GLÚCIDOS Y LÍPIDOS 4/6/15 GLÚCIDOS. (CH 2 O)n n 3. Biomoléculas DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA ESFUNO E.U.T.M. Grupos funcionales. Esqueleto carbonado

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1 DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA ESFUNO E.U.T.M Biomoléculas Las moléculas de los sistemas biológicos estan compuestas principalmente de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. GLÚCIDOS Y LÍPIDOS El elemento principal es el carbono. La estructura de la molécula está dada por el esqueleto carbonado y por los grupos funcionales que posee. Esqueleto carbonado Grupos funcionales Compuestos alifáticos: cadena lineal, recta o ramificada. Alcohol Aldehído Cetona Acido carboxílico Éter Ácido anhídrido Compuestos aromáticos: contienen estructuras cíclicas derivadas del anillo benceno. Grupo sulfhidrilo Disulfuro Grupo amino Amina cuaternaria Éster Tioéster Fosfoéster Amida Identificación de los carbonos en la cadena 1) Los carbonos se numeran empezando con el carbono en el grupo más oxidado. 2) Los carbonos se designan con una letra griega iniciando con el carbono más cercano al carbono más oxidado. Definición Biomoléculas que poseen un grupo funcional aldehído o cetona y varios grupos hidroxilos (Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas) Fórmula básica: GLÚCIDOS (CH 2 O)n n 3 (de ahí su nombre de carbohidratos o hidratos de carbono). Algunos derivados glucídicos pueden contener sulfato, fosfato, nitrógeno, combinarse con lípidos (glucolípidos) o proteínas (glucoproteínas) 3- hidroxibutirato o β-hidroxibutirato 1

2 Relevancia biológica Clasificación Fuente y almacenamiento de energía. Elementos estructurales (en membranas y matriz extracelular). Moléculas señal (reconocimiento y adhesión célulacélula). - Monosacáridos: Unidad básica de los carbohidratos. - Disacáridos: Compuestos por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. - Oligosacáridos: Hasta 10 monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. - Polisacáridos: Muchas unidades, generalmente cientos. MONOSACÁRIDOS Clasificación monosacáridos De acuerdo con el grupo funcional: Aldosas (aldehído) Cetosas (cetona). Gliceraldehído Dihidroxicetona De acuerdo con el número de carbonos: Triosas (3C) Tetrosas (4C) Pentosas (5C) Hexosas (6C) Heptosas (7C) Monosacáridos de 6-C Monosacáridos de 5-C D-Glucosa (aldohexosa) D-Fructosa (cetohexosa) D-Ribosa (aldopentosa) 2-deoxi-D-ribosa (aldopentosa) 2

3 Carbono quiral o asimétrico ESTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros tienen la misma fórmula química pero difieren en la posición del grupo hidroxilo en uno o mas carbonos asimétricos. Un carbono que está unido a cuatro grupos químicos diferentes. Un monosacárido con n centros asimétricos tiene 2 n estereoisómeros. Cuantos carbonos asimétricos tiene la glucosa? Cuantos estereoisómero tendrá? ENANTIÓMEROS y DIASTEROISÓMEROS La D-Glucosa y la L-Glucosa son enantiómeros Los estereoisómeros con todos los C asimétricos con configuración opuesta son enantiómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares. Dos esteroisómeros cualquiera, que no sean enantiómeros son diasteroisómeros. Dos esteroisómeros cualquiera, que no sean enantiómeros son diasteroisómeros. D- Aldosas D-Cetosas 3

4 Los monosacáridos forman estructuras cíclicas Formación de un nuevo carbono quiral: El carbono anomérico Los grupos aldehído y cetona de glúcidos de 5 o más carbonos, reaccionan con grupos hidroxilos de la misma molécula para formar un anillo. Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol Derivados de los monosacáridos Enlace glucosídico Azúcar fosfato Azúcares reducidos Azúcares oxidados Amino azúcar Disacáridos OLIGOSACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS 4

5 Los polisacáridos pueden tener cadenas lineales Los polisacáridos pueden tener cadenas ramificadas Amilosa: Formada por moléculas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos (α-1,4) Glucógeno y amilopectina: Formados por moléculas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos (α-1,4) con ramificaciones formadas por la unión de glucosa mediante enlace glucosídico (α-1,6). Almidón: polisacárido de reserva de células vegetales Glucógeno : polisacárido de reserva de células animales LÍPIDOS Glicoproteínas Definición Sustancias de origen biológico solubles en solventes orgánicos e insolubles o poco solubles en agua. Relevancia Biológica Componentes de membranas celulares. Almacenamiento de energía. Anclaje de proteínas a membranas. Moléculas señal. 5

6 Ácidos grasos Características de los ácidos grasos Los ácidos grasos son cadenas alifáticas con un grupo carboxilo en un extremo. La mayoría tiene un número par de átomos de carbono, entre 16 y 20. La cadena hidrocarbonada es casi siempre lineal. Los ácidos grasos saturados tienen enlaces simples entre los carbonos. Los ácidos grasos saturados pueden tener uno o más enlaces dobles. Los enlaces dobles están siempre en configuración cis. Los ácidos grasos insaturados tienen dobles enlaces en configuración cis Estructura de los ácidos grasos saturados e insaturados Punto de fusión de los ácidos grasos 6

7 Lípidos derivados de ácidos grasos Acilgliceroles o Triglicéridos Son una importante reserva de energía metabólica. Se almacenan en el tejido adiposo. Fosfoacilgliceroles Son componentes de las membranas celulares. 7

8 Esfingolípidos Esfingolípidos Son componentes de las membranas celulares. Fosfolípidos Glucolípidos Esteroides Derivan del colesterol en células humanas. Micelas, Liposomas, Bicapas Membranas biológicas 8