4º PhDay Químicas. 8 de octubre de 2020 Sala de Grados Edificio A (antigua capilla) Facultad de Ciencias Químicas De 9:30 a 16:30h

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1 4º PhDay Químicas 8 de octubre de 2020 Sala de Grados Edificio A (antigua capilla) Facultad de Ciencias Químicas De 9:30 a 16:30h Alumnos de los distintos programas de Doctorado impartidos en la Facultad de Ciencias Químicas expondrán su investigación

2 PROGRAMA PhDay QUÍMICAS 2020 (8 de octubre de 2020) 9:30-9:45 Acto de apertura 9:45-11:15 Primera Sesión de Comunicaciones Rationalizing the Al(I)-Promoted Oxidative Addition of C-C Versus C-H Bonds in Arenes Jorge Juan Cabrera Trujillo (Química Orgánica) Los receptores nucleares LXR controlan la adquisición del perfil fenotípico de macrófagos humanos Arturo González de la Aleja Molina (Bioquímica) Development of an electrochemical immunoplatform for the simultaneous determination of tumoral hypoxia-related biomarkers Cristina Muñoz San Martín (Química Avanzada) Termodinámica y Cinética de la Cristalización Pablo Montero de Hijes (Química Teórica y Modelización computacional) Reprogramación metabólica inducida por nuevas vacunas de inmunoterapia de alérgeno Cristina Benito Villalvilla (Bioquímica) Surface treatments for aluminium alloys in the aeronautic industry Rubén del Olmo Martínez (Química Avanzada) Validación de los receptores del ácido lisofosfatídico para el tratamiento de enfermedades que carecen de terapias efectivas Nora Khiar Fernández (Química Orgánica) 11:15-11:45 Pausa 11:45-13:15 Segunda Sesión de Comunicaciones Nuevos ensamblajes oligotiofeno-naftalimida para aplicaciones optoelectrónicas Matías Jesús Alonso Navarro (Tecnologías industriales URJC/UCM) Las albúminas 2S: pequeños grandes avances en la investigación hacia la medicina de precisión en el campo de la alergia a alimentos Cristina Bueno Díaz (Bioquímica) Detección y cuantificación de nanopartículas de TiO 2 en productos de confitería Gustavo Moreno Martín (Química Avanzada) Redes Orgánicas Covalentes: diseño de materiales para aplicaciones biosostenibles Paloma García Arroyo (Química Orgánica)

3 A new bispecific immunotoxin against 2 different tumoral antigens Javier Narbona Corral (Bioquímica) Growth of nanocolumnar thin films on patterned substrates at oblique angles. Fabrication of nanostructured surfaces and applications Sandra Muñoz Piña (Química Avanzada) Proceso CWPO en continuo empleando un catalizador nanomagnético de fácil preparación para la eliminación de antiinflamatorios no esteroideos en aguas Ysabel Huaccallo Aguilar (Ingeniería Química) Nuevos agentes anti-senescencia inspirados en metabolitos de la microbiota Iván Arribas Álvarez (Química Orgánica) 13:15-14:30 Pausa 14:30-16:00 Tercera Sesión de Comunicaciones "Cancer-meter" within reach of everyone Alejandro Valverde de la Fuente (Química Avanzada) Síntesis Controlada de Quinonas Funcionalizadas a partir de Naftalen-1-onas fusionadas Fernando Herrera García (Química Orgánica) Papel del Sistema Endocannabinoide en la generación y progresión del cáncer de mama Isabel Tundidor Pérez (Bioquímica) Eliminación de Ácido Peracético para la Regeneración de Efluentes Industriales Borja Garrido Arias (Ingeniería Química) Cationic Lipid Systems as Nucleic Acid Nanovectors in Gene Therapy Natalia Sánchez Arribas (Química Avanzada) Desarrollo de Miméticos de Hidrogenasa Modulables por Metales de Transición para la Producción de Hidrógeno en Ausencia de Agentes Reductores Moleculares Sergio Aguado Rivero (Química Orgánica) Preparación y estudio de nanocomposites bifuncionales que incorporan diferentes agentes de acoplamiento de silano Carlos Ferrer Gracia (Química Avanzada) 16:30 Clausura y entrega de premios

4 Primera Sesión de Comunicaciones (9:45-11:15h)

5 Rationalizing the Al(I)-Promoted Oxidative Addition of C-C Versus C-H Bonds in Arenes Jorge Juan Cabrera Trujillo Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid. Most of the current methodologies to activate aromatic compounds for further functionalization are usually limited to transitions metal catalysts. 1 In sharp contrast, methodologies based on main group systems are rare. In 2018, Aldridge and co-workers reported that aluminyl species 1 is able to activate the C C bond of benzene at room temperature. Strikingly, the more common C H bond activation can be only achieved under thermodynamic control. The physical factors controlling the selectivity of this process are however essentially unknown, which hampers the rational design of related main-group species to achieve selective C C/C H bond activations. For this reason, we have used state-of-the-art computational methods to quantitatively understand these bond activations not only in benzene but also in extended aromatic systems. 3 (Figure 1). t Bu t Bu O Dipp N Al N Dipp C-C activation? or C-H activation? 1 Figure 1. Al(I)-Promoted oxidative addition of C C versus C H bonds in arenes considered in this study. (1) M. R. Crampton, Aromatic Substitution, Organic Reaction Mechanism Series, 2020, (2) J. Hicks, P. Vasko, J. M. Coicoechea, S. Aldridge, Reversible, Room- Temperature C-C Bond Activation of Benzene by an Isolable Metal Complex, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, (3) J. J. Cabrera-Trujillo, I. Fernández, Rationalizing the Al(I)-Promoted Oxidative Addition of C-C Versus C-H Bonds in Arenes, Chem. Eur. J. 2020, 26, VIP ARTICLE.

6 Los receptores nucleares LXR controlan la adquisición del perfil fenotípico de macrófagos humanos. Arturo González de la Aleja Molina Grupo de Biología de las Células Mieloides. Centro de Investigaciones Biológicas. (CIB-CSIC) Los macrófagos son células del sistema inmunitario que defienden al organismo frente a alteraciones endógenas y agresiones externas, y regulan el correcto funcionamiento de nuestros tejidos y órganos. Los macrófagos presentan una alta versatilidad funcional, como evidencia su capacidad de promover o resolver respuestas inflamatorias. De hecho, un balance apropiado entre macrófagos pro- y antiinflamatorios (GM-MØ y M-MØ, respectivamente) es crucial para el funcionamiento de nuestro organismo, mientras que su desequilibrio promueve o colabora en la génesis de numerosas patologías de base inflamatoria. Por este motivo, el conocimiento de los mecanismos moleculares que regulan la plasticidad funcional de los macrófagos es vital para el desarrollo de terapias frente a enfermedades como la aterosclerosis, la artritis reumatoide o el cáncer. Con objeto de identificar factores directamente implicados en la adquisición de las funciones pro-inflamatorias y anti-inflamatorias de macrófagos humanos, mi trabajo de Tesis Doctoral se ha centrado en los Receptores X Hepáticos (Liver X Receptors, LXR), dos factores de transcripción (LXRα, NR1H3; LXRβ, NR1H2) que regulan el metabolismo del colesterol y de lípidos, pero cuya implicación en la polarización funcional de macrófagos humanos no se conocía en detalle. La modulación farmacológica de la actividad de los receptores LXR durante la diferenciación de monocitos a macrófagos nos ha permitido demostrar que los receptores LXR son imprescindibles para la adquisición del perfil transcriptómico y funcional de macrófagos pro- y anti-inflamatorios, y también controlan las funciones inmunes de macrófagos humanos. En concreto, hemos demostrado que la activación de LXR promueve una polarización pro-inflamatoria de macrófagos, mientras que su inactivación favorece la polarización anti-inflamatoria. De hecho, la identificación del perfil génico LXR-dependiente de macrófagos humanos nos ha permitido comprobar que la potente polarización pro-inflamatoria del líquido sinovial de pacientes con artritis reumatoide es dependiente de la activación de los receptores LXR, y que la activación de LXR potencia la adquisición de actividades inmunoestimuladoras de macrófagos humanos. A nivel mecanístico, estudios transcripcionales y funcionales nos han permitido establecer que el efecto modulador de los factores LXR sobre las funciones de macrófagos humanos son dependientes de los factores de transcripción MAFB e IRF4, y de la citoquina IL1β, cuyo estudio estamos abordando en la actualidad.

7 Development of an electrochemical immunoplatform for the simultaneous determination of tumoral hypoxia-related biomarkers Cristina Muñoz San Martín Departamento de Química Analítica Metastasis, the leading cause of cancer related deaths worldwide, is a complicated process which involves numerous steps such us angiogenesis, tumor cell dissemination, migration, proliferation and colonization. Hypoxia, characterized by low oxygen levels within the tumor microenvironment, plays a critical role in this malignant process it being considered as negative prognostic factor. In response to hypoxia conditions, tumor cells overexpress the hypoxia inducible factor 1α (HIF- 1α) protein, a major transcription factor involved in the activation of numerous genes implicated in the pathogenesis of cancer. Moreover, recent studies have shown that HIF-1α promotes the expression of the programmed death ligand 1 (PD- L1), which is an immune checkpoint involved in the suppression of T-cell functions and the restriction of tumor cell killing, thus, leading to cancer progression. In this context, it has been reported that high levels of HIF-1α and PD-L1 proteins can be found in several types of human cancers. All these findings make both biomolecules relevant biomarkers of tumor proliferation and ability to metastasize. In this work, the accurate simultaneous determination of these two tumoral hypoxia biomarkers is carried out after developing a dual electrochemical immunoplatform based on a specific sandwich format for each target protein [1], implemented on the surface of magnetic microbeads, and the corresponding amperometric transduction at dual screen-printed carbon electrodes. Under the optimal experimental conditions, the developed dual biosensor offers a great performance in terms of time of analysis, reproducibility, low detection limits, selectivity against other proteins usually found in biological samples, and stability within time of the prepared and stored capture antibody magneto-immunoconjugates. Moreover, its applicability was tested through the analysis of cancer cell lysates, using only 0.5 µg of these complex samples. All these features make this biotool particularly appealing for controlling cancer patient s conditions and therapies efficiency routinely and even at the point of care. References (1) C. Muñoz-San Martín, M. Gamella, M. Pedrero, A. Montero-Calle, R. Barderas, S. Campuzano, J.M. Pingarrón, Magnetic beads-based electrochemical immunosensing of HIF-1α, a biomarker of tumoral hypoxia, 2020, 307,

8 Termodinámica y Cinética de la Cristalización Pablo Montero de Hijes Química-Física Mediante simulación y teoría investigamos la cristalización por nucleación homogénea de líquidos subenfriados utilizando modelos simples como esferas duras (HS) y Lennard-Jones (LJ) y también de más complejos como el agua (mw, TIP4P-2005 y TIP4P/Ice) cuyo comportamiento presenta anomalías (1,2). Estudiamos la dependencia con la curvatura de la tensión superficial ya que influye en la nucleación (3). Para todo ello, típicamente se ha utilizado el colectivo de mecánica estadística NpT. Sin embargo, la nucleación en dicho colectivo ocurre en un equilibrio inestable (máximo en la energía libre de Gibbs) por lo que el tiempo de vida del núcleo es escaso. Recientemente, se ha utilizado el colectivo NVT para lograr un equilibrio (meta)estable (mínimo en la energía libre de Helmholtz) permitiendo así estudiar núcleos por tiempos prolongados (4,5). De esa manera observamos que la presión del cluster es menor que la del líquido, contradiciendo la ecuación de Young-Laplace. Solo cuando identificamos la presión del núcleo con la de un sólido macroscópico perfecto al mismo potencial químico que el líquido, dicha ecuación tiene validez (6). Por último, se estudia la segunda etapa de la cristalización, es decir, el crecimiento (7). (1) P Montero de Hijes, E Sanz, L Joly, C Valeriani, F Caupin, J Chem Phys 149 (9) (2) V Bianco, P Montero de Hijes, CP Lamas, E Sanz, C Vega, submitidio a Phys Rev Lett (3) P Montero de Hijes, JR Espinosa, E Sanz, C Vega, J Chem Phys 151 (14) (4) P Montero de Hijes, JR Espinosa, V Bianco, E Sanz, C Vega, J Phys Chem C 124 (16) (5) I Sanchez-Burgos, P Montero de Hijes, P Rosales-Pelaez, C Vega, E Sanz, submitido a Phys Rev E (6) P Montero de Hijes, K Shi, EG Noya, EE Santiso, KE Gubbins, E Sanz, C Vega, submitido a Phys Rev Lett (7) P Montero de Hijes, JR Espinosa, C Vega, E Sanz, J Chem Phys 151 (4)

9 Reprogramación metabólica inducida por nuevas vacunas de inmunoterapia de alérgeno Cristina Benito Villalvilla Departamento de Bioquímica y Biología Molecular Actualmente, la inmunoterapia específica con alérgeno (ITA) es el único tratamiento curativo para la alergia, y consiste en la administración de altas dosis de los alérgenos que la causan con el fin de inducir una tolerancia permanente al acabar el tratamiento. A pesar de que la ITA es efectiva en muchos casos, este tratamiento aún presenta importantes inconvenientes en cuanto a seguridad, eficacia y larga duración. Por ello, se buscan nuevas formulaciones para resolver estos problemas. Al polimerizar alérgenos con glutaraldehido, se obtienen alergoides hipoalergénicos que reducen los efectos secundarios no deseados durante la ITA y que han mostrado eficacia en ensayos clínicos (1,2). Los monocitos son unas de las primeras células que migran hacia las zonas de administración subcutánea de vacunas. Después, esos monocitos pueden diferenciarse a células dendríticas, que son las encargadas de activar la respuesta inmune. Por ello, el objetivo de este trabajo es estudiar el efecto de esta nueva vacuna de alérgenos polimerizados con manano en la diferenciación de monocitos a células dendríticas. La presencia de la vacuna durante la diferenciación hace que las células generadas induzcan tolerancia frente a la estimulación con un estímulo inflamatorio como el lipopolisacárido (LPS, presente pareces bacterianas), en comparación con células dendríticas que se han diferenciado a partir de monocitos en ausencia de la vacuna. Nuestros resultados demuestran que ese cambio en la respuesta a la estimulación con un segundo estímulo se debe a una reprogramación del estado metabólico y epigenético de las células, favoreciendo las respuestas anti-inflamatorias necesarias para tolerar los alérgenos. (1) O. Pfaar, I. Agache, et al. Perspectives in allergen immunotherapy: 2019 and beyond. Allergy, (S108), (2) S. Sirvent, I. Soria, et al. Novel vaccines targeting dendritic cells by coupling allergoids to nonoxidized mannan enhance allergen uptake and induce functional regulatory T cells through programmed death ligand 1. J Allergy Clin Immunol, (2), 558:567.

10 Surface treatments for aluminium alloys in the aeronautic industry Rubén del Olmo Departamento de Ingeniería Química y de Materiales, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense, 28040, Madrid, España The main aim of aircraft industry is to reduce the use of fossil fuels in the aeronautical industry. For this reason, different strategies are carried out that focus on reducing the weight of equipment, machinery and vehicles through the use of light alloys. For this reason Al-Cu system is widely used due to its physical and chemical properties, especially its high strength-weight ratio. However, the main limitation of these alloys is its low corrosion resistance in aggressive environments. Nowadays, chromic acid anodizing (CAA) has been the central process in the surface pre-treatment of aluminium for adhesively bonded aircraft structures and corrosion protection. Unfortunately, this electrolyte contains hexavalent chromium (Cr(VI)), a compound known for its toxicity and carcinogenic properties. In the present work, Cr (VI)-free alternatives like anodizing, Plasma electrolytic Oxidation (PEO) and conversion coatings based on LDH (Layered Double Hydroxides) treatments were evaluated like the most promising and eco-friendly potential candidates to replace the use of Cr (VI) [1,2]. Furthermore, post-treatments, and in-situ inhibitor additions in all treatments have been included in order to provide active protection to all studied coatings. Figura 1. Cr(VI)-free Surface treatments for aluminium alloys. (1) R. del Olmo, M. Mohedano, B. Mingo, R. Arrabal, E. Matykina, LDH posttreatment of flash PEO coatings. Coatings 2019, 9(6), 354.

11 (2) R. del Olmo, M. Mohedano, P.Visser, E. Matykina, R. Arrabal, Flash-PEO coatings loaded with corrosion inhibitors on AA2024. Surface and Coatings Technology 2020, 402,

12 Validación de los receptores del ácido lisofosfatídico para el tratamiento de enfermedades que carecen de terapias efectivas Nora Khiar Fernández Departamento de Química Orgánica El ácido lisofosfatídico, LPA, es un lípido bioactivo implicado en la regulación de numerosas actividades biológicas mediante su unión a una serie de receptores acoplados a proteínas G específicos (LPA 1-6 ). Entre éstos destacan los receptores LPA 1-3 debido a su abundante expresión y a su implicación en diversos procesos fisiológicos y patológicos de importancia. Sin embargo, la falta de ligandos potentes capaces de activar o bloquear de forma selectiva cada uno de estos receptores ha impedido su validación terapéutica. En este contexto, en nuestro grupo de investigación hemos llevado a cabo un amplio proyecto dirigido al desarrollo de nuevos ligandos específicos de cada uno de estos receptores. Para ello, partiendo de screening virtuales y modelos computacionales, hemos realizado diversos programas de química médica dirigidos a cada uno de los receptores de interés. Este trabajo ha permitido, hasta el momento, descubrir el ligando agonista del receptor LPA 1 más potente y selectivo caracterizado hasta la fecha, el cual ha mostrado eficacia en un modelo in vivo de dolor neuropático. 1 Asimismo, hemos identificado un nuevo ligando antagonista del receptor LPA 2 con mejores valores de actividad y selectividad que los descritos hasta el momento. Este compuesto nos está permitiendo validar el receptor LPA 2 como una diana de interés para el tratamiento del daño medular. 2 Finalmente, la búsqueda de nuevos agonistas selectivos del receptor LPA 3, capaces de prevenir el estrés oxidativo y la senescencia celular, tiene como objetivo la validación este receptor como una diana de interés para el tratamiento del síndrome de Hutchinson-Gilford, o enfermedad de la progeria. 3 Por consiguiente, estos tres receptores (LPA 1-3 ) podrían considerarse como nuevas dianas terapéuticas para el tratamiento de tres enfermedades, dolor neuropático, daño medular y progeria, que deterioran enormemente la calidad de vida de los enfermos y que, hasta ahora, carecen de terapias específicas. Librería de compuestos Screening virtual Candidatos Ensayo de movilización de Ca +2 Ligandos agonistas o antagonistas de los receptores LPA1-3 Validación dianas terapéuticas Enfermedades sin tratamiento específico Dolor neuropático Estructura cristalográfica del receptor de LPA 1. González-Gil, I. et al. J. Med. Chem. 2020, 63, Quadri, S. A. et al. Neurosurg. Rev. 2020, 43, Chen, W.-M. et al. Aging Cell 2020, 19, e Daño medular Síndrome de Hutchinson-Gilford

13 Segunda Sesión de Comunicaciones (11:45-13:15h)

14 Nuevos ensamblajes oligotiofeno-naftalimida para aplicaciones optoelectrónicas Matías Jesús Alonso Navarro Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid. Departamento de Tecnología Química y Ambiental. Universidad Rey Juan Carlos, Madrid. Los materiales orgánicos basados en sistemas que combinan oligotiofenos y naftalimidas han sido utilizados ampliamente en dispositivos optoelectrónicos. 1 Recientemente se ha descrito una serie de sistemas moleculares basados en ensamblajes oligotiofeno y naftalimida, los cuales gracias a su buenas características optoelectrónicas han sido utilizados en transistores de efecto campo y en células solares orgánicas. 2 Figura. Modulación efectiva de las propiedades ópticas y electroquímicas de nuevos materiales π-conjugados y su aplicación en optoelectrónica. (1) A) Ponce Ortiz, Rocío; Herrera, Helena; Blanco, R.; Huang, H.; Facchetti, A.; Marks, T.J.; Zheng, Y.; Segura, J.L. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, B) Riaño Carnerero, A.;López Espejo, G.;Mancheño Real, M.J.; Eckstein,B.; González-Cano, R.C.; Melkonyan, F.S.; Facchetti, A.;Marks, T.J.; Casado, J.; López Navarrete, J.T.; Segura, J.L.; Ponce Ortiz, R. J. Mater. Chem. C, 2017,5, (2) M. J. Alonso-Navarro, A. Harbuzaru, P. de Echegaray, I. Arrechea-Marcos, A. Harillo-Baños, A. de la Peña, M. M. Ramos, J. T. López Navarrete, M. Campoy-Quiles, R. Ponce Ortiz and J. L. Segura, J. Mater. Chem. C, 2020, DOI: /D0TC03026K.

15 Las albúminas 2S: pequeños grandes avances en la investigación hacia la medicina de precisión en el campo de la alergia a alimentos Cristina Bueno Díaz Departamento de Bioquímica y Biología Molecular, Facultad de Ciencias Químicas, UCM, Madrid Antecedentes. La alergia a alimentos es un problema de salud muy frecuente, que afecta aproximadamente a un 4% de la población mundial y que, en una proporción muy elevada, son de origen vegetal (1). La identificación en esos alimentos de patrones moleculares directamente asociados a dichas reacciones adversas es esencial debido a la necesidad de un diagnóstico más preciso, especialmente en los pacientes más graves. Las albúminas 2S son proteínas presentes en semillas y frutos secos que constituyen buenos candidatos como marcadores diagnósticos de alergia debido a su relación con el desarrollo de reacciones tan graves como la anafilaxia (2). Objetivos. La identificación y caracterización estructural e inmunológica de las albúminas 2S de doce fuentes vegetales diferentes, identificadas como alergénicas. Métodos. Se obtuvieron los extractos proteicos de doce fuentes alergénicas vegetales. El aislamiento de sus respectivas albúminas 2S se realizó por métodos cromatográficos. Tras su identificación por espectrometría de masas MALDI-TOF, se llevó a cabo la caracterización estructural, por métodos espectroscópicos (dicroísmo circular) electroforéticos (PAGE-SDS mono y bidimensional) y bioinformáticos. Los estudios inmunológicos se llevaron a cabo empleando sueros de pacientes alérgicos. Resultados. Las proteínas aisladas fueron identificadas por sus huellas peptídicas como las albúminas 2S de las fuentes originales. En general presentan una estructura mayoritariamente helicoidal, estable al tratamiento térmico, a excepción de aquellas del pistacho y la nuez, y cubren un amplio rango de pi debido a la heterogeneidad y divergencia de sus estructuras primarias. Se pueden agrupar según patrones inmunológicos diferentes lo que permite eliminar de la dieta del paciente solo un número reducido de alimentos. Conclusiones. Las albúminas 2S aisladas presentan un alto potencial para su uso, no solo en clínica para el diagnóstico molecular de precisión (Component-Resolved Diagnosis o CRD), sino también para el diseño de sensores que permitan detectar la presencia de trazas de dichos alérgenos en alimentos complejos donde dichas proteínas puedan quedar enmascaradas, facilitando así la prevención de reacciones adversas inesperadas (3). 1. Sicherer SH, Sampson HA. Food allergy. J Allergy Clin Immunol 2010;125: Bueno Díaz C, Martín Pedraza L, Leon L, Haroun Díaz E, Pastor Vargas C, Muñoz García E et al. 2S albumins and 11S globulins, two storage proteins involved in pumpkin seeds allergy. Allergy Published Online First: 24 July doi: /all Gamella M, Bueno-Díaz C, Ruiz-Valdepeñas Montiel V, Povedano E, Reviejo AJ, Villalba M et al. First electrochemical immunosensor for the rapid detection of mustard seeds in plant food extracts. Talanta 2020;219:

16 Detección y cuantificación de nanopartículas de TiO2 en productos de confitería Gustavo Moreno Martín, María Eugenia de León González y Yolanda Madrid Departamento de Química Analítica El dióxido de titanio (TiO2) es un aditivo alimentario (E171) autorizado por la Unión Europea (EU). Se utiliza en una gran variedad de productos como el queso y sus derivados, helados, productos de confitería, cremas, y en productos de cuidado personal (CI 77891) (1). En los últimos años diversos estudios han alertado sobre la presencia de TiO2 en forma nanoparticulada en este aditivo. La presencia de la forma nano no es intencionada, sino que ha sido atribuida al proceso de fabricación de este aditivo En este sentido, el TiO2 pertenece a los aditivos alimentarios que según el Reglamento (EU) Nº 257/2010 (2), requería una reevaluación de sus características. La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) publicó los resultados de dicha reevaluación en 2016 (3) concluyendo la presencia de forma nanoparticulada en este aditivo, sin embargo, los expertos indicaron la baja peligrosidad de estas nanopartículas debido a la baja absorción del TiO2 administrado por vía oral y la poca biodisponibilidad del TiO2 la cual parece ser independiente del tamaño de las partículas. Sin embargo, la EFSA recomienda incluir una caracterización completa, por parte del suministrador, de la distribución de tamaño del E171, así como el porcentaje de partículas en la nanoescala. Esto unido a la importancia de comprender el impacto del procesamiento de alimentos en la extractabilidad, y caracterización de las nanopartículas presentes en el E171, ha hecho que diferentes laboratorio europeos en colaboración con el Centro Común de Investigación (JRC, UE) estén llevando a cabo la caracterización de la fracción nanoparticulada en alimentos que contienen E171, así como el desarrollo de metodologías analíticas para su detección y caracterización, con especial incidencia de los procesos de tratamiento de muestra. (1) G. Otmar, P. Jessica, S. Chiara, B. Ivana, M. Dora, B. Josefa, G. Douglas, M. Reinhard, A. Anklam, Characterisation of food grade titania with respect to nanoparticle content in pristine additives and in their related food products, 2019, 37, 1-15 (2) European Commission, Commission Regulation (EU) No 257/2010 of 25 March 2010 setting up a programme for the re-evaluation of approved food additives in accordance with Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council on food additives, 2010 (3) EFSA ANS Panel, Scientific opinion on the re-evaluation of titanium dioxide (E171) as a food additive, 2016, 14,

17 Redes Orgánicas Covalentes: diseño de materiales para aplicaciones biosostenibles Paloma García Arroyo Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias Químicas. Las redes orgánicas covalentes (COFs: Covalent Organic Frameworks ) son materiales poliméricos que se caracterizan por su cristalinidad, alta estabilidad, elevada área superficial y estructura porosa regular. Están compuestos de elementos ligeros que se unen mediante enlaces covalentes, generando redes periódicas y ordenadas que se extienden en dos o tres dimensiones. Además, estos polímeros han demostrado su utilidad en una gran variedad de campos. 1 Recientemente se ha demostrado el potencial de estos materiales para su aplicación directa en la industria del envasado de alimentos (smart food packaging). En esta línea, se han desarrollado bionanocomposites con actividad antioxidante no migratoria basados en un biopolímero (PLA) reforzado con redes orgánicas covalentes correctamente funcionalizadas con un agente antioxidante, lo que permite su potencial aplicación en envases alimentarios inteligentes. 2 Figura. Representación esquemática del proceso de exfoliación de las nanoláminas de COF y preparación de los bionanocomposites. (1) a) M. S. Lohse, T. Bein, Adv. Funct. Mater. 2018, 28, b) Y. Song, Q. Sun, B. Aguila, S. Ma, Adv. Sci. 2019, 6, (2). P. García-Arroyo, M. P. Arrieta, D. Garcia-Garcia, R. Cuervo-Rodríguez, V. Fombuena, M. J. Mancheño, J. L. Segura, Polymer, 2020, 196,

18 A new bispecific immunotoxin against 2 different tumoral antigens Javier Narbona Corral Departamento de Bioquímica y Biología Molecular Colon cancer is one of the most prevalent and mortal cancer nowadays. Several treatments and drugs have been developed against this kind of cancer. Regarding this, one of the most promising therapeutic tools are immunotoxins, which are chimeric proteins with a target domain (an antibody or a derived from it) that directs the action of a toxic domain to specifically kill the tumoral cell. However, one of the main drawbacks of this approach is the tumoral heterogeneity, with tumoral cells changing the antigen profile of the cell surface, leading to cancer resistance. In this work it is shown the design, production and characterization of a new bispecific immunotoxin, whose target domain consists of a nanobody against the tumoral antigen EGFR and a scfv against GPA33 (another tumoral antigen), and whose toxic domain consists of the fungal ribotoxin α-sarcin. Once the DNA plasmid was constructed, using molecular biology tools, it was electroporated in the yeast Pichia pastoris. The production was carried out by the addition of methanol, and the protein was purified using an affinity chromatography. The characterization showed that the new immunotoxin was correctly folded, its target domain was able to bind both the GPA33+ and the EGFR+ tumoral cells, and the toxic domain killed the tumoral cells by inactivation of the ribosome. So this could be a promising therapeutic tool against cancer, since both its 2 target domains could bind to the tumoral cell, overcoming the potential cancer resistance due to the low expression of any of these tumoral antigens. Figura: Action mechanism of the bispecific immunotoxin VHHEGFR-scFVA33-αS 1) Sanne A.M. van Lith; van den Brand D; Wallbrecher R.; van Duijnhoven S; Brock R.; P.J. Lenders W; A conjugate of an Anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) VHH and a cell-penetration peptide drives Receptor internalization and blocks EGFR activation ChemBioChem.,2017,

19 Growth of nanocolumnar thin films on patterned substrates deposited by magnetron sputtering at oblique angles. Fabrication of nanostructured surfaces and applications Sandra Muñoz Piña Departamento de Ingeniería Química y de Materiales Nanocolumnar porous thin films deposited at oblique geometries are nowadays receiving much attention due to their unique morphological features and remarkable properties. The magnetron sputtering technique operated at oblique angles (MS-OAD) has emerged as one of the most interesting procedures in terms of efficiency, reliability, reproducibility, and potential industrial scalability for de growth of porous nanocolumnar thin films. The variety of typical porous morphologies that can be achieved by MS-OAD is rich, allowing the customization of film nanostructures with optimum performance for numerous functional applications. However, to our knowledge, there are important unexplored conditions that require further study and that might widen the possibilities of the method even more. In this work we have analyzed the influence of substrate patterns on the nanocolumnar development of thin films grown by magnetron sputtering at oblique angles and different applications. Keywords: magnetron sputtering, nanostructures, oblique angle deposition, patterned substrate, thin films. (1) García-Valenzuela, A.; Muñoz-Piña, S.; Alcalá, G.; et al. Growth of nanocolumnar thin films on patterned substrates at oblique angles. A.García-Valenzuela, S. Muñoz-Piña, G. Alcalá, et al. Plasma Process Polym. 2019; 16; doi: /ppap (2) Álvarez, R.; Muñoz-Piña, S.; González M.U. et al. Antibacterial Nanostructured Ti Coatings by Magnetron Sputtering: From Laboratory Scales to Industrial Reactors Nanomaterials 2019, 9, 1217; doi: /nano (3) Muñoz-Piña, S. et al. Wetting and spreading of liquid lithium onto nanocolumnar tungsten coatings tailored through the topography of stainless steel substrates. Nuclear Fusion in press 2020; (Accepted manuscript)

20 Proceso CWPO en continuo empleando un catalizador nanomagnético de fácil preparación para la eliminación de antiinflamatorios no esteroideos en aguas Ysabel Huaccallo Aguilar Grupo de Procesos de Catálisis y Separación, Departamento de Ingeniería Química y de Materiales, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense, Avda. Complutense s/n, Madrid, España En este trabajo se ha evaluado la eliminación de los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs), diclofenaco (DCF) e ibuprofeno (IBU), considerados como contaminantes emergentes de las aguas empleando un proceso de oxidación húmeda catalítica promovido por peróxido de hidrógeno Catalytic Wet Peroxide Oxidation (CWPO) en continuo empleando un catalizador basado en magnetita soportada sobre nanotubos de carbono (Fe3O4/MWNT). Así, se estudiaron diferentes parámetros de operación, como la demanda teórica de O2 (ThOD) de ambos compuestos (0-52,5 mg L -1 ) y el ph de la corriente de alimentación (3-7). sobre la eliminación de carbono orgánico total (COT), compuestos aromáticos (Ar) y compuestos fenólicos totales (TP) mediante el uso de modelos de regresión múltiple polinómica de segundo orden, obtenidos mediante el método de diseño compuesto central giratorio (CCRD) acoplado a la metodología de superficie de respuesta (RSM). Se ha observado que la ThODDCF tiene un efecto significativo sobre la eliminación del COT, ya que toma un valor alto y signo positivo en el modelo. Además, el ph de la corriente de alimentación tuvo un efecto significativo en la eliminación del contaminante, así como en la eliminación de COT, TP y Ar, concluyendo que la eliminación del contaminante aumentó a medida que el ph disminuyó de 7 a 3. Además, en el trabajo se obtuvieron las condiciones óptimas de reacción mediante el empleo de la herramienta CCRD-RSM: ([DCF]0=11,90 mg L -1 ; [IBU]0=10,26 mg L -1 ; ThOD=26,25 mg L -1 -para ambos compuestos-; ph=3,0 y T=60 ºC. Respecto a las pruebas de reutilización del catalizador, se observó una total estabilidad del material en la eliminación de TOC (~70,3%) durante 3 ciclos consecutivos de reacción (180 min) TOC removal 80 Removal % (DCF, IBU) DCF IBU Second reuse of catalyst First reuse of catalyst Third reuse of catalyst Time on stream (min) Removal % (TOC) Exp Exp Exp Cycles Fig. 1. Test de estabilidad del catalizador durante 3 ciclos consecutivos.

21 Nuevos agentes anti-senescencia inspirados en metabolitos de la microbiota Iván Arribas Álvarez Departamento de Química Orgánica El envejecimiento es un proceso natural de deterioro del organismo que conlleva la acumulación de células senescentes (viejas), que con el tiempo resultan perjudiciales y sustentan el desarrollo de innumerables enfermedades. La eliminación de estas células senescentes puede explotarse con fines terapéuticos, como lo demuestra la eficacia de agentes senolíticos en la erradicación de tumores o en la eliminación de la fibrosis pulmonar.(1) En este contexto, considerando el papel fundamental de la microbiota en la salud y en la enfermedad, y en particular su alteración con el envejecimiento,(2) en nuestro grupo de investigación estamos interesados en el desarrollo de nuevas moléculas inspiradas en los metabolitos de la microbiota humana como agentes anti-senescencia de alta eficacia. Para ello, se han sintetizado moléculas con diferentes esqueletos estructurales y se han evaluado en un modelo celular de senescencia puesto a punto en nuestro laboratorio. En este screening fenotípico se ha identificado el hit UCM con actividad senolítica, a partir del cual estamos llevando a cabo un programa de química médica de optimización en términos de actividad y propiedades farmacocinéticas. Hasta la fecha se han sintetizado una serie de análogos, habiendo caracterizado 6 compuestos no citotóxicos con actividad senolítica. Los nuevos agentes antisenescencia seleccionados se evaluarán en un modelo de enfermedad para desarrollar tratamientos eficaces contra enfermedades relacionadas con el envejecimiento. (1) Collado, M. et al. Nat Commun. 2019, 10, (2) O Toole, P. W. et al. Science. 2015, 350 (6265),

22 Tercera Sesión de Comunicaciones (14:30-16:00h)

23 Cancer-meter within reach of everyone Alejandro Valverde De la Fuente Departamento de Química Analítica Clinical laboratories and health services are influenced by a society that increasingly demands more personalized, faster and higher quality care. In fact, nowadays one of the most requested aspects is being able to perform early and rapid diagnosis of high prevalence and mortality diseases through mass medical testing outside of a laboratory setting and managed by non-trained personnel, known as Point-Of-Care testing (POCT). This involves achieving sensitive, quantitative, accurate, fast, affordable, easy-to-use, and minimally invasive methods for reliable diagnostics, challenges that electrochemical biosensor technology appears to be able to successfully address. This work will discuss the opportunities offered by several electrochemical biosensors developed in the framework of my PhD for reliable diagnosing and staging of prevalent neoplasms such as colon (1-3) and breast (4) through accurate and sensitive determination of characteristic protein biomarkers in solid and liquid biopsies of diagnosed patients, involving simple protocols and requiring lower amounts of scarcely treated samples and shorter turnaround times. These interesting features make them suitable alternatives, of using in routine inpatient or outpatient settings or even at home, to further advance in personalized medicine, improve statistics and quality of life of cancer patients, and alleviate the financial burden on national health systems. Graphical Abstract. Futuristic perspective of a cancer-meter. References (1) V. Serafín et al., Microchimica Acta, 2019, 186: 411. (2) A. Valverde et al., Electroanalysis, 2020, 32, (3) A. Valverde et al., ChemElectroChem, 2020, 7, (4) A. Valverde et al., Sensors & Actuators: B Chemical, 2020, 314,

24 SÍNTESIS CONTROLADA DE QUINONAS FUNCIONALIZADAS A PARTIR DE NAFTALEN-1-ONAS FUSIONADAS Fernando Herrera García Departamento de Química Orgánica Las quinonas son moléculas de gran interés debido a su presencia en productos naturales y materiales orgánicos.(1) En los últimos años se ha desencadenado una creciente actividad en la síntesis de ciclobutenos debido a la amplia presencia de este núcleo en productos naturales y compuestos con actividad biológica, así como el uso de este ciclo tensionado como bloque de construcción de nuevas moléculas.(2) Sin embargo, la preparación del núcleo de quinona a partir de ciclobutenos es un campo todavía inexplorado. En el presente trabajo, se describe la síntesis controlada de 1,4-naftoquinonas y tetrafen-7,12-dionas, que presentan el anillo ABCD de landomicina (antibióticos de anguciclina). Esta metodología se ha llevado a cabo directamente a través del reordenamiento oxidante de ciclobutenos triciclícos en presencia de NBS o Selectfluor, evitando así el uso de metales de transición. (1) (a) Y. Wang, S. Zhu, L.H. Zou, Eur. J. Org. Chem., 2019, (b) Y. Ando, K. Suzuki, Chem. Eur. J., 2018, 24, (2) (a) Q. Qin, X. Luo, J. Wei, Y. Zhu, X. Wen, S. Song and N. Jiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2019, 58, (b) T. Iwai, M. Ueno, H. Okochi and M. Sawamura, Adv. Synth. Catal., 2018, 360,

25 Papel del Sistema Endocannabinoide en la generación y progresión del cáncer de mama Isabel Tundidor Pérez Departamento de Bioquímica y Biología Molecular El Sistema Endocannabinoide (SEC) es un sistema de comunicación intercelular que está involucrado en el control de procesos fundamentales para la célula como son la proliferación, la diferenciación y la apoptosis. Los mensajeros químicos que componen el SEC (los endocannabinoides) son de naturaleza lipídica y actúan principalmente en receptores de membrana de tipo GPCR denominados receptores cannabinoides. Dentro de este sistema, la amidohidrolasa de ácidos grasos (FAAH, por sus siglas en inglés) es una de las enzimas encargadas de degradar los endocannabinoides cuando han finalizado su acción, y como tal, es responsable de controlar los niveles de endocannabinoides dentro de la célula (1). El cáncer de mama es la neoplasia más frecuente y la segunda causa de muerte por cáncer en mujeres. Actualmente, la clasificación molecular de la enfermedad establece cuatro subtipos principales de tumores que difieren en comportamiento y desarrollo clínico: luminal A, luminal B, HER2+ y basal (2). Hemos observado que altos niveles de FAAH se encuentran fuertemente asociados con el fenotipo luminal, de mejor pronóstico, mientras que su expresión es prácticamente ausente en el subtipo basal, de peor pronóstico. Nos planteamos por tanto que la enzima esté jugando un papel en el comportamiento tumoral. Utilizando líneas celulares de cáncer de mama, hemos visto que el silenciamiento genético de FAAH favorece la capacidad migratoria e invasiva de las células, mientras que su sobrexpresión tiende a obstaculizarla. Estos cambios en la motilidad se ven acompañados de una modulación en la expresión de marcadores moleculares relacionados con la transición epitelio-mesénquima y la metástasis. A la luz de estas observaciones, sugerimos que la manipulación del SEC podría ser una herramienta de utilidad terapéutica en el cáncer de mama. (1) Pacher, P., Bátkai, S., & Kunos, G. (2006). The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy. Pharmacological reviews, 58(3), (2) Harbeck, N., Penault-Llorca, F., Cortes, J., Gnant, M., Houssami, N., Poortmans, P., Ruddy, K., Tsang, J., Cardoso, F (2019). Breast cancer. Nature Reviews Disease Primers, 5(1), 66.

26 [H2O2], mg/l Eliminación de Ácido Peracético para la Regeneración de Efluentes Industriales Doctorando en Ingeniería Química Departamento de Ingeniería Química y de Materiales Los elevados consumos de agua osmotizada (elevado coste añadido de producción) en industria alimentaria deriva a la necesidad de búsqueda de alternativas sostenibles para su reutilización. La legislación vigente nacional no permite reutilizar en procesos alimentarios, sin embargo, sí permite la reutilización del agua en otro tipo de necesidades como son las torres de refrigeración [1]. En este trabajo se propone un nuevo procedimiento de descomposición catalítica con carbón activado [2] para la eliminación del H2O2 generado en el agua osmotizada con biocidas procedente del lavado y aclarado de botellas para reutilizarla en torres. El objetivo de la eliminación es prevenir fenómenos Fenton [3] quedando los resultados validados por el Real Decreto 865/3003. Tras 15 minutos de contacto, se consigue la eliminación completa del H2O2 independientemente de la relación adsorbente/adsorbato (Fig. 1), sin embargo a tiempos menores existe dependencia, siendo mayor la eliminación de H2O2 cuando la relación adsorbente/adsorbato también lo es tiempo, min Relación adsorbente/adosrbato 0,25 Relación adsorbente/adsorbato 0,5 Relación adsorbente/adsorbato 0,75 Fig. 1. Descomposición del peróxido de hidrógeno para distintas relaciones adsorbente/adsorbato. (1) Fang R. et al, Influencia de la modificación del ácido peracético en las propiedades fisicoquímicas del carbón activado y su desempeño en la oxidación catalítica con ozono del benceno gaseoso, 2017, 420, (2) Paternina E. et al, Kinetic study of the catalyzed decomposition of hydrogen peroxide on activated carbon, 2009, 32, (3) Shu Hung et al, Catalytic Decomposition of Hydrogen Peroxide on Iron Oxide: Kinetics, Mechanism, and Implications, 1998, 32,

27 Cationic Lipid Systems as Nucleic Acid Nanovectors in Gene Therapy Natalia Sánchez-Arribas Departamento Química Física There is no doubt that the understanding of the genomic sequence and the success of the human genome project were two of the most important developments in the field of molecular biology. Scientists began to be interested in the treatment of genetic diseases at the molecular level, which gave rise to the field of gene therapy. Gene therapy is an area of biomedicine that aims to find a cure for hereditary or acquired illnesses through the insertion of external genetic material in a permanent, stable, functional and heritable way. Nowadays, two strategies are being used to achieve this aim: the classical strategy, which replaces the wrong genetic sequence with predesigned plasmid DNAs (pdnas); and a more recent strategy that mutes the expression of specific pathogenic proteins with the introduction of small interfering RNAs (sirnas). However, in order to introduce nucleic acids into cells, nanovectors that are able to overcome the difficulties related to the insertion of naked nucleic acids are necessary. Lipids and, specifically, cationic lipids (CLs), can compact, transport and deliver nucleic acids into the cell cytoplasm with an acceptable efficiency and with minimum adverse effects. This work presents the use of CLs in combination with a zwitterionic or neutral helper lipid for the complexation of nucleic acids, to form what are known as lipoplexes. To ensure the safety and effectiveness of this methodology, physicochemical and biological characterization of the lipoplexes is required. Hence, measurements of the zeta potential, gel electrophoresis, small-angle X-ray scattering (SAXS) and cryo-transmission electron microscopy (cryo-tem) were carried out to characterize the lipoplexes electrochemically and structurally. Furthermore, different methods such as luminometry, enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) or flow cytometry were used to quantify the transfection efficiency and/or the gene knockdown capacity of lipoplexes in in vitro experiments. In addition, cell viability assays were undertaken to determine the biocompatibility of the systems. Finally, nano liquid chromatography tandem mass spectrometry (nanolc-ms/ms) was a promising tool that was utilized to study the proteomic profile that surrounds the surface of lipoplexesin contact with biological fluids. To conclude, this work not only highlights the promising future of gene therapy but also the multidisciplinary nature of this field, since it will need the common effort of different scientific disciplines in order to become a reality in the future.

28 Desarrollo de Miméticos de Hidrogenasa Modulables por Metales de Transición para la Producción de Hidrógeno en Ausencia de Agentes Reductores Moleculares. Sergio Aguado Rivero Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas (UCM) La búsqueda de una sociedad futura donde primen las energías renovables ha llevado a considerar el hidrogeno como un combustible primario ideal debido a su alta densidad energética, combustión limpia y a la obtención de agua como único desecho. 1 En la naturaleza, el H2 desempeña un papel central en el metabolismo energético de ciertos microorganismos anaeróbicos. Esto ocurre gracias a unas metaloenzimas denominadas hidrogenasas capaces de catalizar una de las reacciones más simples de la naturaleza, la conversión de protones en hidrógeno molecular. 2 En esta comunicación se presentará el diseño de miméticos sintéticos simples, utilizando una nueva metodología, capaces de imitar las propiedades catalíticas de la hidrogenasa natural. La incorporación de metales de transición, que sean capaces de modular la actividad del núcleo catalítico, permitirá la producción de H2 en ausencia de agentes reductores externos. El objetivo final consiste en generar dispositivos capaces de actuar de manera autónoma usando, únicamente, sol y agua. SCys S Fe CysS Fe S CysS Fe S NH S Fe S S S X Cys OC Fe p Fe d CN NC C CO O Puente ditiolato Heterocubano [4Fe4S] Cofactor (linker) Fe p : Hierro proximal Fe d : Hierro distal H red : X = H + (Fe I Fe I ) o H - (Fe II Fe II ) H ox. : X = vacante o H 2 O (Fe II Fe I ) H CO ox : X = CO (Fe II Fe I ) H air ox : X = H 2 O o OH - (Fe II Fe II ) R R CO S S CO CO Fe Fe CO CO CO A B Figura 1. Centro activo de la hidrogenasa natural (A). Estructura simplificada en los [FeFe]- biomiméticos (B). (1) Teemusk, A.; Kull, A.; Kanal, A.; Mander, Ü., Environmental factors affecting greenhouse gas fluxes of green roofs in temperate zone. Science of The Total Environment 2019, 694, (2) Wittkamp, F.; Senger, M.; Stripp, S. T.; Apfel, U. P., [FeFe]-Hydrogenases: recent developments and future perspectives. Chemical Communications 2018, 54 (47),

29 Preparación y estudio de nanocomposites bifuncionales que incorporan diferentes agentes de acoplamiento de silano Carlos Ferrer Gracia Departamento de Química Inorgánica En la defensa del medio ambiente se buscan hoy nuevas estrategias de síntesis de nanomateriales para que su empleo posibilite la mejora de los procesos de captura y eliminación de especies contaminantes presentes en aguas no potables. Por esta razón, en la actualidad se apuesta por el diseño y preparación de nanoarquitecturas constituidas por núcleos magnéticos recubiertos con sílice mesoporosa y funcionalizada [1]. Los materiales de formula MFe2O4 con M = Fe o Ni presentan estructura tipo espinela inversa y obtenidos a escala nanométrica muestran un elevado valor de la relación superficie/volumen. El recubrimiento de esa superficie con sílice evita la aglomeración y previene de la oxidación, posibilitando, además, la posterior funcionalización con vistas a la mejora de la adsorción química de cationes metálicos altamente contaminantes. Los nanocomposites resultantes presentan superparamagnetismo a temperatura ambiente y su empleo puede favorecer la retirada de especies contaminantes por aplicación de campos magnéticos externos [2]. El óxido NiFe2O4 presenta baja coercitividad (<900 Oe), magnetización moderada (51 emu/g) y magnífica estabilidad química [3]. Estas características le califican de material idóneo para su empleo como núcleo magnético de nanocomposites que incorporan sílice como recubrimiento. La elección de una funcionalización específica a posteriori va a condicionar su versatilidad frente a la adsorción de las diferentes especies contaminantes presentes en aguas no potables. En el presente trabajo se exponen resultados referidos a la síntesis y al estudio de nanoarquitecturas de nanocomposites bifuncionales de ferrita de níquel que incorporan en sus diferentes agentes de acoplamiento de silano. (1) X. Hou, J. Feng, X. Liu, Y. Ren, Z. Fan, T. Wei, J. Meng, M. Zhang, Synthesis of 3D porous ferromagnetic NiFe2O4 and using as novel adsorbent to treat wastewater J. Colloid Interf.Sci : (2) P. Arevalo-Cid, J. Isasi, F. Martín-Hernandez Comparative study of coreshell nanostructures based on aminofunctionalized and nanocomposites J. Alloy. Compd : (3) I. Sharifi, H. Shokrollahi, S. Amiri, Ferrite-based magnetic nanofluids used inhyperthermia applications J. Magn. Magn. Mater :

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