TEMA 11. QUÍMICA DEL CARBONO

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1 @quimicapau: Soy como el Carbono Siempre en medio!! TEMA 11. QUÍMICA DEL CARBONO Cuáles son los conceptos y ejercicios clave a repasar? CONCEPTO A REPASAR EJERCICIO CONCEPTOS BÁSICOS ISOMERÍAS REACCIONES ORGÁNICAS [109]

2 121. a) Escribe la fórmula general de un alcano y pon un ejemplo. b) Escribe la fórmula general de un alqueno y pon un ejemplo. c) Escribe la fórmula general de un alquino y pon un ejemplo. a) C n 2n+2 donde n representa el número de carbonos. Por ejemplo: Propano (C 3 8 ) b) C n 2n donde n representa el número de carbonos. Por ejemplo: Propeno (C 3 6 ) c) C n 2n-2 donde n representa el número de carbonos. Por ejemplo: Propino (C 3 4 ) 122. Escribe un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones: a) Un alcohol primario quiral de cinco carbonos. b) Una amina secundaria de cuatro carbonos. c) Las fórmulas de dos hidrocarburos lineales de la misma serie homóloga que el C 3 8. * a) C 2 O C C 2 C 3 *Carbono con cuatro sustituyentes diferentes (quiral) C 3 b) C 3 C 2 N C 2 C 3 c) Una serie homóloga es un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional donde cada compuesto se diferencia del anterior y del posterior por la presencia de un C 2 más y menos, respectivamente. Por tanto, compuestos como C 2 6 (Etano) o C 4 10 (Butano) pertenecen a la misma serie homóloga que el C 3 8 (Propano) Escribe un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones: a) Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo átomos con hibridación sp 2. b) Un aldehído de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp. c) Un ácido carboxílico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridación sp 3. sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 a) C 2 O C 2 C = C 2 sp sp sp 2 b) C C CO sp sp sp 2 b) C C COO [110]

3 124. Escribe los isómeros requeridos y nombra cada uno de los compuestos: a) Un isómero de posición y otro de cadena del C C-C 2 -C 2 -C 3. b) Los posibles isómeros de posición de un alcohol de cinco carbonos. c) Un isómero de función del dimetil éter, otro del propanal y otro del etanoato de metilo. a) C C-C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C C-C 2 -C 3 C C-C(C 3 )-C 3 Pent-1-ino Pent-2-ino Metilbutino Fórmula molecular: C 5 8 (Posición) (Cadena) b) C 2 O-C 2 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -CO-C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C 2 -CO-C 2 -C 3 Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol Fórmula molecular: C 5 12 O c) Dimetil éter Etanol C 3 -O-C 3 C 2 O-C 3 Fórmula molecular: C 2 6 O Propanal Pronanona C 3 -C 2 -CO C 3 -CO-C 3 Fórmula molecular: C 3 6 O Etanoato de metilo ác.propanoico C 3 -COO-C 3 C 3 -C 2 -COO Fórmula molecular: C 3 6 O Razona la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones: a) El ácido 2-cloro-4-metilpentanoico presenta un carbono asimétrico. b) C 3 (C 2 ) 4 C 3 y C 3 C(C 3 ) 2 C 3 son isómeros de cadena entre sí. c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano son isómeros de cadena entre sí. * a) C 3 C C 2 C COO Verdadero. Carbono con cuatro sustituyentes diferentes* C 3 [111]

4 b) Falso. Tienen diferente número de C e (diferente fórmula molecular). c) 2,3-dimetilbutano 3-metilpentano C 3 C C C 3 C 3 C 2 C C 2 C 3 C 3 C 3 C 3 Verdadero. Poseen la misma fórmula molecular (C 6 14 ) pero diferente estructura de cadena Razona la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones: a) El compuesto 1,1-dicloroeteno no presenta isomería geométrica pero 1,2-dicloroeteno sí. b) El compuesto 2-metilpentano presenta isomería óptica. c) El pentanal y el pent-2-en-3-ol son isómeros de función. a) 1,1-dicloroeteno. C 2 =C 2 1,2-dicloroeteno. C=C C = C C = C Verdadero. Aunque ambos tienen un doble enlace, el 1,1-dicloroeteno no presenta isomería geométrica ya que los dos sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace son iguales. El 1,2-dicloroeteno si presenta isomería geométrica (ya que sus sustituyentes son diferentes). b) C 3 C C 2 C 2 C 3 Falso. No posee ningún carbono asimétrico C 3 c) C 3 C 2 C 2 C 2 CO C 3 C = CO C 2 C 3 Pentanal Pent-2-en-3-ol Verdadero. Poseen la misma fórmula molecular (C 5 10 O) pero con diferente grupo funcional. [112]

5 127. Completa las siguientes reacciones orgánicas, formulando reactivos y productos mayoritarios, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos orgánicos. a) Ácido 2 metilbutanoico + propan-1-ol (en medio ácido). b) Pentan-2-ol en presencia de ácido sulfúrico en caliente. c) 2 metilbut 2 eno + bromuro de hidrógeno. d) Etino + 2 moles de cloro. a) C 3 -C 2 -C(C 3 )-COO + C 3 -C 2 -C 2 O C 3 -C 2 -C(C 3 )-COO-C 2 -C 2 -C O Reacción de esterificación 2-metilbutanoato de propilo 2 SO 4 (calor) b) C 3 -C 2 -C 2 -CO-C 3 C 3 -C 2 -C=C-C O Pent-2-eno c) C 3 -C=C(C 3 )-C 3 + Br C 3 -C 2 -CBr(C 3 )-C 3 Reacción de adición de haluro de hidrógeno a un alqueno 2-bromo-2-metilbutano d) C C C 2 -C 2 Reacción de adición de halógenos a un alquino 1,1,2,2-tetracloroetano 128. Completa las siguientes reacciones orgánicas y nombra en cada caso el reactivo y el producto mayoritario obtenido, e indique el tipo de reacción: a) C 3 CO C 2 C SO 4 b) C 2 =C C O (medio ácido) c) C 2 =C C 2 C 3 + Br 2 2 SO 4 (calor) a) C 3 CO C 2 C 3 C 3 C=C C O butan-2-ol but-2-eno b) C 2 =C C O (medio ácido) C 3 -CO-C 3 Propeno propan-2-ol Reacción de adición de agua a un alqueno c) C 2 =C C 2 C 3 + Br 2 C 2 Br-CBr-C 2 -C 3 But-1-eno 1,2-dibromobutano Reacción de adición de halógeno a un alqueno [113]

6 129. Completa las siguientes reacciones orgánicas, formulando reactivos y productos mayoritarios, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos orgánicos. a) Propan-2-ol en presencia de ácido sulfúrico en caliente. b) Deshidratación de etanol y metanol en presencia de ácido sulfúrico. c) Metilpropeno + oruro de hidrógeno. d) Ácido 2 metilbutanoico + etanol. 2 SO 4 (calor) a) C 3 -CO-C 3 + C 2 =C-C O Propeno 2 SO 4 b) C 3 -C 2 O + C 3 O C 3 -C 2 -O-C O Etilmetil éter c) C 3 -C(C 3 )=C 2 + C 3 -C(C 3 )-C 3 Reacción de adición de haluro de hidrógeno a un alqueno 2-clorometilpropano d) C 3 -C 2 -C(C 3 )-COO + C 3 -C 2 O C 3 -C 2 -C(C 3 )-COO-C 2 -C O Reacción de esterificación 2-metilbutanoato de etilo 130. Completa las siguientes reacciones orgánicas y nombra en cada caso el reactivo y el producto mayoritario obtenido, e indique el tipo de reacción: a) C 3 Br + NaO b) C 3 -C C c) C NO 3 (en presencia de ácido sulfúrico) a) C 3 Br + NaO C 3 O + NaBr Bromometano idróxido de sodio Metanol Bromuro de sodio Reacción de sustitución b) C 3 -C C C 3 -C 2 -C 3 Propino idrógeno Propano Reacción de adición de hidrógeno a un alquino c) C NO 3 2 SO 4 C 6 5 NO O Benceno Ácido nítrico Nitrobenceno agua Reacción de sustitución [114]