Contenidos Programáticos FACULTAD: CIENCIAS BASICAS PROGRAMA: QUIMICA DEPARTAMENTO DE: BIOLOGÍA Y QUIMICA TEORICO

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1 1 de 16 FACULTAD: CIENCIAS BASICAS PROGRAMA: QUIMICA DEPARTAMENTO DE: BIOLOGÍA Y QUIMICA CURSO : QUIMICA ORGANICA I CÓDIGO: ÁREA: REQUISITOS: QUIMICA CORREQUISITO: CRÉDITOS: 4 TIPO DE CURSO: TEORICO JUSTIFICACIÓN El curso de Química Orgánica I (Teoría) está concebido para proporcionar al estudiante conocimientos básicos sobre: Nomenclatura, Estructura tridimensional de los compuestos orgánicos, Reactividad, Mecanismos de reacción y Estereoisomería compuestos orgánicos. Busca desarrollar en el estudiante su capacidad analítica, con la deducción de una fórmula estructural a partir de datos químicos y su capacidad de síntesis, con el diseño de métodos de preparación de compuestos moderadamente complejos a partir de otros más sencillos. El estudio de la química orgánica se justifica porque las sustancias basadas en el carbono constituyen la mayor variedad de compuestos químicos existentes, tanto de origen natural, como de origen artificial, y constantemente se están sintetizando y produciendo nuevas moléculas orgánicas. OBJETIVO GENERAL Diferenciar la nomenclatura y las principales propiedades físicas y químicas diferentes grupos funcionales en química orgánica y establecer las principales relaciones de estructura-reactividad, mecanismos y procedimientos de obtención de los hidrocarburos. OBJETIVOS ESPECIFICOS Desarrollar en el estudiante su capacidad de análisis mediante la discusión sobre problemas de contaminantes orgánicos y acompañamiento de investigación en la WEB. Desarrollar en el estudiante su capacidad de síntesis, con el diseño de métodos de preparación de compuestos moderadamente complejos a partir de otros más sencillos. Preparar al estudiante para que pueda proponer mecanismos de reacción de compuestos orgánicos y de control sobre los efectos nocivos y/o aplicaciones industriales de dichos compuestos

2 2 de 16 COMPETENCIAS Desarrollar las siguientes competencias en el estudiante: Interpretativas: Interpretar fórmulas, gráficas, propiedades, aplicaciones de un compuesto orgánico y realizar el análisis de lo investigado en la WEB. Argumentativas: Explicar el por qué de una propiedad física, de un fenómeno químico y el por qué de una etapa de reacción o un mecanismo. Propositivas: Proponer la explicación más adecuada para un cambio químico de naturaleza orgánica y seleccionar una ruta de síntesis. Lo anterior con relación a los siguientes componentes y subcomponentes que deben prepararse para los exámenes tipo ECAES: Química orgánica estructural (Estructura molecular y enlace, estereoquímica e isomería, efectos electrónicos y análisis e identificación de compuestos orgánicos). Mecanismos y reacciones en química orgánica UNIDAD (Temas de las unidades) TEMA DE 4h/s DE DEL 4h/s Estructura y propiedades generales de 8 8 los compuestos orgánicos Alcanos y sustitución nucleofílica sobre 8 8 Carbono saturado Alquenos 8 8 Estereoquímica I 8 8 Estereoquímica II 8 8 Alquinos y dienos 6 6 Hidrocarburos alicíclicos y haluros 6 6 Benceno- carácter aromático 6 6 Alcoholes, éteres y fenoles 6 6 TOTAL METODOLOGIA (Empleo de nuevas tecnologías de apoyo a la enseñanza) Presentación del Programa y concertación de actividades. Utilización del Programa ChemDraw para diseño tridimensional de moléculas. Talleres sobre isomería y grupos funcionales. Investigación en la Web. Análisis y discusión de CD sobre gas natural y química sostenible ó verde. Tutorías sobre hidrocarburos, grupos funcionales y métodos espectroscópicos. Actividades de investigación en grupo (semilleros) y socialización de resultados. de dentro y fuera de Sesiones de consulta para complementar temas.

3 3 de 16 SISTEMA DE EVALUACION Consulta y socialización de Talleres preguntas tipo ECAES para Banco de preguntas. Quiz oral semanal Participación en clase Creatividad en Trabajos de consulta Discusión en Seminarios programados y de artículos científicos Análisis crítico sobre Lectura de artículos por unidad Dos parciales (Semanas 5 y 12) Examen final (Semana 16) BIBLIOGRAFIA BASICA Wade, L. G. Química Orgánica. 2 ed. México, Prentice, Hall, Solomons, T. W. G. Organic Chemistry, 6ª ed., New York, John Wiley and Sons, Fessenden R. J. y J. S. Fessenden. Química Orgánica. México, Grupo Editorial Iberoamérica, Baum, Stuart. Introducción a la química Orgánica y Biológica. 6ed. México, CECSA, Morrison, R. T.; Boyd, R. N., Química Orgánica, (5ª Edición), Addison-Wesley Iberoamericana, Argentina, BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA Latorre, M. Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Edelvives, Zaragoza Hart, H.; Hart, D.J.; Craine, L.E., Química Orgánica. 9ª Edición, McGraw Hill Interamericana de México DIRECCIONES ELECTRONICAS DE APOYO AL CURSO NOTA: EN CADA UNA DE LAS UNIDADES EL DOCENTE DEBERA PROPONER MÍNIMO UNA LECTURA EN LENGUA INGLESA Y SU MECANISMO DE CONTROL

4 4 de 16 UNIDAD Nº: 1 NOMBRE DE LA UNIDAD: Estructura y propiedades generales compuestos orgánicos COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE A PROFESOR - - ESTRATEGIAS DE EVALUACIÓN QUE INCLUYA LA EVALUACIÓN DEL Introducción: Historia, definición, importancia, diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Tipos de enlace. Teoría de enlace covalente (orbitales atómicos, orbitales híbridos del carbono: sp 3, sp 2 y sp, pares electrónicos no enlazantes, polaridad de enlaces, polaridad de moléculas, longitudes de enlace y ángulos de enlace, ruptura enlace covalente). Análisis Elemental de y Determinación de Fórmulas. de Clases magistrales 8 Consulta de. 8 4 Revisión de los

5 5 de 16 Estructural, molecular, empírica Grupos funcionales y series homólogas Fuerzas de atracción entre moléculas Ácidos y bases

6 6 de 16 UNIDAD Nº: 2 NOMBRE DE LA UNIDAD: Alcanos y sustitución nucleofílica sobre Carbono saturado COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE LOS ALCANOS Y SU REACTIVIDAD Clasificación de hidrocarburos Nomenclatura. Isomería estructural. Propiedades físicas Fuentes y Métodos de obtención Calor de combustión Halogenación Reactividad y selectividad, orientación y reactividad Mecanismos de reacción (radicales libres, reacciones en cadena, inhibidores) Calor de reacción, energía de activación, estado de transición Organometálicos: Reactivo de Grignard Generalidades sobre la sustitución nucleofilica sobre carbono saturado. Factores que gobiernan la sustitución A PROFESOR. de Clases magistrales 8 Consulta de Revisión (individualmente). en el aula de los. los presaberes del tema a tratar. Revisión individual de la elaboración de los esquemas. cortas temas vistos. de los escritos. Primera Evaluación: Unidades 1, 2

7 7 de 16 nucleofilica SN1 y SN2. Estructura del sustrato, influencia del solvente y del nucleófilo. Determinación estructural: Introducción a la Espectroscopía. UNIDAD Nº: 3 NOMBRE DE LA UNIDAD: ALQUENOS COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE Estructura y preparación del doble enlace carbono carbono: Adición electrofílica, oxidación, polimerización. de eliminación. Influencia de la estructura del sustrato en la eliminación. Análisis estructural de alquenos A PROFESOR. de Clases magistrales 8 Consulta de. 8 3 Revisión

8 8 de 16 UNIDAD Nº: 4 NOMBRE DE LA UNIDAD: ESTEREOQUIMICA I COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE Isomería geométrica en los alquenos(cistrans, E-Z). Conformaciones de compuestos de cadena abierta Actividad óptica y centros quirales. Enantiomería. Estructuras de Fisher. Mezclas racémicas. Pureza óptica y resolución de racematos. estereoselectivas y estereoespecíficas A PROFESOR. de Clases magistrales Revisión

9 9 de 16 UNIDAD Nº: 5 NOMBRE DE LA UNIDAD: ESTEREOQUIMICA II COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE Estereoisomería de moléculas quirales estereoselectivas y estereoespecíficas A PROFESOR. de Clases magistrales Revisión

10 10 de 16 UNIDAD Nº: 6 NOMBRE DE LA UNIDAD: ALQUINOS Y DIENOS COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE Estructura de alquinos el triple enlace Nomenclatura y propiedades físicas Obtención y de alquinos Estructura de dienos y Nomenclatura Estabilidad y Resonancia de dienos conjugados dienos A PROFESOR. de Revisión UNIDAD Nº: 7 NOMBRE DE LA UNIDAD: HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Y HALUROS DE ALQUILO COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE Nomenclatura y métodos de obtención Conformación y estabilidad, Análisis conformacional- Ciclo alcanos y haluros de alquilo A PROFESOR. de. 6 3 Revisión

11 11 de 16 UNIDAD Nº: 8 NOMBRE DE LA UNIDAD: Benceno- carácter aromático COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE Estructura y Estabilidad del anillo bencénico Nomenclatura de sustitución electrofílica. Efecto de sustituyentes. A PROFESOR. de Revisión UNIDAD Nº: 9 NOMBRE DE LA UNIDAD: ALCOHOLES, ETERES Y FENOLES COMPETENCIAS A : RECONOCER Y RELACIONAR EL COMPORTAMIENTO DE Nomenclatura y Métodos de Obtención Propiedades. de sustitución Aplicaciones A PROFESOR. de. 6 3 Revisión