HIDRATOS DE CARBONO GLÚCIDOS

Transcripción

1 HIDRATOS DE CARBONO GLÚCIDOS Fórmula general C n H 2n O n = C n (H 2 O) n Fuente de Energía Autótrofos Luz + CO 2 + H 2 O C 6 H 12 O 6 (Glucosa) + O 2 Heterótrofos C 6 H 12 O 6 + O 2 CO 2 + H 2 O + Energía Reservas Almidón (vegetales) Glucógeno (animales) Estructural Celulosa (pared celular vegetales) Peptidoglucanos (pared celular bacterias) Quitina (Hongos y exoesqueleto de artrópodos) Proteoglucanos (tejido conjuntivo) Material hereditario (ADN y ARN) Reconocimiento y comunicación celular Glucocálix

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3 GLÚCIDOS Clasificación

4 GLÚCIDOS Grupos funcionales (repaso)

5 OSAS ó MONOSACÁRIDOS Sólidos cristalinos, de color blanco, de sabor dulce y solubles en agua Composición química: Entre 3 y 7 carbonos Se diferencian en ALDOSAS Polihidroxialdehidos Carbono 1 grupo carbonilo ALDEHIDO CETOSAS Polihidroxicetonas Carbono 2 grupo carbonilo CETONA Tienen carácter reductor. Por la Presencia del grupo aldehido o cetona Nomenclatura: Aldo- -tri- -tetr- -pent- -hex- -hept- -osa Ceto-

6 MONOSACÁRIDOS Isomería. Compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular. Isomería de función - aldosas/cetosas Estereoisómeros = fórmula molecular / configuración espacial de los carbonos asimétricos. Carbono asimétrico aquel que se encuentra unido a 4 radicales distintos (Aldosas n-2 / Cetosas n-3) Enantiómeros. Imágenes especulares. Nomenclatura: D/L. Según el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo Diasteroisómeros. Se diferencian en los demás carbonos asimétricos. Epímeros Si sólo en un único carbono asimétrico. Isómeros ópticos Si desvían el plano de la luz polarizada en diferente sentido

7 MONOSACÁRIDOS ESTEREOISÓMEROS Enantiómeros Diasteroisómeros o epímeros

8 PROYECCIONES DE FISCHER ALDOSAS Polihidroxialdehidos

9 PROYECCIONES DE FISCHER CETOSAS Polihidroxicetonas

10 MONOSACÁRIDOS Fórmulas de Proyección de Harworth Cetosas: Enlace hemicetal. Anillo furano Aldosas: Enlace hemiacetal. Anillo pirano

11 MONOSACÁRIDOS ESTEREOISÓMEROS En disolución no presenta actividad el grupo carbonilo (aldehido o cetona) y su actividad óptica se corresponde con la existencia de un carbono asimétrico más carbono anomérico Anómeros ISÓMEROS ÓPTICOS Dextrógiros (+) o Levógiros (-)

12 MONOSACÁRIDOS Fórmulas de Proyección de Harworth PIRANOSA FURANOSA Anómeros

13 MONOSACÁRIDOS Fórmulas conformacionales de la α-d-glucosa Nomenclatura: Tipo de anómero (α o β). Tipo de enantiómero (D o L). Nombre de la molécula. Tipo de ciclo (furanosa o piranosa). Por ejemplo: α-d-glucopiranosa o α-d-fructofuranosa

14 MONOSACÁRIDOS de importancia biológica

15 MONOSACÁRIDOS de importancia biológica

16 DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

17 DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

18 HIDRATOS DE CARBONO Ósidos Formados por la unión de monosacáridos o a otras moléculas Enlaces: Enlace O-glucosídico entre dos grupos OH, libera H 2 O Enlace monocarbonílico entre C anomérico y otro no anomérico Enlace dicarbonílico entre dos C anomérico de dos monosacáridos Puede ser α o β según C anomérico primer monosacárido Enlace N-glucosidico entre un OH y un aminoazúcar

19 Enlace O-glucosídico Ósidos

20 Holósidos Ósidos constituidos únicamente por osas. Oligosacáridos. Entre 2 y 10 monosacáridos. Disacáridos, unión de dos monosacáridos. Polisacáridos. Múltiples unidades repetitivas de monosacáridos. Homopolisacáridos. Repetición de un único monosacárido. Heteropolisacáridos. Contienen más de un tipo de monosacárido.

21 Oligosacáridos Son cadenas cortas formadas por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlace O-glucosídico Sabor dulce, solubles en agua y cristalizables

22 DISACÁRIDOS Azúcar de consumo (caña de azúcar, remolacha) Enlace dicarbonílico α (1 2) α D-glucopiranosil (1 2) β D-fructofuranosa Hidrólisis del almidón y glucógeno Enlace monocarbonílico α (1 4) α D-glucopiranosil (1 4) α D-glucopiranosa ISOMALTOSA Hidrólisis del almidón y el glucógeno Enlace monocarbonílico α (1 6) α D-glucopiranosil (1 6) α D-glucopiranosa

23 DISACÁRIDOS Azúcar de la leche Enlace monocarbonílico β (1 4) β D-galactopiranosil (1 4) β D-glucopiranosa De la hidrólisis de la celulosa (pared celular vegetal) Enlace monocarbonílico β (1 4) β D-glucopiranosil (1 4) β D-glucopiranosa

24 Oligosacáridos Glucocálix. Cadenas cortas y ramificadas de monosacáridos En la cara externa de la membrana Función: Sistema de identificación y de relación entre las células y entre las células y el medio Control de la proliferación celular y la maduración de los tejidos En los procesos cancerosos defecto en el Glucocálix

25 POLISACÁRIDOS No azúcares Sin sabor dulce no tienen carácter reductor Largas cadenas lineales o ramificadas Enlaces O-glucosídicos Enlaces α(1 4) Polisacáridos con función de reserva Enlaces β(1 4) Polisacáridos con función estructural Podemos diferenciar: Homopolisacáridos La repetición de un único tipo de monosacárido (ej.: almidón). Son los polisacáridos más abundantes. Heteropolisacáridos En su composición intervienen dos o más clases de monosacáridos distintos (ej.: hemicelulosa).

26 HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN ESTRUCTURAL Celulosa (pared celular células vegetales) enlaces β(1 4) cada molécula de glucosa gira 180 Celulasa Polímero lineal FIBRILLAS Cadenas lineales de celulosa Puentes de hidrógeno intercatenarios Puentes de hidrógeno intracatenarios Fibrillas Micelas Microfibrillas Fibras Pared celular. láminas paralelas de Fibras Las fibras en cada lámina se disponen en dirección opuesta a la lámina contigua

27 HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN ESTRUCTURAL Quitina polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β(1 4) pared celular de los hongos y exoesqueleto de artrópodos

28 HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN DE RESERVA Almacén celular de energía, granos insolubles, no problemas osmóticos Almidón En los plastos (vegetales - tubérculos) Amilosa polímero no ramificado disposición helicoidal 6 Glu/vuelta (lugol) Amilopectina polímero de glucosa ramificado (1 ramificación/15-30 Glu) α-amilasa enlaces α(1 4) al azar β-amilasa enlaces α(1 4) extremos Enzimas desramificadoras enlaces α(1 6)

29 HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN DE RESERVA Almacén celular de energía, granos insolubles, no problemas osmóticos Glucógeno (animales hígado y músculo esquelético) Similar a la amilopectina pero más ramificado y compacto Dextrano (bacterias) Polímeros de glucosa α(1 6) muy ramificados, con ramificaciones en α(1 4)

30 HETEROPOLISACÁRIDOS Pectina polímeros del ácido galacturónico (pared celular células vegetales) (aglutinante) α(1 4)

31 HETEROPOLISACÁRIDOS Hemicelulosa pared celular células vegetales Polímeros de glucosa β(1 4) Otros monosacáridos Recubre la celulosa y permite su anclaje a la matriz de pectinas Agar-agar Polímero de D y L Galactosa. (Rodofíceas) Espesante Gomas, Arabinosa, Galactosa y Ac. Glucurónico. Función defensiva. Mucílagos, con funciones de defensa.

32 HETEROPOLISACÁRIDOS Peptidoglucanos ó mureína. Polímeros de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico. Enlace β(1 4). Asociada a péptidos. Pared celular bacteriana.

33 HETEROPOLISACÁRIDOS Glucosaminoglucanos o Mucopolisacáridos N-acetilglucosamina ó N-acetilgalactosamina y Ácido glucurónico. Tejidos conectivos gelificante (muy hidratados). Matriz extracelular Ácido Hialurónico tejido conjuntivo Condroitina tejido cartilaginoso (constituyentes de proteoglucanos) Heparina anticoagulante de la sangre (constituyentes de proteoglucanos)

34 HETERÓSIDOS GLÚCIDO + AGLUCÓN

35 HETERÓSIDOS Glucolípidos Forma parte del glucocálix reconocimiento celular Ceramida + Galactosa ó Glucosa Cerebrósido Ceramida + Oligosacárido ramificado Gangliósido Peptidoglucanos mureína pared bacteriana Glucoproteínas Proteína > Glúcidos Protrombina. Coagulación sanguínea Inmunoglobulina. Defensa. Hormonas, luteinizante (ovulación), foliculoestimulante. Receptores de mensajeros químicos en la memrana Principios activos en plantas medicinales. El aglucón es una molécula orgánica de naturaleza variada.