UNIDAD IV: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Y ELIMINACIÓN PRIMERA PARTE: MECANISMOS. Química Orgánica I USAC Primer Semestre 2017 Sección D
|
|
- Héctor Paz Montes
- hace 6 años
- Vistas:
Transcripción
1 UNIDAD IV: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Y ELIMINACIÓN PRIMERA PARTE: MECANISMOS Química Orgánica I USAC Primer Semestre 2017 Sección D
2 Familias de compuestos que sufren reacciones de Sustitución Nucleofílica Halogenuros de alquilo Alcoholes Éteres alifáticos
3 El enlace C-X y C-O- El enlace C-X y C-O- es un enlace polar. El carbono es un sitio deficiente en electrones y reaccionará con reactivos nucleofílicos (bases de Lewis)
4 Reacción de sustitución: ecuación general C-G + :Nu C-Nu + :G Carbono sp3 deficiente en electrones (ᵟ+). Es el sitio reactivo de la molécula Reactivo nucleofílico (base de Lewis) neutro o aniónico Producto de sustitución Grupo saliente: es una base de Lewis MAS DÉBIL que :Nu Además debemos considerar el disolvente con el cual se trabaja y la temperatura de reacción, es decir, las condiciones de reacción
5 (En casos como los anteriores, cuando el nucleófilo presenta carga negativa, se sobreentiende que hay un catión en el medio para balancear las cargas,(p.ej. Na +, K + ) pero puesto que la identidad del mismo no tiene consecuencias, generalmente se omite en el momento de escribir las ecuaciones.)
6 Los nucleófilos Nucleófilos y bases son estructuralmente similares: poseen pares de electrones libres para compartir. Se diferencian en los átomos a los que atacan preferentemente. Las bases atacan protones. Los nucleófilos atacan otros átomos deficientes en electrones, por lo general átomos de carbono.
7 Basicidad y nucleofilia Basicidad es una medida de la facilidad con la que un átomo dona su par de electrones a un protón. Se puede medir mediante Ka, una constante de equilibrio en una reacción ácido base, por lo que se puede considerar una propiedad termodinámica. Nucleofilia es una medida de la facilidad con la que un átomo dona su par de electrones a otro átomo (distinto del protón). Se caracteriza por su constante de velocidad, k, por lo que se considera una propiedad cinética.
8 Fuente: McMurry, J. (2000) Organic Chemistry. 5th. Ed. Thomson
9 Nucleofilia y basicidad La nucleofilia va paralela con la basicidad en tres situaciones: Dos nucleófilos diferentes pero que tienen el mismo átomo nucleofílico: la base mas fuerte será mejor nucleófilo: Si comparamos HO - (pka de H 2 O 15.7)y CH 3 COO - (pka de CH 3 COOH 4.8) vemos que el hidroxilo es una base mas fuerte y será mejor nucleófilo. Un nucleófilo con carga negativa es un nucleófilo más fuerte que su ácido conjugado HO - es una base mas fuerte y mejor nucleófilo que H 2 O
10 Nucleofilia y basicidad Para elementos del mismo período (fila), la nucleofilia aumenta paralela a la basicidad Para elementos del segundo período con la misma carga
11 Nucleofilia y basicidad: diferencias El impedimento estérico es un factor importante en algunos casos. Bases voluminosas (impedidas estéricamente) son malos nucleófilos, aunque la fuerza básica no se ve afectada. Se consideran bases no nucleofílicas.
12 Nucleofilia y basicidad: diferencias El disolvente en el cual se lleva a cabo la reacción afectará la nucleofilia del reactivo. Disolventes polares próticos como el agua y los alcoholes, son aquellos capaces de formar puentes de hidrógeno y de solvatar aniones (y cationes). Disolventes polares apróticos, como la acetona y el dimetilsulfóxido (DMSO), no tienen protones disponibles para formar puentes de hidrógeno y no solvatarán aniones, pero sí pueden solvatar cationes.
13 Disolventes polares próticos. Afectan la nucleofilia de la siguiente manera: Para elementos de una misma columna Aumento de la nucleofilia en DISOLVENTES POLARES PRÓTICOS. (orden inverso de basicidad) En disolventes polares próticos, la nucleofilia aumenta al aumentar el tamaño del ión (en elementos de la misma columna de la tabla periódica)
14 Los disolventes polares próticos son capaces de solvatar tanto aniones como cationes.
15 Disolventes polares apróticos La nucleofilia se mantiene paralela a la basicidad para elementos de la misma comuna: Al no solvatar a los aniones, éstos resultan más disponibles como nucleófilos.
16 Los aniones quedan sin solvatar, pero los cationes son solvatados por disolventes polares apróticos.
17
18 Disolventes polares próticos comunes: Disolventes polares apróticos:
19 Cuando el nucleófilo inicial es neutro, generalmente el producto de sustitución presenta una carga positiva: Si el nucleófilo inicial es neutro y el producto presenta un H unido a N o a O, generalmente se da una transferencia de protones para dar como resultado un producto neutro.
20 GRUPO SALIENTE La basicidad del elemento disminuye de izquierda a derecha en una fila o período de la tabla periódica, así, aumenta la estabilidad del grupo saliente La basicidad del elemento disminuye hacia abajo en una columna de la tabla periódica, así, aumenta la estabilidad del grupo saliente.
21
22
23 El grupo saliente Podemos definirlo como el átomo o grupo de átomos que son desplazados por el nucleófilo. Este grupo desplazado, partirá con su par de electrones ya que las reacciones que veremos se llevan a cabo mediante rupturas de enlace heterolíticas. El grupo saliente debe ser capaz de estabilizar la densidad electrónica resultante de esa ruptura heterolítica. El grupo saliente será una especie estable.
24 Grupo saliente Un mal grupo saliente puede transformarse en un buen grupo saliente mediante una reacción previa. Esto es de utilidad sobre todo en el caso de los alcoholes, ya que el HO - es un mal grupo saliente:
25 Otra alternativa es trabajar en medio ácido, de esta manera el alcohol se protona y el grupo saliente sería agua, pero no se puede emplear nucleófilos cargados negativamente en esas condiciones.
26
27 Los datos anteriores nos indican que se trata de una reacción compleja, puesto que se han obtenido productos tanto de sustitución (alcohol) como de eliminación (alquenos) Los datos de actividad óptica indican que el alcohol en realidad es una mezcla de enantiómeros, uno en mucha mayor proporción que otro. La concentración del nucleófilo determina la velocidad de reacción, por lo que debe estar involucrado en el paso determinante de la reacción
28 Un análisis detallado de los productos de la reacción da los siguientes resultados
29 Formación del producto mayoritario S-2- octanol La única explicación para el hecho de obtener un producto con inversión de la configuración implica que el nucleófilo debe aproximarse al sitio reactivo del lado opuesto a donde se encuentra el grupo saliente. La reacción es estereoespecífica. La cinética de la reacción debe tener esta expresiön: Velocidad = k[ C 8 H 17 Br ][ OH - ] mol L-1 s-1 Puesto que la concentración del nucleófilo afecta la velocidad de reacción
30 Estereoquímica de la reacción SN2
31 Sustitución Nucleofílica Bimolecular En el estado de transición de SN2 el carbono que sufre el ataque está momentáneamente pentacoordinado, en hibridación sp 2
32 Efecto estérico en SN2
33 Reactividad del sustrato en SN2
34
35 Perfil de energía de una SN2
36
37 Efecto del disolvente en SN2 O C H 3 C CH 3 Acetone H 3 C N CH 3 O C H DMF Dimethylformamide H 3 C O S CH 3 DMSO Dimethyl Sulfoxide (H 3 C) 2 N O P N(CH 3 ) 2 N(CH 3 ) 2 HMPA Hexamethylphosphoramide
38 Características del sustrato: grupo saliente. Los grupos salientes deben cumplir las siguientes características: Electronegativos, porque así polarizan el enlace con el carbono. Polarizables, porque así estabilizan el estado de transición. Bases débiles (estables) una vez que se liberan.
39 Características de una reacción SN2 Característica Estereoquímica Cinética Sustrato Grupo saliente Disolvente Resultado Ocurre con inversión de la configuración De segundo orden, la velocidad se ve afectada por la concentración de reactivo y de sustrato Sin impedimento estérico. Los factores electrónicos no son importantes Debe ser un buen grupo saliente (base débil) Polar aprótico favorece la reacción
40 Por qué se forman los otros productos en nuestro experimento? Debe haber otros mecanismos de reacción que justifican la aparición de otros productos. Estos mecanismos compiten entre sí por el sustrato, que en este caso es un halogenuro de alquilo secundario.
41 La reacción S N 1 En esta reacción, se forma un intermediario reactivo (un carbocatión) Sigue una cinética de primer orden v=k[sustrato] Ocurre con racemización del centro reactivo.
42 Racemización en la S N 1
43
44 El sustrato Los efectos electrónicos son importantes, porque se trata de estabilizar al intermediario reactivo (un carbocatión). Por lo tanto, la reactividad del sustrato será la inversa de la que corresponde a una S N 2:
45 Estabilidad de los carbocationes
46
47 Grupos alílicos y bencílicos Son igualmente reactivos frente a reacciones S N 2 y S N 1. Se muestra la energía necesaria para romper el enlace C-halógeno.
48 El disolvente: polar prótico Al solvatar el carbocatión, lo estabilizan.
49 El nucleófilo Los nucleófilos neutros (sin carga neta) favorecen la reacción S N 1. Nucleófilos como agua, alcoholes, aminas o amoniaco además tendrán la función de disolventes polares próticos y la reacción será una solvólisis. Los efectos del nucleófilo son mas evidentes en sustratos secundarios, ya que éstos pueden reaccionar por cualquiera de los dos mecanismos, y las condiciones de reacción favorecerán uno u otro.
50 Grupo saliente Debe cumplir las mismas características que para la S N 1
51 S N 1 S N 2 Buenos grupos salientes (bases débiles) favorecen la reacción. El efecto electrónico es determinantes en la velocidad de reacción: sustratos más sustituidos reaccionarán más rápido porque el carbocatión formado es más estable. El carbocatión puede sufrir reordenamientos si con eso incrementa su estabilidad. Buenos grupos salientes (bases débiles) favorecen la reacción. El efecto estérico es determinante en la velocidad de reacción: sustratos poco sustituidos reaccionarán más rápido, porque no impiden el ataque del nucleófilo.
52 S N 1 S N 2 El nucleófilo debe ser una base de Lewis. Los nucleófilos neutros son efectivos. La concentración del nucleófilo no afecta la velocidad de reacción, porque se sigue una cinética de primer orden: V=k[sustrato] El nucleófilo debe ser una base de Lewis. Los nucleófilos neutros son menos efectivos que los cargados. La concentración del nucleófilo sí afecta la velocidad de reacción, porque se sigue una cinética de segundo orden: v=k[sustrato][:nu]
53 S N 1 S N 2 Los disolventes polares próticos favorecen la reacción, pudiendo funcionar también como nucleófilos en reacciones de solvólisis. El disolvente polar prótico estabilizará al estado intermediario y al carbocatión. Los disolventes polares apróticos favorecen la reacción. Al no formarse cargas netas, no hay necesidad de estabilizar cationes. Un disolvente prótico puede enmascarar al nucleófilo y disminuir la velocidad de la reacción
54 S N 1 S N 2 La reacción sigue un mecanismo de dos pasos Puesto que el intermediario reactivo es plano, se produce con racemización del producto. La reacción sigue un mecanismo de un paso. Como el ataque del nucleófilo se da del lado opuesto a donde se encuentra el grupo saliente, se produce con inversión de la configuración en el producto.
55 Sustrato S N 1 S N 2 metil primario secundario terciario Nunca se da en disolución. Nunca se da en disolución. Lenta. Se acelera con un buen grupo saliente y en disolventes próticos. Muy rápida, sobre todo en disolventes polares próticos y con buenos grupos salientes. Muy rápida con buenos nucleófilos y buenos grupos salientes. Igual al anterior. Difícil cuando el carbono contiguo está ramificado. Lenta. Se acelera con una concentración alta de un buen nucleófilo y en disolventes apróticos. Extremadamente lenta.
56
57 Reacciones de eliminación. Darán como producto un compuesto con un doble enlace carbono-carbono. Eliminarán una molécula pequeña, neutra (sin carga), como HX, H 2 O, ROH. Compiten con las sustituciones. Se ven favorecidas por temperaturas elevadas.
58 Los carbocationes pueden a. Reaccionar con el Grupo Saliente y regenerar el sustrato. b. Reaccionar con el Nucleófilo y formar el producto de sustitución. c. Reordenarse para dar un carbocatión más estable y luego, seguir reaccionando como en a o b. d. Perder un protón y formar un producto de eliminación E1 (eliminación unimolecular): En la E1 se pierde tanto el Grupo Saliente como un protón. El nucleófilo actúa también como una base. Se forman tanto los productos de sustitución como los de eliminación.
59 Mecanismo de la E1 Primer paso: formación del carbocatión. Segundo paso: la base abstrae un protón del carbocatión y se forma un doble enlace.
60
61 Qué tipo de alqueno se forma? Se forma el alqueno más estable (más sustituido) como producto mayoritario (Regla de Zaitzev).
62 Eliminación bimolecular E2 Es un ejemplo de una reacción concertada. Requiere de una base fuerte y con impedimento estérico, para disminuir la nucleofilicidad. La reactividad de los sustratos es 3 >2 >1 El producto mayoritario sigue la regla de Zaitzev.
63 Consideraciones de estereoquímica El grupo saliente y el protón deben formar un ángulo de 180 entre sí, para que la reacción pueda darse. Este arreglo anti-coplanar disminuye cualquier impedimento estérico entre el grupo saliente y la base y Alinea los orbitales del hidrógeno y el grupo saliente para que se pueda formar el doble enlace.
64
65 Referencias Ver los libros de texto recomendados en el programa.
DERIVADOS HALOGENADOS. Estructura
TEMA 13.- Derivados halogenados. Reacciones S N. Clasificación y características generales. Sustitución nucleofílica. Mecanismos S N 2 y S N 1. Estereoquímica de las reacciones S N. Factores con influencia
Más detallesReacciones de Eliminación 26/06/2012
Las reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo y la deshidratación de alcoholes constituyen los métodos principales de síntesis de alquenos Básicas ITESM, campus qro. 1 Una reacción de eliminación
Más detallesF FA AC C U ULTAD LTAD D D E
FACULTAD DE QUÍMICA 4.1 Adición electrofílica a enlaces múltiples C-C 4.2 Adición de radicales libres a enlaces múltiples C-C 4.3 Adición nucleofílica a enlaces múltiples C-C 4.4 Adición nucleofílica a
Más detallesLección 9: HALUROS DE ALQUILO I
Lección 9: HALUROS DE ALQUILO I 1.Estructura y propiedades físicas. 2. Polaridad de las moléculas orgánicas: interacciones no enlazantes entre moléculas. 3. Efecto inductivo. 4. Concepto de electrófilo
Más detallesEcuación de Hammett 1
Ecuación de Hammett 1 Hammett 2 ECUACION DE HAMMETT Es un intento para cuantificar los efectos que tienen grupos electrodonadores o electroatractores sobre el estado de transición o un intermediario durante
Más detallesREACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
REATIVIDAD DE LS MPUESTS RGÁNIS 1. Reacciones inorgánicas / Reacciones orgánicas 2. Representación general de una reacción orgánica 3. Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgánicas 4.
Más detallesTEMA 02 CONVERSIÓN, TERMODINÁMICA, CINÉTICA REACTIVIDAD
TEMA 02 CONVERSIÓN, TERMODINÁMICA, CINÉTICA REACTIVIDAD Conversión: porcentaje de transformación de los reactivos en productos CONVERSIÓN (K eq ) ESTABILIDAD [CONTENIDO ENERGÉTICO (exo-endo)] [GRADO DE
Más detallesUNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUIMICA FARMACÉUTICA ORGANICA III ACIDOS CARBOXILICOS
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUIMICA FARMACÉUTICA ORGANICA III ACIDOS CARBOXILICOS 1.- ESTRUCTURA La combinación de un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo en el mismo
Más detallesMOMENTO DIPOLAR DE ENLACE. La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar de enlace, µ.
didactalia.net En la mayoría de los compuestos orgánicos el átomo de carbono se enlaza a átomos más electronegativos, lo que promueve que los electrones del enlace covalente sean atraídos con mayor intensidad
Más detallesLos enlaces C F son polares pero la geometría tetraédrica
1 PAU Química. Modelo 2010 PRIMERA PARTE Cuestión 1. Dadas las siguientes sustancias: CO 2, CF 4, H 2 CO y HF: a) Escriba las estructuras de Lewis de sus moléculas. b) Explique sus geometrías por la teoría
Más detallesLección 11: HALUROS DE ALQUILO III
Lección 11: HALUROS DE ALQUILO III 1. Reacciones de eliminación. 1.1. Mecanismos E2 y E1. 1.2. Regioselectividad y estereoquímica de las reacciones de eliminación. 2. Competencia entre sustituciones y
Más detallesAdición. Eliminación. Sustitución
Adición Eliminación Sustitución Mitad de un enlace Enlace Unido con fuerza Mitad de un enlace Paso 1. Ataque del enlace en el electrófilo (un carbocatión) en el carbono más sustituído Paso 2. El ataque
Más detallesEstructura del grupo carbonilo
TEMA 19.- Compuestos carbonílicos. Clasificación y propiedades generales. Reacciones de adición. Características generales y factores con influencia en la velocidad de la adición. Adiciones de Michael.
Más detallesTema 11. CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Tema 11. EPTS FUDAMETALES E QUÍMIA RGÁIA o metales con electronegatividad similar (,,, ). Uniones covalentes debilmente polares o apolares Reactividad: interacciones entre áreas o zonas de las moléculas
Más detallesIES Atenea (S.S. de los Reyes) Departamento de Física y Química. PAU Química. Septiembre Fase específica OPCIÓN A
1 PAU Química. Septiembre 2010. Fase específica OPCIÓN A Cuestión 1A. Considere las sustancias: cloruro de potasio, agua, cloro y sodio. a) Indique el tipo de enlace que presenta cada una de ellas. b)
Más detallesMÓDULO A: ácido-base y espectroscópicas de los compuestos orgánicos
MÓDULO A: Estructura t y propiedades d físicas, ácido-base y espectroscópicas de los compuestos orgánicos MÓDULO A: Estructura t y propiedades d físicas, ácido-base y espectroscópicas de los compuestos
Más detallesTema 12. PREPARACIÓN DE ALQUENOS
Tema 12. PREPARACIÓN DE ALQUENOS 2.- Principales familias de compuestos orgánicos: Tema 11. Alcanos Tema 12. Alquenos (I) Tema 13. Alquenos (II) Tema 14. Alquinos. Tema 15. Hidrocarburos aromáticos (I).
Más detallesDesconexión del cloruro de t-butilo
Síntesis rgánica 1 Tema 1.- El método de la desconexión. Concepto de análisis retrosintético. Sintón y equivalente sintético. Desconexiones de un grupo C-X. Síntesis de ésteres y amidas. Síntesis de éteres
Más detallesTEMA 8. MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
TEMA 8. MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Tipos de reacciones orgánicas. Procesos homolíticos y heterolíticos. Reactivos nucleófilos y electrófilos. Estructura y estabilidad de los principales intermedios
Más detallesUNIDAD IV ALCOHOLES. Alcoholes: Usos, propiedades y aplicaciones. Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez
UNIDAD IV ALCOHOLES Alcoholes: Usos, propiedades y aplicaciones Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez ALCOHOLES Introducción. La mayor parte de los alcoholes comunes, hasta con 11 ó 12 átomos de carbono,
Más detallesIES Atenea (S.S. de los Reyes) Departamento de Física y Química. PAU Química. Junio 2008 PRIMERA PARTE
1 PAU Química. Junio 2008 PRIMERA PARTE Cuestión 1. Dados los elementos Na, C, Si y Ne: a) Escriba sus configuraciones electrónicas. Cuántos electrones desapareados presenta cada uno en su estado fundamental?
Más detallesQUÍMICA. 2º Bachilerrato orgánica Estereoisomería:
TEMA 10: QUÍMICA ORÁNICA. 1.- Isomerías. En química orgánica es usual encontrar compuestos químicos diferentes que poseen igual fórmula molecular. Estos compuestos se denominan isómeros. 1.1. Isómeros
Más detallesSGUICEL009QM11-A16V1. Ácido base I: conceptos y teorías
SGUICEL009QM11-A16V1 Ácido base I: conceptos y teorías Ítem Alternativa Habilidad 1 B Reconocimiento 2 A Comprensión 3 E Reconocimiento 4 E Comprensión 5 E ASE 6 E Comprensión 7 D Comprensión 8 E Comprensión
Más detallesJUNIO FASE GENERAL QUÍMICA. OPCIÓN A
JUNIO 2011. FASE GENERAL 1. (2,5 puntos) QUÍMICA. OPCIÓN A La nitroglicerina, C 3 H 5 N 3 O 9 (l), descompone a 1 atm y 25 ºC para formar N 2 (g), CO 2 (g), H 2 O(l) y O 2 (g), desprendiendo 1541,4 kj/mol
Más detallesLA TABLA PERIÓDICA. 1
LA TABLA PERIÓDICA. 1 Clasificación de Mendeleiev Clasificó lo 63 elementos conocidos utilizando el criterio de masa atómica creciente, ya que no se conocía el concepto de número atómico puesto que no
Más detallesPROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 2010 QUÍMICA TEMA 3: ENLACES QUÍMICOS
PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 010 QUÍMICA TEMA : ENLACES QUÍMICOS Junio, Ejercicio, Opción A Reserva 1, Ejercicio, Opción A Reserva, Ejercicio, Opción B Reserva, Ejercicio, Opción B Septiembre,
Más detallesUnidad 1 (Parte XXIII) Adición de Alcoholes a Alquenos. Adición sigue la ley de Markovnikov No presenta estéreoselectividad.
Unidad 1 (Parte XXIII) Adición de Alcoholes a Alquenos Adición sigue la ley de Markovnikov No presenta estéreoselectividad Primera Etapa: Lic. Walter de la Roca 1 Segunda Etapa: Lic. Walter de la Roca
Más detallesMaterial elaborado por F. Agius, O. Borsani, P.Díaz, S. Gonnet, P. Irisarri, F. Milnitsky y J. Monza. Bioquímica. Facultad de Agronomía.
AMINOACIDOS Las proteínas de bacterias, hongos, plantas y animales están constituidas a partir de las mismas 20 unidades o monómeros: los á-aminoácidos. Los aminoácidos tienen un grupo amino y un grupo
Más detalles2x = x = M. 100 = α = % NOCl eq K C =
1 Universidad de Castilla la Mancha Selectividad Septiembre.013 Opción A SEPTIEMBRE 013 1.- El cloruro de nitrosilo es un gas utilizado en la síntesis de productos farmacéuticos. Se descompone a altas
Más detallesHibridación de orbitales.
Hibridación de orbitales. REACCIONES ORGANICAS Las formas características de enlace del átomo de carbono en los compuestos orgánicos se describe frecuentemente de acuerdo con el modelo de hibridación de
Más detallesDefinición Bronsted-Lowry
TEMA 4.- Acidos y bases. Propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales con carácter ácido. Grupos funcionales con carácter básico. Fuerza de los ácidos. Fuerza de las bases. Acidez
Más detalles2.- Enuncie los principios o reglas que controlan el llenado de los niveles de energía atómicos permitidos.
BLOQUE PRIMERO 1.- Un compuesto contiene 85,7% de carbono y 14,3% de hidrógeno y la masa de la molécula del mismo es 42. Calcule la fórmula del compuesto sabiendo que la masa atómica del carbono. 2.- Enuncie
Más detallesReacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (S E Ar) Halogenación: Bromación y Cloración. Alquilación de Friedel-Crafts
TEMA 12.- Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Hidrocarburos condensados. Reacciones de Sustitución
Más detallesACADEMIA DE QUÍMICA TURNO VESPERTINO
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL CENTRO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y TECNOLÓGICOS No. 3 ESTANISLAO RAMÍREZ RUIZ ACADEMIA DE QUÍMICA TURNO VESPERTINO GUIA PARA EL SEGUNDO EXAMEN DEPARTAMENTALDE QUÍMICA I UNIDAD
Más detallesSOLUCIONARIO Guía Estándar Anual
SOLUCIONARIO Guía Estándar Anual Polaridad de las moléculas y fuerzas intermoleculares. SGUICES034CB33-A16V1 Ítem Alternativa Habilidad 1 A ASE 2 E Reconocimiento 3 D ASE 4 B ASE 5 C ASE 6 D Reconocimiento
Más detallesCONJUGACIÓN, RESONANCIA Y ESTABILIDAD DE ALQUENOS
CONJUGACIÓN, RESONANCIA Y ESTABILIDAD DE ALQUENOS Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica Sistemas Conjugados Los sistemas insaturados
Más detallesPROPIEDADES PERIÓDICAS DE LOS ELEMENTOS. LA TABLA PERIÓDICA.
PROPIEDADES PERIÓDICAS DE LOS ELEMENTOS. LA TABLA PERIÓDICA. A partir de la posición de los elementos en la tabla periódica formando grupos y períodos podemos deducir la evolución de algunas propiedades
Más detallesORGÁNICA I. 1.- Escribir y nombrar el compuesto obtenido por reacción entre a) el ácido acético y el 2-propanol. b) cloruro de acetilo con agua.
ORGÁNICA I 1.- Escribir y nombrar el compuesto obtenido por reacción entre a) el ácido acético y el 2-propanol. b) cloruro de acetilo con agua. 2.- Escribir y nombrar el producto principal obtenido en
Más detallesUnidad 1 (Parte XXIII) Adición de Alcoholes a Alquenos. Adición sigue la ley de Markovnikov No presenta estéreoselectividad.
Unidad 1 (Parte XXIII) Adición de Alcoholes a Alquenos Adición sigue la ley de Markovnikov No presenta estéreoselectividad Primera Etapa: Lic. Walter de la Roca 1 Segunda Etapa: Lic. Walter de la Roca
Más detallesIES Atenea (S.S. de los Reyes) Departamento de Física y Química. PAU Química. Septiembre 2006 PRIMERA PARTE
1 PAU Química. Septiembre 2006 PRIMERA PARTE Cuestión 1. La configuración electrónica del último nivel energético de un elemento es 4s 2 4p 3. De acuerdo con este dato: a) Deduzca la situación de dicho
Más detallesPRIMERAS CLASIFICACIONES PERIÓDICAS
LA TABLA PERIÓDICA PRIMERAS CLASIFICACIONES PERIÓDICAS Cuando a principios del siglo XIX se midieron las masas atómicas de una gran cantidad de elementos, se observó que ciertas propiedades variaban periódicamente
Más detallesOTRAS REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
OTRAS REACCIONES DE LOS ALCOHOLES Reacciones Típicas de los Alcoholes La figura muestra cuatro modos típicos de reaccionar de los alcoholes. En cada uno de ellos, se rompe uno ómásde los cuatro enlaces
Más detallesUNIVERSIDADES PÚBLICAS DE LA COMUNIDAD DE MADRID
UNIVERSIDADES PÚBLICAS DE LA COMUNIDAD DE MADRID PRUEBA DE ACCESO A ESTUDIOS UNIVERSITARIOS (LOGSE) Modelo Curso 2009-2010 MATERIA: QUÍMICA INSTRUCCIONES GENERALES Y VALORACIÓN La prueba consta de dos
Más detallesC/ Fernando Poo 5 Madrid (Metro Delicias o Embajadores).
Problema 1: Junio 2013-2014 OPCION A Z=3 = = Periodo 2, Grupo 1 =Litio=Li Z=18 = =Periodo 3, Grupo 18 =Argón=Ar Potencial de ionización: energía necesaria para arrancar un electrón de un átomo. El potencial
Más detallesALCOHOLES. Estructura: grupo
TEMA 16.- Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de desplazamiento y eliminación. Reacciones de oxidación. R- Ar- R-SH alcohol fenol tiol ALCOLES
Más detallesCapítulo 4. Reacciones orgánicas.
apítulo 4. Reacciones orgánicas. Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina
Más detallesH 2 SO 4 + Cu CuSO 4 + SO 2 + H 2 O. SO H e - SO H 2 O. Cu Cu e - Cu Cu e - +
1 Universidad de Castilla la Mancha Selectividad Junio 2.01 Opción A 1.- El ácido sulfúrico (tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno) reacciona con el cobre para dar sulfato de cobre (II) (tetraoxosulfato (VI)
Más detallesCarbocationes. sp 3. Formación de Carbocationes
arbocationes Los carbocationes son intermediarios orgánicos en los que el carbono está cargado positivamente. Una gran cantidad de reacciones orgánicas proceden a través de la formación de carbocationes.
Más detallesActividad: Cómo ocurren las reacciones químicas?
Cinética química Cómo ocurren las reacciones químicas? Nivel: 3º Medio Subsector: Ciencias químicas Unidad temática: Cinética Actividad: Cómo ocurren las reacciones químicas? Qué es la cinética de una
Más detallesGUÍA DE EJERCICIOS # 17 PRINCIPIOS DE REACTIVIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA Y TIPOS DE REACCIONES
GUÍA DE EJERCICIOS # 17 PRINCIPIOS DE REACTIVIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA Y TIPOS DE REACCIONES 1. Clasifica cada una de las siguientes reacciones de acuerdo a los tipos estudiados. (Si es necesario escribe
Más detallesColegio San Lorenzo - Copiapó - Región de Atacama Per Laborem ad Lucem
TEMARIO EXAMENES QUIMICA 2012 7º BASICO Descubrimiento del átomo: Quién lo descubrió y su significado Estructura atómica: Partes del átomo, características del núcleo y la corteza, cálculo del protón,
Más detallesC Cl 2sp 3 3p. C Br 2sp 3 4p C X = C X
Química Orgánica Tema 2. aluros de alquilo 1 Tema 2. aluros de alquilo. Estructura. Nomenclatura. Reacciones de los compuestos orgánicos halogenados. oncepto de electrófilo y nucleófilo. Reacciones de
Más detallesTEMA 6. LAS REACCIONES EN EL ENLACE COVALENTE
TEMA 6. LAS REAIONES EN EL ENLAE OVALENTE 1. Tipos de reacciones orgánicas. 1.1. Reacciones de adición. 1.2. Reacciones de sustitución. 1.3. Reacciones de eliminación. 1.4. Reacciones de transposición.
Más detallesReactividad de los compuestos orgánicos: Aspectos cinéticos y termodinámicos Tema 9
2ª Parte: Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Reactividad de los compuestos orgánicos: Aspectos cinéticos y termodinámicos Tema 9 - Mecanismos de reacción. Principales tipos de reacciones
Más detallesESTRUCTURA, VALORACIÓN Y CONTENIDOS DEL EXAMEN DE QUÍMICA DE LAS PRUEBAS DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE CARTAGENA PARA MAYORES DE 25 AÑOS.
ESTRUCTURA, VALORACIÓN Y CONTENIDOS DEL EXAMEN DE QUÍMICA DE LAS PRUEBAS DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE CARTAGENA PARA MAYORES DE 25 AÑOS. ESTRUCTURA La prueba constará de cuatro bloques, existiendo
Más detallesLa tabla periódica es la estrella orientadora para la exploración en el capo de la química, la física, la mineralogía y la técnica.
SISTEMA PERIÓDICO DE LOS ELEMENTOS La tabla periódica es la estrella orientadora para la exploración en el capo de la química, la física, la mineralogía y la técnica. Niels Bohr Principio de exclusión
Más detallesTEMA 4. ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
W 0 J. Martínez y. Iriondo TEMA. ESTRUTURA DE LAS MLÉULAS RGÁIAS EJERIIS A. Estructuras. Dibuje las estructuras de Lewis correspondientes a los siguientes compuestos: Acetona 6 Acetonitrilo 7 Br loruro
Más detallesIES Atenea (S.S. de los Reyes) Departamento de Física y Química. PAU Química. Junio 2009 PRIMERA PARTE
1 PAU Química. Junio 2009 PRIMERA PARTE Cuestión 1. La primera y segunda energía de ionización para el átomo A, cuya configuración electrónica es 1s 2 2s 1, son 520 y 7300 kj mol 1, respectivamente: a)
Más detallesÁcido carboxílico Halogenuro de ácido Anhídrido de ácido Ester Amida O O R SR' O - R O O -
X ' ' N 2 Ácido carboxílico alogenuro de ácido Anhídrido de ácido Ester Amida S' Tioéster P - - Fosfato de acilo Tienen un sustituyente que es un buen grupo saliente en una reacción de sustitución en el
Más detallesESTRUCTURA DE LA MATERIA QCA 01 ANDALUCÍA. 1.- Defina: a) Energía de ionización. b) Afinidad electrónica. c) Electronegatividad.
1.- Defina: a) Energía de ionización. b) Afinidad electrónica. c) Electronegatividad. 2.- Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) El punto de ebullición del butano es menor que
Más detallesSEGUNDO DE BACHILLERATO QUÍMICA. a A + b B c C + d D
TEMA 5. CINÉTICA QUÍMICA a A + b B c C + d D 1 d[a] 1 d[b] 1 d[c] 1 d[d] mol v = = = + = + a dt b dt c dt d dt L s El signo negativo en la expresión de velocidad es debido a que los reactivos desaparecen,
Más detallesCINÉTICA QUÍMICA. Dr. Hugo Cerecetto. Prof. Titular de Química
CINÉTICA QUÍMICA Dr. Hugo Cerecetto Prof. Titular de Química Temario 2) La reacción química: - Nociones de Termoquímica y Termodinámica. Conceptos de entalpía y entropía de reacción. Energía libre. Espontaneidad
Más detallesESTRUCTURA DE LA MATERIA QCA 05 ANDALUCÍA
1.- a) Escriba la configuración electrónica de los elementos A, B y C, cuyos números atómicos son 33, 35 y 37, respectivamente. b) Indique el grupo y el periodo al que pertenecen. c) Razone que elemento
Más detallesBiopolímero s (4831)
Biopolímero s (4831) 4.3. Conceptos de catálisis química. 4.3.3. Ejemplos de tipos de catálisis. Aplicación a la catálisis enzimática Los iones metálicos como catalizadores Como se dijo anteriormente los
Más detallesLas que tienen relación con el de tamaño: LAS PROPIEDADES PERIÓDICAS. Se pueden separar en dos grupos: PERIODICIDAD
LAS PROPIEDADES PERIÓDICAS Se pueden separar en dos grupos: 1- Las que tienen relación con el de tamaño: Los radios atómicos y los radios iónicos o cristalinos. La densidad. (ρ) El punto de fusión y ebullición.
Más detallesCapacidad de combinación. Capacidad de combinación La última capa de electrones de un átomo, se le conoce como capa de electrones de valencia
Capacidad de combinación Para los elementos representativos, se define que el número de electrones de valencia de un elemento es igual al de la familia a la que pertenece Y está relacionado a la manera
Más detallesTEMA 7: REACCIONES DE TRANSFERENCIA DE PROTONES
TEMA 7: REACCIONES DE TRANSFERENCIA DE PROTONES 1. Concepto de ácido y de base De las distintas teorías que existen de ácidos y bases, sólo vamos a exponer dos de las más utilizadas, la teoría de Arrhenius
Más detallesEnlace Químico. Colegio San Esteban Diácono Departamento de Ciencias Química Iº Medio Prof. Juan Pastrián / Sofía Ponce de León
Enlace Químico Colegio San Esteban Diácono Departamento de Ciencias Química Iº Medio Prof. Juan Pastrián / Sofía Ponce de León Objetivos u u u u u Comprender la interacción entre átomos a partir de su
Más detallesPlan de Estudios Licenciatura en Química
Plan de Estudios CONTENIDOS 1) Presentación 5) Objetivos 2) Requisitos 6) Cursos Obligatorios 3) Plan de Estudios / Duración 7) Cursos Sugeridos 4) Tabla de Créditos 1) Presentación Su programa de Licenciatura
Más detallesTabla Periódica y Propiedades Periódicas
Tabla Periódica y Propiedades Periódicas Primeras clasificaciones periódicas. Fines S. XVIII Metales y no metales. 1829, Döbereiner Tríadas de comportamiento químico similar. A principios del siglo XIX
Más detallesFuerzas Intermoleculares. Materia Condensada.
Fuerzas Intermoleculares. Materia Condensada. Contenidos Introducción. Tipos de fuerzas intermoleculares. Fuerzas ion-dipolo Fuerzas ion-dipolo inducido Fuerzas de van der Waals Enlace de hidrógeno Tipos
Más detallesGuía Temática de Química
Guía Temática de Química Introducción a la Química Definición de química y de ciencias afines a ella Diferenciación de las ciencias afines a la química 1 Conceptos básicos de química y el método científico
Más detallesClase 17: Reactividad de los Haluros de Alquilo y algo de estereoquímica en Reacciones
Clase 17: Reactividad de los Haluros de Alquilo y algo de estereoquímica en Reacciones Mario Manuel Rodas Morán Departamento de Química Orgánica Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad de
Más detallesQUÍMICA. OPCIÓN A. 1. (2,5 puntos)
1. (2,5 puntos) QUÍMICA. OPCIÓN A La combustión completa de 40 g de acetona, C 3 H 6 O(l), libera 1234,5 kj. Si las entalpías estándar de formación del CO 2 (g) y del H 2 O(l) son -393,5 y -285,8 kj mol
Más detallesACIDOS Y BASES. QUÍMICA ORGÁNICA I (Q) Facultad de CC.QQ. y Farmacia USAC Segundo Semestre 2014
ACIDOS Y BASES QUÍMICA ORGÁNICA I (Q) Facultad de CC.QQ. y Farmacia USAC Segundo Semestre 2014 Ácidos y Bases Los términos acido y base pueden tener diferente significado, dependiendo del contexto. La
Más detallesUNIDAD 2. CINÉTICA QUÍMICA
UNIDAD 2. CINÉTICA QUÍMICA Introducción. Velocidad de reacción Cómo se producen las reacciones químicas Ecuación de la velocidad de reacción Factores que afectan a la velocidad de reacción Mecanismo de
Más detallesQUÍMICA.SEPTIEMBRE (FE). OPCIÓN A
1. (2,5 puntos) QUÍMICA.SEPTIEMBRE (FE). OPCIÓN A Las entalpías estándar de combustión del C(s), H 2 (g) y propano gas, C 3 H 8 (g), son -394, -286 y -2220 kj/mol, respectivamente: i. Calcule la entalpía
Más detallesEnlaces químicos I: conceptos básicos. Capítulo 9
Enlaces químicos I: conceptos básicos Capítulo 9 Los electrones de valencia son los últimos electrones de un orbital en un átomo, que son los causantes de los enlaces químicos. Grupo e - configuración
Más detallesPRÁCTICA 15 CÁLCULO TEÓRICO Y EXPERIMENTAL DE ph DE DISOLUCIONES DE ÁCIDOS, BASES Y SALES. DISOLUCIONES REGULADORAS.
PRÁCTICA 15 CÁLCULO TEÓRICO Y EXPERIMENTAL DE ph DE DISOLUCIONES DE ÁCIDOS, BASES Y SALES. DISOLUCIONES REGULADORAS. OBJETIVOS En esta práctica se tratarán aspectos de interés relacionados con los equilibrios
Más detalles1.- Reactividad de los compuestos orgánicos: Aspectos cinéticos y termodinámicos
2ª Parte: Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. 1.- Reactividad de los compuestos orgánicos: Aspectos cinéticos y termodinámicos - Mecanismos de reacción. Principales tipos de reacciones
Más detallesPRUEBA ESPECÍFICA PRUEBA 201
PRUEBA DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD MAYORES PRUEBA ESPECÍFICA PRUEBA 201 PRUEBA SOLUCIONARIO Aclaraciones previas Tiempo de duración de la prueba: 1 hora Contesta 4 de los 5 ejercicios propuestos (Cada ejercicio
Más detallesGUÍA DE EJERCICIOS CONCEPTOS FUNDAMENTALES
GUÍA DE EJERCICIOS CONCEPTOS FUNDAMENTALES Área Resultados de aprendizaje Identifica, conecta y analiza conceptos básicos de química para la resolución de ejercicios, desarrollando pensamiento lógico y
Más detallesComposición química de los seres vivos
Composición química de los seres vivos Elementos químicos de la materia viva BIOELEMENTOS Se clasifican por su abundancia En proporcion superior al 96% PRIMARIOS En una proporción aprox. 3,9% SECUNDARIOS
Más detallesTEMA 8 SISTEMA PERIÓDICO Y ENLACES
TEMA 8 SISTEMA PERIÓDICO Y ENLACES 1. LA TABLA PERIÓDICA Elementos químicos son el conjunto de átomos que tienen en común su número atómico, Z. Hoy conocemos 111 elementos diferentes. Los elementos que
Más detallesElementos ordenados según su número atómico (Z, número de p + ) Hay 18 PERÍODOS
TABLA PERIÓDICA Elementos ordenados según su número atómico (Z, número de p + ) Columnas Filas GRUPOS PERÍODOS Familias de elementos con propiedades comunes Hay 18 División principal Elementos representativos
Más detallesFísica y Química 3º ESO
1. Física y Química. Ciencias de la medida forman parte de las necesitan Ciencias de la naturaleza medir las propiedades de los cuerpos que se dividen en para lo cual se emplean lo que siempre conlleva
Más detallesDepartamento de Ciencia y Tecnología QUIMICA 1. Comisión B. Dra. Silvia Alonso Lic. Evelina Maranzana
Departamento de Ciencia y Tecnología QUIMICA 1 Comisión B Dra. Silvia Alonso (salonso@unq.edu.ar) Lic. Evelina Maranzana (emaran@unq.edu.ar) ACIDEZ-BASICIDAD: EL YING-YANG YANG DE LA QUIMICA Dra Silvia
Más detallesReacciones de reducción
idrogenación catalítica: reactivos y condiciones eacciones de reducción 1. atalizadores: metales nobles (Pt) ó seminobles (Pd), Ni-raney, en matriz o soporte inerte (, sulfatos, carbonatos) que adsorbe
Más detallesInteracciones químicas de no enlace. Fuerzas de van der Waals
Interacciones químicas de no enlace IES La Magdalena. Avilés. Asturias En el mundo material, además de los enlaces entre átomos existen otras interacciones, más débiles, pero lo suficientemente intensas
Más detallesGuía para el docente
Guía para el docente Descripción curricular: - Nivel: 3.º Medio - Subsector: Ciencias químicas - Unidad temática: Reactividad y equilibrio químico - Palabras clave: ácidos, bases, ph, acidez, basicidad,
Más detallesJUNIO FASE ESPECÍFICA. QUÍMICA. OPCIÓN A
JUNIO 2011. FASE ESPECÍFICA. QUÍMICA. OPCIÓN A 1. (2,5 puntos) Disponemos de los pares redox (Fe 2+ /Fe) y (O 2 /H 2 O), con potenciales estándar de reducción 0,44 V y +1,23 V, respectivamente. Con ellos
Más detallesFÍSICA Y QUÍMICA 3º ESO ACTIVIDADES DE RECUPERACIÓN
FÍSICA Y QUÍMICA 3º ESO ACTIVIDADES DE RECUPERACIÓN (PARTE 2) CURSO 2012/13 Nombre y apellidos: 1 LA CIENCIA Y SU MÉTODO. MEDIDA DE MAGNITUDES LOS ÁTOMOS Y SU COMPLEJIDAD 1. Qué explica el modelo atómico
Más detallesConceptos basicos del equilibrio de quimico en medio acuoso
Conceptos basicos del equilibrio de quimico en medio acuoso Elaborado por: Gustavo Gomez Sosa Facultad de Quimica UNAM QU ÍM IC A A N A LÍTIC A I C LAV E 1402 G rupo 4, s em es tre 2010-2 CONCEPTOS BASICOS
Más detallesPrefacio... ix COMO UTILIZAR ESTE LIBRO... 1 QUE ES LA QUIMICA... 2 EL METODO CIENTIFICO... 3 LAS RAMAS DE LA QUIMICA... 3
ÍNDICE Prefacio... ix 1 introducción a la química... 1 COMO UTILIZAR ESTE LIBRO... 1 QUE ES LA QUIMICA... 2 EL METODO CIENTIFICO... 3 LAS RAMAS DE LA QUIMICA... 3 2 el sistema métrico y la medición científica...
Más detallesBALANCEO DE ECUACIONES QUÍMICAS
UNIDAD 1 BALANCEO DE ECUACIONES QUÍMICAS DICROMATO DE POTASIO 1 Qué sería de C.S.I. sin la ciencia? Y de la policía sin la química?: por ejemplo el examen (temido por algunos) para el control de alcohol
Más detallesModelo Pregunta 1A a) b) Septiembre Pregunta A1.- a) b) c) d) Junio Pregunta 1A a) b) c) d) Solución. Modelo Pregunta 1B.
Modelo 2014. Pregunta 1A.- Cuando una muestra de átomos del elemento con Z = 19 se irradia con luz ultravioleta, se produce la emisión de electrones, formándose iones con carga +1. a) Escriba la configuración
Más detallesQUÍMICA. [ΔH afinidad Cl(g)] = -349 kj mol -1 (0,25 puntos) K + (g) + Cl - (g)
OPCIÓN A QUÍMICA. 1. (2,5 puntos) Construya el ciclo de Born-aber y calcule la energía de red (Δ red ) del KCl(s) a partir de los siguientes datos: Entalpía estándar de formación del KCl(s) [Δ f (KCl)]
Más detalles2ª Parte: Estructura y reactividad de
2ª Parte: Estructura y reactividad de los compuestos CMPUESTS orgánicos. CARBNÍLICS 2.- Principales familias de compuestos orgánicos: - Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. - Hidrocarburos
Más detallesUNIVERSIDADES PÚBLICAS DE LA COMUNIDAD DE MADRID PRUEBA DE ACCESO A LAS ENSEÑANZAS UNIVERSITARIAS OFICIALES DE GRADO.
UNIVERSIDADES PÚBLICAS DE LA COMUNIDAD DE MADRID PRUEBA DE ACCESO A LAS ENSEÑANZAS UNIVERSITARIAS OFICIALES DE GRADO MATERIA: QUÍMICA Curso 010-011 INSTRUCCIONES Y CRITERIOS GENERALES DE CALIFICACIÓN La
Más detallesConcepto de ph. Bases
Concepto de ph El concepto de ph nace de dos tipos de especies químicas llamadas ácidos y bases, las que se pueden clasificar como tal y predecir su potencia o fuerza de acuerdo al valor de su ph. Características
Más detalles