INTRODUCCION ALCALOIDES

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1 INTRODUCCION ALCALOIDES Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices, cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba basado en la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto fisiológicon con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgánicos, como alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de nitrógeno. Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógeno básico y, por lo tanto, pueden ser extraidos mediante dilución ácida (se disuelven en ácido) de la planta en general. Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un álcali/base". Los alcaloides son muy usados en farmacología y en medicina (analgésicos, anestésicos, hipnóticos, cardiotónicos, hipotensores, tranquilizantes, alucinógenos, eméticos, etc..). Todas las substancias enteógenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen. La producción comercial de los alcaloides son en gran mayoría, extraídos directamente de plantas. El proceso de extración comprende, en principio, una maceración en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensación y concentración. Alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeina y la atropina. ALCALOIDES Y SU ADICCIÓN Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. Por esta razón recibieron el nombre de alcaloides; son derivados complejos de la pirina, quinoleina, etc. A pesar de su distinta estructura, poseen propiedades fisiológicas análogas. Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se encuentran, se agotan las partes de la planta que los contienen, reducidas a porciones pequeñas, con agua sola si aquellos se encuentran en forma de sales solubles, o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Cuando se emplea solamente agua, se trata la disolución obtenida con carbonato sódico; si se emplea como disolvente el ácido clorhídrico, se adiciona a la disolución cal, que pone en libertad el alcaloide. Este se purifica cristalizándolo en el alcohol o éter. Para separar entre sí los diversos alcaloides que pueden coexistir en una disolución se recurre a cristalizaciones fraccionadas y repetidas de sus sales. La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledóneas en forma de sales (malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepción de algunos como la nicotina, que son líquidos, los restantes son sólidos, poseen sabor amargo y reacción alcalina. Insolubles generalmente en el agua, lo son más en el éter y fácilmente solubles en el alcohol. Con los ácidos forman sales y con ciertos cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero características. Tienen por lo común, carácter de aminas terciarias, y son en su mayor parte venenos muy violentos; como antídoto se emplea, entre otros, infusiones de té muy cargadas; el tanino de la infusión precipita el alcaloide e impide su asimilación en el tubo digestivo. 1

2 Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos fundamentales de sus moléculas. Según ellos, se dividen en los grupos siguientes, en los que se hace un estudio somero de los principales alcaloides en ellos contenidos: alcaloides de núcleo pirídico, de núcleo quinoleico, de núcleo isoquinoleico, de núcleo tropánico, de núcleo indólico, de núcleo fenantrénico, y alcaloides de constitución mal definida (según familia de los vegetales, o sea, alcaloides de solanáceas, de papaveráceas, etc... O alcaloides oxigenados o no oxigenados). A continuación veremos ejemplos de alcaloides dentro de sus diferentes clasificaciones, poniendo como ejemplo los más interesantes o los que más se centran dentro del presente estudio: Alcaloides de núcleo pirídico. A este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina, esparteína, entre otros. Nicotina, C10H15N2. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Para su obtención de forma industrial, se hierven las hojas de tabaco con agua varias veces, filtrando y reuniendo los líquidos del tratamiento; se filtran y concentran hasta que el extracto se solidifique y se trata éste con alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se forman dos capas, que se separan por decantación; la superior, que contiene la nicotina, se concentra en baño de María y luego se trata con un exceso de disolución concentrada en potasa, se deja enfriar y se agita con éter, que disuelve la nicotina, la cual se separa del disolvente por evaporación de éste. La nicotina es un líquido incoloro que hierve a 245 grados, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en dosis extremadas. Sus disolventes son el agua, alcohol, éter, etc... Alcaloides de núcleo isoquinoleico. Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnóticas, aunque no tan acentuadas como la morfina. Alcaloides de núcleo fenatrénico. El más importante de todos ellos es la morfina de fórmula compleja. Morfina, C17H19O2N. Se encuentra en el opio en forma de sal, y de él se extrae por varios procedimientos. La morfina forma cristales rómbicos muy pocos solubles en agua fría, más en la caliente y en el alcohol hirviente. No se emplea pura en Medicina, sino en forma de clorhidrato y sulfato, muy empleados como sedantes y calmantes, dándose en inyecciones hipodérmicas. Deshidratada la morfina, se transforma en apomorfina. Alcaloides de núcleo tropánico. A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy importantes: la atropina y la cocaína. Atropina, C17H22O2N. La atropina es la variedad ópticamente inactiva de la hiosciamina, alcaloide que se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona (Atropa belladona) y el estramonio. La atropina se obtiene en forma de cristales incoloros poco solubles en agua fría y muy solubles en alcohol, éter, cloroformo, etc. Se emplea muchas veces como sulfato. Cocaína, C18H21O4N. La cocaína se extrae de las hojas de coca, con el procedimiento que antes explicamos. Se obtiene cristalizada en prismas incoloros de sabor amargo, que insensibilizan la lengua, poco 2

3 solubles en el agua, y mucho en el alcohol, éter y cloroformo. Se emplea en Medicina en forma de clorhidrato, sal muy soluble en el agua. 5. Alcaloides de núcleo indólico. Los alcaloides más importantes de este grupo además de los enteógenos, son la estricnina y la brucina. La forma de obtener los alacaloides indólicos, es siguiendo los pasos que ya detallamos al principio de este capítulo, pues como hemos dicho, los alcaloides son poco solubles en agua, pero muy solubles en alcohol, éter, etc... Estricnina, C21H22O2N2. Este alcaloide, uno de los más enérgicos, se extrae de diversas plantas, del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio, de la nuez vómica, y del jugo de ciertas plantas americanas, pero principalmente de las semillas de la nuez vómica. Es una sustancia que cristaliza en prismas rómbicos muy poco solubles en agua fría, de sabor amargo muy intenso y muy venenosos, produciendo su ingestión convulsiones tetánicas. La estricnina forma sales con los ácidos, pues tiene marcado carácter alcalino. El sulfato de estricnina es muy usado en terapéutica. 6. Alcaloides de núcleo no definido. En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún fijada perfectamente. Entre ellos se encuentra la aconitina, que se encuentra en el acónito (Aconitum napellus). Es un veneno violentísimo, empleado en terapéutica para combatir ciertas dolencias. También encontramos la ergotinina, uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, poco soluble en agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce una acción específica sobre el útero. OTROS CONCEPTOS BIO QUIMICOS. Los productos usados para la fabricación de drogas como las anfetaminas, metanfetamina, LSD, metacualona y fenciclidina (PCP), así como de la cocaína y la heroína son, entre otros, la: efedrina, efedrol, fenilpropanona, ergotamina, ácido antralínico, piperidina, éter etílico, amoniaco, alcohol metílico y anhidrido acético. Como ya hemos visto, la estructura química de la mayoría de los enteógenos, revela un núcleo indol común entre ellos. Este núcleo también aparece en la fórmula de la serotonina, una sustancia que se encuentra en los seres humanos. Es posible que la acción de las drogas enteógenas, psicomiméticas y psicodélicas, se deban a alguna relación con la serotonina en el sistema nervioso central, modificándose o alterándose. TIPOS DE ALCALOIDES Y ALGO MAS LA COCA (Erythroxylon cola). La planta de la coca es un arbusto o arbolillo muy ramificado, con hojas alternas de forma entre oval, lanceolada y elíptica, rematadas en punta, sin un solo pelo y con una característica nerviación reticular que resalta mucho por el envés. Estas hojas, que miden de 6 a 10 cm. de longitud por 2 a 4 de anchura, tiene el haz verde brillante, mientras que el envés se presenta un tanto grisáceo. Las flores son pequeñas y axilares. Crece en las montañas del Perú y Bolivia a metros de altitud. Las hojas contienen alcaloides, tanino y aceites esenciales. Los alcaloides se distinguen en dos grupos: los derivados de la tropinona (cocaína, truxilina, tropacocaína, cinamilcocaína) y los derivados del pirrol (higrina, cuskigrina), solubles en agua y éter, y no anestésicos. Las propiedades anestésicas y estupefacientes de las hojas se deben principalmente a la cocaína. La cocaína (benzoil metilecgonina) tiene numerosas aplicaciones en farmacología y medicina, especialmente como anestésico. 3

4 Los indios de Sudamérica mastican lentamente las hojas de dicha planta y forman un bolo que mantienen en la boca y al que añaden polvo y ceniza, de esta forma resisten el hambre y la fatiga. Pero no pueden abusar de este masticatorio. Hoy en día, los mineros bolivianos siguen consumiéndola porque, además, los minerales y vitaminas que contienen suplen en parte la falta de fruta y verdura fresca en su dieta. Otra forma de preparar por parte de los indígenas las hojas de coca, es en infusión o tisana, con efecto sedante suave. Conocido es su efecto para aliviar las molestias del mal de altura. El cocainómano utiliza clorhidrato de cocaína o la cocaína pura en forma de polvo para ser aspirado por la nariz. La elaboración del clorhidrato de cocaína pasa por obtener primero la pasta o base, que se obtiene, macerando las hojas de coca secas en un pozo con agua, keroseno y ácido sulfúrico. Se escurre el líquido y queda una pasta grisácea el sulfato de cocaína, a la que añaden agua, ácido, gasolina, permanganato potásico y amoniaco u otra sustancia volátil (éter o acetona). Así se obtiene el clorhidrato de cocaína que, filtrado y secado, queda reducido a un polvo blanco. Dependiendo de los "cocineros", hacen falta tres, cinco o hasta más kilos de base para hacer uno de cocaína. Hay que tener en cuenta que el éter y la acetona son sustancias muy explosivas. Los efectos de la cocaína difieren mucho, dependiendo del tiempo y la cantidad consumida. En una primera etápa ejerce una acción estimulante y euforizante muy fuerte, dando sensación de estar uno, por encima de los demás. A medida que su consumo se acentúa y se prolonga en el tiempo, la cocaína comienza a ejercer una acción de adicción psíquica importante. Esto provoca que el adicto comience a aumentar las dosis y pronto comenzará a notar sus efectos negativos. El cocainómano sufre tras su consumo fuertes paranoias y su sistema nervioso se deteriora con gran rapidez. Su aspecto físico se vuelve descuidado, se producen estados de agresividad y en ocasiones arritmias cardíacas, perforación del tabique nasal e inhibición sexual. El clorhidrato de cocaína difiere, en muchas ocasiones, en su acabado final, esto está motivado por los productos químicos empleados en su elaboración. Existen varias "calidades", que al igual que en su presentación es diferente, lo es también en sus efectos: Tal vez la mejor es la denominada "Yen", cuya presentación es muy blanca, escamosa y brillante. Su pureza es inigualable y roza el 98%. Esta cocaína produce efectos muy estimulantes sin rebasar la barrera de la euforia paranoica. Existe dentro de la variedad de las blancas, la tipo "Tiza", con una presentación polvorienta y sin brillo que hace honor a su nombre. Sus efectos son altamente euforizantes. Por último mencionar a las amarillentas, que suelen desprender un olor característico a Keroseno o gasolina. Sus efectos rozan la taquicardia y es quizás la más euforizante. Hay que tener en cuenta que tanto en la cocaína, como en otras drogas, la adulteración suele ser más perjudicial que la droga es sí. Otras formas de consumir cocaína es fumando la base (Crack), o bien, por vía intravenosa. Estas formas crean una mayor adicción y un mayor deterioro físico y psíquico. El crack al igual que la cocaína inyectada produce un flash instantáneo y potente a bajas dosis. El crack o base fue comercializada por los carteles colombianos, fruto de las leyes prohibicionistas en materia de drogas. La persecución de los productos químicos para procesar la cocaína y el encarecimiento de estos, dieron lugar a la comercialización a gran escala de la base de la cocaína, además de que su precio es menor. BELLADONA (Atropa belladona) Planta solanácea, dotada de acción calmante, narcótica y venenosa, y de acción especial para dilatar la pupila (midriasis). 4

5 La Belladona es una planta perenne muy desarrollada (hasta 4.50 metros de altura), de grueso rizoma y tallos robustos, bastante ramificados, pubescentes y gladulosos, las hojas son grandes, ovales y desprenden un olor desagradable. Las flores campanuladas, son axilares y péndulas, de un color violáceo lívido; se transforman en bayas esféricas, negras y brillantes, cubiertas parcialmente por el cáliz acrescente. En España se puede encontrar en los claros de los bosques de hayas y robles y al borde de los caminos forestales de los montes del nordeste hasta la Serranía de Cuenca y la Sierra de Segura. Todas las partes de la planta contienen diversos alcaloides (los utilizados en farmacia se obtienen de las raíces y hojas), entre los que dominan la hiosciamina, la atropina y la escopolamina; durante las fases de elaboración, el primer producto se descompone en atropina. Según la dosis puede llegar a ser mortal, pero si se consigue la dosis adecuada, es un magnífico deprimente del sistema nervioso parasimpático y se consigue un aumento de la frecuencia cardiaca. Puede provocar muerte por anestesia y paralización de los centros vitales. La Belladona ha sido utilizada en Medicina gracias a sus múltiples aplicaciones. En oftalmología como dilatador de las pupilas. Por sus virtudes paralizantes se convertía en la planta antiespasmódica por excelencia y con ella se podrían tratar los espasmos, cólicos gastrointestinales, biliares, vesiculares y renales; detiene las secreciones salivares, sudoríficas y bronquiales; se emplea contra los estreñimientos nervioso y espasmódico, neuralgias; es potente antídoto en intoxicaciones. Sigue siendo uno de los mejores remedios contra la enfermedad del Parkinson. CONCLUSIONES Como resumen podemos obtener que los alcaloides son principal compuesto de drogas, por lo tanto son dañinos para la salud mental y la integridad física de una persona Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los ácidos y que actúan sobre el sistema nervioso, primero excitándolo y luego paralizándolo. Existen más de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas. Los alcaloides son de sabor amargo y entre las plantas con alcaloides tenemos: Nombre Vulgar Nombre Científico Alcaloide Berenjena cimarrona Solanum torvum Solanina Berenjena de teta Solanum mammosum Solanina Cáliz Solandra grandiflora Solanina, atropina Cardo santo Argemone mexicana Protopina y berberina, que actúan sobre el sistema nervioso y es irritante. Chamisco Datura stramonium Atropina, hioscianina y escopolanina. Cicuta Conium maculatum Coniina Gloriosa Gloriosa superba Colchicina; su bulbo lleva a la muerte en pocas horas. Higuereta Ricinus communis Ricina, purgante drástico. Lino criollo Maraquita Leucaena leucocephala Crotalaria retusa Mimosina; es un poderoso abortivo, gastritis, muerte de embriones. Dicrotalina, quita el apetito y hace que los animales galopen sin rumbo; luego, de pronto, reduce el paso. Palo de burro Andira inemis Andirina, la que causa delirio hasta la muerte. Papa Solanum tuberosum Solanina, en fruto y tubérculos verdes. Peonía Abrus precatorius Abrina 5

6 Quibey Isotoma longiflora Isotomina, parálisis del corazón. Taquito Violeta 1 5 Acacia ambigua Melia azedarach Azaridina y margosina; atacan el sistema nervioso central; es narcótica y abortiva. 6

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