REACCIONES ORGÁNICAS DE IMPORTANCIA

Transcripción

1 Ruptura de enlace Reacciones en etapas y concertadas Reactivos de una reacción química orgánica Tipos de reacción REACCIONES ORGÁNICAS DE IMPORTANCIA Objetivo de la clase: Explicar la formación de los distintos compuestos químicos orgánicos a través de las transformaciones químicas.

2 EL CARBONO Y LAS CADENAS HIDROCARBONADAS CARBONOS PRIMARIOS (1 ) CARBONOS SECUNDARIOS (2 ) CARBONOS TERCIARIOS (3 ) CARBONOS CUATERNARIOS (4 )

3

4 Isómeros

5 RUPTURA HOMOLÍTICA Se produce cuando cada átomo o grupo de átomos que se separa, conserva un electrón de los dos que componen el enlace simple. Con ello se forman radicales libres, de apreciable reactividad e inestabilidad energética. Radicales Libres átomos o grupos de átomos que tienen un electrón desapareado, tienden a captar un electrón de moléculas estables con el fin de alcanzar su estabilidad electroquímica. Una vez que el radical libre ha conseguido sustraer el electrón que necesita, la molécula estable que se lo cede se convierte a su vez en un radical libre por quedar con un electrón desapareado, iniciándose así una verdadera reacción en cadena

6 RUPTURA HETEROLÍTICA Uno de los átomos o grupos de átomos de la molécula conserva el par de electrones de enlace, con lo cual se forman iones, que pueden ser fragmentos orgánicos (carbocatión o carbanión) o inorgánicos, de una reactividad mayor que la de los radicales libres, y por lo tanto, mucho más inestables.

7 COMBUSTIÓN SUSTITUCIÓN ADICIÓN ELIMINACIÓN OXIDACIÓN REDUCCIÓN

8 COMBUSTIÓN DE UN HIDROCARBURO La combustión es un proceso mediante el cual, por ejemplo, los combustibles fósiles son transformados en CO2, H2O y mucha energía. La combustión requiere de grandes cantidades de oxígeno.

9 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN En la reacción de sustitución se sustituyen átomos o partes de la molécula por otros átomos o partes de otras moléculas. Una de sus características es que la hibridación del átomo de carbono sobre el cual ocurre la sustitución no cambia su hibridación. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA(Amante de los electrones) En la sustitución electrofílica la especie que se une al sustrato es un electrófilo, por lo que ocurre con sustratos con una alta densidad electrónica(nucleofilos), como por ejemplo un compuesto aromático. Nota: cuando se reemplaza un hidrógeno por un halógeno, la reacción recibe el nombre de halogenación y si se reemplaza por un grupo nitro, nitración.

10 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA (DISPONIBILIDAD DE E) Sustitución Nucleofílica Bimolécular (SN2) Una reacción SN2 se caracteriza porque el nucleófilo es quien desplaza al grupo saliente, por lo que es necesario que ambos estén presentes, de ahí su nombre de bimolecular. Complejo activado No existen intermediarios. Solo existe un máximo Energético

11 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLÉCULAR (SN1) En la reacción SN1 es el propio sustrato quien elimina al grupo saliente sin que intervenga directamente el nucleófilo. El carbocatión formado, tiene como ya sabemos, una estructura plana, susceptible de ser atacada, por la especie nucleofílica, por ambos lados. formación de un carbocatión más sustituido

12 REACCIONES DE ADICIÓN La adición se refiere a la inclusión de átomos o porciones moleculares en un sustrato estable e insaturado. El producto de una reacción de adición es siempre una molécula más saturada.

13 HIDROGENACIÓN Consiste en agregar hidrógenos a un doble enlace usando un catalizador metálico (platino, paladio o níquel). Qué pasaría en el caso de no sustituir con una molécula simple y homogénea como el H2? Ejemplo industria Aceites líquidos se solidifiquen para convertirlos en margarina

14 HIDRATACIÓN Se refiere a la adición de agua al doble enlace, esta reacción se realiza en medio ácido y obedece a la regla de Markovnikov, en este caso se obtiene un alcohol como producto.

15 HIDROHALOGENACIÓN Se refiere a la adición de HX (donde X es un halógeno) al doble enlace, esta reacción obedece a la regla de Markovnikov, formando el halogenuro de alquilo más sustituido como producto.

16 REACCIONES DE ELIMINACIÓN En la eliminación se produce la salida de átomos desde la molécula de partida, generando un producto más insaturado. Las reacciones de eliminación se consideran contrarias a las reacciones de adición.

17 DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: La deshidratación de alcoholes es un tipo especial de eliminación. Al eliminar una molécula de agua de un alcohol se obtiene un alqueno (deshidratación intramolecular), pero si se modifican las condiciones termodinámicas y el ácido usado puede obtenerse un éter y no un alqueno (deshidratación intermolecular).

18 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES En química orgánica, la oxidación es el fenómeno mediante el cual las moléculas aumentan el número de enlaces con el oxígeno a medida que pierden átomos de hidrógeno. El carbono que sostiene el grupo -OH es el que pierde hidrógeno. La oxidación se puede hacer tantas veces como hidrógenos tenga el átomo de carbono. El agente oxidante que aporta con oxígenos es normalmente una sal inorgánica. En un alcohol primario el carbono que reacciona tiene 2 hidrógenos, por lo tanto, la oxidación puede ocurrir en 2 pasos.

19

20 En un alcohol secundario sólo puede ocurrir 1 oxidación ya que el carbono que reacciona sólo presenta 1 átomo de hidrógeno. El producto obtenido es una cetona. En un alcohol terciario NO hay reacción ya que el carbono que reacciona no posee átomos de hidrógeno El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) un reductor poderoso ataca a los ácidos carboxílicos reduciéndolos a alcoholes Reducción de ácido carboxílico a alcohol

21 REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN Los ésteres son funciones orgánicas compuestas que se pueden sintetizar a partir de alcoholes en reacción con ácidos carboxílicos. Esta síntesis va acompañada de eliminación de agua y se denomina síntesis por deshidratación. La reacción inversa a la esterificación se llama hidrólisis

22 La reacción de esterificación puede ser revertida. Esta reacción puede ocurrir en medio ácido o básico. En medio ácido se denomina Hidrólisis y se regenera el ácido del cual proviene el ester. En medio básico se denomina Saponificación y se obtiene la sal básica del ácido del cual proviene el ester. En ambos casos se produce libera el alcohol que formó el ester.