Péptidos penetradores celulares: herramienta para la administración de fármacos. Beatriz G. de la Torre
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- Gregorio Giménez Páez
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1 Péptidos penetradores celulares: herramienta para la administración de fármacos Beatriz G. de la Torre Quito, 16 Julio 2015
2 Péptidos penetradores celulares (CPP s) El interés en estos péptidos nace en 1988 al descubrir que una proteína de VIH (Tat Transactivating Factor, aa) y mas tarde la proteína de Drosofila (Antennapedia Transcription Factor, 68 aa) eran capaces de penetrar las membranas celulares y llegar al interior celular. Secuencias peptídicas de hasta 40 aminoácidos, con capacidad para atravesar las membranas celulares y transportar al interior celular moléculas bioactivas. A partir de estas proteínas se obtuvieron secuencias mas cortas manteniendo esta propiedad: Tat (48-60) y Penetratina, 13 y 16 aa respectivamente. Se han desarrollado múltiples secuencias con capacidad de atravesar la membrana celular, tanto derivadas de proteínas naturales como modelos diseñados La ventaja es que son mas fáciles y rápidos de obtener al poder ser sintetizados químicamente
3 Peptide synthesis is about protection & activation Making a specified dipeptide sequence from two amino acids takes 5-6 formal chemical steps: H 2 N R 1 COOH 1 2 Prot N-protection H 2 N COOH R 2 HN R 1 COOH 3 C-protection Prot C-activation H 2 N O HN Act R 2 R 1 O O-Prot 4 Coupling (peptide bond formation) H 2 N R 1 O R 2 N H COOH 5-6 N & C-deprotection Prot HN R 1 O R 2 N H O O-Prot
4 Síntesis de Péptidos en Fase Sólida (SPPS) R. Bruce Merrifield, Premio Nobel de Química, 1984 «[ ] está claro que hay una mina de oro esperando a los químicos orgánicos que utilicen los soportes sólidos para controlar y dirigir las reacciones sintéticas.»
5 Síntesis de Péptidos en Fase Sólida (SPPS) Incorporación del primer aminoácido OH N a - Desprotección Acoplamiento del aminoácido OH N a -Desprotección Acoplamiento del aminoácido OH X X X X X Repetir n veces Separación y desprotección final H OH
6 Crotamina: de la proteína al CPP YKQCHKKGGHCFPKEKICLPPSSDFGKMDCRWRWKCCKKGSG N-terminal helix C-terminus (unordered) Loop Central segment
7 Cómo podemos obtener la crotamina? Solo crotamina nativa La fuente es peligrosa Dificil de purificar Pequeñas cantidades Nativa y derivados La fuente es segura Facil de purificar Grandes cantidades
8 Diseccion estructural de la crotamina YKQCHKKGGHCFPKEKICLPPSSDFGKMDCRWRWKCCKKGSG CHKKGGHSFPKEKISLPPSSDFGKMDSRWRWKC CFPKEKISLPPSSDFGKMDC CLPPSSDFGKMDSRWRWKSCKKGSG
9 Diseccion estructural de la crotamina YKQCHKKGGHCFPKEKICLPPSSDFGKMDCRWRWKCCKKGSG (1-9)~ (38-42): YKQCHKKGG~Ahx~KKGSG (1-9)-(38-42): YKQCHKKGGKKGSG YKQCHKKGGKKGSG Splicing of N- and C-terminus N-terminal helix C-terminus (unordered)
10 Peptide (1-9)-(38-42) [YKQCHKKGGKKGSG] (NrTP1) 50 µm Live HeLa cells, 50-60% confluence in DMEM-F12/10% FBS, 5% CO 2, 37ºC; 15 µm NrTP (Rho B-labelled); 60 min incubation. Visualization: Phase contrast and time-lapsed fluorescence confocal microscopy. J. Med. Chem., 2008, 51 (22),
11
12 Reversión de la resistencia a Miltefosina de una cepa de Leismania mediante el uso de CPP s
13 CPP delivery and visualization of antiparasitic drugs into Leishmania Test of different CPPs for Leishmania CPP Uptake Leishmanicidal activity Histatin Pyrrhocoricin fragments - - Crotamine fragments + + Tat +++ -
14 Analogo Crotamina: RdB-YKQCHKKGGKKGSG (RdB=Rhodamina B)
15 CF-Tat (48-60): CF-GRKKRRQRRRPPQ (CF=5(6)-Carboxyfluoresceina)
16 Miltefosina y derivados MT MT-SH MT-BDP-SH
17 Actividad leishmanicida de MT y MT-SH Leishmania donovani promastigotes Leishmania pifanoi amastigotes MT-Susceptible MT-Resistente
18 Synthesis of HS-BODIPY-miltefosine
19 Entrada selectiva de MT-BDP-SH en promastigotes L. Donovani respecto a una cepa resistente (R40) 7.5 µm BDPY-HePC WT R40
20 Dual-labelled (Quasar, BODIPY) MT-Tat construct
21 Delivery to R40 L. donovani promastigotes a) MT-BDP-SH (5 µm) without Tat conjugation Green: MT-BDP-SH Blue: Hoechst 33342
22 b) Q670-K(C(S-BODIPY-MT))-Tat (5 µm) Green: MT-BDP-SH Red: Q670-TAT Blue: Hoechst 33342
23 Distribución intracelular en L. donovani R40 5 min 3 h Pretinción con Hoechst 3342 y posterior incubación con 2.5 mm del conjugado. Imagenes de microscopia confocal (l exc /l em : 350/460 nm para Hoechst 3342; 488/520 nm para BDP y 644/670 para Quasar 670). Bar 10 mm
24 % inhibition of proliferation ( relative to control) Leishmanicidal activity (R40 L.donovani) Growth inhibition (% respect to the control ) Tat HePC MT-BDP-SH Tat+HePC MT-BDP-SH+Tat Conjugate Concentration (µm)
25 Este trabajo demuestra que con la conjugación química de un fármaco a un péptido penetrador celular, se puede revertir la resistencia a una droga haciendo al parasito nuevamente susceptible.
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