FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ÁREA QUÍMICA GENERAL

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1 FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ÁREA QUÍMICA GENERAL PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Guía No: 07 Páginas: 1 a 7 1. INTRODUCCIÓN El grupo funcional OH (hidroxilo) es característica de los alcoholes, el cual es el responsable de las propiedades químicas de esta serie de compuestos orgánicos. Dependiendo del número de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos y polihidroxílicos. Los monohidroxílicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según la posición del grupo hidroxilo _ OH; los polihidroxilicos se clasifican en dioles ó glicoles (2 grupos _ OH), trioles (3 grupos _ OH) etc. Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones: a. Reacciones de rompimiento de enlace oxígeno-hidrógeno O _ H b. Reacciones de rompimiento de enlace carbono-oxígeno C _ O Una consecuencia importante de la presencia del grupo funcional hidroxilo es la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol ó con moléculas de agua; otra característica importante de estas sustancias es la polaridad de las moléculas debido al átomo de oxígeno, este efecto es más notorio cuando los alcoholes poseen peso molecular bajo. Por estas razones, los alcoholes presentan propiedades físicas bastante diferentes de los hidrocarburos, por ejemplo, los puntos de fusión y ebullición son altos comparativamente con los hidrocarburos, los alcoholes son solubles en solventes medianamente o bastante polares mientras que los hidrocarburos lo son en solventes de baja polaridad ó apolares, los alcoholes pueden ser líquidos ó sólidos mientras los hidrocarburos pueden ser gases líquidos y sólidos. 2. OBJETIVO Estudiar las propiedades físicas y químicas más importantes de los alcoholes 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Mediante qué pruebas cualitativas se pueden diferenciar experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? 3.2. Elabore un resumen con las principales reacciones de los alcoholes, clasifíquelas de acuerdo a Reacciones de rompimiento de enlace oxígeno-hidrógeno O _ H y del enlace carbono-oxígeno C-OH 3.3. Como se prepara el reactivo de Lucas? Plantee la ecuación general de lso alcoholes con el ensayo de Lucas Elaborado por: Grupo de Química Orgánica Revisado Por: Aprobada por: Fecha de Aprobación:

2 4. MATERIALES MATERIAL CANTIDAD Tubos de ensayo 12 Gradilla 1 Varilla de vidrio 1 Pinza de madera 1 Espátula metálica 1 Gotero plástico 2 Propipeta 1 Pipeta graduada de 2 Vidrio reloj 1 Vaso de precipitado 250 ml 2 5. REACTIVOS SUSTANCIAS CANTIDAD Agua destilada 1 L Ácido sulfúrico concentrado R 35, S ml Ácido acético glacial R 10-35, S Alcohol isopentílico R 10-20, S 24/25 Isopropanol R11, 36, 67: 1-butanol R10, 22, 37/38, 41, 67; S7/9, 13, 26, 37/39, 46 1-pentanol R10, 20, 37/38; S36/37, 46 Glicerina Fenol R 24/25-34, S g 1-butanol R 10, 22, 37/38, 41, 67, S 7/9, 13, 26, 37/39, 46 2-butanol R10, 36/37, S 7/9, 24/25, 26, 46 terc-butanol R11, 20, 36/37; S 9, 16, 46 Permanganato de potasio 2% R 52/53, S 61 Nitrato de cerio amoniacal R 36/38, S ml Éter de petróleo R 11-52/53-65 S *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad. 6. EQUIPOS EQUIPOS CANTIDAD Plancha de calentamiento 1 Baño con termostato 1 * Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos 7. PROCEDIMIENTO 7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de isopropanol, en el segundo tubo: 5 gotas de1-butanol, en el tercer tubo: 5 gotas de 1-pentanol, en el cuarto tubo: 5 gotas de glicerina; en el quinto tubo: 5 gotas de fenol; a cada tubo adicione 5 gotas de agua y observe: Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) Si se forma una sola fase son solubles (S) SECCIÓN MUESTRA DISOLVENTE TUBO 1: isopropanol Agua TUBO 2: 1-butanol Agua TUBO 3. 1-pentanol Agua TUBO 4: glicerina Agua TUBO 5: fenol Agua

3 Con la ayuda de una varilla de vidrio y papel indicador determine aproximadamente el ph de las soluciones resultantes, consigne sus resultados en la Tabla SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de isopropanol, en el segundo tubo: 5 gotas de1-butanol, en el tercer tubo: 5 gotas de 1-pentanol, en el cuarto tubo: 5 gotas de glicerina; en el quinto tubo: 5 gotas de fenol; a cada tubo adicione 5 gotas de éter de petróleo y observe: SECCION MUESTRA DISOLVENTE TUBO 1: isopropanol Éter de petróleo TUBO 2: 1-butanol Éter de petróleo TUBO 3. 1-pentanol Éter de petróleo TUBO 4: glicerina Éter de petróleo TUBO 5: fenol Éter de petróleo Consigne sus resultados en la Tabla OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de 1-butanol, en el segundo tubo: 5 gotas de 2-butanol, en el tercero 5 gotas de terc-butanol; a cada tubo adicione 5 gotas de permanganato de potasio 2%, agite y observe, si no hay cambio apreciable caliente los tubos durante 1 minuto en baño María a 60 o C SECCION MUESTRA REACTIVO TUBO 1: 1-butanol Permanganato de potasio 2% TUBO 2: 2-butanol Permanganato de potasio 2% TUBO 3: terc-butanol Permanganato de potasio 2% Consigne sus resultados en la Tabla REACCIÓN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de 1-butanol, en el segundo tubo: 5 gotas de 2-butanol, en el tercero 5 gotas de terc-butanol; a cada tubo adicione 5 gotas de nitrato de cerio amoniacal, agite y observe: SECCION MUESTRA REACTIVO TUBO 1: 1-butanol nitrato de cerio amoniacal TUBO 2: 2-butanol nitrato de cerio amoniacal TUBO 3: terc-butanol nitrato de cerio amoniacal Consigne sus resultados en la Tabla ESTERIFICACIÓN En un tubo de ensayo se mezcla de ácido acético glacial, de alcohol isopentílico y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Introduzca el tubo en un vaso de 250 ml que contenga agua en ebullición, caliente la mezcla durante 10 minutos. Vierta el contenido del tubo con la mezcla de reacción a otro con 4 ml agua destilada. Que se observa y que olor tiene? Indicar los resultados en la hoja de preinforme. RECOMENDACIONES El fenol produce quemaduras cuando hace contacto con la piel, por lo tanto debe manipularse con cuidado

4 8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS Nombre Código: Plan de estudio 8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua SECCION OBSERVACION ph Tabla 2 Prueba de solubilidad en éter de petróleo SECCION OBSERVACION Tabla 3. Resultados de la oxidación con permanganato de potasio SECCION OBSERVACION 7.3.2

5 7.3.3 Tabla 4 Resultados de la reacción con nitrato de cerio amoniacal SECCION OBSERVACION Observaciones del ensayo de esterificación.

6 9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Cuáles son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes? 9.2. Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que consume alcohol. Escriba las ecuaciones más relevantes del metabolismo del etanol 9.3. Actualmente se está usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explique las ventajas y desventajas de esta mezcla 9.4. En qué consistió la LEY SECA AMERICANA en Estados unidos durante 1919 a1933? 10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUÍMICOS 10.1 RECUPERACIÓN Los residuos de acetato de isopentilo se deben disponer en un recipiente aparte, para ser separados del agua mediante decantación DESACTIVACIÓN No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Residuos secciones 7.1 y 7.2 recipiente 4 SECCION RECIPIENTE TRATAMIENTO ADICIONAL RESIDUO 7.1, NA Mezcla de disolventes orgánicos y agua NA Mezcla de disolventes y MnO Metales pesados NA Mezcla de residuos con Ce NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación establecida. 11. BIBLIOGRAFÍA 1. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill 2. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997.