PRACTICA DE LABORATORIO SEMANA 19 y 20 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS-CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO PRACTICA DE LABORATORIO 2016 SEMANA 19 y 20 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar I. INTRODUCCIÓN La familia de los alcoholes contiene el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a la cadena carbonada este grupo influye en las propiedades físicas y químicas de la familia. El grupo hidroxilo (-OH) le proporciona cierta polaridad a la molécula. Los alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios y terciarios dependiendo a que carbono se encuentre unido el grupo hidroxilo (-OH). Las propiedades químicas de los alcoholes dependerán si el alcohol es primario, secundario o terciario. Los fenoles también contienen un grupo hidroxilo (-OH) que se une a un anillo de benceno. Los éteres contienen un oxigeno unido a dos carbonos. En la presente practica se observará las propiedades físicas (ph y solubilidad) de alcoholes, fenoles y éteres. Así como las propiedades químicas de alcoholes y fenoles. Los procedimientos que se realizarán permitirán observar las manifestaciones que presentan los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, cuando reaccionan con los diferentes reactivos lo que contribuirá a establecer las diferencias entre estos. II. OBJETIVOS 1. Observar las propiedades físicas de alcoholes y fenoles. 2. Clasificar los alcoholes según la posición del grupo funcional. 3. Identificar las propiedades químicas de alcoholes y fenoles. 4. Analiza las propiedades químicas de alcoholes con las pruebas de Lucas, Cloruro Férrico, oxidación con KMnO 4 y los fenoles con FeCl Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por medio de sus manifestaciones con la prueba de Lucas y KMnO 4 III. MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla Estufa Baño María Papel ph Tubos de ensayo con tapón para observar la solubilidad. Etanol,1-Propanol,1-Butanol, 2-Butanol, 2-Metil-2-propanol, Fenol, Benceno y Eter dietilico Frascos goteros con: Etanol, 2-metil-2-propanol, fenol, 1-butanol, 2-butanol. KMnO 4 al 3%, Reactivo de Lucas Solución de FeCl 3 1/6 MATERIALES APORTADOS POR LOS ESTUDIANTES - Kit de laboratorio - Un frasco de Etanol (alcohol etílico) al 70% (no de menor porcentaje). - Entregarlo a su profesor. - 1 aspirina simple (no acetaminofén)

2 IV. PROCEDIMIENTO A) PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES. 1. MEDICIÓN DE ph Los alcoholes son ácidos muy débiles por lo que al medirles su ph estos tienden a marcar casi neutro. Procedimiento Papel ph Humedecerla con 1 gota de 1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-propanol Color del papel ph* * El color del papel será entre anaranjado y amarillo Valor del ph según la escala 2. SOLUBILIDAD Se considera soluble al compuesto cuando forma una sola fase con el agua. Fundamento: a) Los alcoholes con estructuras de bajo peso molecular, son solubles en agua debido a la polaridad de la molécula y su capacidad para formar puentes de hidrógeno. b) La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada. c) La solubilidad también depende de la posición en la cadena del radical OH ó de la presencia de ramificaciones d) Para alcoholes de igual peso molecular, la solubilidad varia de acuerdo al grado de ramificación de la cadena (lo observará con los butanoles). e) La presencia del radical OH- en un anillo aromático (fenol), lo hace más soluble que el hidrocarburo (benceno). f) La densidad aumenta a medida que aumenta la cadena carbonada (peso molecular), pero en general es menor que la del agua. g) Los éteres, debido a la ausencia de un hidrógeno unido al oxígeno, no pueden formar puentes de Hidrógeno entre ellos ni con el agua (como lo hacen los alcoholes), por lo que actúan como moléculas individuales y no asociadas como los alcoholes respectivos. Por esta razón, los éteres son más volátiles que los alcoholes, y son menos solubles en agua que éstos. Además, los éteres son menos densos que el agua, por lo que flotan en ella. 2/6

3 PROCEDIMIENTO: Observe cada uno de los siguientes tubos (NO LOS DESTAPE) y complete el siguiente cuadro: Tubo # CONTIENE 20 gotas de Forma 1 fase SI /NO Soluble /Insoluble MAS O MENOS DENSO QUE EL AGUA 1 Etanol 2 1-Propanol 3 1-Butanol 4 2 ml de H 2O en cada tubo 2-Metil-2- propanol 5 2-Butanol 6 Fenol 7 Benceno 8 Éter dietílico B) PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. 1. IDENTIFICACIÓN DEL FENOL a través de su reacción con el FeCl 3. La presencia de una coloración VIOLETA, se interpreta como reacción positiva. Procedimiento: TUBO AGREGAR 10 GOTAS AGREGAR 1 2 Etanol 2-Metil-2-propanol 1 GOTA DE FeCl 3 3 Fenol 3/6 COLORACION RESULTADO +/-

4 1.a. IDENTIFICACIÓN DE LA PRESENCIA DE FENOL EN LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO) Procedimiento: COLOCAR EN UN VIDRIO DE RELOJ AGREGAR Tableta de aspirina 1 gota de FeCl 3 espere 1 minuto a que se humedezca observar la coloración que se produce Presencia de Fenol en la aspirina SI /NO 2. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES con KMnO 4, la reacción se interpreta positiva, si aparece un color ó precipitado café debido a la formación de MnO 2. Ecuación NO balanceada Procedimiento Tubo # Agregar 20 gotas 1 1-Butanol 2 2-Butanol 2-metil- 3 2-propanol Agregue 4 gotas KMnO 4 3% y AGITE Resultado + / - Tiempo para que reaccione Clasificación del alcohol 1º. 2º. 3º. 3. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN PARA ALCOHOLES (HALOGENACIÓN) Prueba de Lucas: La reacción con el Reactivo de Lucas (HCl conc. y ZnCl 2) se interpreta positiva si se obtiene una turbidez en el fondo del tubo ya sea inmediatamente o después de calentar en baño María el tiempo indicado. Recuerde que, para poder observar la turbidez, NO DEBE AGITAR ÉSTOS TUBOS pues desaparece al menor movimiento del tubo. Reactivo de Lucas (HCl conc. y ZnCl 2) Fundamento: Se sustituye el radical OH del alcohol por el ion Cl - en presencia de ZnCl 2 como catalítico, obteniéndose los cloruros de alquilo que son menos solubles que los alcoholes respectivos estos producen la turbidez). El alcohol terciario da reacción inmediata, el secundario requiere calor adicional y más tiempo. El alcohol primario su reacción es muy lenta no se observa la turbidez. 4/6

5 ECUACIONES GENERALES DE LA REACCION ALCOHOLES TERCIARIOS ALCOHOLES SECUNDARIOS TURBIDEZ INMEDIATA TURBIDEZ 1-3 LUEGO DE COLOCAR EN BAÑO MARÍA ALCOHOLES PRIMARIOS H R-C-H OH + HCl ZnCl2 H R-C-H Cl + NO SE OBSERVA TURBIDEZ LUEGO DE BAÑO DE MARIA H2O PROCEDIMIENTO Tubo # Agregar 1 ml 1 1-Butanol 2 2-Butanol 3 2-metil- 2-propanol Agregar 15 gotas de REACTIVO DE LUCAS resbaladas por las paredes del tubo NO AGITE (y cuide de no mover los tubos en lo siguiente) Resultado + / - (presencia de turbidez) Coloque en baño María º C (el agua NO debe estar en ebullición) Espere 3 minutos y observe los tubos Resultado + / - (presencia de turbidez) Clasifica ción del alcohol 1º. 2º. 3º. V. ANALISIS DE RESULTADOS: VI. CONCLUSIONES 5/6

6 VII. CUESTIONARIO 1. De los alcoholes utilizados en la práctica indique cuales son: Primarios, secundarios o terciarios PRIMARIOS SECUNDARIOS TERCIARIOS NOMBRE DE LOS ALCOHOLES 2. Que prueba utilizaría para diferenciar entre las siguientes parejas de compuestos COMPUESTOS a. Fenol y etanol b. alcohol bencílico y fenol c. Alcohol metílico y 2-metil-2 propanol d. Alcohol n-butílico y alcohol ter-butílico PRUEBA Cuál de los dos compuestos da positiva la prueba elegida? Alcohol Clasificación 1º 2º 3º Se oxida a aldehído Se oxida a cetona Da positiva la prueba de Lucas inmediatamente Da positiva la prueba de Lucas después del Baño de María Alcohol Isopropilico Alcohol sec-butilico 1-Propanol 2-metil-2-propanol Alcohol metílico 3. Llene el siguiente cuadro marcando con una X la o las casillas que correspondan: 4. En la bodega de reactivos uno de los frascos tiene la etiqueta muy deteriorada y no es posible leer el nombre de la sustancia que contiene. Se coloca en un tubo de ensayo 1 ml del líquido del frasco y se agrega 1 gota de FeCl 3, el contenido del tubo toma una coloración violeta. a qué familia de compuestos pertenece el contenido del frasco? 5. Investigue los ingredientes y cantidades necesarios para elaborar un gel antibacterial. 6/6