SERIE 2 REGLAS DE NOMENCLATURA

Transcripción

1 Departamento de Química rgánica REGLAS DE NMENLATURA NMENLATURA IUPA PARA ALANS 1) Seleccione la cadena continua más larga de átomos de carbono como la cadena principal del hidrocarburo base. Si dos cadenas tienen la misma longitud aquella que tenga más cadenas laterales es la principal. Entonces se da nombre al alcano como derivado de este hidrocarburo base. 2) El nombre del hidrocarburo base tiene la terminacin usual -ano precedida de: met, et, prop, but, pent, hex, etc., que corresponde a: 1, 2, 3, 4, 5, 6 etc., en la cadena principal. 3) Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrgenos en la cadena principal. Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena principal a partir de uno de sus extremos de tal forma que la posicin de los sustituyentes se indique con los números más pequeños posibles. uando se compara las series de números que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de diferencia es la que se escoge. 4) El nombre de los sustituyentes se pone antes del nombre del hidrocarburo base, en orden alfabético. El nombre del último sustituyente se liga con el nombre del hidrocarburo base como una sola palabra. Al ordenar alfabéticamente los sustituyentes no se consideran los prefijos escritos en cursiva:(n-, sec-, ter-, etc.) ni los prefijos mutiplicadores:(di-, tri- tetra-, etc.) a menos que el prefijo multiplicador sea parte de un radical complejo encerrado entre paréntesis. 5) ada sustituyente se precede de un número que denota su posicin en la cadena principal. Siempre se separan los números del nombre del sustituyente con guiones. uando dos sustituyentes están en posiciones equivalentes, al primero citado se le asigna el número menor. 6) Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores: di-, tri- tetra-, etc. Esos prefijos se hacen preceder de números consecutivos que designan la posicin de cada uno de los sustituyentes idénticos. Los números se ordenan en orden creciente de magnitud y se separan por comas. 7) Para dar nombre a un radical complejo a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, comenzando por el carbono ligado a la cadena principal. ualquier grupo unido a esta cadena que se escogi se identificará como sustituyente de esta cadena en la forma usual. b) El primer carbono ( 1 ) de la cadena secundaria escogida es el que está unido a la cadena principal del hidrocarburo base. Los números de los otros carbonos de esta cadena se colocan de acuerdo a éste. Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano

2 Departamento de Química rgánica c) El nombre completo del grupo complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota su posicin en la cadena principal del hidrocarburo base se coloca antes del primer paréntesis. 8) Las reglas de IUPA permiten el uso de nombres comunes de los alcanos no sustituídos tales como: isobutano, isopentano, neopentano, isohexano y de los grupos alquilo no sustituídos tales como: isopropil (metiletil o 1-metiletil), sec-butil (1-metilpropil), isobutil (2-metilpropil), ter-butil (dimetiletil), isopentil (3-metilbutil), neopentil (2,2-dimetilpropil), ter-pentil (1,1- dimetilpropil), isohexil (4-metilpentil). NMENLATURA IUPA PARA ALQUENS Y ALQUINS Los alquenos y los alquinos se identifican usando prácticamente las mismas reglas que se emplearon para asignar nombres a los alcanos pero hay algunas modificaciones: 1) Se selecciona como cadena principal del hidrocarburo base la cadena continua más larga que contenga la unin = o. 2) El nombre del hidrocarburo base se caracteriza por la terminacin eno- si tiene un enlace = y por la terminacin ino- si tiene un enlace. 3) Se enumera la cadena principal de átomos de carbono que contiene el enlace múltiple, comenzando por el extremo más cercano a dicha unin. De esta forma, se asigna el número más bajo posible a la posicin del enlace múltiple. 4) El más bajo de los números asociados con los dos carbonos de la unin múltiple se escoge para indicar la posicin del enlace y este número aparece inmediatamente antes del nombre del alqueno o del alquino. Para los compuestos complejos el número que designa un doble enlace se puede colocar entre el prefijo (alc-) y el sufijo (eno- o ino-). 5) uando existen dos o más uniones = o en la cadena continua más larga que contiene tales enlaces se usa las terminaciones:-adieno, -atrieno, etc. o -adiino, atriino, y se indica cada una de las posiciones múltiples por un número, por ejemplo: 2-metil-1,3-butadieno. 6) uando en el mismo compuesto existen enlaces = y se escoge como cadena principal aquella que contenga el número máximo de esas uniones. Los dobles enlaces tienen precedencia sobre los triples al asignar el nombre. Se asignan los números más pequeños posibles a las uniones múltiples aunque en algunos casos esto hace que un enlace sea localizado por un número más pequeño que un enlace =. Sin embargo, cuando hay posibilidad de eleccin a los dobles enlaces se les asigna los menores números. 7) Los sustituyentes y sus posiciones se indican en la forma usual. NMENLATURA IUPA PARA MPUESTS QUE NTIENEN GRUPS FUNINALES. Los compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales (por ejemplo, R-X en donde X es un grupo funcional) se identifican indicando el reemplazo de un hidrgeno en un compuesto base acíclico o cíclico (R-H) por el grupo X. El nombre de un compuesto R-X acíclico se asigna según las siguientes reglas: 2 Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano 2013

3 Departamento de Química rgánica 1) uando existen dos o más grupos funcionales en un compuesto se debe determinar cuál es el grupo principal. En la tabla se da el orden de prioridad de varios grupos funcionales. El grupo que está más arriba en este orden es considerado como el grupo principal o funcin principal. El grupo funcional en un compuesto monofuncional es el grupo principal de ese compuesto. 2) La cadena continua más larga que contiene el grupo principal se escoge como la cadena principal del compuesto. Para hacerlo se sigue un orden de procedencia sucesivamente hasta que se puede hacer una decisin y seleccionar la cadena principal: a) La que contenga el mayor número de grupos principales b) La que tenga el número máximo de enlaces múltiples c) La de mayor longitud d) La de mayor número de enlaces =, etc. 3) Se enumera la cadena principal en tal forma que se usen los números más bajos posibles para indicar la posicin del grupo principal. 4) La última parte de un nombre sustitutivo se construye citando el sufijo correspondiente al grupo principal (véase la tabla) después del nombre compuesto base R-H (su nombre se decide por el número de átomos de carbono y el grado de insaturacin en la cadena principal). La posicin del grupo principal y la posicin de los enlaces múltiples se indica de la siguiente manera: a) Si la cadena principal es saturada: se coloca un número que indica la posicin del grupo principal, luego el nombre del alcano (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal) y por último el sufijo. Por ejemplo: 4-butanol, 4-butanotiol b) Si la cadena principal contiene un enlace =: se coloca un número que indica la posicin del doble enlace, luego el nombre del alqueno (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal, y por último el sufijo, que indica la posicin y nombre del grupo principal. Por ejemplo: 3- buten-2-ol. c) Si la cadena principal contiene un enlace : se coloca un número que indica la posicin del triple enlace, luego el nombre del alquino (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal), y por último el sufijo, que indica la posicin y nombre del grupo principal. Por ejemplo: 3- butin 2-ona. 5) Los grupos funcionales que no se escogieron como funcin principal se identifican como sustituyentes usando los prefijos apropiados (véase la tabla). iertos grupos funcionales no tienen un sufijo conveniente y se identifican como sustituyentes con los prefijos siguientes: flúor- para F-, cloro- para l-, bromo- para -Br, yodo- para I-, alcoxi- para R-, nitroso- para - N, nitro- para -N 2. 6) Todos los sustituyentes se deben citar en orden alfabético. En esta ordenacin no se consideran los prefijos multiplicadores a menos que sean parte del nombre de un radical complejo encerrado entre paréntesis. Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano

4 Departamento de Química rgánica 7) Las posiciones de los sustituyentes deben indicarse con la notacin adecuada: los números se separan unos de otros por medio de comas y de las palabras por medio de guiones. ADENAS LATERALES Y RADIALES Tal como se mencion anteriormente, un tipo de sustituyentes de las cadenas principales son las cadenas laterales, también conocidas como radicales. Los radicales son el conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal de un hidrgeno de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo era un alcano, el radical será un alquilo, mientras que si es un alqueno o alquino, los radicales originados serán alquenilos o alquinilos, respectivamente. Punto de unin con la cadena principal H Isopropilo Propilo n-butilo o butilo normal Isobutilo H 3 2 H 3 sec-butilo ter-butilo H 2 Etenilo o Vinilo H propenilo o Alilo H Etinilo Fenilo Bencilo iclopentilo iclobutilo iclohexilo 3-metilciclohexilo Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano

5 Departamento de Química rgánica NMENLATURA DE AMINAS Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco en las cuales uno a más de los hidrgenos han sido reemplazados por radicales alquílicos o arílicos, dando origen así a las aminas primarias, secundarias y terciarias. a) Para las aminas primarias (se ha reemplazado slo un hidrgeno por una cadena alquílica o arílica), se las nombra tomando el nombre del radical sin la letra o final y agregando la palabra amina. Ejemplo: etilamina. En caso de que el grupo amino se encuentre en una posicin no terminal de una cadena, se tomará como -1 el carbono en el cual se encuentra el grupo amino, nombrándose la cadena como un radical compuesto. Ejemplo: (1-etil-4- metilpentil)amina. b) Las aminas secundarias y terciarias se nombran como si fueran derivados de aminas primarias, precedidas por los nombres del o los grupos alquilos adicionales. Estos grupos alquilos se nombran anteponiendo la letra N- para indicar que se encuentran sustituyendo los hidrgenos de la amina y no la cadena principal. Ejemplo: N-etilbutilamina. NMENLATURA EN DERIVADS DEL BENEN El anillo bencénico puede encontrarse en una molécula ya sea como sustituyente de una cadena principal (en cuyo caso se lo nombrará como radical, es decir, fenilo), o bien como parte principal o base de la estructura. Las reglas de nomenclatura a adoptar en caso de que el benceno sea la estructura principal son las siguientes: a) Si el benceno está monosustituido, se le asigna el número 1 al carbono que porta la sustitucin, y el nombre se construye ligando el nombre del sustituyente con la palabra benceno, no siendo necesario citar el número del localizador, por ejemplo: etilbenceno. b) Si el benceno está polisustituído se debe elegir una numeracin que le otorgue los menores números a todos los sustituyentes del anillo. Si varias de esas secuencias numéricas son iguales, se elige la que le asigna el menor número al sustituyente que precede por orden alfabético. El nombre se forma enunciando los sustituyentes por orden alfabético precedidos por sus números localizadores a los que le sigue la palabra benceno. Ejemplo: 1- etil-3,5-dimetilbenceno (recordar que los prefijos multiplicadores no se alfabetizan). c) Si el benceno está disustituido, siguiendo las reglas anteriores se pueden obtener slo 3 tipos de disustituciones: 1,2-; 1,3-; y 1,4-. A la sustitucin 1,2- se la conoce como sustitucin orto y se la suele abreviar con una o- delante del nombre, por ejemplo: o-dinitribenceno o 1,2-dinitrobenceno. De manera análoga, la sustitucin 1,3- recibe el nombre de sustitutcin meta y la 1,4- sustitucin para, abreviándose con una m y una p respectivamente (mnitroclorobenceno, p-dietilbenceno). Existen estructuras derivadas del benceno que poseen nombres propios que se utilizan comúnmente y son aceptados por la IUPA. Los más comunes son: Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano

6 Departamento de Química rgánica H Tolueno Fenol Anilina Acido Benzoico TABLA DE PREFIJS Y SUFIJS PARA ALGUNS GRUPS FUNINALES SEGÚN LA NMENLATURA SUSTITUTIVA DE LA IUPA Grupo Funcional Prefijo Sufijo H (carboxi-) -oico [ácido] -carboxílico [ácido] S 3 H R X N H H (sulfo-) (alcoxicarbonil-) (haloformil-) (carbamoil-) (ciano-) (fornil-) (oxo-) hidroxi- -sulfnico [ácido] -oato -carboxilato -oilo [halogenuro de] -carbonilo [halogenuro] -amida -carboxamida -nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehído -ona -ol amino- -amina En los casos en que hay dos sufijos para el mismo grupo funcional, el inferior es el único que se usa cuando el grupo funcional está ligado a un sistema cíclico. Los prefijos encerrados entre paréntesis rara vez se emplean en el nombre de compuestos sencillos, apareciendo casi de forma exclusiva como sufijos. No ocurre lo mismo con los grupos -H y -, los cuales corrientemente pueden aparecer acompañando a un grupo funcional de mayor prioridad, como por ejemplo en los aminoácidos. Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano

7 Departamento de Química rgánica TABLA DE PRIRIDADES NMENLATURA IUPA PARA ALGUNS GRUPS FUNINALES MUNES ESTRUTURA PARIAL + N( ) 3 2 H S 3 H 2 R NR 2 N RH ArH NR 2 NMBRE in onio (ej: amonio) ácido carboxílico ácido sulfnico éster amida nitrilo aldehído cetona alcohol fenol amina alqueno alquino X N 2 6 H 5 R halgeno nitrofenilalquil- Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano

8 Departamento de Química rgánica PRBLEMA 1 Nombre los siguientes compuestos según IUPA: 1) 2) ) 2 2 H ) 5) 6) 7) H l H 2 H 8) 9) 10) H 3 N 11) H H ) 13) 14) 15) H 2 18) 16) 17) ( 2 ) N N2 19) H N ( 2 ) 2 N 2 Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano

9 Departamento de Química rgánica 27) l 28) H 3 H H 2 H 2 H H 29) l 30) 31) 32) 2 2 H H l PRBLEMA 2 Escriba la estructura de los siguientes compuestos: a) 3-etil-3,4-dimetilhexano p) N,N-dimetil-4-vinilciclohexilamina b) 2,4,5-trimetiloctano q) 1,2-dietilbenceno c) cis-2-buteno r) p-terbutiltolueno d) trans-1,2-dicloroeteno s) m-dinitrobenceno e) 3-trans-3,4-dicloro-9-metildeceno t) benzoato de ter-butilo o benzoato de t-butilo f) 5-cloro-3-metil-3-hexen-2-ol u) heptanoato de sec-butilo g) 1-etinil-1-ciclohexanol v) benzamida h) 1,4-dimetoxi-2-penteno w) N-metilbenzamida i) ácido 3-cloropropanoico x) N-vinilformamida j) ácido 3-trans-2-etilpentenoico y) N,N-dibencilpropanamida k) 3-cloro-1-pentanol z) ácido frmico l) 8-isopropoxi-6-vinil-3-nonanona aa) ácido acético m) 4-metil-2-pentanona ab) ácido benzoico n) N-etilpentilamina ac) tolueno o) 2-isobutilciclohexilamina ad) anilina Química rgánica (s. Biolgicas) - urso de Verano