Modulación de interacciones proteína-proteína: Un nuevo reto en química médica

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1 Modulación de interacciones proteína-proteína: Un nuevo reto en química médica INSTITUT DE QUÍMICA MÉDICA, CSIC, Madrid VIII JRNADAS DE LA SCIEDAD ESPAÑLA DE QUÍMICA TERAPÉUTICA (S.E.Q.T.) Nuevos Paradigmas de la Química Terapéutica: de la identificación y validación de dianas terapéuticas al desarrollo de nuevos fármacos Carmona (Sevilla), Noviembre 2008

2 Interacciones Proteína-Proteína (IPP) Porqué son importantes? Relevancia terapéutica de las interacciones proteína-proteína Porqué son un reto en química médica? Dificultades para abordar y estudiar interacciones proteína-proteína Cómo se aborda el descubrimiento de moduladores de IPP? Estrategias químico-médicas: el caso de la interacción p53-mdm2 Qué estamos haciendo nosotros en este campo? La interacción VEGF-VEGFR

3 Importancia de las interacciones proteína-proteína Regulan muchas funciones biológicas Sistema inmune Procesos de señalización celular y transducción de señales Adhesión celular Regulación de receptores y enzimas Homo- y heterodímeros de receptores (GPCRs) y enzimas Receptores y enzimas multioligoméricos (canales iónicos, proteasoma)

4 Un reto en química médica Dificultades para abordar y estudiar interacciones proteína-proteína Las IPPs regulan funciones fisiológicas y patológicas Interferir en la interfaz de las IPPs puede ser de interés terapéutico Las IPPs como Dianas Terapéuticas IPPs Dianas Clásicas portunidades Superficie de interacción Å 2 Plana Å 2 Cavidades definidas Epítopos discontinuos Hot Spots Sustrato/Ligando pequeño N SI

5 Un reto en química médica Dificultades para abordar y estudiar interacciones proteína-proteína Las IPPs como Dianas Terapéuticas Bajo porcentaje de Hits a partir de HTS Desarrollo de nuevos ensayos biológicos Métodos de fluorescencia (FRET) Análisis calorimétrico Yeast two-hybrids Biosensores (SPR) btención de información superficies de contacto R-X RMN Microscopía crio-electónica Mutagénesis dirigida

6 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Colección Moléculas pequeñas N información estructural Interacción Proteína-Proteína Colección Péptidos

7 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Estructura conocida MLÉCULAS PEQUEÑAS Generación Farmacóforo Screening Virtual Docking Diseño de Novo Diseño basado en fragmentos

8 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Estructura parcial MLÉCULAS PEQUEÑAS PEPTIDMIMÉTICS SECUENCIA NATIVA PÉPTIDS

9 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP La interacción p53-mdm2 Phe19, Trp23, y Leu26 Dömling, A. Curr. pin. Chem. Biol. 2008, 12,

10 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Moduladores de la interacción p53-mdm2: HTS Nutlin-3 Science 2004, 303, J. Med. Chem. 2005, 48 (4),

11 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Moduladores de la interacción p53-mdm2: Diseño racional J. Med. Chem., 49 (21), , J. Am. Chem. Soc., 127 (29), , 2005.

12 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Moduladores de la interacción p53-mdm2: Farmacóforos J. Med. Chem., 47 (17), , J. Med. Chem., 49 (13), , 2006.

13 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Moduladores de la interacción p53-mdm2: Farmacóforos J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,

14 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Moduladores de la interacción p53-mdm2: Derivados peptídicos 1 Ac-Gln 16 -Glu-Thr-Phe-Ser-Asp 21 -Leu-Trp-Lys-Leu-Leu-Pro 27 -NH ± Ac-Met-Pro-Arg-Phe 19 -Met-Asp-Tyr-Trp-Glu-Gly-Leu 26 -Asn-NH ± 10 3 Ac-Phe 19 -Met-Asp-Tyr-Trp-Glu-Gly-Leu 26 -NH ± Ac-Phe 19 -Met-Aib-Tyr-Trp-Glu-Ac 3 c-leu 26 -NH ± Ac-Phe 19 -Met-Aib-Pmp-Trp-Glu-Ac 3 c-leu 26 -NH ± 88 6 Ac-Phe 19 -Met-Aib-Pmp-6-F-Trp-Glu-Ac 3 c-leu 26 -NH 2 14 ± 1 7 Ac-Phe 19 -Met-Aib-Pmp-6-Me-Trp-Glu-Ac 3 c-leu 26 -NH 2 10 ± 1 8 Ac-Phe 19 -Met-Aib-Pmp-6-Cl-Trp-Glu-Ac 3 c-leu 26 -NH 2 5 ± 1 IC 50 (nm) García-Echevarría, C., et al. J. Med. Chem. 2000, 43,

15 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Moduladores de la interacción p53-mdm2: Peptidomiméticos Verdine, G.L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (9),

16 Estrategias para el descubrimiento de moduladores de IPP Moduladores de la interacción p53-mdm2: Peptidomiméticos Robinson, J.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, R 1 = ibu R 2 = CH 2 (2-Naph) R 3 =ibu IC 50 = 182 nm Hamilton, A.D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,

17 Nuestros proyectos en IPP La angiogénesis Dissemination Metastasis

18 La interacción VEGF-VEGFR VEGF Mitógeno específico de células del endotelio vascular Aumenta la permeabilidad vascular Involucrado en angiogénesis y vasculogénesis Flt-1 (VEGFR-1) KDR (VEGFR-2) -7 dominios Ig extracelulares -Dominio intracelular Tirosina quinasa Sobreexpresión de VEGF Y KDR: Cáncer Artritis reumatoide Retinopatía diabética...

19 La interacción VEGF-VEGFR Bevacizumab (Avastin, 2004) Ranibizumab (Lucentis, 2006) Anticuerpos monoclonales VEGF VEGF-R VEGF VEGF Extracelular Intracelular TK Inhibidores ATP Señalización Sorafenib (2006) Sunitinib (2006)

20 La interacción VEGF-VEGFR VEGF-R Antagonistas VEGF VEGF VEGF Extracelular Intracelular Señalización

21 La interacción VEGF-VEGFR Antagonistas VEGF VEGF-R Antagonistas VEGF VEGF Peptidomiméticos Extracelular Intracelular ATP Señalización

22 La interacción VEGF-VEGFR: hot spots VEGFA : Horquilla β localizada en loop 3 Residuos importantes: Arg 82, Ile 83, Lys 84,His 86, Gln 89 Keyt et al. J. Biol. Chem., 1996, 271, Fuh, G., et al. J. Biol. Chem., 2006, 281, Interacción con receptores VEGFR RX: Interacción dominio 2 Flt1 y VEGF VEGFA : α hélice localizada en loop 2 Residuos importantes: Phe 17, Met 18,Tyr 21,Gln 22, Tyr 25 Lee, C. V., et al. J. Mol. Biol., 2004, 340,

23 Diseño de miméticos de VEGF VEGF H 2 N HN SMe NH NH 2 Horquilla β distorsionada H N N H HN N H H N H N N H N H H N N H N NH HN N N H 2 N NH 2

24 Conclusiones La importancia y especificidad de las asociaciones de proteínas en eventos celulares y en la etiología de numerosas patologías hace de estas interacciones dianas biológicas muy atractivas para intervención terapéutica En los programas de descubrimiento de fármacos, las IPPs son más difíciles de abordar que las dianas clásicas Las estrategias para el descubrimiento de agentes terapéuticos capaces de interferir en IPP pueden ser los mismos que se utilizan en la química médica actual, necesitan adaptación. El desarollo de peptidomiméticos es particularmente útil cuando el conocimiento estructural de las IPP es parcial Basados en fragmentos de VEGF a los que se atribuye un papel fundamental para la unión a VEGFR, hemos descubierto un péptido capaz de inhibir la actividad angiogéncia de VEGF in vitro. Este compuesto representa un punto de partida para futuras modificaciones y optimización

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