CAPITULO 3 SECCIÓN EXPERIMENTAL. Los materiales que se utilizaron en la síntesis de los ligantes y en los
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- César Jiménez Escobar
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1 18 CAPITULO 3 SECCIÓN EXPERIMENTAL 3.1 Materiales Los materiales que se utilizaron en la síntesis de los ligantes y en los estudios espectroscópicos de coordinación metálica están disponibles comercialmente y se enuncian a continuación. Todos fueron utilizados tal como se recibieron del proveedor, excepto en el caso del solvente DMF, el cuál se secó por 3 días con tamiz molecular previamente activado a 150 C por 6 horas. Dianhídrido etiliendiaminotetraacético (EDTA), 99% marca Aldrich 1-aminonaftaleno, 98% marca Aldrich 2-aminonaftaleno, 99% marca Aldrich 1-naftalen-il-metilamina, 97% marca Aldrich 2-naftalen-il-metilamina, 99% marca Karl Industries Inc. N,N-dimetilformamida (DMF), marca Fisher y Aldrich. Etanol grado reactivo, marca Merck Metanol grado reactivo, marca Merck Cloruro de sodio, 98% marca Merck Hidróxido de sodio, 99% marca Merck Cloruro de zinc, 98% marca Aldrich Cloruro de cadmio, 99% marca Spectrum
2 19 Cloruro de plomo, 99% marca Aldrich Cloruro de níquel hexahidratado, 99.9% marca Aldrich Cloruro de mercurio, 100% marca Aldrich Cloruro de cobre(ii) hexahidratado, 99.9% marca Aldrich Cloruro de cobalto(ii) hexahidratado, 100% marca Aldrich Acido clorhídrico, 37% marca Merck Bromuro de potasio, marca Aldrich grado espectroscópico Buffer tris, 99.9% marca Sigma Bicarbonato de sodio, 99% marca Aldrich Oxido de deuterio, 99% marca Aldrich Cloruro de deuterio, 18% en D 2 O, marca Aldrich Hidróxido de potasio deuterado, 40% en D 2 O, marca Aldrich Carbonato de sodio, 98% Marca Aldrich. 3.2 Síntesis de los ligantes Los ligantes 1-4 fueron obtenidos mediante la reacción del EDTA dianhídrido con distintas aminas derivadas de naftaleno. La reacción general se muestra en el esquema ,4-bis(metilencarboxi)-1,4-bis(N-1-naftilacetamida)-1,4- diazabutano, 1. El ligante 1 se obtuvo mediante la condensación entre EDTA dianhídrido y 1- aminonaftaleno. En 20 ml de dimetilformamida (DMF) se disolvieron 3.3 g (17
3 20 mmol) de 1-aminonaftaleno y enseguida se agregaron poco a poco, en un periodo de aproximadamente 30 minutos, 1.3 g (5.0 mmol) de EDTA dianhídrido por medio de un embudo para adición de sólidos. La reacción se dejó en agitación constante por 24 horas a temperatura ambiente. Transcurrido este tiempo, la mezcla de reacción se filtró para remover cualquier sólido presente y el líquido se concentró a presión reducida hasta obtener un líquido viscoso de color rosa. Posteriormente se adicionaron 20 ml de agua y el ph se ajustó aproximadamente a 2 con HCl concentrado, observándose la formación de un polvo de color rosa claro. La purificación se llevó a cabo por recristalizaciones repetidas en etanol caliente, de donde se obtuvo un sólido blanco correspondiente al derivado 1. El producto se secó en estufa de vacío a 80 C por 8
4 21 horas y se obtuvo un rendimiento de 54%. La caracterización del producto se hizo por análisis elemental, espectrometría de masas, espectroscopia de infrarrojo y resonancia magnética nuclear de protón. Los resultados se presentan en la sección ,4-bis(metilencarboxi)-1,4-bis(N-2-naftilacetamida)-1,4- diazabutano, 2. El ligante 2 fue sintetizado con el mismo método utilizado para 1. En 20 ml de DMF se colocaron 3.5 mmol (0.50 g) de la amina 2-aminonaftaleno y se adicionaron con el dispensador para sólidos 0.35 g (1.4 mmol) de edta dianhídrido. La reacción se dejó con agitación constante por 24 horas, transcurrido el tiempo de reacción, la mezcla de reacción se filtró para remover cualquier sólido presente y el líquido se concentró a presión reducida hasta obtener un líquido viscoso de color rosa. Posteriormente se adicionaron 20 ml de agua y el ph se ajustó aproximadamente 2 con HCl concentrado, observándose la formación de un sólido blanco. La purificación se llevó a cabo mediante lavados con agua y etanol. El producto se secó en estufa de vacío a 80 C por 8 horas y se obtuvo un rendimiento de 54%. Para la caracterización se utilizaron las mismas técnicas que en el derivado 1, y los resultados se presentan en la sección 4.1.
5 ,4-bis(metilencarboxi)-1,4-bis(N-naftalen-1-il-metilacetamida)-1,4- diazabutano, 3. Para la síntesis de del ligante 3 se utilizó la misma metodología descrita para los derivados 1 y 2. En 20 ml de DMF seco, se disolvieron 2.5 g (15.9 mmol) de nafttalen-1-il metilamina y enseguida se agregaron 1.6 g (6.25 mmol) de EDTA dianhídrido. La reacción se dejó con agitación constante por 24 horas. Transcurrido este tiempo se observó la presencia de un sólido de color blanco suspendido en un líquido color paja. El sólido se separó por filtración y la purificación se llevo a cabo mediante lavados con agua y etanol. Se obtuvo un polvo blanco muy fino correspondiente al derivado 3. El producto se secó en estufa de vacío a 80 C por 8 horas y se obtuvo un rendimiento de 90%. En la caracterización se emplearon las mismas técnicas analíticas utilizadas para los derivados 1 y 2 y los resultados se muestran en la sección ,4-bis(metilencarboxi)-1,4-bis(N-naftalen-2-il-metilacetamida)-1,4- diazabutano, 4. Para la síntesis del ligante 4 se utilizó la misma metodología descrita para 3. En 20 ml de DMF se disolvieron 1.2 g (7.7 mmol) nafttalen-2-il metilamina, y se adicionaron 1.0 g (3.8 mmol) de EDTA dianhídrido. La reacción se dejó con agitación constante por 24 horas. Transcurrido este tiempo se observó la presencia de un sólido de color blanco suspendido en un líquido color paja. El sólido se separó por filtración y la purificación se llevó a cabo mediante lavados con agua y etanol. Se obtuvo un polvo blanco muy fino que se secó a vacío a 80 C por 8 horas. Se
6 23 obtuvo un rendimiento de 91%. En la caracterización se emplearon las mismas técnicas analíticas utilizadas para los derivados 1-3 y los resultados se muestran en la sección Caracterización de los ligantes Análisis elemental La determinación de porcentajes de carbono, hidrógeno y nitrógeno de los productos se realizó en los Laboratorios Desert Analytics de Tucson, Arizona. U.S.A Espectrometría de masas Los espectros de masas de los productos 1, 2 y 3 se obtuvieron en los laboratorios de la Universidad de Arizona. Las muestras fueron preparadas en una mezcla amoniaco-metanol (5:95) y se analizaron por la técnica de ionización por electroaspersión (ESI). El producto 4 se analizó por la misma técnica, en los laboratorios de CIAD, utilizando una solución 0.01 M de NaOH Espectroscopia de infrarrojo Los espectros de infrarrojo de los compuestos, en pastillas de KBr, se obtuvieron en un espectrómetro FT-IR Perkin-Elmer Modelo GX.
7 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protón, RMN 1 H Los espectros de RMN 1 H de los ligantes se adquirieron a temperatura ambiente en un espectrómetro de resonancia magnética nuclear Bruker Avance 400 que opera a 400 MHz. Para llevar a cabo las mediciones las muestras fueron disueltas en óxido de deuterio (D 2 O) y se utilizó 3-trimetilsilil-1-propanosulfonato de sodio (DSS) como referencia. Para identificar los sitios de protonación en los ligantes se realizaron titulaciones en RMN 1 H a 23 C. El procedimiento fue el siguiente: se prepararon, directamente en los tubos de resonancia, cinco soluciones del ligante con concentraciones 5 mmol y diferente pd en el intervalo de 2 a 10. Para ello se pesaron las cantidades apropiadas de ligante y se les adicionó D 2 O y los volúmenes necesarios de soluciones de KOD y DCl 0.01 M en D 2 O. De estas soluciones se hicieron mezclas para obtener soluciones de diferentes valores de pd y concentración constante. Los valores de ph de las soluciones se determinaron con un ph metro Marca Corning Modelo 440 equipado con un electrodo de combinación con referencia de Calomel superdelgado y largo marca Aldrich. Los valores de ph se convirtieron a pd por la ecuación, pd= ph medido Espectroscopia de ultravioleta-visible (UV-Vis) Los espectros de absorción electrónica se obtuvieron en un espectrofotómetro de ultravioleta-visible marca Perkin-Elmer, modelo Lambda 20. Todas las mediciones se llevaron a cabo a temperatura ambiente.
8 Espectroscopia de fluorescencia Los espectros de emisión y de excitación se obtuvieron en un espectrofotómetro de Luminiscencia marca Perkin-Elmer, modelo LS50. Todas las mediciones se llevaron a cabo a temperatura controlada de 25 C. Para la determinación de los rendimientos cuánticos fluorescentes se utilizó la metodología propuesta por Fery-Fourges y Lavabre. 28 Se utilizó triptófano como referencia. En el equipo se ajusto el tamaño de rendija para la excitación de 10 nm y de 5 nm para la emisión. De cada uno de los compuestos y del estándar se hicieron dos diluciones para obtener una absorbancia de 0.5, fuerza iónica 1M de NaCl, una de las soluciones se ajustó a ph 9 con solución de NaOH y la otra se ajusto a ph 5 con solución de HCl. Una vez preparadas las soluciones se tomaron los espectros de UV-Vis para verificar la absorbancia de las soluciones preparadas. De las soluciones obtenidas se hicieron diluciones 1:10. Como blanco se utilizó una solución de NaCl 0.01 M a los ph 9 y 5, las cuales se utilizaron para hacer el autocero. La solución a medir se colocó en la celda y se burbujeó nitrógeno para eliminar el oxígeno disuelto Estudios del efecto del ph en los espectros de absorción y emisión de los ligantes. Para el estudio del efecto de ph en los espectros de absorción de cada ligante se prepararon dos soluciones de concentración 1X10-4 M y fuerza iónica 0.01 M (NaCl). Una solución se aforó con NaOH 0.01 M y la otra con HCl 0.01M. De estas dos soluciones se hicieron mezclas para cubrir todo el rango de ph.
9 26 Para el estudio del efecto del ph en los espectros de emisión se prepararon soluciones madre de cada uno de los ligantes y se hicieron diluciones con agua para obtener la concentración adecuada para la medición. Al igual que en el estudio de UV Vis, se prepararon dos soluciones, una ácida y otra alcalina, con fuerza iónica 0.01 M, a partir de las cuales se hicieron mezclas para cubrir todo el rango de ph Estudio del efecto de la coordinación metálica en los espectros de emisión de los ligantes. Para el estudio de formación de complejos metálicos en solución se llevaron a cabo titulaciones espectrofluorimétricas a 25 C en soluciones buffer. Los estudios a ph de 10 se realizaron en buffer de NaHCO 3 /NaOH (0.05 M NaHCO 3, 0.1 M NaOH) y para los estudios a ph 8 y 8.5 se utilizo buffer Tris 0.01 M. En la celda de cuarzo del fluorímetro se colocaron 3.0 ml de solución del ligante a medir y se adicionaron microlitros de solución del cloruro del metal a evaluar, para variar la relación de [M]/[L]. Después de cada adición la solución se agitó por 3 minutos utilizando un agitador magnético y enseguida se tomó el espectro.
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