Manual de Servicio Correo en Canaima GNU/Linux

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1 Manual de Servicio Correo en Canaima GNU/Linux Caracas, Julio de 2009

2 Créditos y licencia Centro Nacional de Tecnologías de Información ONUVA Integración de Sistemas Este documento se distribuye al público como documentación y conocimiento libre bajo los términos de la Licencia Pública General GNU, que puede obtener en la dirección Web: Convenciones tipográficas Texto enfatizado, anglicismos, texto resaltado, comandos, salidas, paquetes o contenido de archivos. Indica información muy importante con respecto al contenido Indica comandos, salidas en pantalla o contenido de archivos Indica los pasos de un procedimiento 1 / 89

3 Contenido Créditos y licencia... 2 Convenciones tipográficas...2 INTRODUCCIÓN... 6 UNIDAD I: PROTOCOLO SIMPLE DE TRANSFERENCIA DE CORREO - SMTP...7 Tema 1: Características del Protocolo SMTP...7 Características... 8 Tema 2: Servidores SMTP saliente Definición de intercambiadores de correo registros MX...10 Tema 3: Autenticación SMTP CON SMTP-AUTH...16 Tema 4: Implementaciones libres de servidores SMTP...17 Tema 5: Servicio MTA basado en Postfix...19 Características de Postfix...19 Instalación de Postfix en Canaima GNU/Linux...21 Descripción de los elementos de configuración y sus utilidades...33 Descripción de los componentes MTA y MDA...34 Configuración de Postfix a través de main.cf...36 Tema 6: Emulación de sesiones SMTP usando telnet...38 UNIDAD II: MEDIOS DE ACCESO AL BUZÓN DE CORREOS...40 Tema 1: Sistemas de correo basados en POP Características del POP Ventajas del POP Emulación de sesiones POP Tema 2: Sistemas de correo basados en IMAP...46 Características de IMAP. (IMAPv4)...47 Ventajas de IMAP4 en relación a POP Emulación de sesiones IMAP...50 Tema 3: Implementando un servidor IMAP/POP Instalación del servidor Dovecot sobre Debian GNU/Linux...56 Formatos de almacenamiento de correos y buzones...57 Bases de datos de usuarios y contraseñas...58 Integración con módulos PAM y NSS...58 Integración con directorios LDAP...59 Configuraciones inherentes a los mailboxes...61 UNIDAD III: SERVICIO DE CORREO BASADO EN WEB (WEBMAILS)...63 Tema 1: Sistemas de correo basados en POP Tema 2: Soluciones libres para Webmail...64 Horde Webmail Instalación en Debian GNU/Linux...64 SquirrelMail Webmail / 89

4 Instalación en Debian GNU/Linux...66 RoundCube Webmail Instalación en Debian GNU/Linux...68 Tema 3: Consideraciones y prácticas recomendadas en el despliegue de webmails...70 Ubicación de aplicaciones en el sistema de archivos...71 Directivas de acceso al servicio Web...72 Protección basada en ACLs para el sistema de archivos de la aplicación...72 ANEXOS Ejercicio Propuesto N# Solución del ejercicio...77 Ejercicio Propuesto N# GLOSARIO DE TÉRMINOS / 89

5 FICHA DESCRIPTIVA CURSO: Servicio de correo en Canaima GNU/Linux. MODALIDAD: a distancia. DURACIÓN: 3 semanas. DIRIGIDO A: público y comunidad en general, así como personal docente, técnico y estudiantil de Colegios Universitarios y Politécnicos. REQUISITOS PREVIOS: nociones básicas en el manejo de: Permisos y ACL POSIX. Gestión de usuarios y permisos bajo Linux. Manejo de servicios SysV. Gestión de procesos POSIX. Manejo de Linux bajo CLI. Herramientas de paginación y visualización de texto. Manejo del sistema de paquetes APT. OBJETIVO DEL CURSO: Implementar servicios eficientes y seguros, de correo en Canaima GNU/Linux. 4 / 89

6 INTRODUCCIÓN La historia del correo electrónico en Internet, comenzó a principios de 1970, cuando los primeros mensajes fueron enviados a través de Arpanet, (predecesor de la Internet), desde ese entonces hasta ahora, son muchos los cambios y avances que han ocurrido, los cuales, han buscado satisfacer las necesidades de comunicación de los internautas. A lo largo de este manual se abordarán los recursos y herramientas que ofrece GNU/Linux para implementar, de forma eficiente y segura, un servicio de correo. 5 / 89

7 UNIDAD I: PROTOCOLO SIMPLE DE TRANSFERENCIA DE CORREO - SMTP Tema 1: Características del Protocolo SMTP Gráfico 1.1 Protocolo SMTP La historia del correo electrónico en Internet, comenzó a principios de 1970,cuando los primeros mensajes fueron enviados a través de ARPANET 1, el predecesor de la Internet que hoy se conoce. Con el desarrollo de Internet, el correo electrónico se ha 1 Red de la agencia de proyectos de investigación avanzada, por sus siglas en inglés 6 / 89

8 convertido en la aplicación mas utilizada de la misma. En sus comienzos el envío de correos electrónicos fue relativamente simple, y generalmente consistía en mover archivos desde un servidor a otro. Con el desarrollo de la red, el correo evoluciona a la compleja aplicación que conocemos hoy en día. SMTP 2 es el estándar de facto para el correo electrónico que actualmente es utilizado en la Internet. Formalmente fue definido en el RFC y luego modificado en el RFC El protocolo es ampliamente utilizado hoy en día y es formalmente denominado ESMTP 4, el cual es definido en el RFC Características El protocolo SMTP es utilizado en los servidores para enviar y recibir mensajes de correo electrónico, a diferencia de los usuarios que utilizan SMTP únicamente para el envío de mensajes. Para la recepción de mensajes los clientes utilizan POP 5 o IMAP 6. SMTP es relativamente simple. Es un protocolo basado en transferencias de textos y posiblemente otros objetos codificados, en el cual uno o mas destinatarios de un mensaje pueden ser especificados. El mensaje es transferido a un servidor remoto 2 Protocolo simple de transferencia de correos, por sus siglas en inglés 3 Solicitud de comentarios, por sus siglas en inglés 4 SMTP extendido, por sus siglas en inglés 5 Protocolo de oficina de correos, por sus siglas en inglés 6 Protocolo de acceso a mensajes de Internet, por sus siglas en inglés 7 / 89

9 utilizando un procedimiento de preguntas y respuestas entre el cliente y el servidor. Se utilizan para esta operación clientes de correo electrónicos denominados MUA 7 y servidores de relay MTA 8 que pueden actuar como un cliente SMTP. Un cliente de correo conoce cual es su servidor de correo saliente a través de la configuración del mismo. Un servidor de envío de correo de clientes determina a cual servidor SMTP debe conectarse para enviar el correo, para esto utiliza el registro de DNS 9 MX 10, para cada destinatario del correo. El cliente SMTP inicia una conexión TCP 11 al puerto 25 del servidor (puerto estándar). El protocolo SMTP utiliza el método de envío de mensajes un servidor dependiendo de la demanda de los clientes. Para recibir mensajes de un servidor SMTP en los clientes otros protocolos como POP3 e IMAP son utilizados. 7 Agente del usuario de correos, por sus siglas en inglés 8 Agente de transferencia de correos, por sus siglas en inglés 9 Servicio de nombres de dominio, por sus siglas en inglés 10 Intercambiador de correos, por sus siglas en inglés 11 Protocolo de comunicación de transferencias, por sus siglas en inglés 8 / 89

10 Tema 2: Servidores SMTP saliente. Un cliente de correo electrónico requiere un nombre o una dirección IP de un servidor SMTP como parte de su configuración. El servidor debe enviar el mensaje al destinatario en lugar del cliente. Esta configuración permite el diseño de diferentes políticas y redes. Usuarios finales conectados a Internet pueden utilizar los servicios de un proveedor de correo electrónico, que no necesariamente es el mismo del ISP 12. En un principio la red de origen de los clientes era considerada como el filtro para aceptar o no el correo. Actualmente se utilizan otros mecanismos como la autenticación de clientes para verificar la identidad de los mismos. Definición de intercambiadores de correo registros MX Después de establecer la conexión entre el remitente (el cliente) y el destinatario (el servidor), se desarrolla una sesión SMTP con el siguiente diálogo. Las instrucciones del cliente contienen el prefijo C y las del servidor S : telnet smtp.dominio.com 25 El comando establece una conexión SMTP, desde la máquina que envía el correo al servidor de correo que se encuentra escuchando por nuevas conexiones en el puerto 25. Por convenciones, el servidor SMTP saluda a los clientes identificados con el nombre de dominio calificado, en el ejemplo la computadora del cliente (cliente.dominio.com), ha determinado que smtp.dominio.com es un servidor de correo para dominio.com. Esto se 12 Proveedor de servicios de Internet, por sus siglas en inglés 9 / 89

11 realiza leyendo los registros MX del DNS: S: 220 smtp.dominio.com ESMTP C: HELO cliente.dominio.com S: 250 Hello cliente.dominio.com, I am glad to meet you C: MAIL S: 250 Ok C: RCPT Página 5 de 26 S: 250 Ok C: RCPT S: 250 Ok C: DATA S: 354 End data with <CR><LF>.<CR><LF> C: From: "Jose" C: To: Maria C: Cc: C: Date: Tue, 15 Jan :02: C: Subject: Prueba C: C: Hola Maria. C: Este es un mensaje de prueba. C: Saludos, 10 / 89

12 C: Jose C:. S: 250 Ok: queued as C: QUIT S: 221 Bye {El servidor cierra la conexión} Con el objetivo de complementar el proceso de aprendizaje en cuanto a las pruebas por telnet del protocolo SMTP, ofrecemos una captura de pantalla de una sesión completa de envío de correo electrónico: 11 / 89

13 Tema 3: Autenticación SMTP CON SMTP-AUTH Gráfico 3.1 Autenticación SMTP CON SMTP-AUTH Es una extensión del SMTP, que incluye una verificación de los clientes, durante el proceso de envíos de correos electrónicos. Servidores que soportan SMTP-AUTH pueden ser configurados para requerir que los clientes usen esta extensión en el proceso de envío a los clientes. SMTP-AUTH provee mecanismos de control de accesos que pueden usarse para legitimar los usuarios y enviar los correos o denegar los no autorizados. SMTP-AUTH es considerado una mejora de seguridad sobre el SMTP sin autenticar. 12 / 89

14 Tema 4: Implementaciones libres de servidores SMTP Existen actualmente una gran cantidad de servidores SMTP. Entre los más utilizados se pueden encontrar Sendmail, Exim y Postfix. En este documento se utilizará Postfix como servidor SMTP. Servidor SMTP Postfix Gráfico 5.1 Servicio Postfix Postfix fue escrito por Wietse Venema, y su código estuvo disponible como 13 / 89

15 software abierto en Diciembre de Fue un proyecto financiado por IBM en su desarrollo inicial. Las características principales de Postfix son: Estabilidad. Postfix se comporta de manera adecuado en situaciones de sistemas al limite, al igual que en sistemas con entornos simples. Por ejemplo, Postfix permite recuperarse de sistemas que estén corriendo con disco o memorias sin espacios disponibles. Al detectar estas condiciones, Postfix permite al sistema recuperarse antes de continuar sus operaciones. Seguridad. Postfix asume que esta corriendo en un entorno hostil, el emplea múltiples capas de defensa antes los ataques. Utiliza el concepto de ejecutar las tareas con el menor privilegio posible. Rendimiento. Postfix fue escrito pensando en el rendimiento, y utiliza técnicas para limitar el número de procesos y el número de sistemas de archivos que se pueden acceder en el proceso de envío y recepción de mensajes. Flexibilidad. El sistema de Postfix esta compuesto por diferente programas y subsistemas, lo cual permite gran flexibilidad, al ser todos los módulos configurables a través de los archivos de configuración. Facilidad de Uso. Postfix es uno de los sistemas de correos mas sencillo de instalar y administrar, con lo cual minimiza la curva del aprendizaje del sistema. 14 / 89

16 Tema 5: Servicio MTA basado en Postfix Postfix 13 es un agente de transporte de correos o MTA por sus siglas en inglés desarrollado por Wietse Venema para ofrecer una alternativa a otros MTA de la época, en particular Sendmail. Ha sido diseñado para ser muy eficiente y seguro, y goza de una alta aceptación en entornos empresariales a nivel global. La percepción de muchos de los administradores de sistemas que han implementado servicios de correo basados en Postfix es que resulta muy sencillo de configurar en una gran variedad de escenarios, y permite ágilmente cambiar la configuración de un servicio. En este tema describiremos las características de Postfix como agente de transferencia de correo y su implementación en Debian GNU/Linux en un escenario de MX/MTA compartido. Características de Postfix Comparativamente con otros agentes de transferencia de correo, Postfix reúne un conjunto de características deseables en un servidor de correo para entornos empresariales, entre las cuales podemos resaltar: Arquitectura robusta: Postfix ha sido diseñado teniendo en mente la seguridad / 89

17 de sus componentes, la modularización y paralelización de sus procesos y la robustez en la integración del sistema, de tal manera que Postfix puede estar procesando entregas de correo a disco duro mientras continúa recibiendo nuevos mensajes y en paralelo hace filtrado de contenido para muchos clientes sin afectar el servicio. Fácil de configurar: la sintaxis del archivo de configuración es sencilla y está bien documentada, el servidor puede recargar su configuración en caliente sin necesidad de reiniciarse, el servicio se puede prestar en niveles aceptables aunque hayan problemas d Comparativamente con otros agentes de transferencia de correo, Postfix reúne un conjunto de características deseables en un servidor de correo para entornos empresariales, entre las cuales podemos resaltar: Arquitectura robusta: Postfix ha sido diseñado teniendo en mente la seguridad de sus componentes, la modularización y paralelización de sus procesos y la robustez en la integración del sistema, de tal manera que Postfix puede estar procesando entregas de correo a disco duro mientras continúa recibiendo nuevos mensajes y en paralelo hace filtrado de contenido para muchos clientes sin afectar el servicio. Fácil de configurar: la sintaxis del archivo de configuración es sencilla y está bien documentada, el servidor puede recargar su configuración en caliente sin necesidad de reiniciarse, el servicio se puede prestar en niveles aceptables aunque hayan problemas de configuración y se registran mensajes de error descriptivos en caso de problemas de configuración. Ampliamente documentado: si bien la documentación de Postfix no está estructurada en manuales formales, sí están disponibles decenas de archivos y páginas de manual que contienen información detallada no sólo de la configuración sino de varios escenarios de implementación de Postfix. Fácil de integrar con aplicaciones de terceros: es posible integrar muy 16 / 89

18 fácilmente Postfix con filtros de correos de terceros para aplicaciones especializadas como control de UCE 14 y malware 15, archiving, estampillado de tiempo, entre otras. Soporte para tablas dinámicas: Postfix utiliza tablas para consultar las listas de usuarios, aliases 16, relación entre remitentes y destinatarios, control de acceso a buzones, transportes, entre otros aspectos. Estas tablas pueden llevarse localmente o en bases de datos relacionales, e incluso directorios LDAP. Así mismo, Postfix posee la mayor parte de las características de otros MTA, incluyendo soporte para TLS 17 y SSL 18, SMTP AUTH, múltiples dominios y dominios virtuales, aliases y listas de correo, control de UCE con listas negras, y es uno de los servidores de correo con mayor nivel de compatibilidad con las recomendaciones internacionales. Instalación de Postfix en Canaima GNU/Linux En los próximos capítulos estudiaremos la implementación de Postfix en Debian GNU/Linux en un escenario sencillo en el cual se implementará el MX de un dominio de correo de ejemplo, correo.gob.ve. Postfix está disponible en el repositorio estable de Debian GNU/Linux, por lo que 14 Correo comercial no solicitado, por sus siglas en inglés. Usualmente llamado spam. 15 Por malware entendemos cualquier programa informático diseñado para hacer daño en un sistema de información e incluye, pero no está limitado a, virus, troyanos, spyware, adware, entre otros. 16 En el contexto de un sistema de correo electrónico, un alias es un identificador de buzón que no se corresponde necesariamente con un usuario real sino con uno o más usuarios con otro nombre, comandos y/o comportamientos especiales del sistema de correo 17 Seguridad en la capa de transporte, por sus siglas en inglés 18 Capas de zócalos seguros, por sus siglas en inglés 17 / 89

19 debe verificar que su archivo de repositorios del sistema APT 19, /etc/apt/sources.list, contiene una entrada similar a la siguiente: deb stable main Los paquetes a instalar son postfix y postfix-tls. Opcionalmente usted podrá instalar postfix-ldap para el soporte a tablas dinámicas basadas en LDAP 20 o postfixmysql/postfix-pgsql para el soporte a tablas dinámicas basadas en MySQL o PostgreSQL respectivamente. Es importante resaltar que Debian GNU/Linux trae un servidor de correo llamado Exim que se debe eliminar, junto a sus dependencias y paquetes relacionados, antes de intentar la instalación de Postfix: aptitude purge exim4 exim4-base exim4-config exim4-daemon-light bsdmailx mailx 19 Herramienta avanzada de empaquetamiento, por sus siglas en inglés 20 Protocolo de acceso ligero a directorios, por sus siglas en inglés 18 / 89

20 Una vez eliminado el servidor de correo anterior, se procede a instalar Postfix como se describe a continuación 21 : aptitude install postfix postfix-tls 21 Tenga en cuenta que otra opción posible es intentar directamente la instalación de los paquetes postfix y postfix-tls y seguir las recomendaciones del gestor de paquetes aptitude, que recomendará remover los paquetes de Exim. En este caso bastaría con presionar ENTER para continuar. A efectos didácticos, sin embargo, se describe en detalle en este manual la remoción de los paquetes. 19 / 89

21 Debian GNU/Linux posee un pequeño asistente basado en debconf que nos ayudará a configurar Postfix de forma inicial. Este asistente, que consta de varias ventanas con preguntas y respuestas que debemos atender, generará la configuración de Postfix a partir de la cual podremos continuar modificando y mejorando nuestro sistema de correo: 20 / 89

22 En nuestro ejemplo, debemos indicarle al asistente que estamos instalando Postfix en la modalidad de Sitio de Internet. De esta manera se configura Postfix para atender conexiones desde Internet a través del puerto TCP / 89

23 Así mismo, el asistente nos preguntará el nombre del servidor de correo. Este debe ser un FQDN 22, que usualmente contiene el nombre del dominio que se va a atender. 22 Nombre de dominio completamente calificado, por sus siglas en inglés. Se refiere a un nombre de dominio que contenga tanto el nombre del equipo como el dominio al que pertenece, por ejemplo: correo.dominio.com. 22 / 89

24 Finalmente, el asistente nos pregunta si deseamos aceptar correos para dominios adicionales. En este punto podemos indicar que algunas utilidades del sistema utilizan los dominios localhost y localhost.localdomain para enviar mensajes para el administrador; por ello recomendamos que si tiene herramientas que se comportan de esta forma le diga al asistente que acepte correos para estos dominios. 23 / 89

25 Felicidades, ya ha instalado Postfix en su servidor Debian GNU/Linux! En los siguientes capítulos estudiaremos en detalle la configuración del servidor de correo. Sin embargo, quisiéramos hacer notar que la configuración predeterminada de Postfix en Debian GNU/Linux es considerada segura ya que no permite que el servidor de correo sea usado por personas u organizaciones inescrupulosas en el envío de UCE o el impersonamiento de terceros A esta condición se le denomina open relay. Existen varias listas negras a nivel internacional que listan los servidores de correo que son open relays, por lo que se recomienda no cambiar la configuración e inadvertidamente hacer que el servidor se convierta en un open relay. 24 / 89

26 Descripción de los elementos de configuración y sus utilidades A continuación describiremos los elementos de configuración de Postfix y las utilidades que nos permitirán trabajar en la configuración del servidor: Componente /etc/postfix/master.cf /etc/postfix/main.cf postconf Invoke-rc.d postfix reload Invoke-rc.d postfix restart Descripción Declaración de servicios modulares de Postfix Archivo de configuración principal de Postfix Herramienta de consulta y configuración de Postfix Comando para recargar la configuración de Postfix Comando para reiniciar Postfix El archivo /etc/postfix/main.cf, el único que trabajaremos en este manual y donde se realiza la administración cotidiana del servidor de correo, tiene entradas de configuración en el formato: clave = valor Puede utilizar líneas en blanco o el espaciado que desee para formatear y darle legibilidad a los valores de sus claves. Postfix tiene muchas opciones de configuración en main.cf. Si no las especifica todas, Postfix tomará valores predeterminados para estas opciones. El comando postconf 25 / 89

27 arrojará en la salida estándar los valores de todas las opciones del sistema. Esto es útil para consultar si alguna clave en particular no está siendo configurada como lo desea. Descripción de los componentes MTA y MDA 24 En nuestro escenario, Postfix recibirá conexiones al puerto TCP 25, procesará correo entrante utilizando el protocolo SMTP, realizará cualquier acción o restricción que hayamos especificado en la configuración y, una vez verificada la existencia del usuario destino en el sistema, entregará el correo en el buzón del usuario en el disco duro. Este componente es conocido como MDA, y usualmente se trata de una pequeña aplicación a la cual se le indica cual es el usuario destino y cual es el formato de su buzón, y se le pasa el correo que está entrando. En este manual utilizaremos procmail 25 como herramienta de entrega de correos, como está predeterminado en Debian. De forma predeterminada, procmail no requiere ningun conjunto de reglas para recibir y entregar correos a los buzones del sistema, pero en Postfix se debe incluir la opción mailbox_command como se detalla más adelante. Esta opción está incluida de forma predeterminada en la instalación de Postfix en Debian. Existen en el mercado varios formatos de buzón de correos, algunos de ellos propietarios, sin embargo los dos más difundidos son mbox y Maildir. La decisión sobre cual de los dos es más apropiado debe ser estudiada caso por caso, dependiendo 24 Agente de entrega de correo, por sus siglas en inglés. 25 Procmail es una herramienta que permite definir reglas para procesamiento de correo electrónico. Estas reglas seleccionan correos en base a criterios predefinidos y actúan en consecuencia, por ejemplo, moviendo el correo electrónico a una carpeta específica. 26 / 89

28 principalmente del sistema de archivos y medio de almacenamiento a utilizar, así como el soporte de otros componentes del servicio de correo para este formato. Mbox es uno de los formatos tradicionales de almacenamiento de correo que proviene de sistemas legados Unix. Cada usuario puede crear una cantidad determinada de carpetas de correo que se representan en el sistema de archivos como un gran archivo donde se concatenan todos los correos electrónicos de cada carpeta. Por su parte, Maildir es un formato bastante maduro de buzón de correo en el que cada carpeta de correo se representa como una carpeta en el sistema de archivos donde se crean tres carpetas: new, que contiene los correos nuevos, cur, que contiene los correos leídos, y tmp, que se utiliza temporalmente para garantizar la entrega segura de correos. Dentro de cada carpeta se almacenan los correos como archivos individuales. Algunos lectores podrán determinar a primera vista que Maildir resulta más eficiente que mbox debido a que a medida que el usuario reciba más correos se irá haciendo cada vez más grande su buzón concatenado, y se requerirá capacidad de cómputo para buscar un correo entre todos los archivos concatenados. Sin embargo, no es posible afirmar que alguno de los formatos de buzones sea mejor que el otro, ya que, como se comentó anteriormente, depende del sistema de archivos y el medio de almacenamiento. Existen además estudios que demuestran que en varios escenarios mbox resulta más eficiente que Maildir, por lo que no se puede dar una respuesta única a esta pregunta. En Canaima GNU/Linux, Postfix utiliza un MDA configurado para mbox de forma 27 / 89

29 predeterminado. La bandeja de entrada de cada usuario estará ubicada en la carpeta /var/mail, y opcionalmente el usuario podrá crear carpetas de correo adicionales bajo su carpeta personal o donde lo indique el servidor de recuperación de correos. Configuración de Postfix a través de main.cf Postfix tiene más de quinientas opciones de configuración que pueden modificarse en el archivo de configuración main.cf. Sin embargo, sólo se necesita atender unas pocas para conseguir la funcionalidad deseada en nuestro caso de uso, ya que la mayoría de las opciones predeterminadas no sólo funcionan sino que han sido pensadas para ofrecer la mayor seguridad del servicio. Opción Valor ejemplo Descripción myhostname mydomain mydestination servidor.correo.gob.ve correo.gob.ve sub.correo.gob.ve FQDN del servidor, con el cual se identificará ante otros servidores de correo. El asistente de instalación configura esta variable. Dominio de correo principal para el que este servidor recibirá correos. Dominios adicionales para los cuales se aceptarán correos. mynetworks /24 Subredes en formato CIDR 28 / 89

30 para las cuales se aceptarán correos, usualmente con pocas o ninguna restricción. mailbox_size_limit Tamaño máximo en kilobytes del buzón de entrada de un usuario. inet_interfaces smtpd_sender_restrictions mailbox_command all permit_mynetworks, reject_rbl_client list.dsbl.org, permit procmail -a "$EXTENSION" Interfaces de red en las cuales escuchará Postfix. Lista de reglas para el remitente, separadas por coma. Usualmente se termina con la regla permit y el resto de las reglas utilizan reject o check para eliminar conexiones no deseadas. Utiliza procmail para entregar los correos electrónicos a los buzones 29 / 89

31 Tema 6: Emulación de sesiones SMTP usando telnet 26 En ocasiones puede ser de utilidad hacer uso de una herramienta como telnet para probar temporalmente el comportamiento de un servidor de correo escribiendo directamente mensajes del protocolo SMTP. Esta técnica tiene la ventaja de no requerir acceso privilegiado a ningún equipo involucrado, y que puede ejecutarse desde varios sistemas operativos, siempre que tengan la utilidad telnet. 1. Conectarse al servidor por el puerto TCP 25: telnet servidor.correo.gob.ve Saludar al servidor utilizando EHLO y el nombre de la máquina que lo contacta EHLO servidor.canaima.gob.ve 3. Indicar el remitente del mensaje MAIL FROM: 4. Indicar el destinatario del mensaje RCPT TO: 5. Indicar el inicio de la data del mensaje / 89

32 DATA 6. Indicar la data del mensaje. Usualmente se requiere escribir un Asunto para el correo que se envía. Adicionalmente, las cabeceras deben separarse del cuerpo por un carácter de nueva línea. La data se finaliza con un carácter de punto (.) Subject: Mi primer correo por telnet LOL WTF 7.Despedirse del sistema exit 31 / 89

33 UNIDAD II: MEDIOS DE ACCESO AL BUZÓN DE CORREOS Tema 1: Sistemas de correo basados en POP3 El Post Office Protocol (POP3) se utiliza en clientes locales de correo para obtener los mensajes de correo electrónico almacenados en un servidor remoto. La mayoría de los suscriptores de los proveedores de Internet acceden a sus correos a través de POP3. Las versiones del protocolo POP (informalmente conocido como POP1) y POP2 se han hecho obsoletas debido a las últimas versiones de POP3. En general cuando uno se refiere al término POP, nos referimos a POP3 dentro del contexto de protocolos de correo electrónico. 32 / 89

34 Características del POP3 Gráfico 1.1 Características del POP3 El diseño de POP3 es para recibir correo y no para enviar. Sus predecesores permiten que los usuarios con conexiones intermitentes (tales como las conexiones módem), descarguen su correo electrónico cuando se encuentren conectados de tal manera que puedan ver y manipular sus mensajes sin necesidad de permanecer conectados. Cabe mencionar que la mayoría de los clientes de correo incluyen la opción de dejar los mensajes en el servidor, de manera tal que, un cliente que utilice POP3 se conecta, obtiene todos los mensajes, los almacena en la computadora del usuario como mensajes nuevos, los elimina del servidor y finalmente se desconecta. En contraste, el protocolo IMAP permite los modos de operación conectado y desconectado. 33 / 89

35 Los clientes de correo electrónico que utilizan IMAP dejan por lo general los mensajes en el servidor hasta que el usuario los elimina explícitamente. Esto y otros factores hacen que la operación de IMAP permita a múltiples clientes acceder al mismo buzón de correo. La mayoría de los clientes de correo electrónico soportan POP3 ó IMAP; sin embargo, solo unos cuantos proveedores de Internet ofrecen IMAP como un valor agregado a sus servicios. Los clientes que utilizan la opción dejar mensajes en el servidor por lo general utilizan la orden UIDL 27. La mayoría de las órdenes de POP3 identifican los mensajes dependiendo de su número ordinal del servidor de correo. Esto genera problemas al momento que un cliente pretende dejar los mensajes en el servidor, ya que los mensajes con número cambian de una conexión al servidor a otra. Por ejemplo un buzón de correo contenía 5 mensajes en la última conexión, después otro cliente elimina el mensaje número 3, el siguiente usuario se topará con que los últimos dos mensajes están decrementados en uno. El UIDL proporciona un mecanismo que evita los problemas de numeración. El servidor le asigna una cadena de caracteres única y permanente al mensaje. Cuando un cliente de correo compatible con POP3 se conecta al servidor utiliza la orden UIDL para obtener el mapeo del identificador de mensaje. De esta manera el cliente puede utilizar ese mapeo para determinar qué mensajes hay que descargar y cuáles hay que guardar al momento de la descarga. Al igual que otros viejos protocolos de Internet, POP3 utilizaba un mecanismo de firmado sin cifrado. La transmisión de contraseñas de POP3 en texto plano aún se da. En la actualidad POP3 cuenta con diversos métodos de autenticación que ofrecen una diversa gama de niveles de protección contra los accesos ilegales al buzón de correo de los usuarios. Uno de estos es APOP 28, el cual utiliza funciones MD5 29 para evitar los 27 Identificación de lista única, por sus siglas en inglés 28 POP autenticado, por sus siglas en inglés 29 Resumen de mensajes MD5, por sus siglas en inglés 34 / 89

36 ataques de contraseñas. Mozilla, Eudora, Novell Evolution así como Mozilla Thunderbird implementan funciones APOP. Para establecer una conexión a un servidor POP, el cliente de correo abre una conexión TCP en el puerto 110 del servidor. Cuando la conexión se ha establecido, el servidor POP envía al cliente POP una invitación y después las dos máquinas se envían entre sí otras órdenes y respuestas que se especifican en el protocolo. Como parte de esta comunicación, al cliente POP se le pide que se autentifique (Estado de autenticación), donde el nombre de usuario y la contraseña del usuario se envían al servidor POP. Si la autenticación es correcta, el cliente POP pasa al Estado de transacción, en este estado se pueden utilizar órdenes LIST, RETR y DELE para mostrar, descargar y eliminar mensajes del servidor, respectivamente. Los mensajes definidos para su eliminación no se quitan realmente del servidor hasta que el cliente POP envía la orden QUIT para terminar la sesión. En ese momento, el servidor POP pasa al Estado de actualización, fase en la que se eliminan los mensajes marcados y se limpian todos los recursos restantes de la sesión. Un usuario se puede conectar manualmente al servidor POP3 haciendo Telnet al puerto 110. Es muy útil cuando se envía un mensaje con un archivo muy largo que no se quiere recibir. USER <nombre> Identificación de usuario (Solo se realiza una vez). PASS <password> Envías la clave del servidor. STAT Da el número de mensajes no borrados en el buzón y su longitud total. LIST Muestra todo los mensajes no borrados con su longitud. RETR <número> Solicita el envío del mensaje especificando el número (no se 35 / 89

37 borra del buzón). TOP <número> <líneas> Muestra la cabecera y el número de líneas requerido del mensaje especificando el número. DELE <número> Borra el mensaje especificando el número. RSET Recupera los mensajes borrados (en la conexión actual). QUIT Salir. Ventajas del POP3 La ventaja del POP3 comparado a otros protocolos, es que entre servidor cliente no se tienen que enviar tantas órdenes para la comunicación entre ellos. El protocolo POP3 también funciona adecuadamente si no se utiliza una conexión constante a Internet o a la red que contiene el servidor de correo. Emulación de sesiones POP Conectarse al servidor por el puerto TCP 110: telnet servidor.correo.gob.ve / 89

38 2.Indicar el nombre del usuario: USER usuario 3.Indicar la contraseña del usuario: PASS contraseña 4.Solicitar una lista de correos: LIST El resultado de este comando indicará el número de mensajes y octetos que ocupan, así como el desglosado por mensaje. 5.Ver un correo específico: RETR # Donde # es un número de mensaje de acuerdo a LIST. 6.Cerrar la sesión: QUIT 37 / 89

39 Tema 2: Sistemas de correo basados en IMAP Gráfico 2.1 Funcionamiento del sistema de correo basados en IMAP IMAP (acrónimo inglés de Internet Message Access Protocol) es un protocolo de red de acceso a mensajes electrónicos almacenados en un servidor. Mediante IMAP se puede tener acceso al correo electrónico desde cualquier equipo que tenga una conexión a Internet. IMAP tiene varias ventajas sobre POP, que es el otro protocolo empleado para obtener correo desde un servidor. Por ejemplo, es posible especificar en IMAP carpetas del lado servidor. Por otro lado, es más complejo que POP ya que permite visualizar los mensajes de manera remota y no descargando los mensajes como lo hace POP. 38 / 89

40 IMAP y POP3 (Post Office Protocol versión 3) son los dos protocolos que prevalecen en la obtención de correo electrónico. Todos los servidores y clientes de correo electrónico están virtualmente soportados por ambos, aunque en algunos casos hay algunas interfaces específicas del fabricante típicamente propietarias. Por ejemplo, mientras que los protocolos propietarios utilizados entre el cliente Microsoft Outlook y su servidor Microsoft Exchange Server o el cliente Lotus Notes de IBM y el servidor Domino, estos productos también soportan interoperabilidad con IMAP y POP3 con otros clientes y servidores. La versión actual de IMAP, IMAP versión 4 revisión 1 (IMAP4rev1), está definida por el RFC Características de IMAP. (IMAPv4) IMAP fue diseñado como una moderna alternativa a POP por Mark Crispin en el año Fundamentalmente, los dos protocolos le permiten a los clientes de correo acceder a los mensajes almacenados en un servidor de correo. Ya sea empleando POP3 o IMAP4 para obtener los mensajes, los clientes utilizan SMTP para enviar mensajes. Los clientes de correo electrónico son comúnmente denominados clientes POP o IMAP, pero en ambos casos se utiliza SMTP. La mayoría de los clientes de correo utilizan LDAP para sus servicios de directorio. IMAP es utilizado frecuentemente en redes grandes; por ejemplo los sistemas de correo de un campus. IMAP le permite a los usuarios acceder a los nuevos mensajes instantáneamente en sus computadoras, ya que el correo está almacenado en la red. Con POP3 los usuarios tendrían que descargar el a sus computadoras o accederlo vía 39 / 89

41 web. Ambos métodos toman más tiempo de lo que le tomaría a IMAP, y se tiene que descargar el nuevo o refrescar la página para ver los nuevos mensajes. De manera contraria a otros protocolos de Internet, IMAP4 permite mecanismos nativos de cifrado. También está disponible la transmisión de contraseñas en texto plano. Ventajas de IMAP4 en relación a POP3 Algunas de las características importantes que diferencian a IMAP4 y POP3 son: Soporte para los modos de operación conectados y desconectados: al utilizar POP3, los clientes se conectan brevemente al servidor de correo, solamente el tiempo que les tome descargar los nuevos mensajes. Al utilizar IMAP4, los clientes permanecen conectados el tiempo que su interfaz permanezca activa y descargan los mensajes bajo demanda. Esta manera de trabajar de IMAP4 puede dar tiempos de respuesta más rápidos para usuarios que tienen una gran cantidad de mensajes o mensajes grandes. Soporte para la conexión de múltiples clientes simultáneos a un mismo destinatario: el protocolo POP3 supone que el cliente conectado es el único dueño de una cuenta de correo. En contraste, el protocolo IMAP4 permite accesos simultáneos a múltiples clientes y proporciona ciertos mecanismos a los clientes para que se detecten los cambios hechos a un mailbox por otro cliente concurrentemente conectado. Soporte para acceso a partes MIME de los mensajes y obtención parcial: casi todo el correo electrónico de Internet es transmitido en formato MIME 31. El protocolo 31 Extensiones multipropósito de correo de Internet, por sus siglas en inglés, conjunto de definiciones que describen el contenido de un archivo, por ejemplo, en el caso de un sistema de 40 / 89

42 IMAP4 le permite a los clientes obtener separadamente cualquier parte MIME individual, así como obtener porciones de las partes individuales o los mensajes completos. Soporte para que la información de estado del mensaje se mantenga en el servidor: a través de la utilización de señales definidas en el protocolo IMAP4 de los clientes, se puede vigilar el estado del mensaje, por ejemplo, si el mensaje ha sido o no leído, respondido o eliminado. Estas señales se almacenan en el servidor, de manera que varios clientes conectados al mismo correo en diferente tiempo pueden detectar los cambios hechos por otros clientes. Soporte para accesos múltiples a los buzones de correo en el servidor: los clientes del IMAP4 pueden crear, renombrar o eliminar correo (por lo general presentado como carpetas al usuario) del servidor, y mover mensajes entre cuentas de correo. El soporte para múltiples buzones de correo también le permite al servidor proporcionar acceso a los directorios públicos y compartidos. Soporte para búsquedas de parte del servidor: IMAP4 proporciona un mecanismo para que los clientes pidan al servidor que busque mensajes de acuerdo a una cierta variedad de criterios. Este mecanismo evita que los clientes descarguen todos los mensajes de su buzón de correo, agilizando, de esta manera, las búsquedas. Soporte para un mecanismo de extensión definido: como reflejo de la experiencia en versiones anteriores de los protocolos de Internet, IMAP define un mecanismo explícito mediante el cual puede ser extendido. Se han propuesto muchas extensiones de IMAP4 y son de uso común. Un ejemplo de extensión es el IMAP IDLE, que sirve para que el servidor avise al cliente cuando ha llegado un nuevo mensaje de correo y éstos se sincronicen. Sin esta extensión, para realizar la misma tarea, el cliente debería contactar periódicamente al correo electrónico, un adjunto de correo electrónico 41 / 89

43 servidor para ver si hay mensajes nuevos. Emulación de sesiones IMAP 32 1.Conectarse al servidor por el puerto TCP 143: telnet servidor.correo.gob.ve Identificarse con usuario y contraseña: 0 login usuario clave 3.Solicitar información de la bandeja de entrada: 1 select inbox 4.Solicitar las cabeceras del primer mensaje: 2 fetch 1 rfc822.header 5.Salir del sistema: 3 logout / 89

44 43 / 89

45 44 / 89

46 Tema 3: Implementando un servidor IMAP/POP3 Instalación del servidor Dovecot sobre Debian GNU/Linux Dovecot está disponible en el repositorio estable de Debian GNU/Linux, así que basta con instalar el módulo que necesitemos para el protocolo deseado (IMAP o POP3) lo cual se haría de la siguiente forma: aptitude install dovecot-imapd dovecot-pop3d 45 / 89

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