MANUAL TEÓRICO-PRÁCTICO PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PEQUEÑA ESCALA Biología, Medicina e Ingeniería

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1 Facultad de Ciencias Departamento de Química MANUAL TEÓRICO-PRÁCTICO PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PEQUEÑA ESCALA Biología, Medicina e Ingeniería Elaborado por: Jaime Antonio Portilla Salinas Bogotá, 2009

2 Prefacio Es un placer entregar a la comunidad Uniandina el Manual Teórico-Práctico para el Laboratorio de Química Orgánica en Pequeña Escala, el cual surgió como idea del Dr. Jaime Portilla en común acuerdo con los miembros del Comité de Pregrado en Química de la Universidad de os Andes. La principal motivación para el desarrollo de este texto es realizar prácticas de laboratorio que sean amigables para el ambiente, donde se llevará a cabo la realización de montajes experimentales a microescala que permitan la disminución del uso de disolventes y por supuesto de los reactivos a utilizar. De este modo se disminuyen los costos, la contaminación ambiental y los riesgos en los procedimientos, además el estudiante podrá desarrollar habilidades operativas y mentales. De otro lado, las secciones de laboratorio involucran metodologías modernas y de amplia aplicación en diversos campos de la química orgánica, lo cual es potencialmente útil para que el alumno conozca los mejores usos de esta ciencia en biología, medicina e ingeniería. Por ejemplo: en la industria alimentaría, de colorantes, combustibles, fármacos, sus usos en la química de productos naturales y de diversas sustancias de origen orgánico. En este texto se incluyen experimentos encaminados a brindar formación y entendimiento en técnicas de aislamiento, purificación, caracterización y cuantificación de compuestos orgánicos, las cuales son herramientas imprescindibles para el estudio de la química orgánica. Además se presenta un rango bastante amplio de reacciones preparativas con mucha importancia en síntesis orgánica y en las metodologías desarrolladas se enfatiza en los mecanismos de las reacciones llevadas a cabo, con el fin que el estudiante participe de forma adecuada en su formación. En el desarrollo del manual se formulan recomendaciones que surgen de mi experiencia por mi área de especialidad, con lo cual se pretende que el estudiante evite riesgos para su integridad física, que las prácticas sean exitosas y que sean amigables para el ambiente. Espero que el texto sea de gran aceptación para quienes participan en las labores de formación en química orgánica experimental, y por supuesto aceptaré las sugerencias encaminadas a su mejoramiento.

3 Material y montajes comunes en el laboratorio (f) (g) (h) (i) (j) (k) (l) 1 2 (m) Figura 1. Beacker o vasos de precipitado; Erlenmeyer; Balones de fondo plano; Embudos de caña corta 1, caña larga 2 y sin caña 3; Balones de fondo redondo; (f) Embudo buchner; (g) Embudo con puntilla; (h) Erlenmeyer con desprendimiento lateral; (i) Probetas graduadas; (j) Condensadores; (k) Embudos de separación; (l) Columnas para cromatografía; (l) Columnas para destilación de relleno sencillo 1 y columna Vigreux 2.

4 (k) (l) (g) (f) (m) (h) (i) Llama (j) (n) (o) (p) (q) (r) (s) Figura 2. Embudos de adición; Tubo para agentes secantes; Adaptadores; Tapones; Goteros; (f) Termómetro; (g) Pipeta Pasteur; (h) Pipeta graduada; (i) Tubo de vidrio; (j) Obtención de capilar; (k) Vidrio de reloj; (l) Caja Petri; (m) Cristalizador; (n) Tubo de ensayo; (o) Varilla de vidrio; (p) Balón de tres bocas; (q) Embudo buchner de porcelana; (r) Tubo de Thiele; (s) Viales.

5 (l) (g) (h) (i) (m) (f) a (j) Figura 3. Montajes de destilación sencilla a y fraccionada b. Soporte universal; Termómetro; Pinza; Nuez; Plancha de calentamiento y agitación; (f) Entrada y salida de agua; (g) Cabeza de destilación; (h) Condensador; (i) Adaptador para destilación al vacío; (j) Recipiente colector; (k) Niveladores; (l) Columna fraccionada; (m) Baño de aceite. b (k) Figura 4. Montaje de destilación por arrastre con vapor. Erlenmeyer generador de vapor; Cabeza generadora; Varilla de seguridad; cabeza de arrastre; balón de destilación. a b c Figura 5. Montajes para realizar una recristalización: disolución del sólido a, filtración en caliente a través de papel filtro (en pliegues) b y filtración en frío utilizando embudo buchner c.

6 Figura 6. Procedimiento para preparar papel de filtro en pliegues. (1) Recortar un círculo; (2) Doblarlo a la mitad; (3) Doblar nuevamente; (4) Abrir al semicírculo; (5 y 6) Doblar cada mitad del semicírculo a la mitad (pliegues a y b hacia el mismo lado); (7) Abrir al semicírculo (pliegues a, b y c hacia el mismo lado); (8 y 9) Doblar cada mitad del semicírculo a la mitad (pliegues a y b hacia el mismo lado; (10) Abrir el papel de filtro. (3) (2) (d1) (c1) (1) (e1) (b1) Figura 7. Determinación de punto de fusión (Muestra 1, introducción de la muestra en un capilar 2, paso del capilar por una varilla para compactar 3. Fusiómetros: Tubo de Thiele con termómetro; Electrico con termómetro Fisher-Johns (placa calefactora y portamuestra b1); Eléctrico con termómetro Mel-Temp (cavidad para introducir el capilar c1); Eléctrico digital Stuart (cavidad del capilar d1); Eléctrico digital Electrotherm 9300 (cavidad del capilar e1). Figura 8. Trampa para gases. Salida de gas; Manguera conectara; Solución colectora de gas.

7 (f) (g) (h) (i) Figura 9. Procedimiento de extracción líquido-líquido. Introducción de la mezcla; Aro con nuez; Fase etérea Fase orgánica; Tapón del embudo de separación; (f) Embudo de separación; (g) Posición de agitación; Agitación de la mezcla; Liberación de presión. Figura 10. Realización de cromatografía de capa delgada CCD. Siembra de muestra; Desarrollo de placa. Figura 11. Montajes para realizar cromatografía de columna. Esquema de separación de dos componentes por CC.

8 2 1 3 Figura 12. Refractómetro Abbe 1; Lectura en el refractómetro 2 (ajuste por arriba a, ajuste por abajo b, ajuste ideal c y lectura del valor del índice de refracción d), Portaceldes de NaCl para espectroscopia IR con muestras líquidas.

9 Tabla de contenido Práctica página 1. Normas en el laboratorio 1 2. Destilación 3 3. Recristalización y sublimación de compuestos orgánicos 7 4. Extracción y agentes desecantes Propiedades de los hidrocarburos Compuestos aromáticos Propiedades químicas de los alcoholes Propiedades químicas de aldehídos y cetonas Condensación aldólica Ácidos carboxílicos y detergentes Síntesis y propiedades de colorantes Bibliografía 44

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