QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL
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- José Carlos Quiroga Domínguez
- hace 8 años
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1 QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL PRÁCTICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA ALUMNO/A: CURSO: 200 / 200
2 Normas de Seguridad y Limpieza en el Laboratorio Relativas a la indumentaria Mientras se esté en el laboratorio debe usarse BATA (de manga larga), pantalones largos (u otra vestimenta que cubra toda la pierna) y un calzado que cubra el pie por completo. Deben usarse GAFAS DE SEGURIDAD durante todo el tiempo que se permanece en el laboratorio. NO se deben usar LENTES DE CONTACTO para el trabajo de laboratorio. Usar guantes de goma cuando se vayan a utilizar sustancias o disoluciones corrosivas, y siempre después de su uso es necesario el lavado de las manos con agua y jabón. Es recomendable evitar el uso de relojes, anillos, brazaletes,..., principalmente cuando se trabaje con materiales criogénicos. Relativas a las operaciones que se han de realizar Cada vez que se vaya a utilizar un reactivo, mirar con atención las indicaciones sobre su peligrosidad y manejo que aparecen en la etiqueta. Todos los reactivos o disolventes que sean nocivos o irritantes por inhalación deben manejarse en la campana extractora de gases. Los montajes de piezas de vidrio deben estar bien asegurados y dejando accesibles las piezas que se necesite manejar. Evitar que los montajes estén tensados para eliminar el posible riesgo de accidente por rotura del vidrio. NO TIRAR nunca restos de DISOLVENTES por las piletas de desagüe. Para ello se dispone de contenedores situados en las campanas extractoras, en los que se clasificarán los residuos de disolventes atendiendo a su naturaleza en "halogenados" y "no halogenados". NO TIRAR nunca restos SÓLIDOS a los desagües (trozos de papel, plato poroso utilizados en ebullición,...). Si se ha de tirar una disolución acuosa por los desagües, primero se procederá a su neutralización, después se diluirá todo lo posible, y por último dejaremos correr agua del grifo durante un cierto tiempo. NO TOCAR nunca los productos químicos con las manos. NO SUCCIONAR nunca líquidos con la boca. NO COMER o BEBER en el laboratorio. Está terminantemente PROHIBIDO FUMAR en el laboratorio y sus alrededores. Si se quiere oler una sustancia ha de hacerse desplazando los vapores desde la boca del recipiente que la contiene hasta nuestra nariz, nunca se hará acercando la nariz a la boca del recipiente para aspirar directamente los vapores. LAVARSE LAS MANOS cuando se salga del laboratorio. Evitar el uso de disolventes.
3 Relativas al orden y limpieza de las zonas de trabajo Nunca debe haber libros, carpetas, o prendas de ropa en las mesas de trabajo. El cuaderno de laboratorio y la calculadora de bolsillo son los únicos elementos ajenos al material de laboratorio que se permite tener en ella. Mantener en todo momento la MESA de trabajo LIMPIA y en ORDEN: debe retirarse de ella todo el material que no se esté utilizando o se vaya a utilizar inmediatamente; así mismo debe limpiarse rápidamente cualquier resto de sustancias químicas o agua que por salpicaduras o derrames hayan podido caer sobre ella. Manténganse igualmente LIMPIAS y en ORDEN las ÁREAS de uso COMÚN, como son balanza, mesa de reactivos, campanas extractoras de gases, fregaderos, estanterías... Una vez utilizado, el material debe ser lavado, escurrido y puesto a secar en la estufa tan pronto como sea posible. No introducir nunca material de plástico en la estufa. Tener especial cuidado en el transporte de productos químicos. Cada alumno debe trabajar en el puesto que se le ha sido asignado o en la campana extractora de gases, evitando en todo momento las aglomeraciones de personas y los corros, que constituyen un peligro potencial en todo momento. Casos de emergencia El contacto de los productos químicos con la piel constituye siempre un caso de emergencia que requerirá un lavado inmediato y prolongado con agua de la superficie afectada. En caso de cortes con trozos de vidrio y de quemaduras por contacto con superficies calientes o por acción de productos químicos corrosivos se avisará inmediatamente al instructor que será el encargado de proporcionar el tratamiento oportuno a la lesión y de tomar las medidas pertinentes. Si se prende fuego en la ropa que se lleva puesta no se debe nunca correr. Hay que acudir con diligencia, pero sin correr, hasta alcanzar la ducha de seguridad y accionar ésta después de haberse colocado debajo de ésta. En caso de incendio, avisar al instructor que será el encargado de sofocar el incendio. En caso de contacto de productos químicos con los ojos se deberá acudir inmediatamente al lavaojos de emergencia, y notificarlo al instructor por si fuese necesaria alguna actuación específica. En caso de que se produzca un derrame de productos químicos sobre la ropa, retirar inmediatamente la parte afectada y acudir inmediatamente a la ducha de emergencia. NO DUDAR, en retirar toda la ropa si ello fuera necesario. Si hubiese una contingencia mayor y el instructor ordenase el desalojo del laboratorio, se hará rápidamente pero de forma ordenada, siguiendo estrictamente las directrices del plan de evacuación previsto para cada laboratorio. 3
4 PREPARACIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO Objetivos Familiarizar al alumno con la sistemática de trabajo habitual de un laboratorio de Química Orgánica a través de la síntesis de un compuesto de origen natural como es el acetato de isoamilo. Introducción El acetato de isoamilo es un compuesto químico perteneciente al grupo de los ésteres carboxílicos. Este compuesto es el principal componente químico responsable del olor a plátano o a pera. Además, juega un papel importante en los mecanismos de comunicación de las abejas obreras haciendo que, ante una situación de peligro, acudan en ayuda y adopten un comportamiento agresivo. Actúa por tanto como una feromona de alarma. El aislamiento de este compuesto de su fuente natural, la glándula del aguijón, se encuentra con el problema común de todos los métodos de aislamiento de que las cantidades de material aislado son siempre muy pequeñas, del orden de nanogramos por insecto. Este problema en cambio se puede obviar si se identifica la naturaleza química del principio activo y se desarrolla su síntesis química ya que de esta forma podremos disponer del producto en cantidades suficientes para llevar a cabo multitud de ensayos. Síntesis La síntesis del acetato de etilo se lleva a cabo en el laboratorio de forma sencilla mediante la denomina reacción de Esterificación de Fischer. En dicha reacción, un ácido carboxílico (R-COOH, Ác. Acético) reacciona con un alcohol (R - OH; Alcohol isoamílico) en presencia de un catalizador ácido (generalmente ácido sulfúrico ó clorhídrico) para formar el éster y agua. R C O OH O + R 1 H + OH R C O R 1 + H 2 O La reacción es de equilibrio por lo que una vez alcanzado éste, aún quedarán cantidades apreciables de los reactivos de partida junto con los productos de reacción. La reacción no obstante, se puede desplazar hacia la formación de productos mediante la adición de un exceso de uno de los reactivos, el más barato y/ó más fácil de eliminar de la mezcla de reacción normalmente. 4
5 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Material Aro de corcho Matraz esférico de 100 ml Vaso de precipitados 250 ml Vaso de precipitados 100 ml Pipeta 10 ml Pipeta de 5 ml Probeta 100 ml Tapón de vidrio Plato poroso Placa de calefacción 2 pinzas de sujeción con nueces Refrigerante recto tipo Liebig Gomas para refrigerante Tubo con CaCl 2 Embudo decantación 250 ml Matraz Erlenmeyer 100 ml Matraz Erlenmeyer 250 ml Aro metálico con nuez Embudo cónico Cabeza de destilación Termómetro Codo de destilación 2 Pipetas Pasteur Varilla de vidrio Productos Ácido acético (Ác.etanoico) Alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) Ácido sulfúrico concentrado Éter dietílico Agua desionizada Sulfato sódico anhidro Grasa de silicona para esmerilados Papel indicador Antes de comenzar la experiencia conozca los riesgos asociados con el manejo de cada uno de los reactivos!!!. No olvide la bata y las gafas de seguridad. A) REACCIÓN. Calentamiento a reflujo (2 h.) Haga la mezcla de los reactivos en la campana extractora de gases!!! En un matraz de fondo redondo de 100 ml bien seco y apoyado sobre un aro de corcho se adicionan en el siguiente orden 25 ml de ácido acético glacial, 10 ml de alcohol isoamílico y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se agita la mezcla suavemente, se añade un trozo de plato poroso y se tapa. Seguidamente, se asegura bien el matraz sobre una placa de calefacción, se adapta un refrigerante con un tubo de CaCl 2 y se calienta la mezcla a reflujo durante al menos una hora. Transcurrido este tiempo, se retira la fuente de calefacción y se deja enfriar hasta el día siguiente. 5
6 B) AISLAMIENTO. Decantación, lavado y secado. (1h) En esta etapa tenga muy en cuenta las densidades de los disolventes implicados en la extracción así como la solubilidad de los solutos en dichos disolventes!. No deseche ninguna de las fases de extracción hasta el final! Se vierte el contenido del matraz en un embudo de decantación y a continuación se añaden 50 ml de agua y 30 ml de éter dietílico. Lave el matraz de reacción con otros 20 ml de éter y añádalo también al embudo. Tape el embudo, cójalo con seguridad comprobando que no hay pérdidas por el tapón y la llave, agite abriendo la llave a intervalos y deje reposar un par de minutos. Retire la fase acuosa y lave la fase orgánica con 25 ml de agua. Separe, reúna las fases acuosas y trate ahora la fase orgánica con 25 ml de disolución saturada de carbonato sódico (1,5 g). Agite en esta ocasión el embudo primeramente sin tapar y luego como en los casos anteriores. Separe la fase acuosa, compruebe su ph y si es ácido repita el tratamiento con carbonato. Una vez conseguido un ph neutro/básico, vuelva a lavar la fase orgánica con 25 ml de agua, separe y recoja la fase orgánica (éter) por la parte superior del embudo en un matraz Erlenmeyer. Añada por último sulfato de sodio anhidro hasta que no se compacte y espere 30 minutos antes de proseguir con la siguiente etapa. Eliminación de residuos: Las disoluciones acuosas obtenidas en la etapa de extracción se tratan de forma gradual con carbonato de sodio sólido hasta ph neutro. Conseguida la neutralidad, la disolución acuosa se deposita en un contenedor de residuos acuosos. 6
7 C) PURIFICACIÓN. Destilación simple. En esta etapa tenga muy en cuenta los puntos de ebullición de cada uno de los compuestos implicados! Elimine el agente desecante filtrando en pliegues y recoja el filtrado en un matraz de fondo redondo de 100 ml bien seco. Añada un plato poroso, asegure bien el matraz sobre una placa de calefacción y adapte un equipo de destilación simple (cabeza de destilación, termómetro, refrigerante, alargadera). Caliente suavemente y recoja en un matraz la fracción que destile a 30-40º. Aumente a continuación la calefacción, cambie el matraz colector y espere a que destile una nueva fracción. Recoja destilado hasta que la temperatura que marque el termómetro se estabilice ( º) 7
4.2. Limpieza del material de laboratorio.
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