4029 Síntesis de dodecil fenil eter a partir de bromododecano y fenol OH
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- Francisco Olivares Cordero
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1 4029 Síntesis de dodecil fenil eter a partir de bromododecano y fenol H C 12 H 25 Br (249.2) Br + + NaH (40.0) + Adogen 464 C 25 H 54 ClN (404.2) C 6 H 6 (94.1) C 18 H 30 (262.4) + NaBr (102.9) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos síntesis de Williamson de éteres, sustitución nucleófila, catálisis de trasferencia de fase bromoalcano, fenol, eter Métodos o técnicas de trabajo calefacción a reflujo, agitación con barra de agitación magnética, extracción, agitación, filtración, evaporación con rotavapor, destilación a presión reducida, destilación en columna, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 10 mmol) Equipo matraz de dos bocas de 10 ml o matraz de fondo redondo de 10 ml con adaptador Claisen, refrigerante de reflujo, embudo de separación, aparato de destilación Kugelrohr o aparato de microdestilación, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, rotavapor, bomba de vacío, baño de aceite Productos bromododecano (p eb 139 C/13 hpa; producto de NP 4028) hidróxido sódico fenol (pf 41 C, p eb 182 C) cloruro de metiltrioctilamonio (Adogen 464 o Aliquat 336) 2,49 g (2,39 ml, 10,0 mmol) 0,480 g (12,0 mmol) 1,13 g (12,0 mmol) 0,05 g (0,1 mmol) 1
2 agua tert-butil metil eter (p eb 55 C) disolución acuosa de hidróxido sódico (2 M) sulfato sódico para secar 2,5 ml (139 mmol) 40 ml 10 ml aproximadamente 1 g Reacción Se introducen 0,480 g (12,0 mmol) de hidróxido sódico, 1,13 g (2,39 ml, 12,0 mmol) de fenol, 2,49 g (10 mmol) de bromododecano y 0,05 g de Adogen 464 en 2,5 ml de agua en un matraz de dos bocas de 10 ml, equipado con barra de agitación magnética y refrigerante de reflujo, y se calienta con agitación fuerte durante 6 horas en un baño de aceite a 115 C, hasta que el bromodecano haya reaccionado totalmente. El curso de la reacción puede seguirse por cromatografía en capa fina o de gases (ver analíticas). Elaboración Una vez enfriada, la mezcla de reacción se agita con 10 ml de tert-butil metil eter. La fase acuosa se agita nuevamente tres veces con 10 ml de tert-butil metil eter cada una, después las fases orgánicas combinadas se lavan cont 10 ml de disolución de hidróxido sódico 2 M y luego con 10 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na 2 S 4. Después de filtrar el agente desecante, se evapora el disolvente en el rotavapor. Rendimiento bruto: 2,49 g El producto bruto se destila en un aparato de destilación Kugelrohr a hpa y 152 C. Rendimiento: 2,28 g (8,69 mmol, 87%); líquido incoloro, que solidifica después de cierto tiempo en reposo. Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metil eter evaporado se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo fase acuosa resíduo de destilación sulfato sódico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos disolver en una pequeña cantidad de acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo Reacción 4,5 horas Destilación 2-3 horas Pausa Después de calentar a reflujo Después de agitar Antes de destilar 2
3 Grado de dificultad Medio Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo matraz de dos o tres bocas de 100 ml, refrigerante de reflujo, embudo de separación, aparato de destilación, columna Vigreux de 10 cm, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, rotavapor, bomba de vacío, baño de aceite Productos bromododecano (p eb 139 C/13 hpa; producto de NP 4028) hidróxido sódico fenol (pf 41 C, p eb 182 C) cloruro de metiltrioctilamonio (Adogen 464 o Aliquat 336) agua tert-butil metil eter (p eb 55 C) disolución acuosa de hidróxido sódico (2 M) sulfato sódico para secar 24,9 g (23,9 ml, 100 mmol) 4,80 g (120 mmol) 11,3 g (120 mmol) 0,5 g (1,2 mmol) 25 ml (1,4 mol) 100 ml 25 ml aproximadamente 5 g Reacción Se introducen 4,80 g (120 mmol) de hidróxido sódico, 11,3 g (120 mmol) de fenol, 24,9 g (23,9 ml, 100 mmol) de bromododecano y 0,5 g de Adogen 464 en 25 ml de agua en un matraz de dos o tres bocas de 100 ml, equipado con barra de agitación magnética y refrigerante de reflujo, y se calienta con agitación fuerte durante 6 horas en un baño de aceite a 115 C, hasta que el bromodecano haya reaccionado totalmente. El curso de la reacción puede seguirse por cromatografía en capa fina o de gases (ver analíticas). Elaboración Una vez enfriada, la mezcla de reacción se agita con 25 ml de tert-butil metil eter. La fase acuosa se agita nuevamente tres veces con 25 ml de tert-butil metil eter cada una, después las fases orgánicas combinadas se lavan cont 25 ml de disolución de hidróxido sódico 2 M y luego con 25 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na 2 S 4. Después de filtrar el agente desecante, se evapora el disolvente en el rotavapor. Rendimiento bruto: 24,2 g El producto bruto se destila fraccionadamente con una columna Vigreux de 10 cm. Para evitar que solidifique el destilado en el puente de destilación se enfría con aire en vez de con agua Rendimiento: 21,8 g (83,1 mmol, 83%); temperatura en cabeza 131 ºC, líquido incoloro, que solidifica después de cierto tiempo en reposo. Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metil eter evaporado se recoge y se redestila. 3
4 Eliminación de resíduos Resíduo fase acuosa resíduo de destilación sulfato sódico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos disolver en una pequeña cantidad de acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo Reacción 5 horas Destilación 2-3 horas Pausa Después de calentar a reflujo Después de agitar Antes de destilar Grado de dificultad Medio Instrucciones (escala 1 mol) Equipo matraz de dos o tres bocas de 1 L, refrigerante de reflujo, embudo de separación, puente de destilación, columna Vigreux con camisa de vacío y recubrimiento reflectante, alargadera tipo cerdito, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, rotavapor, bomba de vacío, baño de aceite Productos bromododecano (p eb 139 C/13 hpa; producto de NP 4028) hidróxido sódico fenol (pf 41 C, p eb 182 C) cloruro de metiltrioctilamonio (Adogen 464 o Aliquat 336) agua tert-butil metil eter (p eb 55 C) disolución acuosa de hidróxido sódico (2 M) sulfato sódico para secar 249 g (239 ml, 1,00 mol) 48,0 g (1,20 mol) 113 g (1,20 mol) 5 g (0,012 mol) 200 ml (11,1 mol) 1,00 L 200 ml Reacción Se introducen 48,0 g (1,20 mol) de hidróxido sódico, 113 g (1,20 mol) de fenol, 249 g (239 ml, 1,00 mol) de bromododecano y 5 g de Adogen 464 en 200 ml de agua en un matraz de dos o tres bocas de 1 L, equipado con barra de agitación magnética y refrigerante de reflujo, y 4
5 se calienta con agitación fuerte durante 6 horas en un baño de aceite a 115 C, hasta que el bromodecano haya reaccionado totalmente. El curso de la reacción puede seguirse por cromatografía en capa fina o de gases (ver analíticas). Elaboración Una vez enfriada, la mezcla de reacción se agita con 250 ml de tert-butil metil eter. La fase acuosa se agita nuevamente tres veces con 250 ml de tert-butil metil eter cada una, después las fases orgánicas combinadas se lavan cont 200 ml de disolución de hidróxido sódico 2 M y luego con 200 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na 2 S 4. Después de filtrar el agente desecante, se evapora el disolvente en el rotavapor. Rendimiento bruto: 246 g El producto bruto se destila fraccionadamente con una columna Vigreux de 30 cm. Para evitar que solidifique el destilado en el puente de destilación se enfría con aire en vez de con agua Rendimiento: 221 g (0,842 mol, 84%); temperatura en cabeza 145 ºC, líquido incoloro, que solidifica después de cierto tiempo en reposo. Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metil eter evaporado se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo fase acuosa resíduo de destilación sulfato sódico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos disolver en una pequeña cantidad de acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo Reacción 12 horas Destilación 6 horas Pausa Después de calentar a reflujo Después de agitar Antes de destilar Grado de dificultad Medio 5
6 Analíticas Monitorización de la reacción con TLC Preparación de muestras: Con una pipeta Pasteur se coge una gota de la mezcla de reacción y se diluye con 0,5 ml de dietil eter. Condiciones de TLC: adsorbente: Placas de aluminio para TLC (gel de sílice 60) eluyente: eter de petróleo (60-80 C) revelado: La placa de aluminio de TLC-aluminium se introduce en H 2 S 4 2M y luego se seca con una pistola de aire caliente. R f (dodecilfenil eter) 0,22 R f (bromododecano) 0,53 Monitorización de la reacción con GC Preparación de la muestra: Usando una pipeta Pasteur se coge una gota del producto bruto o puro y se diluye con 10 ml de diclorometano. Se inyectan 0,2 µl de esta disolución. Condiciones de GC: columna: DB-1, 28 m,diametro interno 0,32 mm, capa 0,25 µm inyección: inyección en columna gas portador: hidrógeno(40 cm/sec) horno: 90 C (5 min), 10 C/min en 240 C (30 min) detector: FID, 270 C El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos. GC del producto bruto (escala 1 mol) GC del producto puro (escala 1 mol) Tiempo de retención Area del pico % Producto (min) producto bruto producto puro 18,85 producto (dodecil fenil eter) 94,4 98,3 13,54 reactivo (bromododecano) 4,4 1,1 tros impurezas desconocidas < 0,5 por pico < 0,5 por pico 6
7 Espectro 1 H NMR del producto bruto (300 MHz, CDCl 3 ) Espectro 1 H NMR del producto puro (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 0,88 t 3 12-H 1,27 m 16 CH 2 restantes 1,44 m 2 3-H 1,75 m 2 2-H 3,91 t 2 1-H 6,88 m 3 14-H, 16-H, 18-H 7,25 dd 2 15-H, 17-H 7
8 Espectro 13 C NMR del producto bruto (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro 13 C NMR del producto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Assignment 14,0 C-12 22,7 C-11 67,9 C-1 114,5 C-14, C ,4 C ,4 C-15, C ,2 C-13 76,5-77,5 disolvente 8
9 Espectro IR del producto puro (film) cm -1 (cm -1 ) Asignación 3070, 3041 tensión C-H, areno 2995 tensión C-H, alcano 2854 tensión C-H, alcano, eter 1601, 1587, 1497 tensión C=C, areno 9
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