PRÁCTICA Nº 5 REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN. Objetivos

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1 PRÁCTICA Nº 5 REACCINES DE PLIMERIZACIÓN bjetivos - Realizar un ejemplo práctico de reacción de polimerización por condensación: Preparación de un poliéster. Preparación de una poliamida. - Resaltar la importancia de los polímeros como compuestos orgánicos de interés industrial.

2 INTRDUCCIÓN. Un polímero es una molécula muy grande que se obtiene por combinación de unidades pequeñas que se repiten. Las moléculas a partir de las cuales se forman las unidades que se repiten reciben el nombre de monómeros, y el proceso por el cual a partir de estos monómeros se obtiene un polímero se denomina polimerización. El proceso de polimerización se puede llevar a cabo por reacciones de adición o de condensación. Los polímeros de adición se obtienen por la reacción entre los monómeros sin eliminación de átomos, mientras que los polímeros de condensación se forman por reacciones entre los grupos funcionales de los monómeros con eliminación de moléculas sencillas. Al objeto de formar moléculas de cadena larga, las unidades monoméricas deben contener dos o más de cada uno de estos grupos funcionales. De esta forma un grupo funcional de un extremo de una molécula A reacciona con el grupo funcional de una molécula B, formándose una estructura en la cual las moléculas de A y B se disponen de forma alternada (.A B A B A B..). Ejemplos típicos de reacciones de polimerización por condensación son la formación de poliésteres y poliamidas. Los poliésteres se forman por la reacción entre un anhídrido de ácido y un diol ó triol, con eliminación de una molécula de agua. Las poliamidas se obtienen por la reacción de condensación entre un diácido y una diamina. n H C R C H + n H 2 N R 1 NH 2 C R C HN R 2 NH + n H 2 n diácido diamina poliamida A nivel industrial estas reacciones se llevan a cabo en presencia de catalizadores. En el caso de la poliamida partiremos de un cloruro de ácido, ya que es más reactivo que el ácido, para facilitar que la poliamida se obtenga de forma rápida y espontánea.

3 MATERIALES Y REACTIVS. - Gradilla con tubos de ensayo. - Pinzas metálicas. - Vaso de precipitados de 50 ml. - Probetas de 10 y 25 ml. - Varilla de vidrio. - Anhídrido ftálico. - Acetato de sodio. - Etilenglicol. - Glicerol. - Disolución acuosa de hexametilendiamina al 5%. - Disolución de cloruro de adipoilo en ciclohexano al 5%. - Etanol. - Acetona. - Éter. PRCEDIMIENT EXPERIMENTAL. a) Preparación de Poliésteres. En esta práctica se procederá a la obtención de un poliéster lineal y un poliéster entrecruzado por reacción del anhídrido ftálico con etilenglicol (Etano-1,2-diol) y glicerol (Etano-1,2,3-triol) respectivamente. Se cogen dos tubos de ensayo y se añaden a cada uno de ellos 2 g de anhídrido ftálico y 0,1 g de acetato de sodio. Seguidamente, a uno de los tubos se le agregan 0,8 ml de etilenglicol y al otro 0,8 ml de glicerol. Se sujetan ambos tubos con unas pinzas de forma que se puedan calentar simultáneamente. El calentamiento se realiza de forma suave hasta que se observa que la disolución empieza a hervir (las burbujas que se observan son debidas a la evaporación del agua que se forma durante el proceso de esterificación); seguimos calentando durante unos cinco minutos aproximadamente. Pasado este tiempo dejamos enfriar los tubos y analizamos la viscosidad y la dureza de los dos polímeros, tomando nota de las características observadas. Tomamos una muestra de los polímeros obtenidos y hacemos un ensayo de solubilidad de los mismos en agua, éter, alcohol y acetona. En el caso del Gliptal, polímero obtenido en la reacción del glicerol, se procede previamente a su trituración en

4 un mortero y una vez disuelto, verter una parte de la disolución sobre un trozo de madera ó metal y dejarlo secar. bservar la naturaleza del residuo formado. b) Preparación de una Poliamida. En el vaso de precipitados de 50 ml verter 10 ml de la disolución acuosa de hexametilendiamina al 5%. Sobre esta añadir 10 gotas de la disolución de hidróxido de sodio al 20% y, a continuación, con mucho cuidado, agregar 10 ml de la disolución de cloruro de adipoilo en ciclohexano al 5%, evitando en todo momento que las dos disoluciones se mezclen, para lo cual inclinamos ligeramente el vaso de precipitados y añadimos la disolución de cloruro de forma que resbale por la pared del vaso. Como las dos disoluciones no son miscibles se formarán dos capas y la película de polímero se irá formando en la interfase. Cuando veamos que se va formando la película, con unas pinzas la cogemos y la despegamos suavemente de las paredes del vaso de precipitados y la enrollamos alrededor de una varilla de vidrio. Juntamos la masa en el centro y levantamos la varilla para que la poliamida se vaya formando de forma continua y se pueda obtener un hilo de gran longitud. Hay que tener la precaución de no estirar el hilo con demasiada rapidez ya que puede romperse. De esta manera girando la varilla se obtendrá un ovillo de hilo de nylon, que es el polímero que se ha obtenido. El ovillo así formado se lava varias veces con agua y se deja secar sobre papel. Si agitamos las dos fases se puede obtener más cantidad de polímero. Se decanta el líquido residual y se repite el proceso de lavado y secado del polímero formado. NRMAS DE SEGURIDAD. Se debe evitar respirar los vapores de la disolución de cloruro de adipoilo. Asimismo evitar todo contacto de la piel con la disolución de hexametilendiamina, debido fundamentalmente al NaH presente en la misma. En la reacción de formación de la poliamida se desprenden unos vapores de color blanco que se forman a medida que transcurre la reacción y que no se deben respirar debido a su carácter irritante. Una vez finalizada la práctica hay que tener el cuidado de verter los líquidos sobrantes de los distintos procesos en los recipientes indicados para el almacenamiento y eliminación de sustancias de carácter contaminante, sobre todo cuando se utilizan disolventes orgánicos halogenados. Los restos del nylon obtenido se pueden tirar a la basura sin ningún tipo de problema.

5 CUESTINES. 1. Escribir las reacciones químicas que tienen lugar en cada caso. 2. A que compuesto se deben los vapores blancos que se forman durante el proceso de reacción de obtención de nylon?. 3. Sugerir una aplicación práctica de la resina de poliéster (Gliptal) obtenida. 4. El Kevlar es un polímero industrial de gran aplicación. Indicar los productos de partida para su obtención así como la reacción de polimerización.

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