Farmacognosia Clases Teóricas y Presentaciones Triterpenos y Esteroides Fitoesteroles Nº 10. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Transcripción

1 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Farmacognosia Clases Teóricas y Presentaciones Triterpenos y Esteroides Fitoesteroles Autoras: Dra. Silvia Debenedetti Dra. Erica Wilson Lunes a viernes de 9 a 21 h. Torre Universitaria, Zabala 1837, primer nivel inferior. C1426DQG - CABA Teléfono: , internos 5002 y fasciculos@ub.edu.ar Nº 10

2 Triterpenos y Esteroides

3 Biosíntesis de triterpenos y esteroides

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5 Biosíntesis de triterpenos y esteroides FPP Escualeno ESTEROIDES 27 C Tetracíclicos TRITERPENOS 30 C Pentaciclicos

6 Los carotenoides son pigmentos orgánicos del grupo de los isoprenoides que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce la existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este grupo. Los carotenoides son el grupo más representativo de los tetraerpenos, compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 átomos de carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictamente a esta regla. Estos átomos de carbono se encuentran ordenados formando cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de carbono. Carotenoides con oxígeno Carotenoides sin oxígeno XANTOFILAS CAROTENOS Vitamina A un isoprenoide que surge de la subdivisión y oxidación del caroteno.

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8 Grupos fitoquímicos de importancia en terapéutica Fitoesteroles y Fitoestanoles Heterósidos cardiotónicos Saponinas

9 Triterpenos y Esteroides Compuestos de C30 triterpenos o C27 esteroides Solubles en solventes poco polares Los compuestos puros de este grupo no se los encuentra como materia prima de especialidades medicinales. Los complejos lipoesteroidales o los fitoesteroles (mezcla de esteroles vegetales) actualmente han tomado relevancia.

10 Triterpenos y esteroides

11 Los fitoesteroles son particularmente abundantes en el reino vegetal: Están presentes en los frutos, semillas, hojas y tallos de prácticamente todos los vegetales conocidos Por esto, están presentes normalmente en nuestra dieta. Se estima que la ingesta diaria de fitoesteroles, es muy variable ya que depende de los hábitos alimentarios, se encuentra en un rango de 160 mg/día -500 mg/día

12 Contenido de fitoesteroides en alimentos Las principales fuentes de esteroles vegetales en la dieta básica son los aceites de cocina y margarina. El pan y cereales también pueden contribuir significativamente al total de la ingesta de esteroles La mayoría de los aceites vegetales contiene 0,1 ± 0,5 por ciento Algunos aceites de germen (el salvado de arroz, germen de trigo, avena) contienen hasta un 4 por ciento de esteroles totales.

13 Porciones comestibles de verduras y frutas contienen <0,05 por ciento de fitoesteroles. Brotes de cebada, frijoles, garbanzos que contienen 0.1±0.2 por ciento Algunas semillas como las de girasol y sésamo contienen 0.5±0.7 por ciento Las legumbres pueden contener 0.22 por ciento de fitoesteroles

14 Gentileza Dr. Valenzuela. INTA Chile

15 Actividades biológicas de los esteroides Desarrollo y control del sistema reproductivo en humanos estradiol, progesterona, testosterona la muda de los insectos ecdisona la inducción de la reproduxión sexual en hongos acuaticos anteridol Aplicaciones en terapéutica cardiotónicas digoxina precursores de vitamina D ergosterol anticonceptivos orales estrógenos y progestinas semisintéticas agentes antiinflamatorios corticoides agentes anabólicos andrógenos Agentes hipocolesterolemiantes fitoesteroles

16 ESTRUCTURA QUIMICA DE FITOESTEROLES Y FITOESTANOLES Los fitoesteroles y los fitoestanoles (formas reducidas de los fitoesteroles) son esteroles de origen vegetal Estructura Difieren estructuralmente del colesterol (que posee 27 carbonos, C27) por la presencia de sustituyentes de tipo metilo o etilo en la cadena lateral de la molécula. química muy similar a la del colesterol. En su conjunto constituyen el 95%-98% de los fitoesteroles identificables en extractos vegetales

17 La hidrogenación de enlaces insaturados en los esteroles vegetales da como resultado los estanoles vegetales.

18 Los fitoesteroles y fitoestanoles se encuentran estructuralmente relacionados con el colesterol, contienen un grupo metilo o etilo extra en la cadena lateral del colesterol. β-sitosterol colesterol Los fitoesteroles comparten con el colesterol el núcleo central de la molécula. Conservan el grupo -OH que sustituye el carbono 3 de la estructura cíclica.

19 La diferencia estructural de los fitoesteroles con el colesterol y entre los diferentes fitoesteroles radica en la cadena hidrocarbonada lateral. En el colesterol está formada por ocho carbonos y es saturada. En los fitoesteroles está formada por 9 o 10 carbonos y enalgunosdeellospresentaun doble enlace (stigmasterol).

20 Se ha propuesto que la diferencia estructural en la cadena lateral de los fitoesteroles y de los fitoestanoles con el colesterol es responsable de efectos hipocolesterolémicos de ambos esteroles vegetales y también de la baja absorción a nivel del tracto intestinal que se ha observado para estos esteroles La concentración sérica de fitoesteroles en humanos es de 0,3-1,7 mg/dl y la de los fitoestanoles es <de 0,1mg/dL y <<<que la de colesterol ( mg/dl)

21 Efectos fisiológicos Se les atribuye propiedades antiinflamatorias, antitumorales, bactericidas y fungicidas. El efecto científicamente demostrado, es el Hipocolesterolemiante, tanto del colesterol total como del colesterol-ldl. En 1950 se realizó la primera observación: el consumo habitual de fitoesteroles como componentes de la dieta, ejerce un marcado efecto hipocolesterolémico. La evidencia de este efecto está avalada por abundante literatura científica en trabajos en ratas y en humanos.

22 Efecto de los fitoesteroles y fitoestanoles en la reducción de los niveles de colesterol Reducen el colesterol en sangre, reduciendo específicamente el LDL Ha sido demostrado que el principal mecanismo de reducción del colesterol en sangre es inhibiendo la absorción del cololesterol de la dieta así como la absorción del colesterol biliar.

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24 Trabajos recientes demostraron que el consumo de margarinas enriquecidas con β-sitosterol, campesterol y stigmasterol o con el derivado hidrogenado sitostanol, administradas a individuos moderadamente hipercolesterolémicos ( mg/dl colesterol), producen reducciones del colesterol circulante de un 10% en promedio y de un 8% en el colesterol-ldl, sin afectar el contenido de colesterol-hdl y el nivel de triglicéridos. El consumo promedio de fitoesteroles en estos estudios fue de 1,5-2,2 g/día y el de sitostanol de 2,0 g/día.

25 El efecto hipocolesterolémico observado para los fitoesteroles y sus derivados hidrogenados, ha motivado a diferentes empresas el desarrollo de productos enriquecidos con estos esteroles vegetales.

26 En 1995 una empresa finlandesa desarrolló una margarina liviana enriquecida con sitostanol y que fue un impacto primero en Finlandia y posteriormente en toda Europa. El sitostanol se obtiene a partir de la hidrogenación controlada de la oleo-resina obtenida de pulpa de pino. En este producto, el sitostanol está esterificado con ácidos grasos con el propósito de aumentar su liposolubilidad y de disminuir su absorción a nivel intestinal. Los efectos benéficos de la dieta mediterránea en la salud cardiovascular han sido atribuidos, al alto consumo de aceite de oliva, como una consecuencia del alto contenido de ácido oleico (sobre el 70%) que caracteriza a este aceite. Trabajos recientes atribuyen a los fitoesteroles contenidos en la fracción no saponificable del aceite de oliva denominado como "virgen" o "extra virgen", el efecto benéfico derivado del consumo de aceite de oliva. (

27 Facultad de Arquitectura y Urbanismo Arquitectura Forma y Comunicación 1A Ficha Nº 2 Cátedra: Arq. Eduardo García Lettieri Lunes a viernes de 9 a 21 h. Torre Universitaria, Zabala 1837, primer nivel inferior. C1426DQG - CABA Teléfono: , internos 5002 y fasciculos@ub.edu.ar Arq. Eduardo García Lettieri Arq. Carlos Arrieta Arq. Claudio Alberto Delbene Arq. Raquel Arce Arq. Roxana Di Risio Arq. Juan Duarte