Práctica 4 AISLAMIENTO DE CAFEINA A PARTIR DEL TÉ Y/O COCA COLA

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1 Práctica 4 AISLAMIENTO DE CAFEINA A PARTIR DEL TÉ Y/O COCA COLA OBJETIVO: 1. El alumno aislará la cafeína a partir del té y/o Coca Cola usando una disolución de carbonato de sodio, neutralización y extracción con diclorometano. 2. El alumno identificará los grupos funcionales existentes en la estructura de la Cafeína. FUNDAMENTO TEÓRICO: La La cafeína es uno de los derivados más importantes de la xantina (un alcaloide). Su concentración en una variedad de té, incluyendo el té negro y el té verde, depende de las condiciones climáticas y topográficas de su desarrollo y de los métodos de procesamiento. Se ha encontrado que su concentración varía de un 2.0 a un 4.0%; él té negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%. La cafeína fue aislada por primera vez por Friese [1] de las semillas de Genipa americana (2.25%) y por Sthenhouse de los granos de café. La cafeína es un estimulante del sistema nervioso central y produce efectos miocárdicos y diuréticos, así como el relajamiento del pequeño músculo de los bronquios; se trata de un diurético menos potente que la teobromina. La cafeína también se encuentra en bebidas refrescantes como la Coca- Cola de la que también es posible llevar a cabo su extracción, puesto que el resto de componentes son solubles en agua. La cafeína en estos refrescos se encuentra en una proporción de unos 0.1 mg/ml, unas seis veces menor que en el café. Procede de las nueces de cola. De hecho, la cola es una bebida basada en el extracto de nuez de cola que se Q.F. MARIO TEDORO OLAYA QUEREVALÚ Página 27

2 puede adquirir en forma de jarabe. Si a este jarabe se le añade ácido fosfórico, caramelo, agua y dióxido de carbono tenemos la clásica Coca-Cola. El límite de cafeína establecido por la FDA en Estados Unidos es de 17 mg por cada 100 ml. Para poder regular este nivel de cafeína, los fabricantes eliminan toda la cafeína inicialmente y luego añaden al jarabe la permitida legalmente. MATERIALES Y EQUIPOS 02 Vaso de precipitación 150 ml 02 Probetas graduadas de 100 ml 02 Matraz Erlenmeyer de 250 ml 02 Embudo Vastago y/o corto 02 Embudo de separación 02 Varilla de agitación 02 Pipeta de 5 ml 02 Pipeta de 10 ml 04 Propipetas 02 Cocina eléctricas 12 Papel filtro 02 Fiola de 100 ml 01 Phmetro 02 Pizetas REACTIVOS Ácido sulfúrico Diclorometano Carbonato de sodio Acetona Tolueno Hexano Cloroformo Q.F. MARIO TEDORO OLAYA QUEREVALÚ Página 28

3 MÉTODO A: En un vaso de precipitado de 250 mi, se colocan 10 g de hojas de té molidas en 2.5 g de carbonato de sodio y 50 mi de agua. La mezcla es calentada hasta ebullición por 20 minutos, agregando ocasionalmente más agua para mantener constante el volumen de la mezcla. La disolución caliente se filtra y neutraliza mediante la adición de una disolución de ácido sulfúrico al 10%. La disolución neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita (la cual se coloca en un embudo Buchner con papel filtro) y lavada con 10 mi de diclorometano. El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separación. La fase orgánica es separada y la acuosa extraída dos veces con porciones de 20 mi de diclorometano cada una. Las tres extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se evapora. La cafeína cruda se puede recristalizar en la menor cantidad de acetona o agua caliente. Si se dispone de un dedo frío es posible obtener cristales muy puros de cafeína por sublimación. Los cristales de la cafeína tienen forma en agujas (de 0.25 g aproximadamente) y tienen un punto de fusión de 235 C. Nota 1: Tenga la precaución de realizar las extracciones con diclorometano en un lugar perfectamente ventilado y lejos de cualquier flama o fuente de calentamiento pues es muy volátil. Nota 2: No olvidar las técnicas de manejo de embudo de decantación y de cómo se prepara el papel filtro. Q.F. MARIO TEDORO OLAYA QUEREVALÚ Página 29

4 MÉTODO B: Se vierten unos 180 ml de Coca-Cola en un vaso de precipitados de 250 ml y se agita con una varilla para eliminar la mayor cantidad posible de dióxido de carbono. A continuación se vierte en un embudo de decantación y se añaden 15 ml de diclorometano. Se agita vigorosamente cuidando de evitar que salte el tapón por efecto de la presión (CUIDADO! deben liberarse los gases adecuadamente del embudo de decantación). Se separa la fase orgánica y la fase acuosa se extrae dos veces mas con 15 ml de diclorometano. Las fases orgánicas se juntan, se secan y se destilan en un matraz previamente Q.F. MARIO TEDORO OLAYA QUEREVALÚ Página 30

5 tarado, en el rotavapor para dar un residuo blanco que es esencialmente cafeína pura. La cafeína puede purificarse mediante recristalización en una mezcla de tolueno y hexano, o bien mediante sublimación. RESULTADOS: Análisis, interpretación y comparación de los resultados tomando como base la información de las clases o textos de teoría DISCUSIÓN: 1. Investigue la estructura de la cafeína e identifique en ella los grupos funcionales que la forman. 2. Qué efecto del carbonato de sodio permite que la separación de la cafeína sea eficiente? Q.F. MARIO TEDORO OLAYA QUEREVALÚ Página 31

6 3. Por qué se agrega la solución de H2SO4 a la mezcla de carbonato y té caliente? 4. Cuál es la fase orgánica en el proceso de extracción de la cafeína, la inferior o la superior? Indiqué porqué. 5. Hay algún hidrógeno ácido en la cafeína? En caso afirmativo indique cuáles. RESUMEN Y CONCLUSIONES: BIBLIOGRAFÍA: Q.F. MARIO TEDORO OLAYA QUEREVALÚ Página 32