Lección 2: NOMENCLATURA Y FÓRMULAS ESTRUCTURALES

Transcripción

1 Lección 2: NOMENCLATURA Y FÓRMULAS ESTRUCTURALES 1.Composición centesimal. Fórmula empírica y fórmula molecular. Determinación de la fórmula molecular. 2. Concepto de isomería. 3. Grupos funcionales y series homólogas. 4. Formulación orgánica.

2 % de C = 0,153 0,255 % de H = 0,0343 0,255 x 100 = 60 x 100 = 13,45 % de O = 0,068 0,255 x 100 = 26,67 C: 60%; H: 13,45%

3 Fórmula empírica y fórmula molecular

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5 Isómeros: compuestos con igual fórmula molecular y distintas propiedades ISOMERÍA 1. Isómeros constitucionales. Se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural). Se clasifican en: 1a.Isómeros de cadena: Los compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente. 1b. Isómeros de posición. Los compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes. 1c. Isómeros de función.la presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química. 2. Estereoisómeros. Tienen los átomos unidos en el mismo orden (misma conectividad), pero distinta disposición espacial. Se clasifican en: 2a. Isómeros conformacionales (Lección 4) 2b.Isómeros configuracionales (Lección 5) Los isómeros geométricos cis y trans son sólo un tipo de estereoisómeros configuracionales que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

6 Grupos funcionales más importantes Clase alcanos Grupo funcional ninguno Ejemplo - Etano 1 alquenos CH=CH 2 Propeno (homo) aromáticos Tolueno alquinos -C C- 2-Butino haluros de alquilo -halógeno -CH 2 -Br Bromuro de etilo alcoholes fenoles -OH -CH 2 -OH Etanol Ph-OH Fenol -Oéteres -CH 2 -O-CH 2 - Dietiléter aminas primarias -NH 2 -NH 2 Metilamina -NHaminas secundarias ( ) 2 NH Dimetilamina aminas terciarias ( ) 3 N Trimetilamina

7 tioles -SH -CH 2 -SH Etiltiol 2 organometálicos -metal (Li, Mg, Al, etc.) Li Metillitio ( ) 2 Mg Dimetilmagnesio ( ) 3 Al Trimetilalano aldehídos Etanal cetonas Propanona ácidos carboxílicos Ácido acético ésteres Acetato de etilo amidas Acetamida haluros de acilo anhídridos Cloruro de acetilo Anhídrido acético nitrilos -C N CN Acetonitrilo nitroderivados -NO 2 NO 2 Nitrometano

8 Para formular un compuesto Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden: Orden de preferencia 1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquenos > alquinos La función principal determina: el nombre del compuesto la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias.

9 Algunos sustituyentes comunes tienen nombres especiales: Por ejemplo:

10 Existen sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC: Común: vinil alil IUPAC: metilen etenil etiliden propenil Su uso se ilustra a continuación:

11 Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes. Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y parao simplemente o-, m- y p-

12 Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes Clase alcanos Principal (P) -ano Secundaria (S) -il- Ejemplos (P) metano (S) 2-metilpropano 1 alquenos -eno -enil- (P) eteno (S) etenilbenceno (homo) aromáticos -eno -il- (P) benceno (S) feniletano alquinos -ino -inil- (P) etino (S) etinilbenceno haluros de alquilo fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de fluor, cloro, bromo, iodo (P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano alcoholes, fenoles -ol -hidroxi- (P) etanol (S) 4-hidroxipiridina éteres -oxi-, -oxaéter (P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano

13 (P) etilamina aminas primarias -amina -amino- 2 (S) 2-aminoetanol aminas secundarias -amina (P) dietilamina (S) 2-dimetilaminoetanol aminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina tioles -tiol -mercaptano -mercapto (P) metanotiol (P) metilmercaptano (S) 2-mercaptoetanol aldehídos -al aldehído -carbaldehído -formil- (P) etanal (P) aldehído etílico (P) ciclohexano carbaldehído (S) ácido 4-formilbenzoico cetonas -ona cetona -alcanoil- -oxo- (P) propanona (P) dimetilcetona (S) ácido 2 etanoilbenzoico (S) ácido 3-oxobutanoico

14 3 ácidos carboxílicos -carboxiácido... -oico (P) ácido etanoico ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo (S) ácido etoxicarbonilacético amidas -amida (P) etanamida (S) ácido 3- carbamoilbencenosulfónico -carbamoil- haluros de acilo -haloformilhaluro de -oílo (P) cloruro de benzoílo (S) ácido 4- haloformilciclohexanos ulfónico nitrilo -nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo (P) acetonitrilo (S) 2-cianociclohexanol -nitronitroderivados (S) 2-nitroetanol

15 REGLAS PRINCIPALES DE FORMULACION DE HIDROCARBUROS ACICLICOS 1 HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 1. Se toma la cadena lineal más larga posible y se numera de un extremo a otro, de manera que se asignen los números más bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes Los radicales sencillos se citan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos di, tri, etc Los radicales complejos se citan según la primera letra del radical, teniéndose en cuenta los prefijos di, tri, etc Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras, se cita en primer lugar el que tenga el número más bajo en la primera diferencia que se establezca En los radicales complejos se comienza a numerar por el carbono directamente unido a la cadena principal.

16 HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 2 2. Si los localizadores son los mismos, independientemente de por donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el número más bajo al átomo que porta el radical que se cite primero. 3. En el caso de que existan dos o más radicales complejos iguales, en lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se utilizan los prefijos: bis, tris, tetraquis, etc. 4. En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como cadena principal: a) La cadena que tenga mayor número de cadenas laterales. b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos. c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas. d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

17 HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES: ALQUENOS Y ALQUINOS 3 1. Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de insaturaciones. 2. A igual número de enlaces no sencillos, se escoge la cadena que tenga mayor número de átomos de carbono, y a igualdad de átomos de carbono, se escoge la que tenga mayor número de dobles enlaces. 3. Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces. 4. Cuando los localizadores coinciden tanto si se comienza a numerar por la derecha como por la izquierda, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples. 5. Cuando estas reglas no resuelvan las diferencias, se aplican las reglas dadas en los hidrocarburos saturados.

18 Formulación y Nomenclatura Orgánicas en la red: Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos: Página de la IUPAC en internet: Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: Generador de Nombres IUPAC: