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1 GUÍA ESTUDIO Nº1 PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS Y FUNCIONES ORGÁNICAS PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS Propiedades de alcanos Subsector Profesor Química Paulina Gómez a) Propiedades físicas: Son menos densos que el agua. La densidad de las sustancias depende principalmente de la masa molar. A temperatura y presión ambiente, los compuestos hasta con cuatro átomos de carbono son gases; desde el quinto son líquidos y cuando se acerca a veinte átomos son sólidos. Son insolubles en agua y en solventes polares como el etanol. Esto se debe a que los enlaces C-C y C-H son apolares. Son muy solubles en disolventes apolares como el tolueno y el tetracloruro de carbono. Los puntos de ebullición son bajos; sin embargo, aumentan de forma regular a medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono. Esto se debe a la falta de polaridad de los enlaces C-C y C-H; como consecuencia, presentan fuerzas de Van der Waals muy débiles, las que aumentan al crecer el volumen de la molécula. Los hidrocarburos ramificados poseen los puntos de ebullición más bajos, debido a que sus ramificaciones impiden que las moléculas se acerquen, lo que provoca que disminuyan las fuerzas intermoleculares. Los puntos de fusión también son bajos; sin embargo, varían de forma irregular, ya que dependen también de la estructura cristalina que presenten en estado sólido. b) Propiedades químicas: Estos hidrocarburos también son conocidos como parafinas por su poca reactividad química. No reaccionan con oxidante, reductores, ácidos ni bases. Esto se debe a la estabilidad de los enlaces σ C- C y C-H. La reacción más importante en que participan los alcanos es la combustión. Todos los alcanos reaccionan con oxígeno, dando como producto dióxido de carbono y agua; sin embargo, para que se produzca la combustión, los alcanos deben alcanzar la temperatura de ignición, que es la mínima temperatura necesaria para que se produzca la combustión. La gran cantidad de energía desprendida en la reacción es la razón por la que los alcanos se utilizan como combustibles. Otra reacción que producen los alcanos es la pirólisis o craqueo, donde los alcanos más pesados se descomponen en otros más pequeños por la acción del calor o catalizadores. Este método es el que se utiliza para obtener las gasolinas a partir del petróleo. También se producen reacciones de halogenación; donde se reemplaza un hidrógeno del hidrocarburo por un halógeno, produciendo un halogenuro de alquilo. Y el principal método de obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos; donde reacciona un alqueno con moléculas de hidrógeno (H 2 ), provocando la ruptura del enlace doble y formando el alcano en presencia de un catalizador (Pt, Pd, Ni). Nivel Año 2017 Unidad Semestre Tercer año medio Química Orgánica Nombre: Curso: Fecha: III

2 Propiedades de los alquenos y alquinos a) Propiedades Físicas Son menos densos que el agua. Su estado físico dependerá del número de átomos de carbono. En los alquenos, las cadenas de hasta tres carbonos son gases, de cuatro a ocho son viscosos y de nueve en adelante son sólidos. Los puntos de ebullición son un poco más altos que los alcanos debido a su polaridad. Los alquenos, por su baja polaridad, son prácticamente insolubles en agua; sin embargo, los alquinos son un poco más solubles. Ambos son solubles en compuestos orgánicos poco polares, como el éter y el tetracloruro de carbono. b) Propiedades químicas Son altamente reactivos, debido a que el doble enlace C=C tiene un enlace σ y uno π, y el enlace triple CΞC, un enlace σ y dos π. Las reacciones más importantes en las que participan son las de adición, esto se debe a la facilidad con que se rompen los enlaces π. El enlace C=C posee mayor energía de enlace que el C-C; sin embargo, no es el doble del valor, lo que explica que el enlace π sea más débil que el enlace σ. También se producen reacciones de: hidrogenación, halogenación, adición de halogenuros de hidrógeno, hidratación, polimerización, oxidación, combustión y ácido-base. Esto se produce debido a que los compuestos pueden actuar como donantes de electrones-por su alta densidad electrónica entre los átomos de carbono- y a la deslocalización de los electrones que forman los enlaces π. Alcanos Punto de ebullición ( C) Punto de fusión ( C) Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Nonato Decano Alquenos Puntos de ebullición ( C) Punto de fusión ( C) Eteno Propeno buteno penteno hexeno hepteno octeno Alquinos Puntos de ebullición ( C) Punto de fusión ( C) Etino Propino butino

3 ACTIVIDADES: ANALIZA E INFIERE: 1.-En el siguiente gráfico se muestran algunos alcanos y sus temperaturas de ebullición. A partir de este, responde: a) Cuál es el estado físico del propano y el hexano a temperatura ambiente? b) Cómo influye la masa molecular de los alcanos en su temperatura de ebullición? 2. Las temperaturas de ebullición de dos alcanos hexano y 2,2 dimetil-butano, son 68,7 C y 49,7 C, respectivamente. Si ambos tienen la misma masa molecular, por qué difieren sus temperaturas de ebullición? 3. A continuación se presenta un gráfico de temperaturas de fusión y ebullición de algunos alcanos de cadena lineal. De acuerdo con la información que entrega el gráfico, justifica si las siguientes proposiciones son verdaderas.

4 a) Los hidrocarburos saturados que poseen 7 a 12 átomos de carbono se encuentran en estado líquido a 50 C. b) El heptano y el octano son compuestos sólidos a -100 C. c) A medida que disminuye la masa molecular de los compuestos, aumenta la temperatura de ebullición. 4. Explica la siguiente aseveración: la densidad de los alcanos es menor que la densidad del agua. PROPIEDADES GRUPOS FUNCIONALES ALCOHOLES Los alcoholes pertenecen al grupo de compuestos orgánicos oxigenados, puesto que son derivados de los hidrocarburos (se sustituyen uno o más átomos de hidrógeno por grupos OH). Se clasifican en alifáticos y cíclicos, según el tipo de hidrocarburo del que deriven. Podemos considerar alcoholes mono, di, tri y polivalentes dependiendo del número de grupos OH unidos a carbonos distintos. Los alifáticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios o terciarios según el tipo de carbono al que estén unidos.

5 ÉTERES Se consideran derivados de los alcoholes o fenoles al sustituir el hidrógeno del grupo OH por un radical alquilo o arilo (-CH3, por ejemplo). ALDEHÍDOS Y CETONAS Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar el grupo carbonilo (C=O) lo que les confiere propiedades análogas. Sus fórmulas generales son: El enlace C=O es bastante polar debido a la diferencia de electronegatividades existentes entre ambos átomos. Se origina un desplazamiento de electrones hacia el átomo de oxígeno. La polaridad de la estructura le confiere al grupo carbonilo gran reactividad química. Son líquidos volátiles de bajo punto de ebullición (dimetil éter 32 C). Son poco reactivos debido a que es difícil romper el enlace C-O. ÁCIDO CARBOXÍLICO Estructura El carbono del grupo carboxilo está unido al oxígeno y al grupo hidroxilo mediante enlaces covalentes, pero con carácter polar. El carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo carbonilo presenta un desplazamiento electrónico hacia el oxígeno. El carbono presenta hibridación sp2. La ionización de los ácidos orgánicos es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que se replica por el efecto de resonancia que estabiliza al anión.

6 ÉSTERES AMINAS Las aminas poseen sobre el átomo de nitrógeno un par de electrones no compartidos, de modo que pueden ser consideradas especies alcalinas (bases en la teoría de Brönsted y Lowry). El grupo amino proviene del amoníaco. Si éste es monoalquilado origina aminas primarias. Las secundarias y terciarias se evidencian cuando el grupo amino es di y tri sustituido respectivamente. Si el grupo amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina aromática.

7 AMIDAS Su fórmula general es R-CONH2 y se obtienen al reaccionar un ácido carboxílico con amoniaco (con eliminación de una molécula de agua). El nitrógeno en las amidas presenta hibridación sp2 (geometría plana), a diferencia de las aminas, en la que N presenta hibridación sp3 y sus moléculas se disponen en forma piramidal. Las amidas son menos básicas que las aminas. COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS De formula general R-X (X=F, Cl, Br, I) se les puede considerar como derivados de los hidrocarburos, por sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de halógeno. El grupo funcional lo constituye la unión simple carbono - halógeno:-c-x

8 RESUMEN DE FUNCIONES ORGÁNICAS EN ORDEN DE REACTIVIDAD

9 ACTIVIDAD: Se midieron las propiedades físicas de tres compuestos orgánicos de similar masa molar. Los resultados obtenidos se entregan en la siguiente tabla: 1. De los compuestos analizados, cuáles son isómeros? Justifica el tipo de isomería mediante el desarrollo de las estructuras correspondientes. 2. Por qué el 1-butanol presenta el punto de ebullición más alto? Explica. 3. Cuál de los tres compuestos es el menos soluble en agua? Cómo es la polaridad de esta sustancia? 4. Existe alguna relación entre la masa molar de los compuestos orgánicos y sus propiedades físicas? Fundamenta.