QUÍMICA DEL CARBONO 1. El carbono. 2. Grupos funcionales. 3. Isomería. 4. Compuestos orgánicos.

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1 QUÍMICA DEL CARBONO 1. El carbono. 2. Grupos funcionales. 3. Isomería. 4. Compuestos orgánicos. Química 1º bachillerato Química del carbono 1

2 1. EL CARBONO El carbono es una molécula muy especial capaz de formar más compuestos que cualquier otro elemento. Algunas de sus características son: Es un no metal (próximo a los metales). Pertenece al grupo 14, tiene 4 electrones de valencia. Puede formar cadenas. Los carbonos pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Química 1º bachillerato Química del carbono 2

3 1. EL CARBONO Los átomos de carbono siempre tienen cuatro enlaces covalentes (debido a sus cuatro electrones de valencia) que le permiten formar cadenas muy variadas. Los enlaces pueden ser simples, dobles o triples; según el caso varía la geometría de la molécula. Química 1º bachillerato Química del carbono 3

4 1. EL CARBONO ay diversas formas para representar moléculas orgánicas: Fórmulas empíricas: Indica los tipos de átomos y su relación. Fórmulas moleculares: Indica los tipos de átomos y su cantidad. Fórmulas estructurales semidesarrolladas: Indica los enlaces carbono-carbono. Fórmulas estructurales desarrolladas (proyecciones planas): Indica todos los enlaces de la molécula (sin conocer su dirección). Química 1º bachillerato Química del carbono 4

5 1. EL CARBONO (C 2 3 Cl) 4 CCl 2 C 8 12 Cl 4 3 C C C CCl CCl C 3 C 3 Cl C Cl Cl C C C C C C C Cl Química 1º bachillerato Química del carbono 5

6 1. EL CARBONO Fórmulas estructurales desarrolladas (proyecciones tridimensionales): C C Representan moléculas en una superficie plana mediante una serie de convenios para indicar la orientación espacial de los enlaces. Química 1º bachillerato Química del carbono 6 C C

7 EJERCICIO-EJEMPLO Representar las fórmulas empíricas, moleculares, semidesarrolladas, desarrolladas y tridimensional de los siguientes compuestos orgánicos: a) Etano. b) Propeno. c) Metanal. d) Etanol. e) Ácido propinoico. Química 1º bachillerato Química del carbono 7

8 2. GRUPOS FUNCIONALES Una función química es un grupo de átomos que proporcionan un conjunto de propiedades comunes a los compuestos que la poseen. Química 1º bachillerato Química del carbono 8

9 2. GRUPOS FUNCIONALES Principales grupos funcionales: Alcano (-ano). Alqueno (-eno). Alquino (-ino). aluros. Alcohol (-ol o hidroxi-). Eter (eter u -oxi). Aldehido (-al o formal-). Cetona (-ona u oxo-). Ácido (acido oico o carboxi-). Ester (-oato de ). Amina (-amina o amino-). Amida (-amida o carbamoil-). Nitrilos o cianuros (nitrilo- o ciano-). Nitros (nitro-). Química 1º bachillerato Química del carbono 9

10 2. GRUPOS FUNCIONALES Función Ácido carboxílico Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) carboxilo R COO ácido oico Éster éster R COOR ato de ilo Amida amido R CONR R amida amido Nitrilo nitrilo R C N Nom. (secund) carboxi (incluye C) oxicarbonil nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R C=O al formil (incluye C) Cetona carbonilo R CO R ona oxo Alcohol hidroxilo R O ol hidroxi Fenol fenol C 6 5 O fenol hidroxifenil Química 1º bachillerato Química del carbono 10

11 2. GRUPOS FUNCIONALES Función Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Nom. grupo Amino Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) R N 2 R NR R NR R ilamina il ilamina il il ilamina amino Éter Oxi R O R il iléter oxi il idr. etilénico alqueno C=C eno en idr. acetilénico alquino C C ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R NO 2 nitro nitro aluro halógeno R X X X Radical alquilo R il il Química 1º bachillerato Química del carbono 11

12 2. GRUPOS FUNCIONALES Una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánico con el mismo grupo funcional (propiedades químicas semejantes) y la misma estructura general que tan solo se diferencian por llevar un grupo metileno ( -) más que su anterior en la serie en la cadena principal. Química 1º bachillerato Química del carbono 12

13 2. GRUPOS FUNCIONALES Radical Fórmula simplificada Fórmula semi-desarrollada Metilo -C 3 -C 3 Etilo -C 2 5 -C 3 Propilo -C 3 7 -C 3 Butilo -C 4 9 -C 3 Pentilo -C C 3 exilo -C C 3 eptilo -C C 3 Octilo -C C 3 Nonilo -C C 3 Decilo -C C 3 Química 1º bachillerato Química del carbono 13

14 2. GRUPOS FUNCIONALES Química 1º bachillerato Química del carbono 14

15 RELACIÓN DE EJERCICIOS FÓRMULAS Química 1º bachillerato Química del carbono 15

16 3. ISOMERÍA Los isómeros son compuestos que presentan las mismas fórmulas empíricas y moleculares pero difieren en su fórmula estructural. Los isómeros no son superponibles entre sí. Los isómeros presentan distintas propiedades físicas y químicas entre sí originados por su distinta estructura. La isomería es la relación entre los isómeros. Química 1º bachillerato Química del carbono 16

17 3. ISOMERÍA Los tipos de isomería que podemos encontrar son: Isomería estructural (o plana): Isomería de cadena. Isomería de posición. Isomería de función. Isomería espacial (o tridimensional): Isomería geométrica. Isomería óptica (estereoisomería). Química 1º bachillerato Química del carbono 17

18 3. ISOMERÍA Tipos de isomería Isomería estructural Isomería espacial Isomería de cadena Isomería de función Isomería de posición Isomería geométrica o cis-trans Isomería óptica o estereoisomría Química 1º bachillerato Química del carbono 18

19 La isomería estructural (o plana) se presenta cuando las uniones entre los átomos son diferentes en cada isómero, tienen distinto patrón de enlace. Pueden ser: 3. ISOMERÍA Isomería de cadena: Los isómeros presentan distintas uniones diferentes estructuras de cadenas carbonadas. entre carbonos, Isomería de posición: Los isómeros presentan distintas posiciones (localizaciones) de los grupos funcionales (que son iguales). Isomería de función: Los isómeros presentan distintos grupos funcionales. Química 1º bachillerato Química del carbono 19

20 3. ISOMERÍA C 3 2 C 3 C C C 3 C 3 C C C C 2 C3 3 C C C C C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 3-ethyl-2,4-dimethylhexane 2,4-dimethyl-3-(propan-2-yl)pentane C 2 O C C2 C 2 C3 C 3 C 2C2 C 2 C 3 C O O C 3 hexan-3-ol hexan-2-ol C C 3 2 C C2 C 3 pentan-3-one O C C2 C 2C2 C 3 pentanal Química 1º bachillerato Química del carbono 20

21 EJERCICIO-EJEMPLO Formula y nombra todos los isómeros estructurales (uno de cada tipo) de: a) 1-penteno. b) 1-hexanol. c) Butanal. d) ácido propanoico. Química 1º bachillerato Química del carbono 21

22 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA PLANA Química 1º bachillerato Química del carbono 22

23 3. ISOMERÍA La isomería espacial (o tridimensional) se presentan cuando los isómeros tienen los mismos átomos, formando las mismas cadenas con los mismos grupos funcionales en las mismas posiciones pero difieren en sus estructuras (orientaciones) espaciales. Pueden ser: Isomería geométrica. Isomería óptica (estereoisomería). Química 1º bachillerato Química del carbono 23

24 3. ISOMERÍA La isomería geométrica se presentan el alquenos (compuestos con carbonos con dobles enlaces) debido al impedimento del libre giro. Además, cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes distintos entre sí para presentar diferentes distribuciones geométricas alrededor del doble enlace. ay dos tipos: Cis (o Z): Los grupos prioritarios están en el mismo lado. Trans (o E): Los grupos prioritarios están en lados opuestos. Química 1º bachillerato Química del carbono 24

25 3. ISOMERÍA Y X W C C Z X C C Z X Z Y X X C C Z X C C Z X X Química 1º bachillerato Química del carbono 25

26 3. ISOMERÍA Ejemplo: (3) C 3 C 3 C C (4) O COO OOC O (1) (2) Objeto Imagen especular Química 1º bachillerato Química del carbono 26

27 3. ISOMERÍA C C 2 3 C C C 3 C 3 (2E)-3-methylpent-2-ene C 3 2 C C 2 C C C 3 C 3 3-ethylpent-2-ene C C C 3 C 3 (2Z)-but-2-ene 3 C C C C 3 C 3 2-methylbut-2-ene C C 3 3 C C (2E)-but-2-ene 3 C C C C 3 C 3 C 3 2,3-dimethylbut-2-ene C 3 3 C C C 2 C 3 C C C 3 (2Z)-3-ethyl-4-methylpent-2-ene Química 1º bachillerato Química del carbono 27

28 EJERCICIO-EJEMPLO Representar las siguientes moléculas tridimensionalmente: a) (cis)-1-cloro-1-propeno. b) (trans)-2-hidroxi-2-buteno. c) (cis)-2,3-dicloro-2-buteno. Nombrar las siguientes moléculas: Cl Cl. Cl Cl Cl Química 1º bachillerato Química del carbono 28

29 EJERCICIO-EJEMPLO Formula y nombra los diferentes isómeros cis-trans de cadena abierta y sin ramificaciones de fórmula molecular C Química 1º bachillerato Química del carbono 29

30 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA GEOMÉTRICA Química 1º bachillerato Química del carbono 30

31 3. ISOMERÍA La isomería óptica (o estereoisomería) se presenta en compuestos con centros quirales. Un centro quiral (o asimétrico) es un núcleo asimétrico, el más común es un carbono con 4 enlaces simples (hibridación sp 3 ) donde los 4 sustituyentes son diferentes. Tengo dos tipos: R: Los grupos prioritario giran en el sentido de las agujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás). S: Los grupos prioritario giran en el sentido opuesto de las agujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás). Química 1º bachillerato Química del carbono 31

32 3. ISOMERÍA Química 1º bachillerato Química del carbono 32

33 3. ISOMERÍA Imagen especular original Molécula original Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Imagen especular original Molécula original Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. Química 1º bachillerato Química del carbono 33

34 3. ISOMERÍA En sentido de las agujas del reloj (R) En sentido contrario a las agujas del reloj (S) Química 1º bachillerato Química del carbono 34

35 3. ISOMERÍA C 3 C O C 2 C 3 (2S)-butan-2-ol C 3 C 2 C 3 C (2R)-butan-2-ol O C O O C C O C 2 O (2R)-2,3-dihydroxypropanal O C C 2 O (2S)-2,3-dihydroxypropanal Química 1º bachillerato Química del carbono 35

36 EJERCICIO-EJEMPLO Representar las siguientes moléculas tridimensionalmente: a) (R)-1,2-dicloro-propano. b) (S)-2-cloro-2-hidroxi-butano. c) (R)-2,3-dicloro-1-buteno. O Nombrar las siguientes moléculas: C 2 O. O 3 C C 3 C O C C C 2 3 C C 3 2 C Br C C 2 C Cl 3 C Química 1º bachillerato Química del carbono 36

37 EJERCICIO-EJEMPLO Representa tridimensionalmente y nombra los isómeros ópticos del 2- metil-1-butanol. Química 1º bachillerato Química del carbono 37

38 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA ÓPTICA Química 1º bachillerato Química del carbono 38

39 4. COMPUESTOS ORGÁNICOS idrocarburos: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbonos e hidrógenos. Saturados (alcanos o parafinas). Los hidrocarburos saturados son hidrocarburo de cadena lineal donde todos los enlaces son simples. Insaturados: Los hidrocarburos insaturados son hidrocarburo de cadena lineal donde no todos los enlaces son simples. Alquenos u olefinas. Son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace doble. Alquinos o acetilénicos. Son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace triple. Ciclos. Son hidrocarburos donde el último carbono de la cadena se encuentra enlazado con el primero. Aromáticos. Son hidrocarburos que poseen grupos aromáticos (que le dan una estabilidad especial al compuesto). El más común es el benceno. Química 1º bachillerato Química del carbono 39

40 4. COMPUESTOS ORGÁNICOS Compuestos halogenados. Compuestos orgánicos que resultan de sustituir en un hidrocarburos al menos un hidrógeno por un halógeno (F, Cl, Br o I). Química 1º bachillerato Química del carbono 40

41 4. COMPUESTOS ORGÁNICOS Compuestos den oxígeno: Son compuestos donde además de carbono e hidrógeno existe algún oxígeno. Alcoholes. Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo hidroxilo. Éteres. Son compuestos orgánicos donde tengo dos hidrocarburos unidos a un oxígeno. Carbonilos: Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo carbonilo. Ácidos. Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo carboxilo. Esteres. Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo carboxilo donde el hidrógeno ha sido sustituido por un hidrocarburo. Aldehídos. Cuando el grupo carbonilo esta en un carbono primario (terminal). Cetonas. Cuando el grupo carbonilo está en un carbono secundario. Química 1º bachillerato Química del carbono 41

42 4. COMPUESTOS ORGÁNICOS Compuestos con nitrógeno: Son compuestos donde además de carbono e hidrógeno existe algún nitrógeno Aminas. amino. Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo En realidad son derivados del amoniaco donde al menos uno de los hidrógenos ha sido sustituido por un radical. Amidas. Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo carboxilo donde el hidrógeno ha sido sustituido por una amina. Nitrilos o cianuros. nitrilo. Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo Nitro. Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupo nitro. Química 1º bachillerato Química del carbono 42