1311 Laboratorio Química Orgánica I Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I

Transcripción

1 GUIA DE ESTUDIOS PARA EL SEGUNDO EXAMEN. 1. Se tiene una mezcla de dos moléculas I y II en diclorometano (las moléculas se muestran abajo). Si se pretende separar por extracción selectiva dicha mezcla, qué disolvente activo utilizarías? A) Disolución de ácido clorhídrico al 10% B) Agua C) Hexano D) Disolución de hidróxido de sodio al 10% 2. Se separa una muestra por cromatografía en columna, al utilizar diclorometano como fase móvil, se observa que no se pudo separar los componentes de la muestra. Qué paso en el experimento? Cómo ajustarías el experimento con el propósito de resolver este problema? 3. Separando una muestra que contiene bifenilo, alcohol bencílico y ácido benzoico en cromatografía en columna, Cuál de estos tres productos esperarías que saliera primero de la columna y cual al final? 4. Cuál de los siguientes sistemas de disolventes es factible para la extracción? Tolueno-Etanol Tolueno-Agua Agua-Etanol 5. Diseñe un diagrama de separación para una mezcla que tiene los siguientes compuestos: 6. Cómo se elimina una emulsión? 7. Se pretende separar por extracción selectiva ácido benzoico y naftaleno en éter, para lo cual se debe usar el siguiente disolvente activo: a) Agua b) Diclorometano

2 c) Disolución de ácido clorhídrico d) Disolución de hidróxido de sodio 8. En una columna de cromatografía que utiliza sílica gel como adsorbente, el componente más polar: a) Se eluirá primero que el resto de los componentes. b) Se retendrá en la sílica y eluirá al final. c) No se ve afectado por la polaridad del eluyente. d) Se ve afectado por el tamaño de la columna. 9. Se pretende separar por extracción selectiva una mezcla de p-metilanilina y naftaleno en éter, para lo cual se debe usar el siguiente disolvente activo: a) Disolución de ácido clorhídrico al 10% b) Disolución de hidróxido de sodio al 10% c) Agua d) Diclorometano 10. En un sistema de extracción líquido-líquido H 2 O/CH 2 Cl 2 la fase orgánica queda: a) En la parte de abajo del embudo de extracción porque el CH 2 Cl 2 es más denso que el agua b) En la parte de arriba del embudo porque el CH 2 Cl 2 es menos denso que el agua c) No se observan las fases en el embudo porque ambos disolventes son miscibles entre si d) No se observan las fases en el embudo porque ambos disolventes tienen la misma densidad 11. Al realizar una extracción, la fase orgánica queda en la parte inferior del embudo de separación cuando usamos: a) H 2 O / CHCl 3 b) H 2 O / CH 3 OH c) H 2 O / CH 3 COOCH 2 CH 3 d) H 2 O / CH 3 CH 2 OCH 2 CH Dibuje el mecanismo de reacción de la isomerización del ácido maleico al ácido fumarico en medio ácido. 13. Para cada una de las siguientes moléculas dibuja su isómero cis y su isómero trans. 14. Qué debe de hacerse para encontrar el eluyente adecuado, para una sustancia, en una cromatografía en columna? 15. La cromatografía en columna es una técnica analítica o preparativa? Por qué? 16. En qué forma se determina que los eluatos contienen el producto que se desea separar?

3 17. Qué se debe realizar para recuperar el producto de los eluatos correspondientes? 18. En una isomería cis-trans cuál es el isómero más estable y por qué? 19. Qué tipo de isomería es la cis-trans? 20. Determina la isomería E o Z y cis o trans de las siguientes moléculas 21. Qué son los aceites esenciales? 22. Qué características debe cumplir un compuesto para ser aislado mediante la técnica de destilación por arrastre de vapor? 23. Se eluye una placa cromatografica en diclorometano. Después de observarla en la lámpara de UV se observa una sola mancha con un Rf de Tú dirías que se trata de un compuesto puro? Qué otra elución harías para corroborar la pureza de la muestra? 24. Calcula el Rf de una mancha que recorrió 5.7 cm, con un disolvente que recorrió 13 cm. 25. Es coge la opción correcta: en una cromatografía en capa fina que utiliza sílica gel como adsorbente, el componente más polar: a) Tendrá un Rf mayor que el resto de los componentes. b) Se retendrá más en la sílice y tendrá el Rf mas pequeño que el resto de los componente. c) No se ve afectado por la polaridad del eluyente. d) Se ve afectado por el tamaño de la cromatoplaca. 26. Si se realiza una cromatografía en capa fina con hexano/acetato de etilo (7:3) como eluyente de los siguientes compuestos: Cuál sería el orden de elución? 27. Para separar una mezcla de 2 sustancias por cromatografía en capa fina, se emplearon varios eluyentes y se midieron los Rf resultantes. De acuerdo a las cromatoplacas obtenidas, escoja la opción en donde se empleó el mejor eluyente:

4 28. Para separar una mezcla de compuestos en un laboratorio se realizaron las siguientes pruebas de cromatografía en capa fina. Cuál será el eluyente adecuado para purificar los compuestos I y II? a) El acetato de etilo porque es más polar y los compuestos eluirán más rápido b) El acetato de etilo porque es un disolvente polar y los compuestos son polares c) Ninguno de estos eluyentes es adecuado para purificar los compuestos por cromatografía d) La mezcla de hexano/acetato de etilo porque se separan los componentes de la mezcla 29. Observa la siguiente placa cromatográfica a) Está impura b) Es pura c) Tiene tres componentes d) Es sólida 30. Cómo se sabe por cromatografía en capa fina si la muestra analizada está pura o impura? 31. El valor de R.f depende del eluyente utilizado?

5 32. Considera una muestra que contiene una mezcla de bifenilo, alcohol bencílico y acido benzoico. La muestra es corrida en una placa cromatografica en un sistema diclorometano:ciclohexano. Dibuja una placa cromatografica y predice cada mancha de los tres compuestos. Cómo se verían? 33. Explica que inconvenientes tiene, o podría tener, la cromatografía en capa fina si: La aplicación es muy concentrada Utilizar un eluyente de alta polaridad 34. Cómo se observan las manchas en ccf cuando las sustancias analizadas no son coloridas? 35. Qué enunciado es aplicable en la cristalización por par de disolventes: A) Uno de los disolventes debe solubilizar la muestra en caliente y el otro disolvente debe ser insoluble en frío; los disolventes elegidos deben ser miscible entre sí. B) Un disolvente debe solubilizar la muestra en frío y en otro insoluble en frío; los disolventes deben ser de inmiscibles entre sí. C) El disolvente debe solubilizar a la muestra en caliente, pero en frío no; la polaridad de los disolventes es similar a la muestra a cristalizar. D) Los disolventes deben tener punto de ebullición cercanos al punto de fusión de la muestra a cristalizar. 36. Cuáles de estos disolventes, son todos polares apróticos? A) Acetona, éter etílico, dimetilsulfóxido, acetonitrilo. B) Dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, metanol, acetona. C) Metanol, agua, ácido acético, etanol D) Etanol, acetona, acetonitrilo, éter etílico 37. Si se lleva a cabo una cromatografía en columna y se está empleando como soporte adsorbente sílica gel, Qué tipo de compuestos son los que van a eluir al último? A) Apolares. B) Medianamente polares. C) Compuestos de coordinación. D) Polares. 38. Para separar las siguientes sustancias mediante una extracción con disolventes activos, diseñe un diagrama de separación ácido-base-neutro y conteste la pregunta: NO 2 COOH NO 2 NH 2 NO 2

6 Si se utiliza primero una solución ácida de HCl al 10%, el compuesto que se separará primero será: A.- Ácido benzoico. B.- m-nitroanilina. C.- o-dinitrobenceno. D.- El compuesto neutro.