiva bibliográfica. -Simposio. -Trabajos grupales. E individuales. -Discusiones. -Material impreso Material impreso Material impreso -Participación directa en las clases. ejercicios. -Exposiciones de acerca de tópicos específicos. Participación directa en las clases. ejercicios. -Exposiciones de acerca de tópicos específicos. Participación directa en las clases. ejercicios. -Exposiciones de acerca de tópicos específicos.

4 OBJETIVOS CONTENIDOS ESTRATEGIAS METODOLOGICAS RECURSOS DE APOYO A LA DOCENCIA EVALUACIÓN -Analizar las características generales y físico químicas de los derivados halogenados II. (5 horas) Derivados halogenados. 2.1 Halogenuros de alquilo: estructura y nomenclatura. 2.2 Método de preparación. 2.3 Propiedades físicas y químicas. 2.4 Sustitución nucleofílica. 2.5 Mecanismos de la sustitución nucleofílica: Sn2 y Sn Deshidrohalogenación. 2.7 Eliminación E1, E Sustitución y eliminación en competencia. 2.9 Compuestos alifáticos polihalogenados Usos y aplicaciones de los derivados halogenados en la tecnología farmacéutica, y su daño en el ambiente. -Exposición estudiantil. -Análisis de los mecanismos de reacciones en grupos de estudiantes. -Discusiones generales -Expositivas de conocimientos elaborados. Material impreso -Basada en la participación. -Ejercicio en aula y en casa. -Pruebines, parciales -Continua. -Diagnostica. -Correctiva. Conocer las características básicas y aplicaciones de los alcoholes y fenoles. III. (5 horas) Alcoholes y Fenoles. 3.1 Estructura y clasificación de los alcoholes. 3.2 Nomenclatura de los alcoholes. 3.3 Estructura y nomenclatura de los fenoles. 3.4 Preparación de alcoholes y fenoles. 3.5 Propiedades físicas de alcoholes y fenoles. 3.6 Puente de hidrogeno en alcoholes y fenoles. 3.7 Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles. 3.8 Deshidratación de alcoholes a alquenos. 3.9 Reacciones de alcoholes con los halogenuros de hidrógeno Reacciones de alcoholes con los halogenuros de fósforo y con el cloruro de tionilo Comparación entre alcoholes y fenoles Oxidación de alcoholes a aldehídos, cetonas y ácidos Alcoholes con más de un grupo hidróxido Alcoholes industriales Sustitución aromática en fenoles Oxidación de fenoles Alcoholes y fenoles de importancias biológica. -Trabajos grupales. -Discusiones -Intervención complementaria del profesor -Trabajos prácticos. -Equipos y materiales de laboratorio. Uso del Retroproyector. -Transparencias. -Basada en la participación. -Ejercicio en aula y en casa. -Pruebines, parciales -Continua. -Diagnostica. -Correctiva.

5 OBJETIVOS CONTENIDOS ESTRATEGIAS METODOLOGICAS RECURSOS DE APOYO A LA DOCENCIA EVALUACIÓN -Investigar sobre las familias de compuestos orgánicos éteres y epóxidos, además de sus aplicaciones. IV. (5 horas) Éteres y Epóxidos. 4.1 Estructura y nomenclatura de los éteres. 4.2 Preparación de éteres. 4.3 Propiedades físicas de éteres. 4.4 Reactivos de grignard. 4.5 Reacciones de los éteres. 4.6 Éteres cíclicos. 4.7 Epóxidos. 4.8 Preparación de epóxidos. 4.9 Reacciones de los epóxidos Uso o aplicaciones, de éteres y epóxidos. -Exposición estudiantil -Discusiones -Exposición complementaria del profesor. -Bibliográfica. fijas -Videos casetes. -Material de laboratorio. -Presentación de la exposición. -Participación de oyentes ejercicios en el aula. -Reconocer las características básicas de aldehídos y cetonas. V. (5 horas) Aldehídos y cetonas. 5.1 Estructura y nomenclatura de aldehídos y acetona. 5.2 Síntesis de aldehídos y cetonas. 5.3 Propiedades físicas de aldehídos y cetonas. 5.4 Propiedades químicas. El grupo carbonilo. 5.5 Adición nucleofílica al carbonilo. 5.6 Adicción de: alcoholes, agua, de reactivo de grignard, de cianuro, de nitrógeno. 5.7 Reducción de compuestos carbonilos. 5.8 Oxidación de compuestos carbonilos. 5.9 Tautomería cetoenólica Acidez de los hidrógenos alfa Condensación aldólicas Uso y/o aplicaciones de aldehídos y cetonas en la tecnología farmacéuticas. -Expositiva de conocimientos previos y elaborados. -Graficas comparativas -Uso de modelos moleculares -Participación en la exposición. -Aportes en las discusiones teóricas. ejercicio en aula y en la casa. -Prueba final.

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