Espectroscopía de Masas (MS) M +. Espectrometría de masas (MS) Esquema general y concepto (1) Esquema general y concepto (3)

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1 Espectrometría de masas (MS) Espectroscopía de Masas (MS) * Es una técnica analítica basada en la posibilidad de separar especies moleculares (y atómicas) según su masa * Es aplicable para el análisis de muchos tipos de muestras desde elementales hasta grandes proteínas y polímeros 1 2 Que información se puede obtener a partir de MS? Esquema general y concepto (1) Medidas exactas de masas útiles para el cálculo de fórmulas empíricas. uellas de fragmentación (fingerprints), específicas para cada compuesto, utilizables para identificar muestras por comparación con bases de datos de fragmentos. Fragmentación controlada para la elucidación estructural de nuevos compuestos. Detección de patrones de fragmentación útiles para la detección de grupos funcionales. Detección de abundancias isotópicas de los compuestos que entran a formar parte de un determinado compuesto. M muestra vaporizada pm= 58 ionización M +. y absorción del exceso de energía descomposición uni-molecular de M Esquema general y concepto (2) Esquema general y concepto (3) a. análisis de la masa de todos los iones b. recogida de datos c. representación diagrama barras espectro de masas 5 6 1

2 Espectrómetros de masas Diagrama de MS Introducción n muestra L-MS Ionización n muestra Separación fragmentos (iones) G-MS Detección/an n/análisis fragmentos (iones) 7 8 Ventajas de MS Se puede obtener mucha información con una cantidad muy pequeña de compuesto. No implica la absorción o emisión de luz Se utiliza, por ejemplo, un haz de electrones de alta energía que rompe la molécula en fragmentos. Las masas de los fragmentos y su abundancia relativa proporciona información sobre la estructura de la molécula. Desventajas de MS Es una técnica destructiva: la muestra no se puede recuperar íntegra, al haber sufrido la fragmentación omo se consiguen los iones? En la ionización por impacto electrónico, se bombardea la molécula con un haz de electrones de alta energía. Un electron de este tipo puede arrancar un electrón de un enlace, creando un catión radical (ión positivo con un electrón desapareado). e Que tipos de iones tendremos? ABD + e - ABD + + 2e - formación n de iones moleculares 2. ABD + BD + A + fragmentación B + A + D + AB + A + B + D + + AB + D + + D

3 Que tipos de iones tendremos? (cont) B + AD + ABD + ADB + AD + B + redistribución n seguida de fragmentación ABD + + ABD (ABD) + 2 BD + ABDA + omo se separan los iones? Empleando, por ejemplo, un campo magnético que es capaz de provocar la deflección de los cationes obtenidos. La intensidad de la deflección depende de la relación m/q (masa/carga). La señal que se obtiene en el detector es proporcional al número de iones que chocan contra él. Variando el campo magnético, se pueden recolectar y contar iones de todas las masas Esquema de un espectrómetro de masas El espectro de masas (I) Un gráfico que recoge y ordena en orden creciente los fragmentos obtenidos, por masas e indicando su abundancia relativa. pico base (abundancia máxima definida como 100 %) ión molecular M+ opyright 2000 The McGraw-ill ompanies El espectro de masas (II) Picos informativos Ión Molecular (pico molecular) M+: el ión obtenido por la pérdida de un electrón por la molécula El pico base: el pico más intenso del espectro, al que por convenio se le asigna una intensidad del 100 % Radical cation+ especies cargadas con un número impar de electrones Ejemplos de espectros de masas Picos de fragmentación: picos correspondientes a fragmentos más ligeros, formados por descomposición del ión molecular. A menudo se corresponden con los carbocationes más estables

4 Alcanos, 1 Alcanos, 2 exano 6 14 iclohexano Alcanos, 3 Alcanos, 4 Propano 3 8 iclopropano Alcanos, 5 Alcanos, 6 2,2,4-trimetilpentano n-octano

5 Alcanos, 7 Alcanos, ( 3 ) 2 ( 3 ) 2 2,3-dimetilbutano dodecano Aromáticos, 1 Aromáticos, 2 Tolueno naftaleno Aromáticos, 3 Alcoholes, 1 3-pentanol 5 12 O

6 Alcoholes, 2 Alcoholes, 3 3( 2 ) 4 O 1-pentanol Fragmentación del Metanol etonas, 1 etonas, 2 4-heptanona 7 11 O 2-hexanona etonas, 3 etonas, 4 3,3-dimetil-2-butanona 2-pentanona 5 10 O

7 etonas, 5 Aldehídos, 1 3-pentanona 5 10 O 3-fenil-2-propenal 9 8 O Aldehídos, 2 Amidas, 1 pentanal 5 10 O 3-metilbutiramida 5 11 NO Amidas, 2 Aminas, 1 N,N-dimetil formamida ON( 3 ) 2 n-butilamina 4 11 N

8 Aminas, 2 Aminas, 3 n-metilbencilamina 8 11 N pentilamina 5 13 N Aminas, 4 Aminas, N 3-aminopentano piperidina N Éteres Tioéteres etilmetiléter 3 8 O Sulfuro de dietilo 4 10 S

9 Ésteres, 1 Ésteres, 2 Acetato de etilo 4 8 O 2 Propanoato de metilo 4 8 O Ácidos arboxílicos alogenuros, 1 Ácido 2-butenoico 4 6 O 2 loruro de metileno 2 l alogenuros, 2 alogenuros, 3 1-bromopropano 3 7 Br loruro de bencilo

10 alogenuros, 4 alogenuros, 5 loruro de vinilo 2 3 l p-bromoacetofenona alogenuros, 6 alogenuros, 7 p-clorobenzaldehido 57 1-cloronaftaleno 58 Dióxido de carbono 2 O O 2 2 O

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