Moléculas más abundantes en la tierra. Oxidación de los CHO es la fuente de energía central en células que no realizan fotosíntesis

Transcripción

1 CARBOHIDRATOS Moléculas más abundantes en la tierra Fotosíntesis Dieta Oxidación de los CHO es la fuente de energía central en células que no realizan fotosíntesis

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3 Funciones Fuente de energía (glucosa) Almacenamiento de energía (glucógeno, almidón) Fuente de carbón Estructurales/ protección (tejido conectivo)

4 Funciones Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune) Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS) (glicoproteínas y glicolípidos) Adición de fibra en la dieta Anticoagulantes, lubricantes de articulaciones componentes de nucleótidos, Adhesión celular Anticongelante, Determinantes de grupossanguíneos

5 Generalidades Contienen C, H y O Formula general

6 Clasificación Número de átomos de C Número de unidades de azúcar Posición del grupo C=O Estereoquímica

7 Clasificación ( Nº de unidades) Monosacáridos: 1 sola unidad Oligosacáridos: por hidrólisis producen de 2 a 10 moléculas Polisacáridos: más de 10 moléculas

8 Monosacáridos Basado en la posición del grupo C=O Aldosa - aldehído C=O Cetosa - cetona C=O

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10 Monosacáridos Basado en el número de átomos de C en la cadena Basado en el número de átomos de C en la cadena Triosa Tetrosa Pentosa Hexosa Pueden ser aldosas o cetosas

11 Ejemplos D- Gliceraldehído Triosa Aldosa azúcar aldotriosa D- Fructosa Hexosa Cetosa azúcar cetohexosa

12 Características de los monosacáridos Actividad óptica Estereo isometría Mutarrotación

13 Enantiómeros Pares de estereoisómeros Imágenes espejo no superpuestas Centro quiral Carbono asimétrico

14 Enantiómeros

15 Enantiómeros D- Gliceraldehído L-Gliceraldehído

16 Características de los monosacáridos Actividad óptica Estereo isometría Mutarrotación

17 Clasificación por estereoquímica Estereo isometría: arreglo en el espacio de las moléculas Estereo isómeros: El mismo orden y tipos de enlaces Diferentes arreglos espaciales Diferentes propiedades

18 Ejemplos El último carbono quiral (penúltimo carbono de la cadena) determina la estereoquímica de la molécula 1 2 D- Gliceraldehído Triosa Aldosa azúcar aldotriosa D- Fructosa Hexosa Cetosa azúcar cetohexosa

19 Epímeros Difieren en 1 centro asimétrico en un compuesto con 2 o más centros asimétricos

20 Estructura cíclica de monosacáridos En solución acuosa Aldotetrosas Monosacáridos con 5 o más C

21 Estructura cíclica de monosacáridos

22 Estructura cíclica de monosacáridos

23 Estructura cíclica de monosacáridos

24 Estructura cíclica de monosacáridos D-fructosa

25 Características de los monosacáridos Actividad óptica Estereo isometría Mutarrotación

26 Piranosas y furanosas

27 Estructura cíclica de monosacáridos Resumen Proyecciones de Haworth Anómeros: isómeros que solo difieren entre sí en la configuración del carbono carbonílico (posición del grupo OH) α OH hacia abajo comparado CH 2 OH (trans) β OH hacia arriba comparado CH 2 OH (cis) Mutarotación (equilibrio)

28 Monosacáridos Importantes D- gliceraldehído más simple D-glucosa más importante en la dieta D-fructosa más dulce D-galactosa parte del azúcar de la leche D-ribosa utilizada en ARN

29 Monosacáridos Importantes D- gliceraldehído aldotriosa

30 Monosacáridos Importantes D-glucosa El compuesto orgánico más abundante en la naturaleza Más importante en la dieta aldohexosa

31 Monosacáridos Importantes D-fructosa Más dulce Cetohexosa

32 Monosacáridos Importantes D-galactosa

33 Monosacáridos Importantes D-ribosa

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37 Derivados de los monosacáridos Grupo OH sustituido Grupo C=O oxidado a COO- Desoxiazúcares Esteres fosfóricos Acidos derivados de monosacáridos Alcoholes- azúcares Aminoazúcares

38 Derivados de los monosacáridos Grupo OH sustituido Grupo C=O oxidado a COO- Desoxiazúcares Esteres fosfóricos ácidos derivados de monosacáridos Alcoholes- azúcares Aminoazúcares

39 Monosacáridos como agentes reductores Formas enodiol de los azúcares

40 Reactivo de Benedict

41 Oligosacáridos : Enlace glicosídico

42 Enlaces glicosídicos: ejemplos β Maltosa Usos de la maltosa : producción de cerveza α - D- glucosa β- D-glucose, enlace α (1 4)

43 Disacáridos : Celobiosa D- glucosa enlace β (1 4)

44 Disacáridos maltasa Maltosa + H20 2 glucosa

45 Disacáridos Lactasa Intolerancia a la lactosa Enlace β (1 4)

46 Disacáridos: Sucrosa Azúcar de mesa (la más común en todas las plantas) α glucosa β fructosa enlace

47 Polisacáridos : polímeros Funciones Almacenaje de energía glucógeno y almidón Estructurales paredes celulares recubiertas de protección de células mucopolisacáridos Peptidoglicanos estructurales pared de bacterias

48 Polisacáridos Amilosa Almidón

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50 Polisacáridos : Celulosa Polisacárido más abundante enlace β (1 4) Fibras estructurales de plantas

51 Polisacáridos Glucógeno Almacenamiento de energía en los animales Almacenado en el hígado y músculo como gránulos Similar a amilopeptina

52 Polisacáridos Glucógeno

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55 Polisacáridos Homopolisacáridos Almidón Glucógeno Celulosa Quitina Heteropolisacáridos

56 Polisacáridos: Mucopolisacáridos Ácido hialurónico

57 Polisacáridos : peptidoglican

58 Polisacáridos : peptidoglican N-acetilglucosamina / ácido N-acetilmurámico

59 Polisacáridos : glicoproteinas Proteínas que tienen unidades de CHO unidas covalentemente Funciones biológicas: protección inmunológica interacciones célula-célula interacciones célula-patógeno

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61 Matriz extracelular

62 líquido sinovial de articulaciones cartílago y tendones + proteína antitrombina

63 FUNCION: Reconocimiento/Señalización Glicoconjugados proteoglicanos glicoproteínas glicolípidos

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68 Carbohidratos Azúcares simples CHO complejos Se digieren semidigeridos disacáridos monosa cáridos oligosacá ridos azucares alcoholes

69 Carbohidratos Azúcares simples CHO complejos Se digieren No digeridos almidón glucógeno fibra amilosa amilopeptina

70 Requerimientos nutricionales de carbohidratos No existen establecidos Si están ausentes aumenta la lipólisis y la oxidación de ácidos grasos (cuerpos cetónicos) % (50-65%) del VET de la dieta, equivale a g diarios Complejos principalmente Azucares simples < 10% 25 g/ día de fibra en adultos o de 8-10 g/1000 Kcal/d.

71 Dulzura de los carbohidratos fructosa 173% sacarosa 100% glucosa 74% maltosa 33% galactosa 33% lactosa 16%