QUÍMICA ORGÁNICA I. Clase Teórica N 15. Derivados Halogenados II. Dra. Silvia E. Asís

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1 QUÍMICA ORGÁNICA I Clase Teórica N 15 Derivados Halogenados II Dra. Silvia E. Asís

2 Unidad 8. DERIVADOS HALOGENADOS Nomenclatura. Sustitución nucleofílica alifática. Reacciones S N 1 y S N 2. Mecanismos. Cinética de reacción. Diagramas de energía. Factores que afectan las velocidades de las reacciones S N 1 y S N 2. Estereoquímica de las reacciones S N 1 y S N 2. Las reacciones de eliminación E 1 y E 2. Regla de Saitzeff (Zaitsev). Mecanismos. Estereoquímica. Sustitución vs. eliminación. Aplicaciones sintéticas de los derivados halogenados. Derivados halogenados de hidrocarburos no saturados: vinílicos y alílicos. Reactividad del halógeno y estructura. Derivados halogenados aromáticos. Estructura y reactividad de los haluros de arilo. Sustitución nucleofílica aromática: desplazamientos bimoleculares de halógenos activados. Mecanismo. 2

3 Reacciones de Eliminación Las reacciones de eliminación producen dobles enlaces. Beta eliminación, eliminación 1,2. También denominadas deshidrohalogenaciones (-HX). 3

4 La reacción E1 Es una Eliminación Unimolecular. Se pierden dos grupos: un hidrógeno y el haluro. El nucleófilo actúa como base. Las reacciones E1 y S N 1 tienen las mismas condiciones, se producen mezclas de productos. 4

5 Mecanismo E1 Paso 1: ionización para formar un carbocatión. Paso 2: el solvente abstrae un protón para formar el alqueno. 5

6 En detalle orbital p vacío enlace π 6

7 Diagrama de Energía E1 En las reacciones E1 y S N 1 la primera etapa es igual La formación del carbocatión es el paso limitante en ambos mecanismos. 7

8 Patrones de Sustitución de Dobles Enlaces tetrasustituido trisustituido disustituido monosustituido El doble enlace más sustituido es el más estable. En reacciones de eliminación, el producto principal es el doble enlace más sustituido: regla de Zaitsev. 8

9 Regla de Zaitsev Si más de un producto de eliminación es posible, el alqueno más sustituido será el producto mayoritario (más estable). Regioselectividad. producto principal (trisustituido) 9

10 Regla de Zaitsev La mayor estabilidad del producto hace que su estado de transición tenga menor energía. 10

11 Estereoquímica de E1 11

12 E1 compite con S N 1 bromuro de tert-butilo etanol 2-metilpropeno Producto E1 etil-tert-butil éter Producto S N 1 La sustitución resulta del ataque nucleofílico al carbocatión. El etanol actúa como base en la eliminación y como nucleófilo en la sustitución. 12

13 Un carbocatión puede Reaccionar con su propio grupo saliente para dar el reactivo. Reaccionar con un nucleófilo para formar un producto de sustitución (S N 1). Perder un protón para formar un producto de eliminación (E1). Reordenarse para dar un carbocatión más estable y reaccionar posteriormente. 13

14 Reordenamiento del carbocatión 14

15 La reacción E2 Eliminación, bimolecular. Requiere una base fuerte. Es una reacción concertada: el protón se transfiere, el doble enlace se forma y el grupo saliente se va, todo en un solo paso. 15

16 El mecanismo E2 Estado de Transición Orden de reactividad para haluros de alquilo: 3 > 2 > 1 Puede formarse mezcla, pero predomina el producto Zaitsev. 16

17 Regioselectividad en E2 Cuando la base es voluminosa, la regla de Zaitsev no se cumple y se obtiene el alqueno menos sustituido. Producto de Hofmann El resultado regioquímico de E2 puede controlarse según la base elegida. Bases voluminosas que favorecen el producto Hofmann 17

18 Estereoquímica E2 El haluro y el protón a ser transferido deben estar en la conformación coplanar anti ( = 180º) entre ellos para que ocurra la eliminación. También puede ser = 178º, 179º periplanar anti En el estado de transición, los orbitales del átomo de hidrógeno y del haluro deben estar alineados para comenzar a formar el enlace pi. La conformación coplanar anti minimiza el impedimento estérico entre la base y el grupo saliente. 18

19 Estereoquímica E2 19

20 E2 es regioselectiva Estereoquímica E2 La reacción E2 es además estereoselectiva 20

21 Estereoquímica E2 21

22 Estereoquímica E2 22

23 Mecanismo E1 o E2? Terciario > secundario Fuerza de la base irrelevante (usualmente débil) Buen solvente ionizante Velocidad = k [haluro de alquilo] Producto Zaitsev Sin geometría requerida Productos de reordenamiento Terciario > secundario Base fuerte requerida Polaridad del solvente sin importancia. Velocidad= k [haluro de alquilo][base] Producto Zaitsev Grupos salientes coplanares (usualmente anti) Sin reordenamiento 23

24 Mecanismo E1 o E2? 24

25 Condiciones S N 2 / E2 25

26 Condiciones S N 2 / E2 26

27 Condiciones S N 2 / E2 27

28 Haluros de Alquilo Secundarios Las reacciones de haluros de alquilo secundarios son más difíciles de predecir: Nucleófilos fuertes promoverán S N 2/E2. Nucleófilos débiles S N 1/E1. Nucleófilos fuertes poco básicos favorecerán S N 2. Por ej. ioduro y bromuro. 28

29 Condiciones S N 2 / E2 Sólo E2! 29

30 Condiciones S N 1 / E1 30

31 Sustitución o Eliminación? La fuerza del nucleófilo determina el orden: Nucleófilos o bases fuertes promueven las reacciones bimoleculares. Los haluros primarios involucran S N 2. Los haluros terciarios experimentan S N 1, E1, o E2. No pueden dar S N 2. Alta temperatura favorece la eliminación. Bases voluminosas favorecen la eliminación. 31

32 Reacciones inter versus intramoleculares Intermolecular Intramolecular 32

33 Problema 1 Prediga los mecanismos y productos de la siguiente reacción Solución 33

34 Problema 2 Prediga los mecanismos y productos de la siguiente reacción Solución 34

35 Problema 3 35

36 Problema 4 36

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