Carrera: QUÍMICO FARMACOBIOLOGO Asignatura: Área del Conocimiento: Ciencias Químicas Fundamentales

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1 Carrera: QUÍMICO FARMACOBIOLOGO Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I Área del Conocimiento: Ciencias Químicas Fundamentales Generales de la Asignatura: Nombre de la Asignatura: Química Orgánica I Clave Asignatura: Nivel: Carrera: Frecuencia (h/semana): Teoría: Laboratorio: Total horas en el período escolar: Créditos: Fecha de Elaboración: Licenciatura Químico Farmacobiólogo (6 créditos teoría y 3 créditos laboratorio) 11 de mayo de 2006 Objetivo general: Predecir, a partir de la estructura química de los hidrocarburos (alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres, epoxidos,tioles, aminas), el comportamiento químico y el comportamiento de sus propiedades físicas. Descripción sintética: En esta asignatura se estudiarán los principios básicos que describen el comportamiento de los compuestos orgánicos. La primera parte consiste en una revisión de los conceptos que determinan la estructura tridimensional y la asociación molecular que afecta directamente las propiedades físicas de las moléculas orgánicas, para llegar a predecir relaciones de estas propiedades entre series homólogas y entre diferentes familias de compuestos. Posteriormente se relacionará la estructura química con las reacciones químicas de las familias de compuestos mas comunes. Finalmente se abordará en forma particular la nomenclatura, estructura y reactividad de las familias de compuestos conocidas como hidrocarburos (alcanos).. La segunda parte consiste en el estudio de las familias de compuestos con grupos funcionales de enlace simple (alcoholes, eteres, epoxidos,tioles, haluros de alquilo y aminas). En el laboratorio se desarrollaran experimentos relacionados con las técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos. Pág. 1 de 11

2 Aportación de la asignatura al Perfil del Egresado: Proporcionará las bases para que el egresado tenga una sólida formación en el área de la Química Orgánica, que le permita el análisis de problemas y su participación en e interpretación de los resultados para la toma de decisiones. Reforzará los valores y habilidades que lo lleven a ser profesional analítico, propositivo, colaborativo, honesto y responsable. Contenido (temario): DESARROLLO DE LA ASIGNATURA Teórico I. Conceptos básicos en la química orgánica. II. Orbítales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas. III. Estereoquímica. IV. Acidez y basicidad. V. Reacciones de los compuestos orgánicos. VI. Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres. VII. Sustitución nucleofílica. VIII. Sustitución nucleofílica vs eliminación. Laboratorio Práctica 1. Purificación de compuestos orgánicos, mediante métodos de extracción. Práctica 2. Purificación de compuestos orgánicos, mediante la técnica de cristalización. Práctica 3. Separación de mezclas de compuestos orgánicos mediante la técnica de cromatografía. Práctica 4. Métodos de destilación. Práctica 5. Identificación química y espectroscópica de alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Práctica 6. Síntesis de 1-bromobutano y sus propiedades químicas. Práctica 7. Reacciones químicas de los alcoholes. Práctica 8. Reacciones de oxidación de alcoholes, con el reactivo de Jones. Pág. 2 de 11

3 Descripción detallada del contenido de las Unidades: Unidad I. Conceptos básicos en la química orgánica. I.1 Los orígenes de la química orgánica y su evolución. I.2 El enlace químico en las moléculas orgánicas. I.3 Átomos más comunes en las moléculas orgánicas. I.4 Teoría estructural de Kekulé. I.5 Grupos funcionales. Unidad II. Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas. II.1 Orbitales atómicos. II.2 Orbitales moleculares en moléculas diátomicas. II.3 Orbitales híbridos en el átomo de carbono. II.3.1 Hibridación sp 3 y su geometría (longitud y ángulos de enlace). II.3.2 Hibridación sp 2 y su geometría ( longitud y ángulos de enlace). II.3.3 Hibridación sp y su geometría ( longitud y ángulos de enlace). II.4 Teoría de la repulsión de los electrones de valencia (RPECV). II.5 Cuadro comparativo de longitudes de enlace, ángulos de enlace y geometría molecular (alcanos, alquenos, alquinos y benceno). Unidad III. Estereoquímica. III.1 Geometría molecular. III.2 Clasificación de los alcanos en lineales, ramificados y cíclicos. III.3 Nomenclatura de los alcanos (IUPAC). III.5 Modelos y proyecciones moleculares III.6 Energía libre de rotación de los enlaces simples. III.7 Isómeros conformacionales en moléculas de cadena abierta. IV.7.1 Determinación de la estabilidad relativa de los confórmeros. IV.7.2 Diagrama de energía contra rotación de enlace. III.8 Isómeros conformacionales de los compuestos cíclicos. III.9 Moléculas asimétricas. III.10 Determinación de la configuración absoluta R y S, en carbonos asimétricos. III.11 Enantióneros, diasterómeros y mesocompuestos. IV. Acidez y basicidad. IV.1 Ácidos de Arrenihus, de Bronsted- Lowry y de Lewis. IV.2 Definición de pk a y su relación en la determinación del equilibrio de una reacción. IV.3 Factores que determinan la fuerza de un ácido. IV.4 Efecto de grupos electroatractores y electrodadores sobre la acidez de un compuesto aromático. IV.5 Ácidos benzoicos. IV.6 Fenoles. Pág. 3 de 11

4 IV.7 Basicidad de las aminas. Unidad V. Reacciones de los compuestos orgánicos. V.1 Rompimiento homolítico y rompimiento heterolítico de enlace. V.2 Nucleófilos y electrófilos. V.3 Clasificación de las reacciones orgánicas. V.4 Mecanismo de reacción (polar y no polar). Unidad VI. Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres. VI.1 Energía de disociación en rompimiento homolítico. VI.2 Hibridación y geometría de los radicales libres. VI.3 Estabilidad relativa de los radicales libres. VI.4 Mecanismo de la reacción de halogenación. VI.5 Determinación de los porcentajes de los productos de halogenación. VII. Sustitución Nucleofílica. VII.1 Los nucleófilos. VII.2 Mecanismos de reacción de la sustitución nucleófila. VII.2.1 Sustitución nucleófíla unimolecular S N 1. VII.2.2 Sustitución nucleófíla biomolecular S N 2. VII.2.3 Factores que determinan el mecanismo de las reacciones de Sustitución. VII.3 Haluros de alquilo, reacciones de sustitución nucleofílica. VII.3.1 Grupo funcional y fórmula general. VII.3.2 Nomenclatura de los haluros de alquilo. VII.3.3 Relación estructura reactividad de los haluros de alquilo. VII.3.4 Reacciones de sustitución por metales. VII.3.5 Formación, geometría, estabilidad y reactividad de los carbocationes. VII.4 Reacciones de sustitución nucleofílica. VII.4.1 Oxigeno como nucleófilo. VII.4.2 Azufre como nucleófilo. VII.4.3 Nitrógeno como nucleófilo. VII.4.4 Carbono como nucleófilo. VII.4.5 Hidruro como nucleófilo. VII.5 Pruebas químicas para identificar haluros de alquilo VII.6 Los haluros de alquilo y sus efectos en la naturaleza. VII.7 Alcoholes y su reactividad. VII.7.1 Grupo funcional, fórmula general y geometría molecular. VII.7.2 Clasificación de alcoholes. VII.7.3 nomenclatura de los alcoholes. VII.7.4 Propiedades Físicas. VII.7.5 Relación Estructura Reactividad. VII Reacciones ácido base. VII Reacciones de sustitución nucleófila de alcoholes. Pág. 4 de 11

5 VII Reacciones de oxidación. VII.7.6 Grupos protectores (protección y desprotección). VII.7.7 Pruebas químicas para identificar alcoholes. VII.7.8 Fuentes de obtención de alcoholes. VII.8 Aminas y su reactividad. VII..8.1 Grupo funcional, fórmula general y geometría molecular. VII.8.2 Clasificación de las aminas. VII.8.3 Nomenclatura de las aminas. VII.8.4 Propiedades Físicas. VII.8.5 Relación Estructura Reactividad De Las Aminas. VII Reacciones ácido-base. VII Reacciones de sustitución, nitrógeno como nucleófilo. VII Reacciones de eliminación. VII Reacciones con ácido nitroso. VII.8.6 Grupos Protectores, protección y desprotección. VII.8.7 Pruebas químicas para identificar aminas. VII.8.8 Las Aminas En La Naturaleza. VIII. Sustitución nucleófíla contra eliminación. VIII.1 Nucleofilicidad contra basicidad. VIII.1.1 Factores que determinan el carácter nucleofílico. VIII.1.2 Factores que determinan la basicidad. VIII.2 Factores que determinan la eliminación sobre la sustitución. VIII.3 Reacciones de eliminación unimolecular (E1). VIII.4 Reacciones de eliminación bimolecular (E2). VIII.5 Reacciones de eliminación regioselectivas. VIII.6 Reacciones de eliminación estereoselectivas. VIII.7 Reacciones de transposición con mecanismo E1. Objetivos por Unidad: Teoría Unidad I: Conceptos básicos en la química orgánica. Objetivo: Relacionará las propiedades de electronegatividad de los átomos y la polaridad de una molécula con su efecto sobre sus propiedades físicas. Unidad II: Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas. Objetivo: Determinar la geometría molecular de diferentes moléculas y extrapolará dicho conocimiento a otras moléculas desconocidas para el estudiante. Pág. 5 de 11

6 Relacionar el valor numérico de una propiedad física en una serie homóloga y en una serie de familias de compuestos. Unidad III: Estereoquímica. Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar hidrocarburos saturados. Deducir la estabilidad relativa de las moléculas orgánicas, dentro de los diferentes isómeros conformacionales. Diferenciará un isómero conformacional de uno configuracional. Diferenciar los isómeros cis de los trans. Diferenciar un isómero geométrico de un isómero quiral. Predecir todos los posibles estereoisómeros de un compuesto orgánico. Unidad IV: Acidez y basicidad. Determinar en una molécula cuales hidrógenos pueden comportarse como ácidos. Deducir la influencia sobre la acidez de las variaciones estructurales. Conocer los efectos inductivos, estéricos y el fenómeno de la resonancia. Unidad V: Reacciones de los compuestos orgánicos. Identificar los centros reactivos de una molécula. Conocer los tipos de transformaciones químicas que puede sufrir una molécula, dependiendo de su grupo funcional. Unidad VI: Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres. Al concluir el estudio de este capítulo, el alumno podrá proponer el producto principal, el rendimiento relativo y el mecanismo mediante el cual un alcano se transforma en un haluro de alquilo. Podrá predecir el los cambios de energía en el proceso de una transformación química. Conocerá otros procesos, mediante mecanismo de radicales libres, que suceden en el medio. Unidad VII: Reacciones de sustitución nucleofílica. Conocerá los mecanismo de sustitución nucleofíca Podrá determinar los factores que determina un mecanismo nucleofíco. Relacionará la estructura de un haluro de alquilo con su reactividad. Conocerá la importancia de los nucleófilos en una reacción química. Pág. 6 de 11

7 Predecirá los principales productos de una reacción de sustitución nucleófila. Conocerá procesos en los que se producen haluros de alquilo a nivel industrial. Analizar la estructura de los alcoholes, éteres, epoxidos y los tioles y predecir su reactividad, considerando los factores que afectan su comportamiento químico. Aplicar los conceptos de sustitución nucleófila, para predecir sus productos de reacción. Conocerá procesos en los que se producen alcohole, éteres, epoxidos y los tioles a nivel industrial Podrá predecir los factores que determinan el mecanismo de reacción. Conocerá procesos en los que se fabrican las aminas a nivel industrial. Unidad VIII: Sustitución nucleofílica vs eliminación. Conocerá los factores que determinan el mecanismo que sigue una reacción, donde se involucran nucleófilos que sen también bases fuertes. Predecirá si el producto de una reacción es de eliminación ó de sustitución. Laboratorio Unidad I. Purificación de compuestos orgánicos, mediante métodos de extracción. Separar los componentes de una mezcla mediante el método de extracción discontinuo líquido-líquido. Extraer pigmentos vegetales de hojas. Extraer los pigmentos de la zanahoria. Unidad II. Purificación de compuestos orgánicos, mediante la técnica de cristalización. Objetivo: Cristalizar y recristalizar compuestos orgánicos. Unidad III. Separación de mezclas de compuestos orgánicos mediante la técnica de cromatografía. Separar una mezcla de indicadores mediante cromatografía en columna. Determinae el R f de compuestos orgánicos en CCD. Unidad IV. Métodos de destilación. Separar una mezcla de dos componentes mediante el método de destilación Pág. 7 de 11

8 simple. Destilación de aceites esenciales por arrastre con vapor de agua. Unidad V. Identificación química y espectroscópica de alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Distinguir experimentalmente un compuesto insaturado de un saturado, mediante la prueba de Baeyer. Distinguir experimentalmente los compuestos aromáticos mediante la prueba de Friedel Crafts. Evaluación del Curso: Tipo de evaluación Porcentaje Desarrollo del Conocimiento Exámenes parciales Examen Final Tareas Proyectos Participación en el aula Participación en el Aula de Comunicación Virtual 30 % 15 % 5 % 5 % 5 % 5 % Desarrollo de Habilidades Laboratorio Trabajo en equipo Comunicación oral y escrita Planteamiento y solución de problemas 20 % 4 % 2 % 3 % Desarrollo de Actitudes Responsabilidad Colaboración Compromiso 2 % 2 % 2 % Pág. 8 de 11

9 TOTAL 100 % Material o Equipo Requerido: Pizarrón blanco/marcadores Proyector de acetatos Cañón Computadora para el maestro Computadora para cada estudiante Problemarios Modelos moleculares Software Laboratorio Frecuencia de uso Todas las sesiones de clase (T y L) Una hora por semana Una hora por semana Una hora por semana Tres horas por semana c/u Todas las sesiones de clase (T y L) Todas las sesiones de teoría Tres horas por semana c/u Una vez por semana (tres horas) Bibliografía: 1. Organic Chemistry K. Peter C. Vollhardt y Neil E. Schore; W. H. Freeman and Company; Química Orgánica T. W. Graham Solomons; Limusa Wiley; Química Orgánica Robert T. Morrison y Robert N. Boyd; Addison Wesley Longman; Química Orgánica Francis Carey; Mc Graw Hill; Química Orgánica John McMurry; International Thomson Editores; Química Orgánica L. G. Wade, Jr; Pertince Hall; Química Orgánica Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden; Grupo Editorial Iberoamérica, Pág. 9 de 11

10 APROBACIÓN DE LA ASIGNATURA Universidad Autónoma de Coahuila Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I RESPONSABLES MC MA AUXILIADORA VALDÉS FLORES SECRETARIA ACADÉMICA Pág. 10 de 11

11 IX. Alquenos y alquinos, reacciones de adición electrofílica. X. Benceno y aromaticidad. XI. Sustitución aromática electrofílica. Pág. 11 de 11