11 Número de publicación: Int. Cl.: 72 Inventor/es: Penkler, Lawrence John. 74 Agente: Ungría López, Javier
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- Felipe Figueroa Villalobos
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1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: Int. Cl.: A61K 47/18 (06.01) A61K 47/ (06.01) A61K 47/ (06.01) A61P 29/00 (06.01) 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presentación : Número de publicación de la solicitud: Fecha de publicación de la solicitud: Título: Composiciones inyectables estables de diclofenac. Prioridad: US 131 P 73 Titular/es: Shimoda Biotech (Pty.) Ltd. 12 Cape Road, Mill Park Port Elizabeth, Eastern Cape, ZA 4 Fecha de publicación de la mención BOPI: Inventor/es: Penkler, Lawrence John 4 Fecha de la publicación del folleto de la patente: Agente: Ungría López, Javier ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. Pº de la Castellana, Madrid
2 ES T3 Composiciones inyectables estables de diclofenac. DESCRIPCIÓN El diclofenac es un fármaco anti-inflamatorio no esteroideo (AINE) de primera línea. El fármaco ha estado en uso clínico durante dos décadas como AINE con actividad analgésica, anti-inflamatoria y anti-pirética. Históricamente, el diclofenac se ha asociado principalmente con la gestión crónica de formas inflamatorias y degenerativas de reumatismo así como con el tratamiento de afecciones dolorosas del músculo esquelético, ataques agudos de gota, inflamación dolorosa post-operatoria y post-traumática y dolor después de la cirugía dental. Para estas afecciones el fármaco estaba disponible en comprimidos con cubierta entérica de liberación retardada, comprimidos de liberación sostenida, supositorios y ampollas para una inyección intramuscular rigurosa. Más recientemente, el diclofenac está disponible en preparaciones orales de acción rápida para un tratamiento a corto plazo de afecciones agudas. Desde 199, el diclofenac sódico está disponible en el Reino Unido y en Escandinava como una infusión intravenosa indicada para el dolor post-operatorio de moderado a grave o para la profilaxis del dolor post-operatorio. Las inyecciones de diclofenac sódico formuladas de forma convencional se limitan a la administración intramuscular. Esta limitación ha surgido no como consecuencia del perfil de seguridad intravenoso, sino principalmente debido a las propiedades físico-químicas del fármaco que se resumen de la siguiente manera: Una mala solubilidad acuosa de la sal de sodio - el diclofenac tiene una tendencia particularmente alta a cristalizar en soluciones acuosas y orgánicas. Las soluciones físicamente estables que contienen al menos 2 mg/ml de diclofenac sódico necesitan el uso de potentes co-disolventes solubilizantes, tales como macrogoles y alcohol benzílico. Estos co-disolventes tienen un perfil de seguridad intravenosa desfavorable y se asocian con secuelas venosas, con un gran potencial hemolítico y de sensibilización (véase Reed, K.W. et al, J. Par. Sci. Technol. 39 (2) (198) 64-68). Susceptibilidad a la oxidación - la tendencia del diclofenac a oxidarse en solución necesita la formulación con antioxidantes, por ejemplo sales de sulfito. En el producto intramuscular comercializado en Europa, se usan normalmente antioxidantes tales como metabisulfito de sodio o bisulfito de sodio. Las sales de sulfito están implicadas en graves reacciones de hipersensibilidad que causan, por ejemplo, bronco-constricción (véase Gunnison, A.F. et al, CRC Critical Reviews in Toxicology 17(3) (1987) ). ph y Osmolalidad - El alto ph del producto comercializado (hacia 8,) requiere hacer soluble el diclofenac sódico y la naturaleza hiperosmolar de la formulación contribuye a la incomodidad que se experimenta normalmente en el sitio de inyección cuando se administra por vía intramuscular. Volumen de inyección - debido a la mala solubilidad, el producto comercial se formula como 2 mg de diclofenac sódico por mililitro. La dosificación recomendada es de 7 mg y por lo tanto el producto se administra como una inyección intramuscular de 3 mililitros. Esto está por encima del volumen recomendado de 2 mililitros para inyección intramuscular aceptado por la Food and Drug Administration de los Estados Unidos. El documento US de Farmarc Nederland BV muestra un método para preparar una composición farmacéutica o veterinaria inyectable que comprende diclofenac o una sal del mismo y 2-hidroxipropil beta-ciclodextrina con una concentración preferida de diclofenac de 2 mg por mililitro. Esta referencia describe un método por el cual aumentó la solubilidad acuosa de diclofenac con ayuda de ciclodextrina hasta el punto de que podía formularse en una formulación parenteral que contenía 7 mg de diclofenac por 3 mililitros. El volumen de formulación de 3 mililitros no es problemático con respecto a la vía de dosificación intravenosa, ya que el fármaco podía administrarse mediante infusión, pero siempre que esté implicada la forma de dosificación intramuscular, un volumen de 3 mililitros no conseguirá la aprobación de la FDA. Se ha descubierto que las soluciones de diclofenac sódico en 2-hidroxipropil beta-ciclodextrina preparadas de acuerdo con el documento US con una concentración de diclofenac sódico de 2 mg por mililitro son estables durante hasta 12 meses a temperatura ambiente y al menos 24 meses en condiciones de refrigeración. Después de 12 meses a temperatura ambiente y 4 meses a temperatura elevada (por ejemplo ºC), se produce la aparición de material particulado insoluble visible de forma continua en el tiempo. Para satisfacer una vida útil farmacéutica de 24 meses, el producto inyectable debe almacenarse en condiciones de refrigeración. Sin embargo un producto parenteral refrigerado tiene la desventaja de incomodidad después de la inyección debido a la baja temperatura del producto inyectado acoplada con el coste aumentado del almacenamiento del producto. Es un objeto de esta invención proporcionar una forma de dosificación parenteral de diclofenac que aborde las limitaciones mencionadas anteriormente y que pueda usarse para administración intramuscular e intravenosa. 6 De acuerdo con la invención se proporciona una solución acuosa estable que comprende (a) diclofenac, una sal de diclofenac farmacéuticamente aceptable, una infusión compleja de diclofenac, o una combinación de los mismos; (b) una ciclodextrina; y (c) monotioglicerol. 2
3 ES T3 La proporción molar de diclofenac con respecto a 2-hidroxipropil beta-ciclodextrina es preferiblemente de 1:1, a 1:2,, más preferiblemente 1:2. Típicamente, la solución comprende de mg a 4 mg, preferiblemente más de 2 mg, más preferiblemente 37, mg de diclofenac o sal de diclofenac por mililitro de solución. El monotioglicerol puede comprender de 0,1 a mg, preferiblemente de 0,1 a mg, más preferiblemente mg por mililitro de solución Ventajosamente, la solución está en forma de una dosificación unitaria que no supera los 2 mililitros. El inventor ha descubierto una manera de preparar una solución acuosa que comprende (a) diclofenac o una sal de diclofenac farmacéuticamente aceptable y ciclodextrina, o (b) un complejo de inclusión de diclofenac o una sal de diclofenac farmacéuticamente aceptable y una ciclodextrina o una mezcla de (a) y (b), que no solamente es capaz de tener una concentración de diclofenac o de sal de diclofenac de más de 2 mg por mililitro de solución sino que también es estable y no necesita refrigerarse cuando se envasa en jeringas de vidrio que pueden rellenarse previamente. Por estable se entiende que la solución puede almacenarse durante al menos 12 meses a temperatura ambiente y al menos 6 meses a temperatura elevada (ºC) sin la aparición de material particulado que sea visible para el ojo humano. Se ha descubierto que el uso de un antioxidante en forma de monotioglicerol (MTG) no solamente aumenta la solubilidad del diclofenac hasta el punto de que es posible disolver 7 mg de diclofenac-ciclodextrina en un volumen final de 2 mililitros (lo que significa que la solubilidad del diclofenac, que es un fármaco muy poco soluble en agua, ha aumentado hasta el punto que podía formularse en un volumen final del 33% menos del que se proponía en el documento US.679.6), sino que también estabiliza de forma eficaz la solución evitando la formación de material particulado a temperatura elevada en jeringas que pueden rellenarse previamente, ampollas y viales. La solución puede formularse en forma de dosificación unitaria, conteniendo cada dosis unitaria entre mg y mg de diclofenac o de sal de diclofenac ambos inclusive, más preferiblemente entre 2 mg y 7 mg ambos inclusive, y más preferiblemente 7 mg, en un volumen que no supera los 2 mililitros. La 2-hidroxipropil beta-ciclodextrina (HPBCD) se selecciona entre derivados con un grado de sustitución de entre 2, y sustituyentes de hidroxipropilo por molécula de beta-ciclodextrina, más preferiblemente entre 3, y 8 sustituyentes de hidroxipropilo por molécula de beta-ciclodextrina. La proporción molar de diclofenac con respecto a 2-hidroxipropil beta-ciclodextrina es de 1:1 a 1:, más preferiblemente de 1:1, a 1:2,, lo más preferiblemente 1:2. La solución estabilizada inyectada de la invención puede prepararse mediante métodos conocidos en la técnica (por ejemplo documento US.679.6). La solución inyectable estabilizada de la invención puede envasarse en recipientes adecuados conocidos en la técnica (por ejemplo ampollas de vidrio, viales, cartuchos, jeringas rellenadas previamente y similares). El vidrio debe ser preferiblemente vidrio transparente. La solución inyectable estabilizada de la invención puede administrarse por vía intravenosa mezclada con fluidos de infusión no de dextrosa. La solución inyectable estabilizada de la invención es adecuada para uso intravenoso e intramuscular, ahorra dinero con respecto al coste de fabricación y proporciona al paciente menos incomodidad debido a un volumen de inyección intramuscular más pequeño. La solución inyectable estabilizada de la invención no necesita almacenarse en condiciones de refrigeración para proporcionar una vida útil de al menos 24 meses, lo que ahorra los costes de refrigeración durante el transporte y el almacenamiento y alivia la incomodidad del paciente durante la administración. Los antioxidantes de la invención muestran ventajas sobre una solución de control que no contiene antioxidantes y soluciones que contienen otros antioxidantes, concretamente NAC o EDTA en sí mismos, sulfoxilato de formaldehído sódico (SFS) en sí mismo y una combinación de SFS y EDTA. Las Tablas 1 y 2 a continuación muestran evaluaciones de la estabilidad de formulaciones de diclofenac sódico de 7 mg por 2 mililitros preparadas de acuerdo con el procedimiento que se describe en el documento US.679.6, almacenadas a ºC durante 3 y 6 meses respectivamente. Es evidente a partir de las Tablas 1 y 2 que mientras que las formulaciones de monotioglicerol de acuerdo con la invención son estables después de 6 meses a ºC, las formulaciones que contienen NAC o EDTA en sí mismos, SFS en sí mismo y una combinación de SFS y EDTA no son estables. Los ejemplos que contienen monotioglicerol son ejemplos de la presente invención. Los ejemplos que contienen otros antioxidantes o no contienen antioxidantes son ejemplos comparativos. 6 3
4 ES T3 TABLA 1 Evaluación de la Estabilidad de Lotes de Diclofenac Sódico Antioxidante de 7 mg/2 ml a ºC durante 3 meses
5 ES T3 TABLA 2 Evaluación de la estabilidad de lotes de diclofenac sódico con antioxidante 7 mg/2 ml a ºC después de 6 meses (Tabla pasa a página siguiente) 6
6 ES T3 La invención se describirá a continuación con más detalle con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Ejemplo 1 La composición unitaria de una primera formulación se proporciona en la Tabla 3 a continuación (este ejemplo es comparativo): TABLA Ejemplo 2 La composición unitaria de una segunda formulación preferida de la invención se proporciona en la Tabla 4 a continuación: TABLA Ejemplo 3 Las formulaciones a escala de laboratorio que se proporcionan en los Ejemplos 1 y 2 de la presente invención se fabricaron de acuerdo con el Ejemplo 4 del documento US y se introdujeron en jeringas rellenables previamente de vidrio transparente y se colocaron en un programa de estabilidad. La Tabla a continuación resume los resultados obtenidos: TABLA 6 6
7 ES T Las soluciones de control a ºC entre 6 meses mostraron una fuerte precipitación de un material insoluble de color rojo. Después de 24 meses a 2ºC la solución contenía monotioglicerol seguía siendo transparente y ligeramente coloreada, sin material particulado visible. La solución asociada que contenía N-acetil-cisteína/EDTA era transparente pero tenía un color más oscuro que la solución de monotioglicerol. Ejemplo 4 Para producir unidades de diclofenac sódico de 7 mg/2 ml para inyección IM o IV, se purgan 00 ml de agua para inyección (WFI) con nitrógeno gaseoso para reducir el contenido de oxigeno a menos de 0, mg/l. El agua se calentó a 0ºC. El procesamiento continúa en una atmósfera de nitrógeno gaseoso. Se añadieron 166,67 g de HPBCD (DS 4,69) al % del volumen del lote de WFI y se mezcla hasta que se disuelve. Después se deja que la solución se enfríe a temperatura ambiente. La solución se prefiltra con un filtro de 0,4 µg seguido de la adicción de 2, g de MTG. La solución se agita hasta que todo el MTG se disuelve. Después se ajusta el ph a 4,. Se añaden 18,7 g de diclofenac sódico a la solución y se agitan hasta que se disuelven y se ajustan al 0% de volumen con WFI y el ph se ajusta a 7,4, en caso de que se requiera. La solución de diclofenac sódico de 7 mg/2 ml resultante se esteriliza mediante filtración con filtros de 0,22 µm y se introduce en ampollas-viales pre-esterilizados en condiciones asépticas. Las ampollas-viales se cierran herméticamente de forma aséptica en nitrógeno. La formulación contiene 7,0 ± 3,7 mg/2 ml de diclofenac sódico, como se determinó mediante una HPLC validada. Ejemplo Comparativo Para producir unidades de diclofenac sódico 7 mg/2 ml para inyección IM o IV, se purgan 00 ml de agua para inyección (WFI) con nitrógeno gaseoso para reducir el contenido de oxigeno a menos de 0, mg/l. El agua se calentó a 0ºC. El procesamiento continúa en una atmósfera de nitrógeno gaseoso. Se añaden 166,67 g de HPBCD (DS 4,69) al % del volumen de lote de WFI y se mezcla hasta la disolución. Después se deja que la solución se enfríe a temperatura ambiente. La solución se prefiltra con un filtro de 0,4 µg, seguido de la adicción de 0, g de NAC y 0,2 g de EDTA. La solución se agita hasta que todo el NAC y el EDTA se disuelven. Después se ajusta el ph a 4,. Se añaden 18,7 g de diclofenac sódico a la solución y se agita hasta que se disuelve y se ajusta al 0% del volumen con WFI y el ph se ajusta a 7,4, si se requiere. La solución de diclofenac sódico 7 mg/2 ml resultante se esteriliza mediante filtración con filtros de 0,22 µm y se introduce en ampollas/viales preesterilizados en condiciones asépticas. Las ampollas/viales se cierran herméticamente de forma aséptica en nitrógeno. La formulación contiene 7,0 ± 3,7 mg/2 ml de diclofenac sódico según lo determinado mediante HPLC validada. Ejemplo 6 Comparativo 6 Se produjo un lote de ensayo de producción de acuerdo con el método como se describe en el ejemplo, con lo que se produjeron unidades de diclofenac sódico de 7 mg/2 ml IM o IV. La estabilidad de las formulaciones se controló durante 12 meses a 2ºC y 6 meses a ºC. 7
8 ES T3 Los resultados del ensayo de estabilidad se resumen en la Tabla 6 a continuación: TABLA
9 ES T3 1 No se observó inestabilidad física o química para los lotes de ensayo después de 12 meses a 2ºC y 6 meses a ºC. No había diferencia aparente entre la orientación recta o vertical de las formulaciones
10 ES T3 REIVINDICACIONES Una solución acuosa estable comprende (a) diclofenac, una sal de diclofenac farmacéuticamente aceptable, un complejo de inclusión de diclofenac o una composición de los mismos; (b) una ciclodextrina; y (c) monotioglicerol. 2. Una solución acuosa estable de acuerdo con la reivindicación 1, donde la sal de diclofenac es diclofenac sódico. 3. Una solución acuosa estable de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 donde la ciclodextrina es 2-hidroxipropilbeta-ciclodextrina. 4. Una solución acuosa estable de acuerdo con la reivindicación 3 donde la proporción molar de diclofenac con respecto a 2-hidroxipropil-beta-ciclodextrina es de 1:1 a 1:.. Una solución acuosa estable de acuerdo con la reivindicación 4, en la que la proporción molar de diclofenac con respecto a 2-hidroxipropil-beta-ciclodextrina es de 1:1, a 1:2,. 6. Una solución acuosa estable de acuerdo con la reivindicación 3, en la que la proporción molar de diclofenac con respecto a 2-hidroxipropil-beta-ciclodextrina es 1:2. 7. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que el diclofenac, la sal de diclofenac farmacéuticamente aceptable, el complejo de inclusión de diclofenac o la combinación de los mismos está presente en una cantidad de entre mg/ml y 4 mg/ml. 8. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el diclofenac, la sal de diclofenac farmacéuticamente aceptable, el complejo de inclusión de diclofenac o la combinación de los mismos está presente en una cantidad de más de 2 mg/ml. 9. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el diclofenac, la sal de diclofenac farmacéuticamente aceptable, el complejo de inclusión de diclofenac o la combinación de los mismos está presente en una cantidad de aproximadamente 37, mg/ml.. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que el monotioglicerol está presente en una cantidad de entre 0,1 y mg/ml. 11. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a, en la que el monotioglicerol está presente en una cantidad de entre 0,1 y mg/ml. 12. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a, en la que el monotioglicerol está presente en una cantidad de aproximadamente mg/ml. 13. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior en forma de una dosis unitaria que no supera los 2 mililitros. 14. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que la composición se administra por vía intramuscular. 1. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en la que la composición se administra por vía intravenosa. 16. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que la composición se administra por vía intravenosa mediante la mezcla con fluidos de infusión no de dextrosa. 17. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que la composición es estable cuando se almacena durante más de 12 meses a temperatura ambiente. 18. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que la composición es estable cuando se almacena durante más de 4 meses a temperatura elevada. 19. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que la composición se prepara en solución y se almacena en recipientes de vidrio transparente.. Una solución acuosa estable de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en la que la composición es estable cuando se almacena durante más de 24 meses a temperatura ambiente.
11 21. Una composición farmacéutica que comprende: ES T
11 knúmero de publicación: 2 170 589. 51 kint. Cl. 7 : A61K 31/165
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 170 89 1 kint. Cl. 7 : A61K 31/16 A61K 9/08 A61K 47/ A61P 29/00 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 k Número de solicitud
Más detalles11 knúmero de publicación: 2 190 546. 51 kint. Cl. 7 : A46B 11/00
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: 2 190 46 1 kint. Cl. 7 : A46B 11/00 F16K 1/06 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: 9794997.
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19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 138 197 1 Int. Cl. 6 : A61K 7/06 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 9914382.7 86 Fecha de presentación
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