ABSORCIÓN, DISTRIBUCIÓN Y ELIMINACIÓN DE LOS TÓXICOS EN EL ORGANISMO BIOTRANSFORMACIÓN DE LOS TÓXICOS: EL SISTEMA DEL CITOCROMO P450
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- Eugenio Pinto Ayala
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1 Toxicología ambiental y salud pública Licenciatura en ciencias ambientales Curso ABSORCIÓN, DISTRIBUCIÓN Y ELIMINACIÓN DE LOS TÓXICOS EN EL ORGANISMO BIOTRANSFORMACIÓN DE LOS TÓXICOS: EL SISTEMA DEL CITOCROMO P450 Dr. Ana Ruiz Nuño Dpto. Farmacología Clínica Hospital Universitario de la Princesa Universidad Autónoma de Madrid
2 Clasificación general de los tóxicos 1) Naturaleza, estr. química y estado físico 2) Usos y aplicaciones u objeto de su estudio: Medicamentos Productos industriales Productos domésticos Productos uso agrícola Contaminantes Etc. 3) Acción fisiopatológica según: Lugar de acción (local, sistémica) Efectos 4) Mecanismos de acción celular y subcelular (toxicología molecular) 5) Métodos para su análisis y determinación
3 Toxicocinética El tránsito de un producto por el organismo capaz de originar intoxicaciones sistémicas incluye la concatenación de una serie de procesos: absorción, distribución, fijación y excreción a lo largo de todos los cuales la molécula tóxica experimenta numerosas transformaciones bioquímicas. En modo muy simplista es lo que el organismo hace sobre el tóxico en contraposición a lo que el tóxico hace en el organismo (tóxicodinamia). 1.- ABSORCION Oral, inhalación, piel, otras 2.- DISTRIBUCION 3.- BIOTRANSFORMACION (Metabolismo) 4.- ELIMINACION y 4
4 Procesos toxicocinéticos - Definiciones 1.- Liberación del principio activo de la formulación farmaceutica 2.- Absorción: movimiento de un tóxico desde el sitio de administración hasta la circulación sanguínea 3.- Distribución: proceso por el que un tóxico difunde o es transportado desde el espacio intravascular hasta los tejidos y células corporales 4.- Metabolismo: conversión química o transformación de tóxicos o sustancias endógenas en compuestos más fáciles de eliminar 5.- Eliminación: excreción de un compuesto, metabolito o tóxico, del cuerpo mediante un proceso renal, biliar o pulmonar.
5 Toxicocinética
6 Absorción: Definición. Movimiento de un tóxico desde el sitio de administración hasta la circulación sanguínea. Importante La absorción, distribución, metabolismo y excreción de fármacos ocurre siempre atravesando membranas celulares. Los fármacos generalmente pasan a través de las células en lugar de entre las células, de tal manera que la membrana celular es la barrera
7 Membrana plasmática
8 Absorción: Paso de fármacos a través de membranas. Difusión Pasiva no ionica Mediada por transportadores endocitosis Poros acuosos active passive ATP ADP-Pi
9 Paso de fármacos a través de membranas: Transporte mediado por un transportador Transporte mediado por un transportador: Transporte pasivo: a favor de gradiente, sin gasto energético transporte activo: gasto de energía (selectivo, competitivo, transporte activo: gasto de energía (selectivo, competitivo, saturable) Transportador neutro de aminoácidos (LNAA)»levodopa, baclofen, alfametildopa... Transportador de oligopeptidos (Pept-1)»captopril, otros IECAs y amino betaláctamicos Transportador de ácidos monocarboxílicos»pravastatina, ácido aminosalicílico
10 Paso de fármacos a través de membranas: Difusión pasiva no-iónica Factores determinantes tamaño (peso molecular) área de absorción liposolubilidad (velocidad) : coeficiente de partición lípido/agua ionización (capacidad de paso) : ecuación de Henderson- Hasselbalch concepto de ph y pka. Concepto de atrapamiento iónico
11 Absorción: Ionización La mayoría de los medicamentos son de peso molecular pequeño y de carácter ácido o básico débil. Los fármacos cuando se disuelven suelen estar en forma ionizada. Tanto mas cuanto se disuelvan en ph opuesto Las barreras celulares (la membrana= bicapas lipidicas hidrofobicas) son permeables a las formas no ionizadas.) Así que ionizada = polar = soluble en agua no-ionizada = menos polar = más liposoluble La fracción no ionizada depende de su pk a, y del ph del medio de disolución
12 Paso de fármacos a través de membranas:difusión pasiva no-iónica Ecuación de Henderson y Hasselbalch Fármaco No ionizado pka = ph + log ACIDOS pka = ph + log AH Fármaco ionizado A - Fármaco ionizado BH + pka = ph + log BASES pka = ph + log Fármaco no ionizado B Ka Ka AH A - + H + BH + B + H +
13 Ác. no ionizado Ác. ionizado Atrapamiento iónico Ac débil a ph gástrico difundirá a ph de la orina no Bs. no ionizado Bs débil a ph gástrico no difundirá a ph de la orina si Atrapamiento iónico Bs. ionizado
14 Absorción desde el estómago en 1 hora (%dosis) Siendo iguales el PM y pka las diferencias en la absorción se deben a la liposolubilidad 0 barbital (pka 7.8) secobarbital (pka 7.9) tiopental (pka 7.6)
15 Paso de fármacos a través de membranas: Filtración Paso por los poros de las membranas Por gradiente de concentración Limitante: tamaño poro No consumo energético Distintos tejidos biológicos: poros de muy distinto tamaño
16 Paso de fármacos a través de membranas: otras 2 formas de absorción Fagocitosis: una célula (fagocito) engloba a una partícula sólida Pinocitosis: por invaginación de la membrana se introduce una gota de líquido externo
17 Absorción: La absorción comprende: -Liberación de su forma farmacéutica -Su disolución -La entrada de los fármacos al organismo desde su lugar de administración -Mecanismos de transporte y eliminación presistémica -Características de cada vía de administración -Velocidad y cantidad del fármaco que accede a circulación sistémica -Factores que puedan alterarla Depende de las siguientes características: -Fisicoquímicas del fármaco -De la preparación farmacéutica -Del lugar de absorción
18 Absorción: Biodisponibilidad Indica la velocidad y la cantidad de la forma inalterada de un xenobiótico que accede a la circulación sistémica y, por lo tanto, está disponible para acceder a los tejidos y producir un efecto. Intensidad y duración de sus efectos (A, b y c = AUC) Influencia de la v. adm
19 Distribución Proceso por el que un xenobiótico difunde o es transportado desde el espacio intravascular hasta los tejidos y células corporales. Factores determinantes: -Transporte en la sangre y unión a proteínas - Distribución en los tejidos: -Distribución regional -En áreas especiales: lágrimas, leche o líquido prostático SNC, ojo, circulación fetal, saliva,
20 Distribución de fármacos: Unión a proteínas cómo circulan los fármacos en el plasma? Propiedades de la unión Ley de acción de masas (depende [fco] libre, constante de asociación, nº sitios de fijación libres, [proteína]) Reversibilidad, uniones iónicas débiles Fármacos ácidos y básicos. Saturación Consecuencias Fracción libre y actividad farmacológica. Interacciones Saturación en estados patológicos
21 Variabilidad en la unión de los fármacos a las proteínas del plasma La fijación a la albúmina es la más frecuente e importante Atenolol, litio Gentamicina Digoxina Penicilina G Teofilina, Fenobarbital Quinidina Fenitoina Propranolol Nifedipino Amiodarona Clorpromazina Diazepam Warfarina Naproxeno
22 Variabilidad en la unión de los fármacos a las proteínas del plasma Fármacos ácidos----- albúmina sitio I (tipo warfarina) o tipo II (tipo diazepam). Bs débiles y sust. no ionizables liposolubles ---lipoproteínas α y β Bs débiles también α-glucoproteína y se puede unir de forma simultánea a varias proteínas Importante en toxicología las proteínas: Ceruloplasmina (homeostasis Cu y Zn y transporte y eliminación de Cd y Zn) Ej. Si no se transporta Cu adecuadamente y se acumula en órganos patología degenerativa: Enf. De Wilson transferrina (Fe), metalotioneína (Cd, Zn, Pt, etc), Se incrementa su SS en contaminación por Cd. niquelplasmina (Ni)
23 Distribución: compartimientos líquidos del organismo Agua corporal total extracelular Volumen de plasma plasma 3 litros (~5%) Volumen intersticial 15 litros Volumen intersticial volumen intracelular intracelular 12 litros (~16%) 42 litros + transcelular (~2%): LCR, intraocular, peritoneal, sinovial 27 litros (~35%)
24 Distribución de fármacos a tejidos. distribución en los tejidos: Paso de capilares a tejidos: Características fármaco (liposolubilidad y grado ionización) Unión a proteínas Flujo sanguíneo del órgano (más irrigados a menos) Afinidad tisular excepcional (fcos liposolubles en grasas, tetraciclinas en huesos, griseofulvina en piel, metales pesados en huesos y riñón, arsénico en pelos y uñas) En áreas especiales: SNC, ojo, circulación fetal, saliva, lágrimas, leche o En áreas especiales: SNC, ojo, circulación fetal, saliva, lágrimas, leche o líquido prostático Barreras: Barrera hematoencefálica: Dificultad de los tóxicos de atravesarlas por falta de hendiduras intercelulares. Por difusión o transporte activo. En inflamación se altera y más sencillo que pasen fármacos o xenobióticos Barrera placentaria: Liposolubilidad y flujo sanguíneo placentario
25 Distribución Flujo regional como determinante de cantidad tisular de fármaco
26 Distribución de fármacos a tejidos. distribución en los tejidos: Paso de capilares a tejidos: Características fármaco (liposolubilidad y grado ionización) Unión a proteínas Flujo sanguíneo del órgano (más irrigados a menos) Afinidad tisular excepcional (fcos liposolubles en grasas, tetraciclinas en huesos, griseofulvina en piel, metales pesados en huesos y riñón, arsénico en pelos y uñas) En áreas especiales: SNC, ojo, circulación fetal, saliva, lágrimas, leche o En áreas especiales: SNC, ojo, circulación fetal, saliva, lágrimas, leche o líquido prostático Barreras: Barrera hematoencefálica: Dificultad de los tóxicos de atravesarlas por falta de hendiduras intercelulares. Por difusión o transporte activo. En inflamación se altera y más sencillo que pasen fármacos o xenobióticos Barrera placentaria: Liposolubilidad y flujo sanguíneo placentario
27 Distribución: Volumen de distribución Cantidad de fármaco V d = = D/C Concentración plasmática C = concentración D = dosis V = volumen de distribución El volumen aparente de distribución de un fármaco es el volumen en el que tendría que haberse disuelto la dosis administrada de un fármaco para alcanzar la concentración plasmática observada. Relaciona la cantidad de fármaco presente en el cuerpo con su concentración en plasma.
28 Metabolismo (biotransformación) Biotransformación: modificación que las moléculas pueden experimentar en un medio biológico. Transformar las sustancias tóxicas en metabolitos más polares e hidrosolubles y, por tanto, más fácilmente eliminables mediante modificaciones químicas. Eliminar ó disminuir la toxicidad. Órgano principal: hígado
29 Reacciones de biotransformación Tóxico REACCIONES DE FASE I Fase transformadora REACCIONES DE FASE II Fase conjugadora Polaridad Metabolito(s)
30 Reacciones de biotransformación TOXICO (+) LIPOSOLUBLE (-) (-) POLAR (+) ACUMULACION REACCIONES DE FASE I REACCIONES DE FASE II ELIMINACION
31 Reacciones de Fase I Introducen grupos reactivos como -OH (hidroxilo) -COOH (carboxilo) -NH 2 (amino) Tipos de reacciones de Fase I: - OXIDACION - HIDROLISIS - REDUCCION
32 Reacciones de oxidación (Fase I) NO MEDIADAS POR CITOCROMO P450: alcohol DH acetaldehído DH CH 3 -CH 2 OH CH 3 -COH CH 3 -COOH Etanol Acetaldehído Ac. acético MEDIADAS POR CITOCROMO P450 : -Sistema de monooxigenasa de función mixta -18 familias de enzimas CYP con 42 subfamilias A, B, C Ej: CYP2C9, CYP3A4 -Hemoproteínas (Fe) -Localización: retículo endoplásmico liso
33 Citocromo P450 Tóxico O 2 molecular NADPH Metabolito (Tóxico-O) H 2 O NADP+
34 Citocromo P450 NADPH-P450 reductasa
35 Reacciones de fase II Transfieren grupos polares endógenos a los grupos reactivos formados tras la Fase I Suelen producir metabolitos inactivos Tipos de reacciones de Fase II: Glucuronidación Sulfatación Acetilación O-Metilación, S-Metilación Conjugación con glutation (GSH) Conjugación con aminoácidos
36 Reacciones de biotransformación Ejemplo: Biotrasformación del ácido acetilsalicílico Fase 1 Fase 2
37 Toxicidad de metabolitos - Atóxico - Menor toxicidad Diferente toxicidad (Ej: metanol formaldehído) - Mayor toxicidad (Ej: paracetamol) Fase I CYP2E1 Fase II Fase II Sulfatación Glucuronación N- acetilbenzoquinonimina MUY TOXICO NECROSIS HEPATICA
38 Inhibidores e Inductores de las Enzimas Enzimas microsomales: INHIBIDORES: Cimetidina, zumo de pomelo Prolongan la acción de los fármacos o inhiben la acción de aquellos biotransformados a agentes activos (profármaco) INDUCTORES: Barbitúricos, carbamazepina, coles de bruselas, tabaco Acortan la acción de los fármacos o aumentan los efectos de aquellos biotransformados a agentes activos BLOQUEANTES QUE ACTÚAN SOBRE ENZIMAS NO MICROSOMALES (IMAO, agentes anticolinesterásicos)
39 Metabolismo: Efecto de 1 er paso Se define como la eliminacion de una gran parte del fármaco administrado durante el primer paso a traves de la pared intestinal y el higado. El proceso es saturable. Ejemplos: Propranolol, imipramina, aldosterona, ciclosporina, Isoproterenol, Lidocaina, Morfina, Nortriptilina, Nitratos.
40 Metabolismo y eliminación de fármacos
41 Eliminación: Definición Excreción de un compuesto, metabolito o fármaco no cambiado del cuerpo mediante un proceso renal, biliar o pulmonar. Aclaramiento renal: cantidad de fármaco que se elimina en la unidad de tiempo. Vías de eliminación: Renal Biliar e intestinal Leche Saliva, sudor, piel, pulmones
42 Excreción renal
43 Eliminación de xenobióticos por vía renal Filtración glomerular Secreción tubular activa Reabsorción tubular pasiva Eliminación = filtración + secreción - reabsorción
44 Eliminación de fármacos por vía renal Filtración glomerular: a través de poros intercelulares pasan todas las moléculas excepto las de gran tamaño o unidas a proteínas depende de la integridad de la membrana y de la presión de filtración elimina alrededor del 20% de la cantidad total de fármaco Secreción tubular activa en contra de un gradiente de concentración puede eliminar el 80% del fármaco sistema de transporte activo para aniones orgánicos sistema de transporte activo para cationes orgánicos competencia entre moléculas por el transportador
45 Eliminación de fármacos por vía renal Reabsorción tubular pasiva: difusión pasiva: a favor de gradiente de concentración depende de la liposolubilidad del fármaco y del grado de ionización compuesto polares no se reabsorben importancia del metabolismo a compuestos polares depende del ph (4,8-8,2): atrapamiento iónico alcalinizar la orina para eliminar ácidos débiles: fenobarbital, aspirina, sulfamidas acidificar la orina para eliminar bases débiles: acebutolol, anfetaminas, antidepresivos tricíclicos, atenolol, cocaína, fenciclidina, quinidina, tocainida
46 Eliminación de fármacos por vía biliar y e intestinal Excreción biliar íntimamente relacionada con el metabolismo secreción activa con sistemas de transporte para sustancias ácidas, básicas y neutras puede aumentar en insuficiencia renal tipos de fármacos: compuestos de alto peso molecular (conjugados) compuestos con grupos polares compuestos no ionizables: digoxina, digitoxina, hormonas compuestos organometálicos Excreción intestinal por difusión pasiva de sangre a luz intestinal
47 Eliminación de fármacos por vía biliar e intestinal Recirculación enterohepática Fármacos eliminados a la luz intestinal en forma activa o conjugados Absorción pasiva en el intestino a favor de gradiente de concentración Acción de la flora intestinal Retrasa la caída de concentraciones plasmáticas y prolonga la duración del efecto Ejemplos: digoxina, morfina, cloranfenicol Acelerar la eliminación con carbón activo
48 Circulación enterohepática
49 Eliminación de fármacos por otras vías Excreción pulmonar para anestésicos volátiles Excreción a la leche difusión pasiva y algunos transporte activo depende de liposolubilidad y unión a proteínas ph de leche ácido: concentración fármacos básicos depende de unión a proteínas y lípidos de la leche Excreción salival difusión pasiva (principal): = [fármaco libre] en plasma monitorizar niveles de fármaco libre: fenitoína, carbamazepina. transporte activo: litio Paso a saliva depende del ph salival: fenobarbital.
50 Toxicocinética: Absorción, distribución y eliminación de fármacos
51 Bibliografía Toxicología fundamental. Manuel Repetto. 3ª Edición. Díaz de Santos Farmacología humana. Florez. 5ª Edición Farmacología. Rang. 5ª Edición
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