TEMA 3: GLUCIDOS O AZUCARES

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1 TEMA 3: GLUCIDOS O AZUCARES Químicamente los glúcidos son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Cada átomo de carbono esta unido a una función alcohol excepto el que esta unido a la función aldehído o cetona. Su formula empírica es CnH2nOn Se clasifican en: 1. Monosacáridos u osas (no son hidrolizables) 2. Ósidos se forman a partir de la unión de varios monosacáridos 2.A Holósidos, azúcares formados por dos o más moléculas de monosacáridos, si están formados entre 2 a 10 moléculas se denominan oligosacáridos si es superior a 10 polisacáridos, si están formados por solo un tipo de monosacáridos se denominan homoplisacáridos, si están formados por varios tipos de monosacáridos heteropolisacaridos. 2.B Heterósidos, formados por monosacáridos y otras sustancias que no son glúcidos Características : A) Sólidos B) Blancos C) De sabor dulce MONOSACARIDOS D) Solubles en agua, moléculas polares E) Desvían la luz polarizada F) Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas G) Reducen el reactivo de Fehling Formula lineal según el modelo de Fischer de una aldo (grupo funcional) triosa (número de carbonos) y de una ceto triosa 1

2 * Desvían la luz polarizada La presencia de carbonos asimétricos hace que desvíen la luz polarizada hacia la derecha dextrógira (+) o hacia la izquierda levógira ( ) Carbono asimétrico es el que tiene sus cuatro enlaces unidos a radicales diferentes, el único monosacáridos que no tiene carbono asimétrico es la Dihidroxiacetona (DHA) 2

3 Estereoisómeros: son isómeros espaciales hay dos formas D y L ambas son imágenes especulares no superponibles y se denominan enantiómeros La forma L o D esta indicada por la situación del OH en el último carbono asimétrico Son epímeros las moléculas de monosacáridos que solo se diferencian en la posición de un solo OH 3

4 Estructura de los monosacáridos Al estudiar el comportamiento de los monosacáridos se comprobó que sus reacciones químicas no se correspondían con una supuesta estructura lineal, se sugirió la existencia de un estructura cíclica. Otra prueba es la mutorrotación el poder de rotación de una mezcla de glucosas cambia y alcanza un estado de equilibrio Ciclación de los monosacáridos Los monosacáridos ciclados pueden adoptar dos estructuras, furano (cinco lados) o pirano (seis ) la elección una u otra forma depende de la estabilidad de la molécula 4

5 Esteroisómeros anómeros: Son los nuevos isómeros que aparecen al ciclar los monosacáridos si el OH del primer carbono está hacia abajo se denomina forma alfa si esta hacia arriba beta 5

6 El anillo de piranosa puede adoptar dos conformaciones en el espacio cis o de nave y la forma trans o de silla Algunos monosacáridos: Glucosa: Aldo hexosa. Se encuentra en frutas y verduras, los seres vivos autótrofos la fabrican en la fotosíntesis y quimiosintesis. Es el combustible principal de las células interviene en la producción de energía en la respiración. En las personas la regulación de la concentración de glucosa en sangre está regulada por dos hormonas, Glucagón e Insulina, sintetizadas las dos en el páncreas. El glucagón impide la entrada de glucosa en las células, la insulina lo contrario. La concentración anormal de glucosa en sangre puede originar una enfermedad denominada diabetes. Fructosa: ceto hexosa, se encuentra en las frutas y en la miel, se ha usado como edulcorante para las personas 6

7 diabéticas para ser metabolizada tiene que transformarse primero en glucosa Galactosa: aldo hexosa, forma parte del disacárido lactosa de la leche, se encuentra en macromoléculas (glucolipidos) que se localizan en el sistema nervioso Manosa: aldo hexosa, forma parte de polisacáridos vegetales como los mananos. Ribosa: aldo pentosa, forma parte del ARN y de otros nucleótidos como el ATP. Ribulosa: ceto pentosa, su derivado fosfatado es la primera molécula del ciclo de Calvin sobre la que se fija el CO2 en la fotosíntesis Gliceraldehído: aldo triosa es un importante intermediario del metabolismo. Dhidroxicetona: ceto triosa, muy importante en reacciones metabólicas. Seudoheptulosa: ceto heptosa, forma parte del ciclo de las pentosas fosfato de las plantas DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS Dexosirribosa: aldo pentosa, forma parte del ADN 7

8 N Glucosamina: Esta dentro del grupo de los aminoazúcares, se sustituye un OH por un grupo amino NH2, un derivado de la glucosamina es la N acetilglucosamina (NAG) es un componente de muchos polisacáridos como la quitina que forma el exoesqueleto de los artrópodos o el peptidoglicano de las paredes bacterianas. Ácido Glucurónico: es un derivado por oxidación de la glucosa (carbono 6), se encuentra en el tejido conjuntivo Ácido Glucónico: aparece por fermentación de la glucosa en el metabolismo de las bacterias Acetobacter, el grupo aldehído se oxida y da lugar a un grupo carboxilo Polialcoholes: el grupo funcional se ha reducido a un OH, tienen sabor dulce y se usan como edulcorantes 8

9 alternativos al azúcar, dentro de este grupo esta el sorbitol que se utiliza en los chicles sin azúcar OLIGOSACARIDOS Disacáridos: Se forman por la unión de dos moléculas de monosacáridos mediante un enlace O glicosídico ENLACE MONOCARBONÍLICO, entre un carbono anomérico y otro generalmente el 4. El disacárido formado es capaz de reducir el licor de Fehling 9

10 ENLACE DICARBONÍLICO, se realiza entre dos carbonos anoméricos, el disacárido resultante no reduce el licor de Fehling Algunos disacáridos Sacarosa: es el azúcar de mesa, se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Esta formado por la unión de una molécula de alfa D glucopiranosa con una beta D fructofuranosa con enlaces alfa

11 Maltosa: se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno está formado por dos alfa D Glucopiranosa con un enlace alfa 1 4 Isomaltosa: formada por dos moléculas de alfa D Glucopiranosa con un enlace alfa 1 6, se obtiene por hidrólisis de la amilopectina Lactosa: una molécula de alfa D glucopiranosa unida con una con una beta D galactopiranosa por un enlace beta (1 4). La intolerancia a la lactosa consiste en la falta de una enzima llamada Lactasa del intestino que desdobla la lactosa en sus componentes. Celobiosa: se obtiene por hidrólisis de la celulosa esta formada por dos moléculas de beta D glucosa unidos por un enlace beta (1 4) 11

12 Trisacáridos Rafinosa: Se encuentra en verduras y hortalizas como judías, guisantes, brócoli etc. Esta constituido por tres moléculas galactosa, glucosa y fructosa Tetrasacáridos Estaquiosa: formado por dos moléculas de galactosa + glucosa + fructosa, se encuentra en la soja, no se puede metabolizar Polisacáridos A) Homopolisacáridos: formados solo por moléculas de monosacáridos del mismo tipo mediante enlaces O glicosídicos. Los que realizan funciones estructurales presentan enlace tipo beta. Los que actúan como reserva energética presentan enlaces alfa Almidón: Principal elemento de reserva en los vegetales y la más importante fuente de azucares de la dieta de las personas. Esta formado por la unión de muchas moléculas de glucosa unidas mediante enlaces alfa (1 4) y alfa (1 6). Estos enlaces dan origen a dos polímeros, la amilosa y la amilopectina 12

13 Amilosa: es un polímero de la maltosa con enlaces alfa (1 4) que forma una cadena sin ramificaciones, el número de glucosa oscila entre 200 y 300. Adopta una disposición helicoidal con seis moléculas por vuelta. Es soluble al agua y muy digerible por las personas, la enzima maltasa origina moléculas de maltosa. Amilopectina: polímero muy ramificado, con disposición helicoidal con ramificaciones laterales con enlaces alfa (1 6) cada 12 moléculas de glucosa, es menos soluble que la amilosa. Los granos de almidón están formados por amilosa en su parte interior y amilopectina en el exterior. Ambos compuestos son degradadas por las enzimas amilasas. La alfa amilasa presente en la saliva y en el jugo pancreático hidroliza los enlaces alfa (1 4) produciendo polisacáridos de menor tamaño llamados dextrinas que se convierten en maltosa y glucosa. La amilopectina es hidrolizada por la misma enzima que no elimina los puntos de ramificación alfa (1 6) sobre estos enlaces actúa otra enzima denominada glucosidasa Glucógeno: es el polisacárido de reserva en los animales, se localiza en el hígado y en el musculo. Presenta una estructura muy semejante a la amilopectina con ramificaciones cada 8 o 10 moléculas de glucosa, se hidroliza por las enzimas glucógeno fosforilasa y alfa (1 6) glucosidasa dando lugar a moléculas de glucosa 13

14 Celulosa: componente principal de las paredes vegetales, esta formada por la unión de 300 a 1500 moléculas de glucosa dando lugar a cadenas lineales no ramificadas con enlaces beta (1 4) se puede considerar como un polímero de la celobiosa. El enlace no es degradable por las enzimas digestivas humanas, pero ayuda al correcto funcionamiento del aparato digestivo (fibra). Algunas bacterias simbiontes de los rumiantes tienen la enzima celulasa capaz de romper los enlaces beta Las cadenas de glucosa se unen por puentes de hidrogeno y forman micro fibrillas, estas se unen para formar fibrillas que a su vez se unen para formar fibras Quitina: polímero no ramificado de N acetil D glucosamina formado por enlaces beta (1 4) forma el exoesqueleto de los artrópodos B) Heteropolisacáridos: al ser hidrolizadas dan lugar a dos o más tipos de monosacáridos Hemicelulosa y pectina: forman parte de la pared de las células vegetales, el primero está constituido por moléculas de glucosa. galactosa o fucosa. El segundo es un polímero del ácido galacturónico y moléculas de ramnosa Agar Agar: es un polímero de D y L galactosa se extrae de las algas rojas se utiliza como espesante en la industria alimenticia y como base para el cultivo de microorganismos Gomas: polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico tiene una función de defensa en las plantas Ácido Hialurónico: formado por la unión beta (1 3) del ácido beta D glucurónico y la N acetil D glucosamina unidos por un enlace beta (1 4). Se localiza en el tejido conjuntivo, liquido sinovial y humor vítreo 14

15 Condroitina: tiene una estructura similar al ácido hialurónico, sustituyendo la glucosamina por galactosamina. Algunos derivados unidos al ácido sulfúrico suyos forman parte de los cartílagos, huesos, cornea y tejido conjuntivo Heparina: forma parte de la sustancia intercelular y tiene propiedades anticoagulantes impidiendo la transformación de la protrombina en trombina. Está formada por la unión beta (1.4) de ésteres sulfúricos de igual composición que el ácido hialurónico Heterósidos Formados por una parte glucidica y otra de naturaleza diferente que se denomina aglucón como proteínas, lípidos y ácidos nucleícos. A) Glucolipidos: Cerebrósidos y Gangliósidos B) Glucoproteinas: Inmunoglobulinas, antígenos de los grupos sanguíneos, hormonas C) Peptidoglicano o mureina: forma la pared de las bacterias La unidad básica que se repite es un disacárido formado por N acetil glucosamina y el ácido N ácetil murámico unidos por un enlace beta (1 4) El ácido muramico tiene unido una cadena de aminoácidos, esta estructura se une con otra por un polipéptido de cinco glicinas 15

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