4027 Síntesis de 11-cloroundec-1-eno a partir de 10-undecen-1- ol

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1 4027 Síntesis de 11-cloroundec-1-eno a partir de 10-undecen-1- ol OH SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 11 H 22 O C 11 H 21 Cl (170.3) (119.0) (188.7) (36.5) (64.1) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos sustitución nucleófila cloroalcano, alcohol Métodos o técnicas de trabajo calefacción a reflujo, agitación con barra de agitación magnética, adición gota a gota con embudo de adición, destilación a presión reducida, eliminación de gases, trabajo con frascos lavadores, uso de baño refrigerante de hielo, enfriamiento con nitrógeno líquido, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 10 mmol) Equipo matraz de dos bocas de 10 ml, refrigerante de reflujo, borboteador, embudo de adición con presión compensada, dos frascos lavadores, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, aparato de destilación, bomba de vacío, baño refrigerante con nitrógeno líquido, baño de hielo, baño de aceite Productos 10-undecen-1-ol (p eb 132 C, 20 hpa) cloruro de tionilo (recién destilado) (p eb 76 C) disolución de hidróxido sódico (2 M) para frasco lavador 1,70 g (10,0 mmol) 1,7 g (1,0 ml, 14 mmol) Reacción Se introducen 1,70 g (10 mmol) de 10-undecen-1-ol en un matraz de dos bocas de 10 ml provisto de barra de agitación magnética, embudo de adición con presión compensada y refrigerante de reflujo. El refrigerante de reflujo se emplea para eliminar los gases que se forman ( HCl, SO 2!) y está conectado sucesivamente a un borboteador (relleno con aceite de parafina), un frasco lavador vacío de seguridad y otro frasco lavador, lleno hastaa 1/3 con disolución de hidróxido sódico 2 M. Se añaden 1,7 g (1,0 ml, 14 mmol) de cloruro de tionilo 1

2 gota a gota con el embudo de adición con agitación durante 10 minutos (evolución de gases). A continuación se agita la mezcla de reacción y se calienta en un baño de aceite a una temperatura del baño de 110 C hasta que en la mezcla de reacción no se detecten por cromatografía de capa fina o de gases ni producto inicial ni producto intermedio (ver analíticas). Normalmente, la reacción ha finalizado después de 5 horas. Elaboración Después de enfriar la mezcla de reacción, se sustituye el refrigerante de reflujo por un puente de destilación pequeño y el exceso de cloruro de tionilo se condensa, con una ligera calefacción a una presión de unos 20 hp,a en una trampa que se encuentra enfriada con nitrógeno líquido. Después se destila fraccionadamente el resto del producto bruto a unos hpa. Los matraces colectores se enfrian en baño de hielo. Rendimiento: 1,52 g (8,06 mmol, 81%); p eb 52 C (2, hpa), temperatura del baño de aceite 90 C; líquido incoloro; 20 n D = 1,4511 Comentarios Como intermedio se forma sulfito de diundecenilo, que reacciona en las condiciones de reacción señaladas exceso de cloruro de tionilo de forma prácticamente cuantitativa para dar el producto. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo cloruro de tionilo de la trampa fría resíduo de destilación disolución del frasco lavador Eliminación disolver en disolución diluida de hidróxido sódico, luego: disolver en acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Tiempo 7,5 horas, incluyendo 5 horas de reflujo Pausa Después de calentar a reflujo Grado de dificultad Medio Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo matraz de dos bocas de 50 ml, refrigerante de reflujo, borboteador, embudo de adición con presión compensada, dos frascos lavadores, agitador magnético con calefacción, barra de 2

3 agitación magnética, aparato de destilación, bomba de vacío, baño refrigerante con nitrógeno líquido, baño de hielo, baño de aceite Productos 10-undecen-1-ol (p eb 132 C, 20 hpa) cloruro de tionilo (recién destilado) (p eb 76 C) disolución de hidróxido sódico (2 M) para frasco lavador 17,0 g (100 mmol) 16,7 g (10,3 ml, 140 mmol) Reacción Se introducen 17,0 g (100 mmol) de 10-undecen-1-ol en un matraz de dos bocas de 50 ml provisto de barra de agitación magnética, embudo de adición con presión compensada y refrigerante de reflujo. El refrigerante de reflujo se emplea para eliminar los gases que se forman ( HCl, SO 2!) y está conectado sucesivamente a un borboteador (relleno con aceite de parafina), un frasco lavador vacío de seguridad y otro frasco lavador, lleno hastaa 1/3 con disolución de hidróxido sódico 2 M. Se añaden 11,9 g (7,3 ml, 100 mmol) de cloruro de tionilo gota a gota con el embudo de adición con agitación durante 30 minutos (evolución de gases). A continuación se agita la mezcla de reacción y se calienta en un baño de aceite a una temperatura del baño de 110 C durante un total de 6 horas, mientras que después de una hora se añaden nuevamente gota a gota 4,8 g (3 ml, 40 mmol) de cloruro de tionilo. La reacción se sigue por cromatografía de capa fina o de gases (ver analíticas) y, después del tiempo de reacción especificado, demuestra la reacción cuantitativa del producto inicial y del intermedio. Elaboración Después de enfriar la mezcla de reacción, se sustituye el refrigerante de reflujo por un puente de destilación pequeño y el exceso de cloruro de tionilo se condensa, con una ligera calefacción a una presión de unos 20 hp,a en una trampa que se encuentra enfriada con nitrógeno líquido. Después se destila fraccionadamente el resto del producto bruto a unos hpa. Los matraces colectores se enfrian en baño de hielo. Rendimiento: 16,8 g (89,2 mmol, 89%); p eb 62 C (3, hpa), temperatura del baño de aceite 90 C; líquido incoloro; 20 n D = 1,4511 Comentarios Como intermedio se forma sulfito de diundecenilo, que reacciona en las condiciones de reacción señaladas exceso de cloruro de tionilo de forma prácticamente cuantitativa para dar el producto. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo cloruro de tionilo de la trampa fría resíduo de destilación Eliminación disolver en disolución diluida de hidróxido sódico, luego: disolver en acetona, luego: 3

4 disolución del frasco lavador disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Tiempo 9,5 horas, incluyendo 6 horas de reflujo Pausa Después de calentar a reflujo Grado de dificultad Medio Instrucciones (escala 1 mol) Equipo matraz de dos bocas de 500 ml, refrigerante de reflujo, borboteador, embudo de adición con presión compensada, dos frascos lavadores, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, aparato de destilación, bomba de vacío, baño refrigerante con nitrógeno líquido, baño de hielo, baño de aceite Productos 10-undecen-1-ol (p eb 132 C, 20 hpa) cloruro de tionilo (recién destilado) (p eb 76 C) disolución de hidróxido sódico (2 M) para frasco lavador 170 g (1,00 mol) 128 g (77,9 ml, 1,07 mol) Reacción Se introducen 170 g (1,00 mol) de 10-undecen-1-ol en un matraz de dos bocas de 500 ml provisto de barra de agitación magnética, embudo de adición con presión compensada y refrigerante de reflujo. El refrigerante de reflujo se emplea para eliminar los gases que se forman ( HCl, SO 2!) y está conectado sucesivamente a un borboteador (relleno con aceite de parafina), un frasco lavador vacío de seguridad y otro frasco lavador, lleno hastaa 1/3 con disolución de hidróxido sódico 2 M. Se añaden 119 g (73 ml, 1,0 mol) de cloruro de tionilo gota a gota con el embudo de adición con agitación durante 2 horas mientras se calienta la reacción con un baño de aceite a una temperatura de 60 ºC (evolución de gases). Después de adicionar los 73 ml de cloruro de tionilo se aumenta la temperatura del baño hasta 110 ºC y la mezcla de reacción se calienta durante 2 horas más, mientras que después de una hora se añaden nuevamente gota a gota 7,7 g (5 ml, 65 mmol) de cloruro de tionilo. La disolución de hidróxido sódico del frasco lavador se cambia cinco veces (desarrollo de gases fuerte y duradero).la reacción se sigue por cromatografía de capa fina o de gases y, después del tiempo de reacción especificado, demuestra la reacción cuantitativa del producto inicial y del intermedio. Elaboración Después de enfriar la mezcla de reacción, se sustituye el refrigerante de reflujo por un puente de destilación pequeño y el exceso de cloruro de tionilo se condensa, con una ligera calefacción a una presión de unos 20 hp,a en una trampa que se encuentra enfriada con 4

5 nitrógeno líquido. Después se destila fraccionadamente el resto del producto bruto a unos hpa. Los matraces colectores se enfrian en baño de hielo. Rendimiento: 180 g (0,956 mol, 96%); p eb 55 C (3, hpa), temperatura del baño de aceite 80 C; líquido incoloro; 20 n D = 1,4511 Comentarios Como intermedio se forma sulfito de diundecenilo, que reacciona en las condiciones de reacción señaladas exceso de cloruro de tionilo de forma prácticamente cuantitativa para dar el producto. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo cloruro de tionilo de la trampa fría resíduo de destilación disolución del frasco lavador Eliminación disolver en disolución diluida de hidróxido sódico, luego: disolver en acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Tiempo 10 horas, incluyendo 5 horas de destilación Pausa Después de calentar a reflujo Grado de dificultad Medio Analíticas Monitorización de la reacción El curso de la reacción puede controlarse con cromatografía en capa fina o de gases TLC Preparación de muestras: Con una pipeta Pasteur se coge una gota de la mezcla de reacción y se diluye con 1 ml de CH 2 Cl 2. Condiciones de TLC: adsorbnte: Placas de aluminio para TLC (gel de sílice 60) eluyente: éter de petróleo (60-80 C) : acetato de etilo = 6 : 4 revelado: La placa de aluminio para TLC se sumerge en H 2 SO 4 2N y después se seca con 5

6 R f (10-undecen-1-ol) 0,40 R f (11-cloroundec-1-eno). 0,64 una pistola de aire caliente. GC Preparación de muestras: Con una pipeta Pasteur se coge una gota del producto bruto o del puro y se diluye con 10 ml de diclorometano. Se inyectan 0.2 µl de esta disolución. Condiciones de GC: columna: DB-WAX, 30 m,diametro interno 0,33 mm, capa 0,25 µm inyección: inyección en columna gas portador: hidrógeno (40 cm/s) horno: 90 C (5 min), 10 C/min hasta 240 C (30 min) detector: FID, 270 C El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos. GG de la disolución de la reacción (tiempo de reacción: 3,5 horas) Tiempo de retención Producto Area del pico% (min) 10,31 producto (11-cloroundec-1-eno) 82,6 34,48 producto intermedio (sulfito de diundecenilo) 13,0 GC del producto bruto Condiciones de GC equivalentes a las de la monitorización de la reacción 6

7 Tiempo de retención Producto Area del pico% (min) 10,12 producto (11-cloroundec-1-eno) 95,4 Espectro 1 H NMR del producto bruto (mezcla de reacción antes de la destilación) (300 MHz, CDCl 3 ) 7

8 Espectro 1 H NMR del producto puro (300 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 1,1-1,5 m 12 CH 2 1,75 tt 2 2-H 2,02 dt 2 9-H 3,51 t 2 1-H 4,95 2 x dd 2 11-H 5,80 m 1 10-H Espectro 13 C NMR del producto bruto (mezcla de reacción antes de la destilación) (75,5 MHz, CDCl 3 ) 8

9 Espectro 13 C NMR del producto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Asignación 139,1 C ,1 C-11 45,0 C-1 33,8 C-9 32,7 C-2 76,5-77,5 disolvente Espectro IR del producto puro (film) cm -1 (cm -1 ) Asignación 3077 tensión C-H, alqueno, H 2 C=C 2927, 2855 tensión C-H, alcano 993, 910 deformación C-H, alqueno, H 2 C=CHR 723 tensión C-Cl, 9

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