3015 Síntesis de yodociclohexano a partir de ciclohexano y yodoformo
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- Magdalena Henríquez
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1 5 Síntesis de yodociclohexano a partir de ciclohexano y yodoformo + CHI NaOH I C 6 H (8.) CHI (9.7) (.) C 6 H I (.) Literatura P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, and A. A. Fokin, Angew. Chem. 999,, ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 999, 8, P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, P. A. Cunchenko, I. V. Kolomistin, A. Wittkopp, G. Feder, A. A. Fokin, Chem. Eur. J.,, 7, 997 Clasificación Tipos de reacción y clases de productos yodación, reacción radicálica alcano, yodoalcano Métodos o técnicas de trabajo trabajo en ausencia de luz, agitación con barra de agitación magnética, agitación, extracción, filtración, evaporación con rotavapor, destilación a presión reducida Instrucciones (escala 5 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 5 ml, agitador magnético, barra de agitación magnética, aparato de destilación, bomba de vacío, rotavapor, baño de aceite Productos yodoformo (triyodometano) (pf C) hidróxido sódico 8 ml, g,,66 mol, 9,7 g (5, mmol) 8, g (76 mmol) 5 ml Reacción Se introducen 8 ml ( g,,66 mol) de ciclohexano, 8, g (76 mmol) de NaOH finamente pulverizada y 9,7 g (5, mmol) de yodoformo en un matraz de fondo redondo de 5 ml equipado con una barra de agitación magnética eficaz. Se tapa el matraz con un tapón
2 de vidrio y se envuelve en papel de aluminio para proteger de la luz su contenido. Se agita la mezcla durante 8 horas a temperatura ambiente a la máxima velocidad posible. Elaboración Se filtra la mezcla y el resíduo sólido se extrae cinco veces con ml de ciclohexano cada una. Se elimina el disolvente de las fases orgánicas con el rotavapor a una presión ligeramente reducida ( hpa). Se obtiene com producto bruto un líquido espeso. Rendimiento bruto: 8,9 g El producto bruto se destila a vacío. Rendimiento: 5,8 g; (7,6 mmol, 55%); p eb 7 C ( hpa), líquido viscoso, transparente, fácilmente amarillo. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo resíduo del filtro ciclohexano evaporado resíduo de destilación Eliminación resíduos sólidos, libres de mercurio disolventes orgánicos, libres de halógenos disolver en una pequeña cantidad de acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Comentarioss Dado que la mezcla de reacción es heterogénea, la velocidad de reacción depende enormemente de la velocidad de agitación. Tiempo 5 horas, con8 horas de agitación Pausa Antes de la elaboración Grado de dificultad Fácil Instrucciones (escala mmol) Equipo matraz de fondo redondo de ml, agitador magnético, barra de agitación magnética, aparato de microdestilación, bomba de vacío, rotavapor, baño de aceite Productos yodoformo (triyodometano) (pf C) hidróxido sódico 6 ml, (6,8 g, 566 mmol),9 g (, mmol) 5,65 g ( mmol)
3 5 ml Reacción Se introducen 8 ml (6,8 g, 556 mmol) de ciclohexano, 5,65 g ( mmol) de NaOH finamente pulverizada y,9 g (, mmol) de yodoformo en un matraz de fondo redondo de ml equipado con una barra de agitación magnética eficaz. Se tapa el matraz con un tapón de vidrio y se envuelve en papel de aluminio para proteger de la luz su contenido. Se agita la mezcla durante 8 horas a temperatura ambiente a la máxima velocidad posible. Elaboración Se filtra la mezcla y el resíduo sólido se extrae tres veces con ml de ciclohexano cada una. Se elimina el disolvente de las fases orgánicas con el rotavapor a una presión ligeramente reducida ( hpa). Se obtiene com producto bruto un líquido espeso. Rendimiento bruto:,9 g El producto bruto se destila a vacío en un aparato de microdestilación. Rendimiento:, g; (5,7 mmol, 57%); p eb 7 C ( hpa), líquido viscoso, transparente, fácilmente amarillo. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo resíduo del filtro ciclohexano evaporado resíduo de destilación Eliminación resíduos sólidos, libres de mercurio disolventes orgánicos, libres de halógenos disolver en una pequeña cantidad de acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Comentarioss Dado que la mezcla de reacción es heterogénea, la velocidad de reacción depende enormemente de la velocidad de agitación. Tiempo 5 horas, con8 horas de agitación Pausa Antes de la elaboración Grado de dificultad Fácil
4 Analíticas GC Preparación de muestras: Se disuelve una gota del producto en ml de tert-butil metil eter, se inyecta µl. Condiciones de GC: columna: Macherey y Nagel, SE-5, 6-MN-75-9, 5 m, ID, mm, DF.5 µm inyección: Gerstel KAS, inyector 5 C; inyección partida: :, volumen inyectado µl gas portador: nitrógeno, presión precolumna 6 kpa, velocidad de flujo, ml/min horno: 8 C ( min), 5 C/min, 5 C ( min) detector: FID, 75 C El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos. GC del producto bruto GC.del producto puro Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % Producto Producto puro bruto 9, product (iodocyclohexane) 7 8 7, sin identificar (probablemente productos de 5 6 otros sin identificar descomposición térmica,5
5 Espectro H NMR del producto bruto (5 MHz, CDCl ) Espectro H NMR del producto puro (5 MHz, CDCl ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación,, M CH,58,69 M CH,89, M CH,,8 M CH,,8 M CHI 7,6 disolvente La señal a.87 ppm en el espectro del producto bruto corresponde al diyodometano. 5
6 Espectro C NMR del producto bruto (5 MHz, CDCl ) Espectro C NMR del producto puro (5 MHz, CDCl ) δ (ppm) Asignación 5, C- 7, C-, C-5,9 C- 9,6 C-, C-6 76,5-77,5 disolvente 5 6 I La señal a ppm en el espectro del producto bruto corresponde al diyodometano. 6
7 Espectro IR del producto bruto (film) Espectro IR del producto puro (film) (cm - ) Asignación 9, 875, 85, 89 tensión C-H, alcano 57 tensión C-I 7
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