EL EXTRAORDINARIO NYLON: DE PARACAIDAS A LENCERíA

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1 TEMARIO FISICO-QUÍMICA 1º BACHILLERATO BLOQUE 3: REACCIONES QUÍMICAS FABRICANDO MATERIALES EL EXTRAORDINARIO NYLON: DE PARACAIDAS A LENCERíA 1

2 Preparación de Fibras Textiles: Nailon Qué es y para qué sirve? En 1931, el químico Wallace Carothers, de las industrias DuPont, estaba trabajando en compuestos sintéticos que imitaran la estructura de la seda. La seda es una fibra brillante y de apariencia muy hermosa, pero muy frágil...y muy cara. Podría obtenerse una fibra al alcance de todos los bolsillos y de mayor resistencia? Unas medias de seda artificial que no formaran carreras al poco tiempo? Carothers hizo cientos de pruebas sin mucho éxito...hasta que al combinar dos compuestos, un diácido y una diamina, se formó el compuesto 66. Siguió investigando, y en 1935, una variante de la fibra 66, el nailon, salía al mercado. Inmediatamente se le llamó la fibra milagrosa. Tenía apariencia sedosa, una enorme resistencia, y era barata. Fue un éxito de ventas inmediato, especialmente en su primer mercado...la ropa interior femenina. Pocos años después, se declaró la II Guerra Mundial, y el nailon encontró otros usos. Por ejemplo, era tan ligero y resistente que se usó para fabricar paracaídas, y combinado con otros materiales, se empleó en los neumáticos de los bombarderos B29. Tan importante resultó ser, que se racionó su uso a la población civil. Nada de medias ni ropa interior la producción de nailon se dedicó casi por completo a usos militares. Hoy se emplea en fibras textiles, material médico de sutura, paracaídas, aerostación...tiene multitud de usos. Vamos a ver cómo se fabrica el nailon. 2

3 Las manos en la masa Nailon: la reacción entre el dicloruro de decanodioilo y el 1,6-diaminohexano. Un disolvente orgánico no se mezcla con agua (lo mismo que ocurre con aceite y agua). Si preparamos una disolución de un cloruro de diácido en un disolvente orgánico, no se mezclará con una disolución de una diamina en agua. Veremos dos capas bien separadas: el agua con la diamina por debajo, el disolvente orgánico con el diácido por arriba. En la interfaz entre las dos capas, pequeñas cantidades del diácido y la diamina se encuentran, y reaccionan entre sí, formando un polímero. Un polímero es una molécula de gran tamaño formada por repetición de unidades más pequeñas, por ejemplo, diácido-diamina-diácido-diamina-diácido... El polímero que se forma es una hebra muy fina, que sacaremos con una pinza. A medida que la saquemos, nuevas unidades del ácido y la diamina reaccionarán y formarán más fibra. Iremos formando un carrete de nailon. La paciencia se nos agotará antes que el nailon! 3

4 Kit Hexano, 100cm 3 ; Dicloruro de decanedioilo, 5.0cm 3 ; Agua destilada 100cm 3 ; Carbonato sódico 10g; 1,6-diaminohexano, 5.0g; Dos vasos de precipitados 250cm 3 ; Viales, 5cm 3 ; Pinzas; Varillas de cristal. Procedimiento Las siguientes disoluciones se preparan por separado: Disolución A: dicloruro de decanodioilo en hexano. Se vierten 100cm 3 de hexano en un vaso de precipitados de 250 cm 3, se añaden 5.0 cm 3 de dicloruro de decanodioilo, y se agitan hasta que se mezclan totalmente. Disolución B: 1,6-diaminohexano en carbonato sódico acuoso. Se vierten 100cm 3 de agua destilada en un vaso de precipitados de 250 cm 3, se añaden 10g de carbonato sódico anhidro, y se agitan hasta disolverse. Se añaden 5.0 g de 1,6-diaminohexano sólido y se agitan hasta su completa disolución. Se vierten 2 cm 3 de la disolución A en un vial de 5 cm 3. Se añade cuidadosamente un volumen similar de la disolución B. La solución A contiene el disolvente orgánico, es menos densa que la capa acuosa, y por tanto quedará por encima de ésta. Se toma la película de poliamida (una sustancia blanca) que se empieza a formar en la interfaz de las dos disoluciones con unas pinzas y se saca lentamente del vial. Se enrolla la fibra alrededor de la varilla de vidrio y se continúa tirando, hasta formar un carrete de nailon. 4

5 Información adicional (nivel avanzado, Bachillerato) Gran número de fibras sintéticas son poliamidas. Estas son polímeros en que las unidades que se repiten están unidas por enlaces amida, CO NH. Nailon-6,10 Nailon-6,10 está compuesto de dos monómeros, uno contiene seis átomos de carbono, y el otro diez (de ahí su nombre). El monómero de 10 átomos de carbono es el dicloruro de decanodioilo (ClOC(CH 2 ) 8 COCl), un cloruro de ácido con un grupo COCl en cada extremo. El otro monómero (1,6-diaminohexano, H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 ) es una cadena de seis átomos de carbono con un grupo amino, NH 2, en cada extremo. Cuando los dos compuestos polimerizan, los grupos ácido y amino se combinan, al tiempo que desprenden una molécula de ácido clorhídrico (HCl): ncloc-(ch 2 ) 8 -COCl + n H 2 N-(CH 2 ) 6 -NH 2 -(CO-(CH 2 ) 8 -CONH-(CH 2 ) 6 -NH) n - + HCl Nailon-6,6 Este polímero se forma por condensación de dos moléculas de seis átomos de carbono, el ácido hexanodioico y el 1,6-diaminohexano. La condensación del diácido y la diamina desprende agua: nhooc (CH 2 ) 4 COOH + nh 2 N (CH 2 ) 6 NH 2 (CO (CH 2 ) 4 CONH (CH 2 ) 6 NH) n + nh 2 O Nailon-6 El nailon-6 se forma a partir de la caprolactama, una molécula de seis átomos de carbono, que tiene un grupo amida (CONH). Al abrirla, se polimeriza, generando una cadena continua: (NH (CH 2 ) 5 CONH (CH 2 ) 5 CONH (CH 2 ) 5 CO) n. 5

6 PROYECTO FCT