EXAMEN UD 8. ORGÁNICA OPCIÓN A

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Cristóbal Lagos Miranda
hace 6 años
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1 EXAMEN UD 8. RGÁNICA PCIÓN A 1. Una sustancia tiene C, H y. Al calentarla con óxido de cobre (II) el carbono se oxida a C 2 y el hidrógeno a agua. A partir de un gramo de sustancia se forman 0,9776 g de C 2 y 0,2001g de agua. La masa molecular del compuesto es 90. a) Calcule su fórmula empírica. (1,50 puntos) Previamente al desarrollo del problema, calculamos las masas moleculares del dióxido de carbono y del agua, pues las necesitaremos más adelante: M M (C 2 )= =44 u M M ( )= =18u Seguidamente, calculamos la masa de C y de H de la sustancia, a partir de los datos de C 2 y. Por la ley de conservación de la masa, todo el C del compuesto orgánico se ha transformado en C 2 y todo el H en : 12 g C C 0,9776 g C 2 =0,26662 g de C 44 g C g H H 0,2001 g =0,02223 g de H 18 g La cantidad de oxígeno se obtiene como la diferencia de esas 2 masas respecto de 1 g de compuesto que ha reaccionado: =1 (0, ,02223)=0,71115 g de A partir de estos datos, podemos determinar la relación estequiométrica de los elementos en la sustancia, y por lo tanto su fórmula empírica: {C 0,26662 =0, , ,02222 =1 H 0,02223 =0, , ,71115 =0, , ,02222 =2 0,02222 =1 }Fórmula empírica:(ch2)x b) Su fórmula molecular. (0,50 puntos) Para determinar la fórmula molecular lo hacemos a partir de la masas molecular del compuesto: 90=( )x x=90/45=2 Fórmula molecular: C 2 4 c) Nombre el compuesto en cuestión (si fuesen más de uno, nombre sólo 1). (0,50 puntos) Masas atómicas (u.m.a.): C=12, =16, H=1. HC-C ácido etanodióico 2. Indique un isómero de: posición del 2-cloropropeno, de función del dietileter, de cadena del butano y estructural del 2-buteno (but-2-eno) (2 puntos) Un ejemplo de cada uno, pero no las únicas posibilidades serían: a) ClC -CH=C b) -C -C -C - c) ( ) 2 -C - d) C =CH-C -

2 3. Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? (1,5puntos) Para determinar si son isómeros calculamos la fórmula molecular de cada compuesto, si coinciden son isómeros: a) C C y ( ) 2 CH C 4 H 10 C 4 H 10 isómeros de cadena b) CH=C y C CH C 3 H 6 C 3 H 4 no son isómeros c) C C CH y C C C 4 H 8 C 4 H 8 isómeros de función d) Nombre todos los compuestos butano, metilpropano, propeno, propino, butanal, butanona (etilmetilcetona) 4. Escribe las reacciones y nombre los productos obtenidos a partir del butanal: (1,5-0,5 puntos) a) Por combustión. -C -C -CH + 11/2 2 4C dióxido de carbono, agua b) Por oxidación. -C -C -CH -C -C -C ácido butanóico c) Por reducción. -C -C -CH -C -C -C - 1-butanol (butan-1-ol) 5. Transforme el but-1-eno (1-buteno) en but-2-eno (2-buteno) mediante las reacciones estudiadas en el tema. Si fuese necesario, justifique los pasos realizados (1,5 puntos) S 4, Δ C =CH-C - -CH-C - -CH=CH- El primer paso es una reacción de adición de agua que sigue la regla de Markovnikov: cuando se adiciona un reactivo asimétrico sobre un enlace múltiple carbono-carbono, lo hace de tal manera que la parte electropositiva del reactivo se adicione al átomo de carbono más hidrogenado. Por lo que el compuesto mayoritario es el que aparece en la secuencia de reacciones. El segundo paso es una eliminación de un alcohol mediante el empleo de ácido sulfúrico concentrado que sigue la regla de Saytzeff: el hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono más ramificado. De los dos posibles compuestos, el mayoritario es el que aparece en la secuencia de síntesis.

3 EXAMEN UD 8. RGÁNICA PCIÓN B 1. Escriba un isómero de función que no sea un aldehído del: (1 punto) CH C-C -C - Determine el tipo de isomería que presentan entre sí el propanal y la propanona (1 punto) isomería de función, porque la fórmula molecular de los 2 es la misma C 3 H 6 y presentan distinta función orgánica: el primero es un aldehído y el segundo una cetona Nombre los 2 compuestos. metilvinilcetona (3-buten-2-ona o but-3-en-2-ona) 3-buten-1-ol (but-3-en-1-ol) 2. Indique y nombre 2 isómeros de función del C 3 H 8 (2 puntos) Los isómeros posibles van a ser compuestos insaturados (n. i. = C+1 -H/2=3+1-8/2=0) con una función oxigenada. En estos casos, los isómeros posibles pueden ser un alcohol y un eter. -C -C - -C -- 1-propanol (propan-1-ol) etilmetileter 3. Considere el siguiente compuesto orgánico: C =CH-CH-CH- a) Nómbrelo. 3-metil-4-penten-2-ol o 3-metilpenten-4-en-2-ol b) Plantee una posible reacción de eliminación donde intervenga este compuesto. (0,5 ptos) C =CH-CH-CH- C =CH-C=CH- S 4, Δ Esta eliminación sigue la regla de Saytzeff: el hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono más ramificado. De los dos posibles compuestos, el mayoritario es el que aparece en la secuencia de síntesis. c) Plantee una reacción de adición al doble enlace distinta de la hidrogenación. HCl C =CH-CH-CH- -CH-CH-CH- Cl Esta adición sigue la regla de Markovnikov: cuando se adiciona un reactivo asimétrico sobre un enlace múltiple carbono-carbono, lo hace de tal manera que la parte electropositiva del reactivo se adicione al átomo de carbono más hidrogenado. Por lo que el compuesto mayoritario es el que aparece en la reacción.

4 d) Plantee una reacción de sustitución con ese compuesto. H C =CH-CH-CH- C =CH-CH-CH- 4. Dado el siguiente compuesto C =CHC, indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Si son falsas escriba la reacción correcta: a) El compuesto reacciona con 2 para dar 2 compuestos isómeros geométricos. (0,5 ptos) Verdadero, al adicionar 2 al doble enlace, se forman los correspondientes isómeros Z y E. C -CH-C - C -CH-C - b) El compuesto reacciona con HCl para dar un cloro primario Falso, al reaccionar con cloruro de hidrógeno se obtiene un haluro secundario, puesto que, tal y como hemos visto antes, este tipo de adición sigue la regla de Markovnikov. HCl C =CHC -CHCl-C - c) El compuesto reacciona con para dar CH CC Falso, la reacción con hidrógeno es una adición al doble enlace, formándose un alcano. C =CHC -C -C - d) Nombre los productos de las reacciones que sean verdaderas y los productos de las reacciones corregidas. Z-1,2-dibromobutano E-1,2-dibromobutano 2-clorobutano butano

5 5. 8,343 g de una sustancia orgánica oxigenada y halogenada dan por oxidación 2,295 g de óxido de hidrógeno y la cantidad de dióxido de carbono necesaria para formar 12,752 g de carbonato cálcico. 4,211 g de la misma sustancia se disuelven en ácido nítrico y posteriormente se trata con nitrato de plata, obteniéndose un peso de precipitado de cloruro de plata de 9,217 g. Hallar la fórmula molecular del compuesto sabiendo que su masa molecular es 131. (1,5 pts) Masas atómicas (u.m.a.): C=12, =16, H=1, Ca=40, Ag=108, Cl=35,5 Previamente al desarrollo del problema, calculamos las masas moleculares de los distintos compuestos que vamos a necesitar adelante: M M (C 2 )= =44u M M ( )= =18u M M (CaC 3 )= =100u M M ( AgCl)=108+35,5=143,5u A partir de los 8,343 g podemos determinar la cantidad de H y C que tiene el compuesto, pues por la ley de conservación de la masa, todo el C del compuesto orgánico se ha transformado en C 2 y todo el H en : 1 2 g H H 2,295 g =0,255 g de H 18 g 12 g C C 12,752 g CaC 3 =1,530 g de C 100 g CaC 3 Como la cantidad de cloro que obtengamos está referida a los 4,211 g, la tendremos que relacionar con los 8,343 g para poder obtener la cantidad de en la muestra problema. 35,5 g Cl 8,343 Cl 9,217 g AgCl =2,280 g de Cl =4,517 g de Cl en los 8,343 g 143,5 g AgCl 4,211 8,343 (0,255+1,530+4,517)=2,041 g A partir de estos datos, podemos determinar la relación estequiométrica de los elementos en la sustancia, y por lo tanto su fórmula empírica: 1,530 0,1275 =0, ,127 =1 {C H 0,255 0,255 =0, ,127 =2 Cl 4,517 0,127 =0,127 35,5 0,127 =1 2,041 0,128 =0, ,127 =1 }Fórmula empírica :(CCl)x Para determinar la fórmula molecular lo hacemos a partir de la masas molecular del compuesto: 131=( ,5 1)x x=131/65,5=2 Fórmula molecular: C 2 H 4 2 Cl 2

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